对硝基苯胺的制备
对硝基苯胺
对硝基苯胺设计实验课题：由乙酰苯胺制备对硝基苯胺姓名：洪勇波指导老师：钟振林教授时间：2013年6月由乙酰苯胺制备对硝基苯胺一、摘要以乙酰苯胺为原料，通过硝化、水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物，通过水蒸气蒸馏分离邻对产物，对中间产物及最终进行熔点的测定和TLC分析，并判断产物的纯度。
二、实验原理主反应低温副反应三、药品安全数据四、实验装置图五、实验流程图六、实验步骤1、在50ml烧瓶中加入磁子，5.00g乙酰苯胺，8ml冰醋酸，组装回流装置图，开动搅拌，开始加热使之溶解，保持微沸状态,回流3min后，用冰水冷却。
2、冷却到15℃时，将溶液倒入小烧杯中，在30min内多次少量的加入8.5ml浓硫酸，保持温度控制在25℃以下，溶液变为淡黄绿色。
3、待温度冷却到10℃时，加入3.2ml浓硝酸和4.2ml浓硫酸配成的冷混酸溶液，在15min内多次少量的加入，保持温度在10~20℃，溶液变为橙黄色。
4、待温度降到12℃时，取出冰水浴，在室温下搅拌30min，溶液变为亮橙色。
5、在大烧杯中加入约10.0碎冰和42.5ml水，将反应后的液体倒入大烧杯中，有白色固体析出，溶液呈淡黄色糊状，抽滤并用少量水冲洗滤饼。
并搅拌，直至没有气泡冒6、将滤饼倒入小烧杯中加入少量水，加入NaCO3，抽滤，干燥后粗产品重5.94g，分为A、B两份，出，约加入5.0gNaCO3，A重2.90g，B重3.04g。
7、将A加入50ml圆底烧瓶中，加入磁子，加入22ml乙醇，组装回流装置，加热溶解，进行重结晶操作，抽滤后的液体呈现橙红色，冷却滤液，有淡黄色晶体析出，再抽滤干燥后得到产品1.82g。
8、将1.82g产品倒入50ml圆底烧瓶中，加入磁子，加入10ml 溶液（浓硫酸和水比1：1），组装回流装置，回流约30min，溶液呈白色浑浊状。
9、开动搅拌和加热，液体开始变为乳黄色，回流5min后，变为黄色透明液体，回流40min后液体变为橙黄色，用冰水浴冷却后倒入大烧杯中。
对硝基苯胺工艺操作规程
对硝基苯胺工艺操作规程
无抄袭
一、工艺概述
硝基苯胺（4-Nitroaniline）是一种重要的有机合成原料，用于生产
各种染料、医药和杀虫剂等高分子产品。
目前，仿邻硝基苯甲醚（p-Nitrophenol）工艺是硝基苯胺生产途径中最理想的一种，它有效耗尽废气，抑制回流，降低生产成本，提高产品质量，具有重要的工艺价值。
二、工艺原理
仿邻硝基苯甲醚（p-Nitrophenol）工艺是一种通过氮氧化物反应来
制备硝基苯胺的工艺。
它的关键技术步骤如下：
1.合成原料配料：首先，将原料，如硫酸、碳酸钠、液氮、尿素及溶
剂依比例配置好，放入反应釜内，搅拌均匀；
2.氮氧化反应：将原料和反应搅拌均匀后，采用搅拌器加热反应，使
原料得到完全消耗，完成氮氧化反应；
3.冷却及分离：将反应后的混合物冷却，转移到溶剂系统，加入正氯，使硝基苯胺沉淀而得到硝基苯胺晶体；
4.烘干：将晶体烘干，用碳酸钠稀释，以获得含有硝基苯胺的溶液，
经过冷却，即可获得产品。
三、工艺要点
1.原料储存：原料必须以100封闭的容器存放，并且符合国家相关规定；
2.操作安全：必须按照相关法规要求和安全操作规程进行操作；。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、医药、农药等领域。
而对硝基苯胺是苯胺的一种衍生物，具有重要的工业用途。
本文将介绍对硝基苯胺的合成方法及反应机理。
一、对硝基苯胺的合成方法对硝基苯胺的合成方法有多种，其中最常用的是苯胺的硝化反应。
硝化反应是指将苯胺中的氨基基团转化为硝基基团的化学反应。
硝化反应的常用试剂是浓硝酸和浓硫酸的混合物，称为硝硫酸。
硝硫酸作为强氧化剂，可以将苯胺中的氨基基团氧化为亚硝基离子，然后再进一步氧化为硝基离子。
反应机理如下：苯胺 + HNO3 → C6H5NH2NO2 + H2OC6H5NH2NO2 + HNO3 → C6H5NH(NO2)2 + H2O二、反应机理硝化反应的机理比较复杂，需要分为两步进行考虑。
第一步是苯胺与硝硫酸反应生成亚硝基苯胺和硝基苯胺。
该步骤的反应机理如下：C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO + H2OC6H5NO + HNO2 → C6H5NO2 + H2O其中，第一步是亚硝化反应，将苯胺中的氨基基团氧化为亚硝基离子；第二步是硝化反应，将亚硝基苯胺中的亚硝基氧化为硝基离子。
第二步是硝基苯胺与硫酸反应生成硝基苯胺硫酸盐。
该步骤的反应机理如下：C6H5NO2 + H2SO4 → C6H5NH2NO2HSO4三、反应条件硝化反应的反应条件对于合成对硝基苯胺的产率和纯度都有重要影响。
常用的反应条件如下：1. 反应物浓度反应物浓度对反应速率和产物纯度有影响。
一般来说，苯胺和硝硫酸的浓度越高，反应速率越快，但是产物中杂质的含量也会增加。
2. 反应温度反应温度对反应速率和产物纯度也有影响。
一般来说，反应温度越高，反应速率越快，但是也容易引起副反应和分解。
3. 反应时间反应时间对反应产率和纯度也有影响。
反应时间过长容易引起副反应和分解，反应时间过短则会影响产物的纯度。
4. 搅拌速度搅拌速度对反应速率和产物纯度也有影响。
搅拌速度越快，反应速率越快，但是也容易引起副反应和分解。
对硝基苯胺的合成与纯化研究
对硝基苯胺的合成与纯化研究对硝基苯胺的合成与纯化研究陆文心（2012301040179）武汉大学化学与分子科学学院化学弘毅班430072指导老师：熊英一、实验目的1. 以苯胺为原料，经乙酰化、硝化、水解制得对硝基苯胺。
2. 了解乙酰化反应可采取的途径，知道反应机理及反应条件。
3. 认识芳香环上的亲电取代反应，了解其类型和本实验中涉及到的亲电取代反应——硝化反应的机理；理解先将氨基乙酰化的原因，了解苯环上取代基的定位效应。
4. 会配制硝化试剂，理解硝鎓离子产生的机理。
5. 学会用熔点仪测定固体物质的熔点，认识晶体化合物熔点测定的重要性及作用；熟练进行重结晶操作。
6. 认识酰胺在酸催化条件下水解反应的机理，了解本实验中强酸和强碱的作用。
7. 了解薄层层析的原理及操作，并用该方法分析产品的纯度。
8. 了解柱层析的基本原理，掌握柱层析实验的基本操作，用柱层析分离对硝基苯胺和邻硝基苯胺，得到其溶液；初步学会使用旋转蒸发仪，了解旋转蒸发的实质和优点，用该方法获得对硝基苯胺固体。
9. 在老师的指导下对产品对硝基苯胺和邻硝基苯胺进行核磁共振表征，了解化学位移等概念，初步学会分析NMR图谱。
二、实验原理芳香环上的硝化反应是有机合成中的常见反应，它是一种亲电取代反应。
芳香环上常见的亲电取代反应还有卤化、磺化、以及傅-克烷基化和酰基化反应。
亲电取代反应由亲电试剂（多为带正电荷的缺电子基团如NO2+等路易斯酸）启动，进攻芳香环上的离域π电子云，将氢原子取代。
本实验为连续合成实验，分三个主要步骤，从苯胺出发，合成对硝基苯胺。
每步的反应式如下：第一步：苯胺乙酸酐乙酰苯胺乙酸第二步：乙酰苯胺对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）第三步：对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）对硝基苯胺（大量）邻硝基苯胺（少量）第一步：苯胺的乙酰化硝化之前，需要往氨基上加上乙酰基作为保护，这种吸电子基团能使仲胺上的氮原子上的孤对电子稳定化，不易被氧化或质子化。
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺〔实验报告〕第一部分：由苯胺合成乙酰苯胺一、实验目的：①掌握苯胺以酰化反应的原理和实验操作②掌握重结晶的方法和操作③熟悉固体样品熔点的测定方法二、实验原理：NH2+CH3OOOCH3OHOCH3NH COCH3+OHOCH3苯胺可以与乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸作用，生成乙酰苯胺。
苯胺和乙酸酐反应是实验室常用的方法，且得到的产物纯度高，产率高，用乙酸做乙酰化试剂反应比较平缓，虽然反应周期长，但乙酸的价格相对较廉价，且比较容易获得。
三、主要药品及其用量苯胺〔NH2，5.0mol〕，冰醋酸〔CH3COOH,10ml〕，乙酸酐(（CH3CO）2O，6ml)，冰水四、实验装置图反应装置静置冷却装置抽滤装置五、实验步骤及现象理论产量为：7.41克产率为：〔5.89/7.41〕×100%=79.79%由苯胺制备乙酰苯胺的反应，其转化率本不可能到达百分之百，因为该反应为可逆反应。
同时，在反应过程中，由于温度的控制差异，反应过程中可能存在某些副反应，也会降低乙酰苯胺的产率。
实验最后，对乙酰苯胺粗产品进行重结晶的过程，也会损失部分的乙酰苯胺。
七、思考题1.实验过程中为什么要温和回流15分钟？答：因为溶解时温度不宜超过25摄氏度，防止生成的乙酰苯胺水解，同时，在此温度下完全溶解需要15分钟。
2.为什么实验过程中需要再加5毫升并且煮沸？答：目的是使乙酸酐水解获得乙酸，提供足量的酰化试剂，提高苯胺的转化率，使反应更加充分。
3.为什么要将反应液倒入30毫升冰水中？ 答：根据乙酰苯胺在不同温度时水中溶解度的差异，将反应获得的产品乙酰苯胺从反应体系中别离出来。
第二部分：由乙酰苯胺合成对硝基苯胺一、实验目的：①了解芳香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法②掌握邻硝基苯胺和对硝基苯胺的别离方法二、实验原理硝化反应H N OCH 3HNO 324H NNO 2CO CH 3+H NCO CH 3NO 2水解反应H NNO 2CO CH 3+H NCO CH 3NO 21.H SO ，H O2.NaOH,H 2ONH 2NO 2NH 2O 2N+三、主要药品及其用量 乙酰苯胺〔2.4克〕，冰醋酸〔4毫升〕，浓硫酸〔5毫升〕，混酸〔2.0毫升浓硫酸，1.5毫升浓硝酸〕，40%的硫酸〔10毫升〕，20%的氢氧化钠溶液 四、实验装置图硝化反应实验装置水解反应装置六、产品与产率理论产量：2.45克产率为：〔1.01/2.45〕×100%=41.22%乙酰苯胺经硝化、水解制得对硝基苯胺和邻硝基苯胺，这两步都不是完全反应，此为产率达不到100%的主要原因。
2,6-二氯-对硝基苯胺的制备
0.0008g，溶于沸水、 状结晶，
乙醇等
易于升
华。
难溶于水，易溶于乙 淡 黄 色
醇。微溶于丙酮、氯仿、 晶体
乙酸乙酯中
易溶于水中
无色液
体，有特
殊香味
易溶于水中
无色液
体
[实验物理常数] 药品名称 分子量 对 31.7
2,6- 二 氯 对硝基苯 胺 乙醇
207.0142 46.07
189~190 -114.3
78.4
过氧化氢 34.01 -0.89 152.1
相对密度 1.424
0.789
溶解度
性状
水 中 溶 解 度 为 黄色针
[实验步骤] 在 100mL 三颈瓶上安装温度计和滴液漏斗， 采用磁力搅拌器搅拌。称取 4.6g 对硝基苯 胺于反应瓶中，加入 15mL 水，搅拌下加入 15mL 浓盐酸，加热至 40℃，于搅拌之下一 小时内滴加 8mL30％的过氧化氢，滴加过程 中温度控制在 35-55℃，加完后，在 40-50℃ 下继续反应 1.5 小时。 反应结束，滤出黄色固体，用水洗，氢氧化钠 洗，水洗，用乙醇重结晶得分析纯样品，干燥。 [实验装置]
6g对硝基苯胺于反应瓶中加入15ml水搅拌下加入15ml浓盐酸加热至40于搅拌之下一小时内滴加8ml30的过氧化氢滴加过程中温度控制在3555加完后在4050下继续反应1
2,6-二氯-对硝基苯胺的制备
[实验原理] 由对硝基苯胺经氯代以后即可获得 2,6-二氯-对硝基苯胺。常用的氯代试剂有氯化钠-盐酸， 盐酸-氯气，氯酸钠-盐酸，盐酸-过氧化氢，氯化砜等。 本实验的氯代试剂采用盐酸-过氧化氢，反应方程式如下：
对硝基苯胺生产操作规程
对硝基苯胺生产操作规程《对硝基苯胺生产操作规程》一、目的为了确保对硝基苯胺的生产过程安全、稳定、高效，制定本操作规程。
二、适用范围本操作规程适用于对硝基苯胺的生产操作过程。
三、操作流程1. 原料准备：准备好所需的化学原料，包括苯胺、硝酸和硫酸。
2. 反应槽搅拌：将苯胺加入反应槽中，设置合适的搅拌速度。
3. 加入硝酸：在搅拌的同时，缓慢将硝酸加入反应槽中，控制反应温度。
4. 加入硫酸：在反应温度达到设定值后，再将硫酸加入反应槽中。
5. 放热控制：严格控制反应过程中的放热情况，避免温度过高导致副反应发生。
6. 反应结束：待反应结束后，对硝基苯胺通过过滤或萃取方式进行分离。
7. 产品收集：收集分离得到的对硝基苯胺产品。
四、操作注意事项1. 操作人员需穿戴好防护装备，包括护目镜、手套、防护服等。
2. 对操作过程中产生的废液进行合理的处理，避免对环境造成污染。
3. 反应过程中需及时监测反应温度、压力等参数，确保反应条件稳定。
4. 严格禁止在生产车间内吸烟、打火或进行其他可能引发火灾的行为。
5. 对硝基苯胺生产操作过程中如遇突发情况，应立即停止操作并通知相关人员处理。
五、安全措施1. 严格执行化学品安全操作规程。
2. 定期对设备进行检查和维护，确保设备运行稳定。
3. 进行化学品储存和处理时，遵守相关规定，确保化学品的储存安全。
4. 实行操作证、操作票制度，严格控制操作者的资质和权限。
六、管理措施1. 制定相关操作规程，确保操作流程得到严格执行。
2. 进行定期的安全培训和化学品安全知识教育。
3. 加强对生产过程中的安全风险的评估和管理。
七、附则本操作规程在生产过程中应得到严格执行，如有需要进行调整，应经过质量管理部门和安全环保部门的审核和批准。
邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(二)
苏州大学化学化工学院课程教案[实验名称] 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备（二）[教学目标] 巩固薄层层析，掌握水蒸气蒸馏及柱层析分离的操作技能。
[教学重点] 水蒸气蒸馏及柱层析分离的原理和操作技术。
[教学难点] 水蒸气蒸馏及柱层析分离的原理、应用和操作技术。
[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法[教学过程][引言] 【实验内容】邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备（二）【实验目的】巩固薄层层析，掌握水蒸气蒸馏及柱层析分离的操作技能[讲述] 【实验理论：水蒸气蒸馏】♦水蒸气蒸馏：有机物与水一起共热，当体系总的蒸气压等于大气压力时，体系沸腾，此时，有机物在低于100 o C的温度下随蒸气一起蒸出来，这样的操作叫做水蒸气蒸馏。
♦水蒸气蒸馏的用途及适用场合：水蒸气蒸馏是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法，常用于下列场合：（1）某些沸点高的有机化合物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。
（2）混合物中含有大量树枝状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离；（3）从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。
♦被提纯物质必须具备以下几个条件：（1）不溶或难溶于水；（2）共沸腾下与水不发生化学反应；（3）在100 o C左右时，必须具有一定的蒸气压[至少666.5 ~ 1333 Pa(5 ~ 10 mmHg)] [演示]【实验装置图】水蒸气蒸馏装置包括：水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接受器四个部分。
1．水蒸气发生器中用一根玻璃管作为安全管，通过其中水面的高低可判断整个水蒸气蒸馏系统是否通畅。
若安全管水位快速升高，则说明系统阻塞，应立即松开弹簧夹[1]，移去热源，拆下装置进行检查、处理。
2．玻璃三通（T型管）用来除去水蒸气中冷凝下来的水，和T型管相连的左、右水蒸气流通管尽可能短些，以减少水蒸气的冷凝。
3．导气管要尽可能接近蒸馏瓶底部，与样品充分接触。
[讲述]【操作要点】在水蒸气发生瓶中，加入约占容器3/4的热水。
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对硝基苯胺的制备（一）
一、实验目的
了解芳香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。
二、实验原理
主反应：
+
CH3COOH
O2NNH2H2SO4H2SO4H2O+O2NNHCOCH
3
H2O
++
O2NNHCOCH3HONO2NHCOCH
3
副反应：
+
CH3COOHNHCOCH3NO2H2SO4H2SO4H2O+NHCOCH3H2O++NH
2
HONO
2
NHCOCH
3
三、实验药品
乙酰苯胺5g（），硝酸（d=）（），浓硫酸，冰醋酸，乙醇，碳酸钠，20%氢氧化钠溶液。
四、实验仪器
锥形瓶，烧杯，滴管，抽滤装置。
五、实验步骤
1．对硝基乙酰苯胺的制备
在100ml锥形瓶内，放入5g乙酰苯胺和5mL冰醋酸[1]。用冷水冷
却，一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入10mL浓硫酸。乙酰苯胺逐
渐溶解。将所得溶液放在冰盐浴中冷却到0～2℃。
在冰盐浴中用浓硝酸和 浓硫酸配置混酸。一边摇动锥形瓶，一边
用吸管慢慢地滴加此混酸，保持反应温度不超过5℃[2]。
从冰盐浴中取出锥形瓶，在室温下放置30min，间歇摇荡之。在搅
拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20mL水和20g碎冰的混合物
中，对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出。放置约10min，减压过滤，
尽量挤压掉粗产品中的酸液，用冰水洗涤三次，每次用10mL。称
取粗产品（样品A），放在空气中晾干。其余部分[3]用95%乙醇进行
重结晶[4]。减压过滤从乙醇中析出的对硝基乙酰苯胺，用少许冷乙醇洗涤，尽量压挤去乙醇。
将得到的对硝基乙酰苯胺（样品B）放在空气中晾干。
将所得乙醇母液在水浴上蒸发到其原体积的2/3。如有不溶物，减压过滤。保存母液（样品
C）。
2．对硝基乙酰苯胺的酸性水解
在50mL圆底烧瓶中放入4g对硝基乙酰苯胺和20mL 70%硫酸[5]，投入沸石，装上回流冷凝
管（如图），加热回流10-20min[6]。将透明的热溶液倒入100mL冷水中。加入过量的20%氢
氧化钠溶液，使对硝基苯胺沉淀下来。冷却后减压过滤。滤饼用冷水洗去碱液后，在水中进
行重结晶[7]。
纯对硝基苯胺为黄色针状晶体，熔点℃。
附注
[1] 乙酰苯胺可以在低温下溶解于浓硫酸里，但速度较慢，加入冰醋酸可加速其溶解。
[2] 乙酰苯胺与混酸在5℃下作用，主要产物是对硝基乙酰苯胺；在40℃作用，则生成约25%
的邻硝基乙酰苯胺。
[3] 也可用下法除去粗产物中的邻硝基苯胺。将粗产物放入一个盛20 mL水的锥形瓶中，在
不断搅拌下分次加入碳酸钠粉末，直到混合液对酚酞试纸显碱性。将反应混合物加热至沸腾，
这时对硝基乙酰苯胺不水解，而邻硝基乙酰苯胺则水解为邻硝基苯胺。混合物冷却到50℃
时，迅速减压过滤，尽量挤压掉溶于碱液中的邻硝基苯胺，再用水洗涤并挤压去水分。取出
晾干。
[4] 利用邻硝基乙酰苯胺和对硝基乙酰苯胺在乙醇中溶解度的不同，在乙醇中进行重结晶，
可除去溶解度较大的邻硝基乙酰苯胺。
[5] 70%硫酸的配制方法：在搅拌下把4份（体积）浓硫酸小心地以细流加到3份（体积）
冷水中。
[6] 可取1mL反应液加到2～3mL水中，如溶液仍清澈透明，表示水解反应已完全。
[7] 对硝基苯胺在100 g水中的溶解度：℃，；100℃， g。
思考题
1．对硝基苯胺是否可从苯胺直接硝化来制备为什么
2．如何除去对硝基乙酰苯胺粗产物中的邻硝基乙酰苯胺
3．在酸性或碱性介质中都可以进行对硝基乙酰苯胺的水解反应，试讨论各有何优缺点
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