中药皂苷类化学成分的提取分离技术

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人参茎叶总皂苷提取,纯化工艺优化研究

人参茎叶总皂苷提取,纯化工艺优化研究

人参茎叶总皂苷提取,纯化工艺优化研究人参是一种珍贵的中药材,其主要有效成分之一为人参皂苷。

在人参中,人参皂苷主要存在于人参的茎叶部分。

人参茎叶总皂苷的提取和纯化工艺是非常重要的研究课题。

人参茎叶总皂苷的提取工艺主要包括以下几个步骤:粉碎、提取、浓缩和干燥。

而在提取和纯化的过程中,需要考虑多种因素,包括溶剂的选择、提取温度、提取时间、提取次数以及分离纯化技术等。

这些因素的选择将直接影响到人参茎叶总皂苷的提取率和纯度,因此对提取和纯化工艺的优化研究尤为重要。

粉碎是提取工艺的第一步。

一般来说,粉碎后的颗粒越小,人参茎叶总皂苷的提取率就越高。

选择合适的粉碎设备和粉碎时间非常重要。

为了保证提取物的质量,还需要注意粉碎温度和粉碎过程中的防潮处理。

提取是人参茎叶总皂苷提取工艺中最为关键的一步。

在进行提取前,需要选择合适的溶剂。

常用的溶剂有乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。

不同的溶剂对人参茎叶总皂苷的提取效果有所差异,因此需要进行实验比较,选择最适合的溶剂。

在提取过程中,提取温度和提取时间也是需要考虑的重要因素。

一般来说,较高的提取温度和较长的提取时间会提高人参茎叶总皂苷的提取率,但是过高的温度和过长的时间又会导致人参皂苷的降解,因此需要在提取过程中进行温度和时间的控制。

提取次数也会影响人参茎叶总皂苷的提取率。

通常情况下,多次提取可以提高提取率,但是次数过多又会增加生产成本。

需要在提取次数和提取率之间进行平衡。

是提取物的浓缩和干燥。

在这一步骤中,通常会使用浓缩设备将提取液浓缩,然后进行干燥得到人参茎叶总皂苷的粉末。

在这一步骤中,需要注意控制温度和湿度,以防止人参茎叶总皂苷的变性和降解。

总的来看,人参茎叶总皂苷的提取和纯化工艺是一个复杂的过程,涉及到多种因素的选择和控制。

在进行工艺优化研究时,需要综合考虑提取率、纯度、产率以及生产成本等因素,以找到最适合的提取工艺。

只有在提取工艺得到优化和改进后,才能更好地发挥人参茎叶总皂苷的药用价值。

中药三七皂苷提取工艺流程

中药三七皂苷提取工艺流程

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实验五、柴胡中皂苷类成分的提取、分离和鉴定

实验五、柴胡中皂苷类成分的提取、分离和鉴定

实验五、柴胡中皂苷类成分的提取、分离和鉴定一、实验目的1.掌握柴胡中总皂苷的提取分离方法及操作2.熟悉三萜皂苷类化合物的检识及鉴定方法二、实验原理柴胡是伞形科柴胡属植物柴胡干燥的根,是我国传统中药中重要和常用的药材。

我国药典规定北柴胡(Bupleurum chinenseDC.)和狭叶柴胡(Bupleurumscorzonerifolium Willd.)为正品供药用。

我国柴胡资源极其丰富,主要分布于我国的陕西、内蒙古、甘肃、青海、宁夏、河北等地。

柴胡是柴胡滴丸,小柴胡汤等中药产品的主要成分。

研究发现柴胡皂苷具有解表和里疏肝解郁、升举阳气之功效。

一、柴胡化学成分柴胡的化学成分比较复杂,除含皂苷、挥发油,尚含有黄酮、多元醇、植物甾醇、香豆素、脂肪酸成分1等有效成分,尤其以柴胡皂苷为主。

迄今为止,从柴胡根、种子的不同部位中已分离到50多种单体皂苷成分。

这些皂苷成分有a、c、d、b1、b2、b3、b4等,其中以皂苷a、d的生物活性最为显著。

(柴胡中主要含有柴胡皂苷a、c、d)1.皂苷a(C42H68O13)物理性质:本品为结晶粉末,易溶于水,稀醇,特别是热水和热醇,在丁醇和戊醇中溶解性大,难溶或不溶于苯,乙醚,氯仿等溶剂。

化学反应:Molish 反应阳性,Lieberman-Burchard 反应产生紫色。

2.皂苷c(C48H78O17 )物理性质:易溶于水,稀醇,特别是热水和热醇,在丁醇和戊醇中溶解性大,难溶或不溶于苯,乙醚,氯仿等溶剂。

化学性质:Molish 反应阳性,Lieberman-Burchard 反应产生紫色。

3.皂苷d(C42H68O13 )物理性质:白色粉末,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇。

化学性质:Molish 反应阳性,Lieberman-Burchard 反应产生紫色三萜皂苷类,由于糖分子的引入,使极性增大,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中,几乎不溶于或难溶于丙酮、乙醚以及石油醚等极性小的有机溶剂。

柴胡中皂苷类成分的提取分离和鉴定

柴胡中皂苷类成分的提取分离和鉴定

柴胡中皂苷类成分的提取、分离和鉴定一、实验目的1.掌握柴胡中总皂苷的提取分离方法及操作2.熟悉三萜皂苷类化合物的检识及鉴定方法二、实验原理柴胡是伞形科柴胡属植物柴胡干燥的根,是我国传统中药中重要和常用的药材。

我国药典规定北柴胡(Bupleurum chinenseDC.)和狭叶柴胡(Bupleurumscorzonerifolium Willd.)为正品供药用。

我国柴胡资源极其丰富,主要分布于我国的陕西、内蒙古、甘肃、青海、宁夏、河北等地。

柴胡是柴胡滴丸,小柴胡汤等中药产品的主要成分。

研究发现柴胡皂苷具有解表和里疏肝解郁、升举阳气之功效。

一、柴胡化学成分柴胡的化学成分比较复杂,除含皂苷、挥发油,尚含有黄酮、多元醇、植物甾醇、香豆素、脂肪酸成分1等有效成分,尤其以柴胡皂苷为主。

迄今为止,从柴胡根、种子的不同部位中已分离到50多种单体皂苷成分。

这些皂苷成分有a、c、d、b1、b2、b3、b4等,其中以皂苷a、d的生物活性最为显著。

(柴胡中主要含有柴胡皂苷a、c、d)1.皂苷a(C42H68O13)物理性质:本品为结晶粉末,易溶于水,稀醇,特别是热水和热醇,在丁醇和戊醇中溶解性大,难溶或不溶于苯,乙醚,氯仿等溶剂。

化学反应:Molish 反应阳性,Lieberman-Burchard 反应产生紫色。

2.皂苷c(C48H78O17 )物理性质:易溶于水,稀醇,特别是热水和热醇,在丁醇和戊醇中溶解性大,难溶或不溶于苯,乙醚,氯仿等溶剂。

化学性质:Molish 反应阳性,Lieberman-Burchard 反应产生紫色。

3.皂苷d(C42H68O13 )物理性质:白色粉末,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇。

化学性质:Molish 反应阳性,Lieberman-Burchard 反应产生紫色三萜皂苷类,由于糖分子的引入,使极性增大,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中,几乎不溶于或难溶于丙酮、乙醚以及石油醚等极性小的有机溶剂。

实验六人参中人参皂苷的提取分离及鉴定

实验六人参中人参皂苷的提取分离及鉴定

实验六人参中人参皂苷的提取分离及鉴定人参为五加科植物人参(Panax ginseng C.A.Mey.)的干燥根,是传统名贵中药,始载于我国第一部本草专著《神农本草经》。

其栽培者称为“园参”,野生者称为“山参".人参具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津、安神之功能,用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等的治疗。

人参的化学成分很复杂,有皂苷、挥发油、糖类及维生素等。

经现代医学和药理研究证明,人参皂苷为人参的主要有效成分,它具有人参的主要生理活性。

人参的根、茎、叶、花及果实中均含有多种人参皂苷(ginsenosides).到目前为止,文献报道从人参根及其它部位已分离确定化学结构的人参皂苷有人参皂苷-Ro、—Ra1、-Ra2 、—Rb1、—Rb2、—Rb3、-Rc、-Rd、—Re、—Rf、—Rg1、—Rg2、-Rg3、—Rh1、-Rh2及—Rh3 等50余种人参皂苷。

根据皂苷元的结构可分为A、B、C三种类型:①人参二醇型—A型,②人参三醇型-B型,③齐墩果酸型-C型。

A型和B型皂苷均属四环三萜皂苷,其皂苷元为达马烷型四环三萜,A型皂甙元称为20(S)—原人参二醇[20(S)-protopanaxadiol]。

B型皂甙元称为20(S)—原人参三醇[20(S)—protopanaxatriol]。

C型皂苷则是齐墩果烷型五环三萜的衍生物,其皂苷元是齐墩果酸(oleanolic acid)。

[目的要求]1。

通过实验进一步掌握三萜类化合物的理化性质及提取、分离和检识方法。

2。

学习和掌握简单回流提取法、两相溶剂萃取法、旋转蒸发器、大孔树脂柱色谱等基本实验操作技能.[实验原理]人参的主要成分为人参皂苷,总皂苷含量约4%,人参皂苷大多数是白色无定形粉末或无色结晶,味微甘苦,具有吸湿性.人参皂苷易溶于水,甲醇、乙醇,可溶于正丁醇、乙酸、乙酸乙酯,不溶于乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。

黄芪皂苷类提取

黄芪皂苷类提取

黄芪皂苷的提取与纯化1.黄芪的有效成分黄芪化学成分的研究,始于上世纪 50 年代初期,迄今为止,已从黄芪类中药中分离出了几十种活性成分。

经药理学研究表明:黄芪主要含有黄芪皂甙类、黄芪多糖类、黄酮类、氨基酸类及少量微量元素类。

肖容等人对黄芪中氨基酸进行了提取,得到 15 种氨基酸并测出其含量。

根据日本、前苏联和中国学者的研究,黄芪中的黄酮或黄酮类似物约二十种左右,大多属于黄酮,异黄酮和异黄烷类化合物,从黄芪中分离的黄酮具有抗缺血和改善血相作用,是天然抗氧化剂家族中的重要成员之一,它具有很强的清除自由基和抑制脂质过氧化特性。

黄芪中主要的有效成分为黄芪皂甙和黄芪多糖。

2. 黄芪皂甙2.1 皂甙的分类及性质皂甙是由皂甙元和糖组成,依据甙元的结构将皂甙分为两大类,其一为甾体皂甙,另一类为三萜皂甙。

甾体皂甙结构中大多不含羧基而呈中性,而三萜皂甙根据水解后结构分成四环三萜皂甙和五环三萜皂甙两大类,结构中可见羧基,因此酸性皂甙多属此类。

黄芪中含有大量的皂甙类及三萜类化合物,约有50多种左右,它们大多属于四环三萜类,其中含量较多的为黄芪皂甙Ⅳ,即黄芪皂甙甲苷。

皂甙的溶解度随其分子中连接糖数目不同而不同。

一般可溶于水,易溶于热水、热甲醇及热乙醇,不溶于乙醚等极性小的有机溶剂,具有溶血作用,可被酶或酸溶液水解,水解后的糖多为葡萄糖、半乳糖、鼠李糖及其他五碳糖。

2.2 皂甙的提取(1) 正丁醇萃取法皂甙在水饱和正丁醇或戊醇中溶解度大,且能与水分成两相,可利用此性质从皂甙水溶液中用丁醇或戊醇提取皂甙,与亲水性大的糖、蛋白质等分离。

具体方法用亲水性强的正丁醇为溶剂在水溶液中作两相萃取,皂甙转溶于正丁醇,一些亲水性强的杂质如糖、蛋白质、鞣质等仍留在水中,与皂甙分离。

(2) 甲醇提取-乙醚沉淀法甲醇提取含皂甙植物,过滤,回收绝大部分甲醇,冷却甲醇浓缩液,利用皂甙不溶于乙醚的特性,加入等体积的乙醚,摇匀,析出大量白色沉淀,静置,倾出上清液,再加入乙醚,又有白色沉淀产生,如此重复,直到加入乙醚无沉淀产生为止。

黄芪皂苷类提取

黄芪皂苷类提取

黄芪皂苷的提取与纯化1.黄芪的有效成分黄芪化学成分的研究,始于上世纪50 年代初期,迄今为止,已从黄芪类中药中分离出了几十种活性成分。

经药理学研究表明:黄芪主要含有黄芪皂甙类、黄芪多糖类、黄酮类、氨基酸类及少量微量元素类。

肖容等人对黄芪中氨基酸进行了提取,得到15 种氨基酸并测出其含量。

根据日本、前苏联和中国学者的研究,黄芪中的黄酮或黄酮类似物约二十种左右,大多属于黄酮,异黄酮和异黄烷类化合物,从黄芪中分离的黄酮具有抗缺血和改善血相作用,是天然抗氧化剂家族中的重要成员之一,它具有很强的清除自由基和抑制脂质过氧化特性。

黄芪中主要的有效成分为黄芪皂甙和黄芪多糖。

2. 黄芪皂甙2.1 皂甙的分类及性质皂甙是由皂甙元和糖组成,依据甙元的结构将皂甙分为两大类,其一为甾体皂甙,另一类为三萜皂甙。

甾体皂甙结构中大多不含羧基而呈中性,而三萜皂甙根据水解后结构分成四环三萜皂甙和五环三萜皂甙两大类,结构中可见羧基,因此酸性皂甙多属此类。

黄芪中含有大量的皂甙类及三萜类化合物,约有50多种左右,它们大多属于四环三萜类,其中含量较多的为黄芪皂甙Ⅳ,即黄芪皂甙甲苷。

皂甙的溶解度随其分子中连接糖数目不同而不同。

一般可溶于水,易溶于热水、热甲醇及热乙醇,不溶于乙醚等极性小的有机溶剂,具有溶血作用,可被酶或酸溶液水解,水解后的糖多为葡萄糖、半乳糖、鼠李糖及其他五碳糖。

2.2 皂甙的提取(1) 正丁醇萃取法皂甙在水饱和正丁醇或戊醇中溶解度大,且能与水分成两相,可利用此性质从皂甙水溶液中用丁醇或戊醇提取皂甙,与亲水性大的糖、蛋白质等分离。

具体方法用亲水性强的正丁醇为溶剂在水溶液中作两相萃取,皂甙转溶于正丁醇,一些亲水性强的杂质如糖、蛋白质、鞣质等仍留在水中,与皂甙分离。

(2)甲醇提取-乙醚沉淀法甲醇提取含皂甙植物,过滤,回收绝大部分甲醇,冷却甲醇浓缩液,利用皂甙不溶于乙醚的特性,加入等体积的乙醚,摇匀,析出大量白色沉淀,静置,倾出上清液,再加入乙醚,又有白色沉淀产生,如此重复,直到加入乙醚无沉淀产生为止。

皂苷和皂苷元有哪些主要分离方法

皂苷和皂苷元有哪些主要分离方法

执业药师考试辅导:皂苷--中药化学(二十)刘斌北京中医药大学中药学院7、皂苷和皂苷元有哪些主要分离方法?1、皂苷分离(1)分段沉淀法:将皂苷溶于少量甲醇或乙醇,然后分步加入乙醚、丙酮或乙醚-丙酮混合溶剂,将皂苷分步沉淀出来。

(2)胆甾醇沉淀法:甾体皂苷与胆甾醇可生成难溶性分子复合物,据此分离。

①凡有3β-OH,A/B环反式稠合(5α-H)或△δ的平展结构的甾醇,如β-谷甾醇、豆甾醇、胆甾醇和麦角甾醇等,与甾体皂苷形成的分子复合物的溶度积最小。

②凡有3α-OH,或3β-OH经酯化或成苷的甾醇,不能与甾体皂苷生成难溶性的分子复合物。

③三萜皂苷不能与甾醇形成稳定的分子复合物,据此可实现甾体皂苷和三萜皂苷的分离。

(3)铅盐沉淀法:可用以分离酸性皂苷和中性皂苷。

(4)色谱分离法:①吸附色谱法:常用的吸附剂是硅胶、氧化铝和反相硅胶,洗脱剂一般采用混合溶剂。

例如分离混合甾体皂苷元的方法,先将样品溶于含2%氯仿的苯中,上柱后用此溶剂洗出单羟基皂苷元,再用含20%氯仿的苯洗出单羟基且具酮基的皂苷元,最后用含10%甲醇的苯洗出双羟基的皂苷元。

②分配色谱法:由于皂苷极性较大,可采用分配色谱法进行分离。

一般用低活性的氧化铝或硅胶作吸附剂,用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他极性较大的有机溶剂进行梯度洗脱。

③高效液相色谱法:一般使用反相色谱法,以乙腈-水或甲醇-水为流动相分离和纯化皂苷可得到良好的效果。

也可将极性较大的皂苷做成衍生物后用正相柱进行分离。

④液滴逆流色谱法8、甾体皂苷和三萜皂苷有何主要光谱特征?1、甾体皂苷(1)紫外光谱:与硫酸反应后可在270~275nm范围出现最大吸收峰。

凡含C-12羰基的甾体皂苷元均有350nm的最大吸收峰。

(2)红外光谱:可用于区别C-25的立体异构体。

25D系甾体皂苷有866~863cm-1、899~894cm-1、920~951cm-1及982cm-1四条谱带,其中899~894cm-1 处的吸收较920~915cm-1处的强2倍,25L系甾体皂苷在857~852cm-1、899~894cm-1、920~915cm-1及986cm-1 处也有吸收,其中920~915cm-1处的吸收较899~894cm-1 处强3~4倍。

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近30年来,三萜类成分的研究进展很快,特别是近10年从海洋生 物中得到不少新型三萜化合物,是萜类成分研究中较为活跃的领 域之一。
(五)结构与分类
按苷元结构分为两大类型:
1、甾体皂苷:具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构;
2、三萜皂苷:具有30个C组成,由6个异戊二烯单位。
1、甾体皂苷
由甾体皂苷元与糖组成,苷元具有27个碳,其基本碳
R H -D-gluA2 -D-gluA2 -D-gluA3 -D-gluA4 -D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A-
黄甘草皂苷
举例:(3)
柴胡为伞形科柴胡属植物柴胡、
狭叶柴胡以及同属植物的干燥根。
柴胡中皂苷类成分主要为:柴 胡皂苷A、C、D、E等。具有解热、 镇痛、镇咳、抗炎等作用。
H
8
13
C10 、 C14 位 上 各 连 有 一
15 30
H
7
29
H
个甲基, C4 位上有二个甲基, 另外一个甲基在羊毛甾烷型 中位于C13位。
羊毛脂烷型 (lanostane )
从灵芝中分离出一个三萜化合物,具有扶正固本之功。 它的结构与羊毛甾烷相比,多了3=O,11=O,15=O,23=O,
多以游离或成苷成酯的形式存在
常见的糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖,
糖醛酸,特殊糖(如芹糖、乙酰氨基糖等)
糖链:单糖链、双糖链、三糖链 成苷位置:3、28(酯皂苷)或其它位-OH 次皂苷:原生苷被部分降解的产物
(四)研究进展与生物活性
1、甾体皂苷类

抗生育:杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激 素类药物的原料。 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ 降低胆固醇和免疫调节
(1)四环三萜皂苷
其基本骨架也是甾烷结构,A/B、B/C、C/D环均为反 式稠合;C17连接8个碳原子支链,C4位上有偕二甲基, C10、C14位上各连有一甲基,根据C18甲基位置不同,又可 将四环三萜皂苷元分成两类 : 1)羊毛脂甾型 2)达玛烷型
1)羊毛脂烷型
21 12 19 1 3 4 28 11 9 10 18 17 20 22 23 27 24 26
质激素样作用,能抑制毛细血管通透性,减轻过敏性休克
的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。甘草次酸有 促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗 胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18αH者无 此活性。
COOH
O H
RO
H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B
R1
CH2OH R2 HO CH2R1
R2
柴胡皂苷元A 柴胡皂苷元B 柴胡皂苷元C
OH - OH OH - OH H - OH
2) α-香树脂烷型(乌苏烷型)
-香树脂烷型(α -amyrane),又称为熊果烷型,其分
子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同, 即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍 生物。
丙基以α 构型取代,A/B、B/C、C/D及D/E均为反式。
29 20 19 30
H
21 22
H D H H
E
羽扇豆烷(lupane)
29
30 21 22 17 16
20 19 H 12 11 25 2 3 1 4 10 5
H
18
13 9 26 14
H
R
H H
6
8 27 15 7
HO
24
23
羽扇豆醇 R=CH3 白桦脂醇 R=CH2OH 白桦脂酸 R=COOH
甾体皂苷元的结构特点
(3)所有的甾体皂苷元在C10、C13、C20和C25位都有一个甲
基,
1) C10、C13位的甲基为角甲基,均为β-型; 2) C20位甲基为α-型; 3) 由于F环为椅式,C25位的甲基应有立方体异构,C25位为 竖键时,为β-型,其绝对构型为S型(L型),C25位甲基
为平伏键时,为α-型,其绝对构型为R型(D型)。

抗真菌、杀虫等
(四)研究进展与生物活性
防治心脑血管疾病:

地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷,总量在90% 以上,治疗冠心病。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷,用于心脑血管疾病 的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 抗肿瘤: 从百合科植物Ornithogalum saundersiae中分离出一种皂苷 OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性,而对恶性肿瘤细胞 具有强烈毒性。体外生理活性实验表明,它的抗癌活性比目前临床 应用的顺铂、紫杉醇等高100倍,有望成为一类新的抗癌药物。
30 29 20
H
25 26
19
H H
27
23
乌苏烷 (ursane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis
熊果酸(Ursolic acid)

植物来源:木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum 叶
Ait.)

药理作用: 熊果酸又名乌索酸,乌苏酸,属三萜类化合 物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血 糖等多种生物学效应。
甾体皂苷的结构分类
1、糖链结合在C3-OH上(如知母皂苷A-Ⅲ和薯蓣皂苷);
2、糖链结合在C1-OH上:沿阶草皂苷D; 3、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3和C1位置的羟基结合。 4、两个糖链分别与甾体皂苷元上的C3-OH和F环开环后形成 的-OH相结合。
甾体皂苷元结构举例
O O O O O
HO
架称为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。
以异螺旋甾烷为例,说明甾体皂苷元的结构特点
21 20 17 16 15 22
O
23
26
25 27 24
12 19 1 2 10 5 4 6 9 8 7 11
18 13 14
O
RO
3
甾体皂苷元的结构特点
(1)分子中含有A、B、C、D、E、F六个环,A、B、C、D 环为环戊烷骈多氢菲甾体母核;C17位上侧链和C16骈合为 五元含氧环(呋喃环E),E环上又以 接六元含氧环(吡喃环F),共同组成螺旋甾烷结构。 (2)甾核四个环的稠合方式为A/B顺式或反式,B/C和C/D均 为反式。 连
HO H 薯蓣皂苷元 OH O glc O O O CH2OH 剑麻皂苷元
O gala glc
2
HO H 薤白苷丁 纽替皂苷元
2、三萜皂苷
是由30个碳组成的萜类化合物,由六个异戊二烯单位组 成。 三萜皂苷分子多含有-COOH,又称为 分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。 。
三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成环的数目多少,
甲基,C14位上甲基为α -型甲基。一般C3位上的羟基为β -型,并与糖
结合成苷。C28常有-COOH,C12、C13位往往有不饱和双键的存在。
30 19 12 11 25 2 3 1 4 5 10 6 9 8 27 7 26 13 14 16 15 18 17 20 29 21 22 28
24
23
H
COOH
HO
齐墩果酸 (olennolic acid)
刺五加
举例:(2) 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸
(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘 草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草酸具有肾上腺皮


熊果酸研发进展
近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤 细胞分化和抗血管生成作用。研究发现:熊果酸能明显抑制 HL-60细胞增殖,可诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬 功能显著提高。体内试验证明,熊果酸可以明显增强机体免 疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛,极有可能成为低毒有效 的新型抗癌药物。
2、三萜皂苷
三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛,菌类、蕨类、单子叶、双
子叶植物、动物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。 少数三萜类成分也存在于动物体,如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇,从鲨 鱼肝脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型 的三萜类化合物。
(三)存在形式
白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树 皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、 天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。
二、理化性质
(一)性状 分子量大,多为白色,乳白色无定形粉末;无明显的熔点;具有苦而 辛辣味;强吸湿性; (二)溶解性 1、多数皂苷易溶于水,热甲醇/乙醇、难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚 (含有多个糖分子、极性较大)。 2、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度较大,因此丁醇与戊醇常作为 自水溶液中分离皂苷萃取溶剂。 3、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低,易溶于醇,丙酮、乙酸乙 酯中。 4、皂苷元亲脂性强。 5、具有助溶性。


(四)研究进展与生物活性
2、三萜皂苷类

人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成,调节机体代谢,增强免疫 功能。
柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显的抗炎作用,并能减低血 浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用,能恢复毛细血 管的正常的渗透性,提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环, 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
有抑制核糖核酸聚合酶的活性。

(2)五环三萜皂苷
基本母核为五个六元环(多氢蒎),根据E环变化可
分为三种类型:
1)β-香树脂烷型
2)α-香树脂烷型
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