天然产物提取工艺学第九章
天然产物提取工艺流程
天然产物提取工艺流程一、引言天然产物是指从自然界中提取的具有特定功效或用途的化学物质。
由于其来源于天然，因此天然产物具有较高的安全性和良好的生物活性，被广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。
天然产物提取工艺流程是将天然产物从其原始来源中分离、纯化和浓缩的过程，本文将对天然产物提取工艺流程进行全面、详细、完整的探讨。
二、天然产物提取工艺流程的概述天然产物提取工艺流程主要包括原料准备、萃取、分离、纯化和浓缩等步骤。
其中，原料准备是确保提取过程开始前原料的质量和纯度的关键环节；萃取是将天然产物从原料中分离出来；分离是将混合物中的其他杂质和有害物质与天然产物分离开；纯化是提高天然产物的纯度和纯净度；浓缩是将提取得到的溶液中的水分去除，使其浓缩至所需浓度。
三、原料准备为了确保提取工艺的效果和产品质量，原料的选择和准备至关重要。
通常，天然产物的来源可以是植物、动物和微生物等。
在原料准备阶段，需要对原料进行洗涤、研磨、过筛等处理，以去除杂质和提高提取效率。
此外，还需要根据不同原料的特性选择合适的前处理方法，如干燥、破碎和研磨等。
1. 原料的选择原料的选择应考虑其天然产物含量、安全性和可持续性等因素。
同时，还需要对原料的生长环境、栽培方式和采收时间等进行调查和研究，以确保原料的质量和纯度符合要求。
2. 原料的洗涤和处理原料在收获后需要进行洗涤和处理，以去除表面的泥沙、杂质和微生物等。
这可以通过水洗、酸碱处理或热处理等方法实现。
洗涤后的原料应进行初步的干燥和分级，以便于后续的研磨和提取。
3. 原料的研磨和研磨在将原料投入提取设备之前，通常需要将其研磨和研磨成粉末状。
这样可以增加原料的表面积，提高提取效率。
此外，还可以通过研磨和研磨过程中的物理力和剪切力，破坏细胞结构，有利于天然产物的释放和提取。
四、萃取萃取是将原料中的天然产物分离出来的过程。
常用的萃取方法包括水提取、有机溶剂萃取、超临界流体萃取和微波辅助萃取等。
具体的萃取方法选择应考虑原料的性质、目标天然产物的特性和提取效率等因素。
天然产物提取工艺学
3 作为饼干松化剂
将木瓜蛋白酶加入到饼干和糕点中，以破坏 面粉的劲道程度，令饼干更加蓬松，使其具 有较好的外观和油润性，
4 用于调味品生产
木瓜蛋白酶可以分解啤酒酵母菌，进而提取出具有 浓郁香味的酵母抽提物，经过调味可以制作成调ห้องสมุดไป่ตู้酱，
提高了酵母菌的利用价值
5 用于营养保健品的生产
木瓜蛋白酶也可以用于营养保健食品的生产过程 中，木瓜蛋白酶有助于消化吸收，可用于肠溶片的制 作，通过口服的方式改善消化不良等现象；木瓜蛋酶 可以将一些具有特殊蛋白的动植物分解成营养保健液。
6 用于宠物食品生产
使用木瓜蛋白酶处理宠物食品，狗粮、猫粮等，能 够令宠物食品的粘稠数降低，口感更佳清爽，更容易 被消化和吸收。另外，木瓜蛋白酶能够驱虫，制作成 木瓜汁可以将哺乳动物宿主肠道内的线虫去除。
木瓜蛋白酶的提取方法较为多样，包括烘干法、单 宁沉淀法、絮凝法、超滤法、盐析法、超声波提取法等 每一种方法各有利弊，但采用超声提取法等新科技方法 效果较好一些；另外，木瓜粉蛋白酶在食品加工领域中 的应用也比较广泛，可以用作嫩肉剂，灵肉质口感更加 鲜嫩，满足人们的需求，啤酒品质改良剂，使啤酒的口 感更好。饼干膨松剂，令饼干、面包等糕点的制作更加 蓬松，口感更好，以及调味品生产、营养保健等。
天然产物提取工艺学
木瓜蛋白酶在食品工业中的应用
木瓜蛋白酶在食品工业中的应用
1 作为肉类嫩化剂
不少肉类的口感比较硬、粗糙，加入嫩肉粉之后，可 以令肉质的口感更加松软、鲜嫩。
2 作为啤酒品质改良剂
使用木 瓜蛋白酶来加入啤酒中，能够使啤酒的质量 更好，这主要是由于啤酒中的蛋白质在遇到木瓜蛋白酶 之后会充分水解，同时水解了一些形成的复合物，产生 更多半胱氨酰基蛋白酶的肽和氨基酸，能够使啤酒在冷 冻的过程中保持高度的清澈。与此同时，还能够改善啤 酒的口感，令啤酒的品质更好
天然产物的提取分离和结构鉴定
操作方法：用易挥发的有机 溶剂加热回流提取。
特点：溶剂消耗较少，浸出效 率较高。但受热易破坏的成分 不宜用此法，且溶剂消耗量仍 大，操作较麻烦。
连续回流提取法：
操作方法
为了弥补回流提取法 中需要溶剂量较大、操作 较麻烦的不足，可采用连 续回流提取法。实验室常 用脂肪提取器或称索氏提 取器。
特点
特点：节约溶剂，提取 率高；但提取液受热时 间长，受热易分解的成 分不宜用此法
末装在渗漉器中，不断 添加新溶剂，使其渗透 过药材，自上而下从渗 漉器下部流出浸出液的 一种浸出方法。
渗漉
原理
当溶剂渗进原料 溶出成分比重加大而 向下移动时，上层的 溶液或稀浸出液便置 换其位置，造成良好 的浓度差，使扩散能 较好地进行。
特点
特点：浸出效率较高， 浸出液较澄清。
溶剂消耗量大、费 时长。
❖ 大蒜素、丹皮酚、麻黄碱
适用范围
具有挥发性，能随 水蒸气蒸出而不被破坏 与水不发生反应；难容 或不溶于水
装置图
3 分馏法
❖ 利用沸点不同进行分馏，再精制纯化 ❖ 如：在分离毒芹总碱中的毒芹碱和羟基毒芹
碱时，利用沸点不同进行常压或减压分馏
❖ 吸附目的：
4 吸附法
❖ 1.吸附除去杂质，常指鞣质色素
力之上的条件下，从液体或固体物料中萃取出待分 离的组分的一种方法。 超临界流体：
由于接近液体的密度使之具有较高溶解度,由于接 近气体的粘度, 使之具有良好的流动性能,扩散系数 介于气液之间,使之对待萃取的物料组织有良好的渗 透性,这些特征大大提高了溶质进入超临界流体的传 质速率。
液体
气体
超临界流体 优良性能的萃取剂
Chapter 2
天然产物的提取分离和结构 鉴定
天然产物提取技术共115页
56、极端的法规，就是极端的不公。 ——西 塞罗 57、法律一旦成为人们的需要，人们 就不再 配享受 自由了 。—— 毕达哥 拉斯 58、法律规定的惩罚不是为了私人的 利益， 而是为 了公共 的利益 ；一部 分靠有 害的强 制，一 部分靠 榜样的 效力。 ——格 老秀斯 59、假如没有法律他们会更快乐的话 ，那么 法律作 为一件 无用之 物自己 就会消 灭。— —洛克
60活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
天然产物提取工艺绪论讲稿
第一章绪论1天然产物提取工艺学的内涵⏹天然产物：动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物体内的组成成分或其代谢产物以及人和动物体内许许多多内源性的化学成分统称作天然产物。
所包含的范围非常广泛，达到20多种。
⏹天然产物化学：是研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科，甚至包括人体许多内源性成分的化学研究，它是在分子水平上揭示生命奥秘的重要科学。
两者之间的关系天然产物提取工艺学是一门综合性学科，是在天然产物化学的基础上衍生的分支学科。
天然产物化学主要研究有效成分的结构、理化性质、提取分离方法及结构鉴定等内容。
天然产物提取工艺学在此基础上主要研究天然产物有效成分的提取分离工艺原理、操作过程、工艺条件等内容，解决天然产物在提取、分离与纯化等工艺环节中，工艺路线的确定以及工艺条件的优化等问题，为天然产物规模化生产提供理论基础和应用技术。
与药物研究的关系在药物研究方面，据不完全统计，临床用药的1/3以上源自天然产物，而从天然产物中提取分离以获取天然药物是药物研究的第一步，因此解决提取分离过程的技术问题，尤其是药物研究和扩大生产的中间环节是规模化生产的关键。
不同研究阶段的划分天然产物提取分离工艺研究可分为三个阶段：⏹第一阶段：实验室工艺研究（小试工艺研究或小试）⏹第二阶段：中试放大研究（中试放大或中试）⏹第三阶段：工业生产工艺研究虽然每个阶段研究内容及解决的问题不同，但三个阶段是相互联系，缺一不可。
⏹第一阶段（小试）主要包括基本提取分离工艺路线的设计，同时选择合适的评价指标和方法，对影响因素进行考察，确定工艺参数并进行工艺验证。
⏹第二阶段（中试）是确定生产工艺的重要环节，即把实验室研究中所确定的工艺路线和工艺条件，进行工业化生产的考察、优化，为生产车间设计、施工安装、“三废”处理、中间体质量控制等提供依据，并在车间试生产若干批号后，制定出生产工艺规程。
⏹第三阶段的工业生产工艺研究是在中试研究基础上，进一步扩大生产规模。
《天然产物提取工艺学》实验
《天然产物提取工艺学》《天然产物提取工艺学》实验实验实验指导指导指导书书编者：徐怀德西北农林科技大学食品科学与工程学院二00九年五月目录实验室规则 (2)实验室安全守则 (3)急救常识 (4)实验一从辣椒中提取分离辣椒红色素 (5)实验二从槐米中提取芸香甙与定性反应 (10)实验室规则1、实验室所用的溶剂、药品很多是易燃、易爆、有毒、有腐蚀性、刺激性的物质，且实验操作又常在加温或减压情况下进行，需用各种电源、电器及其他仪器，操作不慎会造成火灾、爆炸、中毒、触电、漏水等事故，因此必须遵守实验室各项制度，严格遵守操作规程，听从教师指导，维护实验室安全，如发生事故应立即采取措施并报告教师。
2、实验前应做好预习，明确实验目的、要求、操作步骤、方法和基本原理，做好计划，在不清楚实验目的及每一操作步骤之前，切勿开始做任何实验。
3、实验时要做到整齐、清洁，保持桌面、仪器、水槽、地面四洁。
任何固体物质不能投入水槽，切不可将可燃或易挥发的溶剂倒入水槽。
4、实验前应检查仪器、装置是否合格，公用仪器和试剂应在指定地点使用，并保持清洁，不能任意挪动。
5、进入实验室必须穿工作服，实验过程中不能擅自离开，认真做好实验记录，实验室内应保持安静，严禁吸烟。
6、实验过程中要节约水、电、药品，爱护仪器，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由实验教师按规定处理。
7、实验完毕，值日生应将实验室打扫干净，关好水、电、门、窗，方可离开。
实验室安全守则在实验中，常使用甲醇、乙醇、乙醚、石油醚等易挥发、易燃、有毒的有机溶剂及易碎的玻璃仪器，操作不慎，容易发生事故。
常见事故有“火灾”、“爆炸”、“外伤”、“中毒”等，为防止事故发生，必须随时注意以下几点：1、在使用或存放易燃、易挥发的有机溶剂时，必须远离明火，万一有机溶剂着火，应立即用棉布或其它物品盖住，使之隔绝空气而熄。
2、不得在烘箱内干燥带有有机溶剂的仪器和物品。
3、回流或蒸馏易燃有机溶剂时，瓶内液量不超出三分之二，不能使用明火加热，应根据情况选用水浴、油浴或沙浴，加热前要在溶液内放入沸石，防止暴沸，但在加热途中不得加入沸石或活性炭，否则也会暴沸。
天然产物提取技术
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3.机械法：
处理量大，速度快，但需采取冷却措施。 ➢ a.球磨法:将细胞组织悬浮液与玻璃小珠、
石英砂或氧化铝一起快速搅拌或研磨， 使细胞破碎； ➢ b.高压匀浆：利用高压迫使细胞悬浮液 通过针形阀，由于突然减压和高速冲击 而造成细胞破裂；压力、温度和通过匀 浆阀的次数；
与生产周期等的计算。
12
第二节 原料细胞结构与提取工艺特性
一、原料与天然产物提取工艺特性 1.植物材料：根、茎、干果、花、叶等 根：如人参、丹参等用有机溶剂乙醇浸出； 茎:可用有机溶剂加热浸出 干果：可用有机溶剂浸出 花：是由果胶类物质组成，需用酶或发酵的
方法处理后再用溶剂提取； 叶：多数不用处理，直接用溶剂提取；
C1－两相平衡时被浸提组分在浸提液中的浓度 C2－两相平衡时被浸提组分在被浸提混合物中的浓度
➢ 溶剂的量比细胞原生质中液体的量要大得 多，因此浸提比较完全。
➢ 但是，这种分配现象对某些粉碎的植物原 料的浸提可能就不是主要因素，而以溶解 占主导作用。
13
2.动物材料与天然产物提取工艺特性 角类和骨类：加工前需要粉碎细一些； 皮类：应用新鲜材料，加工前先破碎；
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3.海洋生物材料与天然产物提取工艺特性 海藻：抗肿瘤、防心血管疾病等； 腔肠动物：海葵毒素； 软体动物：抗病毒、抗肿瘤等； 棘皮动物：海胆毒素；
15
4.微生物与天然产物提取工艺特性 细菌 放线菌 蓝细菌 真菌（霉菌和酵母菌）
18
活性成分/有效成分是存在细胞质中
➢ 细胞壁主要由纤维素、半纤维素和果胶 物质组成，细胞壁上有许多小孔叫孔壁， 不过，不影响水溶性物质的出入；
➢ 对外界物质的进入或细胞内物质的外出 有决定作用的是细胞膜。
天然产物提取工艺学
其他提取方法与技术
1 2
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，提高提取效率。
离子交换法
利用离子交换剂将目标成分从原料中分离出来。
3
分子蒸馏法
利用分子蒸馏技术，将目标成分从原料中分离出 来。
04
天然产物提取工艺流程与优 化
原料选择与预处理
原料选择
根据天然产物的性质和提取目标，选 择合适的原料，如植物、动物或微生 物。
资源有限
02
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提取难度大
动物天然产物资源相对有限，因 此其提取和利用需谨慎考虑生态 平衡和可持续发展。
动物天然产物往往结构复杂，提 取难度较大，需要采用特殊的分 离纯化技术。
海洋天然产物
种类丰富
海洋是地球上最大的生物资源库，海洋天然产物包括海洋植物、动物和微生物产生的化 合物，如海绵生物碱、珊瑚化合物等。
结晶法
总结词
结晶法是一种利用物质在溶剂中的溶解度随温度变化而变化的原理进行分离的方法。
详细描述
结晶法通过调节温度使目标物质在溶剂中析出晶体。根据溶解度的变化规律，可以选择不同的结晶条 件，如冷却结晶、蒸发结晶等。该方法适用于分离纯度要求较高的物质，但操作过程较为繁琐，需要 控制结晶条件。
萃取法
总结词
预处理
对原料进行清洗、干燥、破碎、筛分 等预处理操作，以适应后续提取工艺 的需求。
提取工艺流程设计
溶剂提取
利用有机溶剂或混合溶 剂从原料中提取有效成
分。
超声波辅助提取
微波辅助提取
超临界流体萃取
利用超声波的振动和空 化作用，加速有效成分
的释放和溶解。
利用微波的加热作用， 提高提取效率和选择性。
利用超临界流体作为萃 取剂，具有高渗透性和
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齐墩果烷 (oleanane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis
齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得,广泛分布 于植物界,如在青叶胆全草,女贞果实等植物中 游离存在,但大多数与糖结合成苷存在.齐墩果 酸具有抗炎,镇静,防肿瘤等作用,是治疗急性 黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物. 含齐墩果酸的植物很多,但含量超过10%的很少, 从刺五加(Acanthopanax senticosus),龙牙葱木 (Aralia mandshurica)中提取齐墩果酸,得率都 超过10%,纯度在95%以上,是很好的植物资源.
4.溶血性
皂苷有使红细胞破裂的作用. 原因在于皂苷对胆甾醇有强的亲和力,可形 成分子复合物,作用于红细胞表面的类脂质 而破坏血细胞,表现强的溶血作用. 同时,与胆甾醇的沉淀作用可用于解除皂苷 的溶血作用.
4,溶血性: 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞,产生溶血 现象.因此在制备中药注射液时必须考察溶血 性.其原因是皂苷与胆甾醇结合生成不溶于水 的分子复合物.常用溶血指数来表示(溶血指 数:在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解 的最低溶血浓度).一般单皂苷的溶血作用明 显,双皂苷较弱. 5.旋光性: 一般甾体皂苷的旋光度为左旋. 6.酸碱性:有中性皂苷,酸性皂苷.
H
2 1 1 2 1 1 1 2 3 4 2 8 2 9 1 0 1 9 9 1 8 2 0 1 7 1 6 1 5 3 0 2 2 2 3 2 4 2 5 2 7 2 6
H H
8 71 3 1 45H OH6
羊毛脂甾烷
H
羊毛脂醇
(2)达玛烷(dammarane)型 达玛烷型的结构特点是在8位和10位有β-构型的 角甲基,13位连有β-H,17位的侧链为β-构型, C20构型为R或S.
H
H H
达玛烷
(2)五环三萜(较多) 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其它类型
白桦脂酸
2. 五环三萜皂苷
(1)齐墩果烷型(oleanane) 又称β -香树脂烷型(β-amyrane) ,在植物界分布 极为广泛.其基本碳架是多氢蒎的五环母核,环 的构型为A/B反,B/C反,C/D反,D/E顺,C28常有COOH,有时也在C24位,C3常有羟基,C12,C13位往 往有不饱和双键的存在.
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成, 依据苷元分为两类: 甾体皂苷元(中性皂苷) 三萜皂苷元(酸性皂苷). 糖:有单糖和寡糖. 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成; 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分 子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷. 次皂苷:酯皂苷可被酶,酸,碱水解后的皂苷.
生理活性: 祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌,抗 肿瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合成. 存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科,豆科, 桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布.
20 19 H 12 11 25 1 2 3 4 10 5
H
18
13 9 26 14
H
R
H H
6
8 27 15 7
HO
24
23
羽扇豆醇 白桦脂醇 白桦脂酸
R=CH3 R=CH2OH R=COOH
白桦脂醇存在于中草药酸枣仁,桦树皮,棍栏树皮, 槐花等中.白桦脂酸存在于酸枣仁,桦树皮,柿蒂, 天门冬,石榴树皮及叶,睡菜叶等中. 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中.
第九章
皂苷提取工艺
夏枯草
基本要求
了解皂苷类化合物的理化性质和分 类,以及各种生理活性; 掌握皂苷类化合物的提取工艺. 实例
学习目标
掌握皂苷的结构特点与分类. 掌握皂苷的理化性质. 掌握皂苷化合物的提取方法和沉淀分离法. 了解皂苷的显色反应.
概 述
苷(glycosides),又称为配糖体,是由糖或糖的衍生物的半 缩醛羟基与另一非糖物质的羟基以缩醛键脱水缩合而成 的环状缩醛衍生物.其连接的键为苷键. 苷水解后能生成糖与非糖化合物, 非糖部分叫作苷元,通常有酚类,蒽醌类,黄酮类等化合 物. 皂苷:又称皂素,是由皂苷元(基本结构为甾体或三萜 类物质)和糖,糖醛酸或无机酸形成的一类复杂的苷类 化合物. 可溶于水,其水溶液经强烈振摇能产生大量持久性的肥皂 样的泡沫.
螺旋甾烷
根据碳25的构型将螺甾烷类分为:
螺甾烷醇类(C25S) 25L(绝对构型),25βF(直立键), neo 异螺甾烷醇(C25R) 25D(绝对构型),25αF(平伏键), iso 其中25R稳定性大于25S.
异螺甾烷醇
螺甾烷醇
组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖, D-半乳糖,D-木糖,L-属李糖和阿拉伯 糖为主一般在3位成苷,多为寡糖苷.也 有分支糖链.
18 12 11
R
17 16 15
依C17 -位上连接 内酯环大小的不同
19 1 2 3 4 5
C
8 9
13 14 7
D
A 10
B
6
22 20 21
O
23
22
23 24
20 21
O O
O
C A B
D
强心甾烯
3β-OH 14β-OH
海葱甾烯(蟾蜍甾二烯)
3β-OH 14β-OH
甲型强心苷元
3 -位连接糖
皂苷的分类及结构特点
螺甾烷醇型 : 25L,25S (C25-甲基直立a键,为β型) 异螺甾烷醇型 : 25D 25R ( C25-甲基平伏e键,为a型) 变形螺甾烷醇型 :F环变为呋喃甾烷 (五元含氧环) 呋甾烷型 :F环裂环, C26-OH多与葡萄糖相连成苷 四环三萜皂苷 三萜皂苷 五环三萜皂苷 达玛烷型 羊毛脂甾烷型 β-香树脂醇型 a -香树脂醇型 羽扇豆醇型
3.羽扇豆烷(lupane)型
羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点是C21与C19 连成五元环,即E环,且D/E环的构型为反式. 同时,在E环的19位有α-构型的异丙基取 代,并有△20(29)双键.
29 20 19 30
H
21 22
E H D H H
羽扇豆烷(lupane)
29
30 21 22 17 16
甾体皂苷
皂苷
第二节 理化性质及鉴定
1,性状: 多为无定型粉末,具有苦和辛辣味,对人体粘 膜有刺激性,还具有吸湿性. 2,溶解性: 极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙 醇和稀醇,难溶于低极性有机溶剂.正丁醇常作为 皂苷的提取溶剂. 3,表面活性: 皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡 沫,且不因加热而消失.可借此判断皂苷.
原菝契皂苷
2.强心苷类的结构类型
强心苷(cardiac glycosides)是存在于植 物中的一类对心脏有显著生理活性的甾体 苷类化合物,是由强心苷元与糖缩合的一 类苷.临床上治疗心力衰竭的重要药物. 强心苷主要存在许多有毒的植物中, 如夹竹桃科,玄参科等.
强心苷的结构与分类 (一)苷元部分:
1,螺甾烷醇型皂苷:自然界中占绝大多数. 薯蓣皂苷元是异螺甾烷醇的代表,是合成甾 体激素和甾体避孕药的重要原料. 约莫皂苷元是螺甾烷醇的代表.
2. 变形螺甾烷: F环为呋喃环,碳26羟基与葡萄糖成苷.
治疗支气管炎 风湿病
纽替皂苷
3. 呋甾烷醇型: 螺甾烷醇型皂苷的生源前体,称为原皂苷, 最大的特征是F环开环,碳22位上多有羟基或 甲基取代;碳26上羟基均与葡萄糖成苷.
(1)四环三萜(较多) 羊毛甾烷型 茯苓酸 大戟烷型 大戟醇 达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷 葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素 原萜烷型 泽泻萜醇A,B 楝烷型 川楝素 环菠萝蜜烷型 环黄芪醇
1.羊毛甾烷(lanostane)型
羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷,其结构特点是A/B 环,B/C环和C/D环都是反式,C20为R构型, 侧链的构型分别为10β,13β,14α,17β.
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=α-OH
结构特点:A,B型均为达玛甾烷型,是达 玛烯二醇的衍生物,上有角甲基,为-H,的 构型为S. 不同点是:A型母核上有三个羟基取代,B 型母核上有四个羟基取代.成苷的位置A型在 和,糖多为葡萄糖,阿拉伯糖,木糖;B型在 和,糖多为葡萄糖,鼠李糖,木糖.C型人参 皂苷的苷元为齐墩果烷型,为羧基,并与糖 成酯苷键,连接的糖中有葡萄糖醛酸.
二,精制与分离
1.透析法 2.溶剂萃取法:正丁醇 3.沉淀法: (1)溶剂沉淀法:分段沉淀; (2)铅盐沉淀法: 中性醋酸铅:酸性皂苷沉淀; 碱性醋酸铅:中性皂苷沉淀. (3)胆甾醇沉淀法. 4,吉拉尔腙试剂法:羰基与非羰基皂苷元的分离 5,层析法: (1)硅胶,氧化铝:分离苷元 (2)反相高压液相:用甲醇-水,乙腈-水洗脱. 6.液滴逆流层析法(DCCC)
二,化学性质 1,皂苷的水解: (1)酸水解:
强烈酸水解也会发生脱水,环和,双键转移;
(2)酶解; 酶的水解有一定专属性.
2,显色反应:多利用甾体的反应.
(1)醋酐-浓硫酸:三萜皂苷显红紫色;甾体皂苷 显蓝绿色;三萜皂苷加热到100℃显色. (2)三氯醋酸:甾体皂苷加热到60℃显色 (3)氯仿-浓硫酸:氯仿层显红色或蓝色,硫酸曾 有绿色荧光. (4)香草醛-硫酸/高氯酸:可做定量.
乙型强心苷元
3-位连接糖
甲型强心苷
乙型强心苷
二,三萜皂苷
含有30个碳原子的四环三萜或五环三萜. 组成苷的糖常见的有葡萄糖,属李糖,半乳糖, 阿拉伯糖,木糖,夫糖,芹糖以及葡萄糖酸, 半乳糖酸等. (1)四环三萜皂苷: 由A.B.C.D四环30个碳原子组成,与甾醇相似,也 具有环戊烷并多氢菲的四环,但在碳4.14上多三 个甲基取代,结构中有侧链.