4 题型四 专题强化训练

[专题强化训练]

1．美托洛尔可治疗各型高血压及做血管扩张剂，它的一种合成路线如下：

(1)A的化学名称是________，B的结构简式为________，美托洛尔中含氧官能团的名称是________。

(2)A合成B的反应中，加入K2CO3的作用可能是_______________________。

(3)B合成C的反应类型是____________________。

(4)F生成G的化学方程式为______________________________________。

(5)氯甲基环氧乙烷()是合成有机化合物的重要原料，实验室检验卤代烃中氯原子的常用试剂是__________________。

(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，则符合下列条件的M共有________种(不含立体异构)。

①苯环上只有2个取代基；②1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2；③能与FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱为5组峰的同分异构体的结构简式为________________________。

解析：(1)根据C的碳架结构和碳原子守恒和转化条件可推出A为

，B为。

(2)A和B的反应会产生HCl，加入K2CO3可消耗HCl，使反应更彻底。

(3)由B和C的结构简式可知B合成C为加成反应。

(4)F生成G的反应为取代反应。

(5)取少量卤代烃于试管中，加NaOH溶液，充分振荡后静置(或加热)。待分层后，取上层水溶液，加入另一支盛有稀硝酸的溶液中，然后加入几滴AgNO3溶液，产生白色沉淀，则说明该卤代烃中含有氯原子。

(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2，说明M中含有2个羟基；M能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，再结合M苯环上只有2个取代基，则其中一个取代基是—OH，另一个取代基可能是

—CH2CH2CH2OH、，每一种与—OH 均

有3种位置关系(邻、间、对)，故符合条件的M共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰的是。

答案：(1)对羟基苯乙醛

醚键、羟基

(2)消耗反应生成的HCl，使反应更彻底

(3)加成反应

(4)

(5)氢氧化钠水溶液、硝酸、硝酸银

(6)15

2．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下：

已知：①；

②RCHO ＋HOOCCH 2COOH ――→吡啶

△

RCH==CHCOOH ； ③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：

RCH==CHOH ―→RCH 2CHO 。

请回答下列问题：

(1)化合物F 的名称是________；B →C 的反应类型是________。

(2)化合物E 中含氧官能团的名称是________；G →H 的反应所需试剂和条件分别是________、________。

(3)写出化合物C 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(4)化合物W 与E 互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上只有3个取代基，则W 可能的结构有________种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1，写出符合要求的W 的结构简式：________。

(5)参照上述合成路线，设计由CH 3CH==CH 2和HOOCCH 2COOH 为原料制备CH 3CH 2CH===CHCOOH 的合成路线(无机试剂任选)。 解析：(1)化合物F 的名称是苯乙烯；由已知①得B 为，通过对化合物B 和化合物C 的结构进行比较可知，化合物B 中处于邻位的两个(酚)羟基被—OCH 3取代，故B →C

的反应类型是取代反应。(2)由化合物I 逆推可知化合物E 的结构简式为，含

氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基；化合物G 的结构简式为，变为化合物H 发生的是卤代烃的水解反应，需要在氢氧化钠溶液、加热条件下才能进行。(3)化合物C 中含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，其化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。(4)根据题意，化合物W 中含有1

个羧基、1个碳碳双键和2个(酚)羟基，同时要求苯环上只有3个取代基，则苯环上有2个(酚)羟基和1个—CH==CHCOOH 或1个，先在苯环上确定两个(酚)羟基的位置，有邻、

间、对三种位置，三种结构共有6种等效氢原子，再让—CH==CHCOOH 或

取代氢原子的位置，共12种结构，其中有一种结构与化合物E 是相同的，故满足条件的化合物W 的结构有11种；其中有6种氢原子，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1，符合要求的W 的结构简式为。(5)首先丙烯与HBr 发生加成反应生成1-溴丙烷，然后让1-溴丙烷在碱性条件下水解为1-丙醇，1­丙醇通过催化氧化变为丙醛，最后在吡啶作用下加热丙醛与HOOCCH 2COOH 即可制出CH 3CH 2CH==CHCOOH ，合

成路线如下：CH 3CH==CH 2――→HBr 过氧化物CH 3CH 2CH 2Br ――→NaOH △CH 3CH 2CH 2OH ――→O 2/Cu

△

CH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH==CHCOOH 。

答案：(1)苯乙烯 取代反应

(2)(酚)羟基、羧基 氢氧化钠溶液 加热

(3) ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△＋Cu 2O ↓＋3H 2O

(4)11

(5)CH 3CH===CH 2――→HBr 过氧化物CH 3CH 2CH 2Br ――→NaOH △CH 3CH 2CH 2OH ――→O 2/Cu △CH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH==CHCOOH

3．双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为

，该物质的合成线路如下：

已知：

Ⅲ.同温同压下A 的密度是H 2密度的28倍，且支链有一个甲基；G 能发生银镜反应，且1 mol G 能与2 mol H 2发生加成反应。

(1)双安妥明的分子式为________。

(2)A 的结构简式为__________________。

(3)B →C 的反应条件是________________，G →H 的反应类型是________。