苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三章烃的含氧衍生物

高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课件新人教版选修5

一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:
⇒
⇒
;
一二
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
a.CH2 CH2+H2O
一二
2.官能团的转化 (1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,例如:卤
代烃醇醛羧酸 (2)官能团数目变化:通过不同的反应途径增加官能团的个数,例
如:
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—
CH2—OH
(3)官能团位置变化:通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
一二
3.从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。
一二
二、有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染。通常选用分子中四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中, 力求达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

选修5第三章烃的含氧衍生物_第三节第一课时羧酸 - 副本

① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。有无其它防倒吸的方法？
防倒吸
几种可防倒吸的装置：
5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。 7、导气管兼起冷凝和导气作用。导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。 8、冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动，故不用水溶液。
自然界中的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？
柠檬酸
苹果酸，又名 2－羟基丁二酸
【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。
草酸晶体
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
酸脱羟基，醇脱氢
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
同位素原子示踪法：
酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
二、羧酸代表物——乙酸
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：1
羧基上的氢

4.3醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化课件(苏教选修5)

A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位；另一种情况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
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答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试，写出有关反应的化学方程式并中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参

人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成PPT课件

O O
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
练一练
写出只用乙烯作为原料（无机试剂任
选），合成
的合成路线图。
课堂小结
1.构建碳链骨架
任务
2.引入或转化官能团
1.顺推法
有机合成
方法 2.逆推法
应用造福人类，与生活息息相关。
课堂练习
1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？
方法1
CH2=CH2 +Cl2 +Ca(OH)2
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
小组讨论
以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出合成路线图并写出有关的化学方程式。
还原
酯水化解
CH3COOCH2CH3
分子骨架构建
1、分子骨架的构建
增加碳链： ① 酯化反应
② 醇分子间脱水成醚 ③ 加聚反应或缩聚反应 ④ C=C 等与HCN加成等
碳链减少：
① 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 ② 裂化反应； ③ 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化
官能团的引入方法
①引入碳碳双键
1）某些醇的消去引入碳碳双键
合物。
（1）目标化合物分子碳链 2、有机合成的任务骨架的构建
（2）官能团的转化或引入。
有机合成过程
3、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料
中间体

人教版选修五第三章《烃的含氧衍生物》ppt复习课件

【应用4】已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示，把下列各步变化中指定分子的有机产物的结构简式填入空格内：
【解析】本题主要是依据衍生物的相互关系设计的推断合成题，
其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其理解加以迁移应用。解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。
①正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标化合物合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料。
―[―O]→ ―酯―化→ C2H5OH
④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。
(2)有机合成路线的选择。有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。 RCHCH2 ―H―X→ 卤代烃 ―→ 一元醇 ―→ 一元醛 ―→ 一元羧酸―→酯。
(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法有：

高考化学总复习讲义第三单元烃的含氧衍生物苏教版选修5

2015《金版新学案》高中化学总复习讲义：选修5第三单元烃的含氧衍生物考点一醇、酚(一)醇1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

2．饱和一元醇的通式CnH2n＋2O(n≥1)。

4．醇类化学性质(以乙醇为例)条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃①②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH(浓硫酸、△)①取代反应(酯化反应)CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O(二)酚1．苯酚的组成与结构2．物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃时与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。

皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。

3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为：C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式为：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。

③与碱的反应苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液现象为：液体变澄清 ――→再通入CO 2气体现象为：溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

高中化学第三章烃的含氧衍生物章末共享专题课件选修5高中选修5化学课件

第十九页，共六十三页。
解析：发生消去反应的条件：与—OH 相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇能被催化氧化，但只有与羟基相连的碳原子上有 2 个或 3 个氢原子的醇 (即含有—CH2OH)才能转化为醛。
答案：C
第二十页，共六十三页。
2．带支链的烷烃 A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D，以上反应及 B、D 的进一步反应如图所示。
第十五页，共六十三页。
4．氧化反应 (1)定义：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 (2)类型 ①醇的氧化反应羟基的 O—H 键断裂，与羟基相连的碳原子上的 C—H 键断裂，形成 C===O 键。与羟基相连的碳原子上无氢原子时，醇不能被氧化。
第十六页，共六十三页。
②醛的氧化反应醛基的 C—H 键断裂，醛基被氧化成羧基。 ③有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性 KMnO4 溶液褪色等。 ④醛及含醛基的化合物与新制的 Cu(OH)2 或银氨溶液的反应。 ⑤苯酚在空气中放置被氧化，生成粉红色物质。
第三章章末共享专题(zhuāntí)
第一页，共六十三页。
微专题一有机化学中重要反应类型 1．取代反应 (1)定义：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
第二页，共六十三页。
(2)类型 ①卤代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子 (—X，X＝F，Cl，Br，I)所代替的反应。 a．CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl
第二十九页，共六十三页。
(4)常温下呈气态的有机物：碳原子数小于 4 的烃、甲醛、一氯甲烷等。
(5)烃及酯类物质的密度一般都小于水且难溶于水。 (6)特殊的用途：甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌和浸制标本；葡萄糖用于制镜业；乙二醇用作防冻液。

化学：专题4 烃的衍生物专题优化总结课件(苏教版选修5)75页PPT

化学：专题4 烃的衍生物专题优化总结课件（苏教版选修5）
16、自己选择的路、跪着也要把它走完。 17、一般情况下)不想三年以后的事，只想现在的事。现在有成就，以后才能更辉煌。
18、敢ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ向黑暗宣战的人，心里必须充满光明。 19、学习的关键--重复。
20、懦弱的人只会裹足不前，莽撞的人只能引为烧身，只有真正勇敢的人才能所向披靡。
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特