人教版高二化学选修5第二章第三节卤代烃 课件

OH H3C—CH—CH3 + NaBr
H2C—OH
H2C Br + 2NaOH
H2C Br
水 △
+ 2NaBr H2C—OH
当堂巩固
3. 写出下列卤代烃的消去反应产物
H2C CH2 +2NaOH
Br Br
醇 △
HC CH + 2NaBr + 2H2O
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
水
溶液液
实验
实验现象
结论
①产生无色气体，酸 ①生成乙烯 性高锰酸钾溶液褪色 ②浅黄色沉淀是AgBr
②产生浅黄色沉淀 说明反应后溶液中存在Br-
△
CH3CH2Br + KOH 醇 CH2=CH2↑+ KBr + H2O AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
实
实验现象
验
结论
①产生浅黄色沉淀 ①浅黄色沉淀是AgBr
说明反应后溶液中存在Br-
为什么必须用硝酸酸化？
加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH， 防止NaOH与AgNO3反应时对实验产生影响； 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
3. 溴乙烷的化学性质 （1）溴乙烷的取代反应 ——水解反应
问题导学
A、CH3CH2C|HCH3 I
B、CH2Cl2
C|H3 C、CH3C|CH2Br
CH3
C| H3 D、CH3—C|—CH3
Br
只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳
原子的邻位碳原子上无H原子，则此类卤代烃一
般不能发生消去反应
本课小结
P42比较溴乙烷的取代反应和消去反应
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
能否都发生消去反应？
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当堂训练 CH3
H3C—C—CH2Cl CH3
CH2—(CH2)4—CH2 催化剂
— —
H
Br
× 属消去反应吗？
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
C| H2—C| H2 Cl Cl
醇、NaOH
CH ≡ CH↑+ 2HCl
当堂训练
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ BC ）
推断
化学性质 实验探究
3. 溴乙烷的化学性质
溴乙烷与乙烷在结构上有何异同？溴原子的引入对
其化学性质有何影响？
HH
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引 电子能力强， C-Br键易断裂，使溴
H—C—C—Br 原子易被取代。因Br的作用，溴乙
HH
烷的化学性质比乙烷活泼，能发生
许多化学反应。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
Cl
CH3CHCH3
Cl
二、卤代烃对人类生活的影响 • 1．卤代烃的用途
• (1)制冷剂，如__氟___氯___代__烷__； • (2)灭火剂，如___四___氯__化___碳_；
• (3)有机溶剂，氟氯代烷 如___四___氯__化___碳、____氯__仿____；
四氯化碳
• (4)有机合成的重四氯化碳 要原料。氯仿
人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有 “生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和 人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血 管、人工气管等。
(2) 、卤代烃的危害
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的， 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。
NaOH
C2H5—Br + H--OH △ C2H5-OH + HBr
反应条件：NaOH水溶液、加热 NaOH+HBr =NaBr+H2O 一般写成如下方程式： (相当于水是中间产物)
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
讨论交流
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
R-X NaOH溶液 HNO3溶液 AgNO3溶液 有沉淀产生
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽 少，危害却大。
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
二、溴乙烷
1、分子组成与结构
HH
分子式：C2H5Br 结构式： H C C Br
HH
:: :: ::
结构简式： CH3CH2Br或C2H5Br
烃随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数 相同时，支链越多沸点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。且密度随碳原子数的增多而 减小。 溶解性： 不溶于水，可溶于有机溶剂。
5、卤代烃的同分异构体
（1）一卤代烃同分异构体的书写方法
①等效氢 如：正丁烷分子中的对称：
CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3号碳上 的氢是等效的；
异丁烷分子中的对称：CH3CHCH3，其中三个
甲基的氢是等效的。
CH3
②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构"和"官能团
位置异构"两种异构类型。先写最长碳链，降碳
为取代基，Cl原子位置转换：
（2）二卤代烃同分异构体的书写方法
如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
CH2CH2CH3
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
思考与交流
（1） 为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色 （2）乙醇在反应中的作用是什么？抑制溴乙烷的水解 （3） 若检验乙烯用溴的四氯化碳溶液，此时还有必 要将气体通入水中吗？
问题导学
一、卤代烃 1. 卤代烃定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 2. 卤代烃的分类 （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为
R-CH2-X 一卤代烃
R-CHX2 二卤代烃
R-CX3 多卤代烃
问题导学
（3）根据分子中烃基结构不同可分为
醇 CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH △ CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
醇
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
△
CH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O 或CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
不对称消去可得到2种产物
水解
酸化
该
步
骤
必
水解液呈碱性，OH－会干
不 可
扰卤素离子的检验。
少
白
淡
黄
色
黄
色
Cl-
色
I-
Br-
问题导学
思考：在溴乙烷的水解反应中，下列实验 装置设计哪个更合理？
（1）
（2）
②溴乙烷的消去反应
实验：溴乙烷→KOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶 液。
高锰酸钾酸性
3.溴乙烷的化学性质
实验1：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶 液，观察现象。
现象：
AgNO3溶液
没有明显变化(没有浅黄 色沉淀产生)
证明：
溴乙烷
溴乙烷中不存在溴离子, 溴乙烷是非电解质，不 能电离。
如何检验卤代烃中卤素原子？
检验卤代烃中的卤素时，能否向卤
代烃中直接加入AgNO3溶液？ 卤代烃中的“卤”是卤素原子，不是
CH3-CH2-X CH2=CH-X
（卤代烷烃）饱和卤代烃 （卤代烯烃）不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
问题导学 4. 卤代烃物理性质： 状态：常温下卤代烃除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl
是气体外，其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，互为同系物的卤代
化学 · 选修5《有机化学基础》
第三节 卤代烃
聚四氟乙烯
Do you know?
你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅 为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东 西？
聚四氟乙烯
生活科普
你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？
气雾剂
氯乙烷的药理作 用：氯乙烷沸点 低，易汽化，且 汽化时吸收大量 热，使受伤部位 温度急剧下降， 局部暂时失去知 觉，达到麻醉的 效果。
阴离子。卤代烃不溶于水，不能在水
中电离出离子，与AgNO3溶液不反应。
所以检验卤代烃中卤素原子关键在于将卤原子转 化为卤素离子，那要如何转化呢？
①溴乙烷的取代反应
实验2：
15mL 20%
10mL NaOH水溶液
溴乙烷
△
反应后剩 余液体
过量 AgNO3 HNO3 溶液
稀硝酸
AgNO3溶液
观察与思考
CH3CH2Br
反应条件 NaOH 水溶液/加热 NaOH 醇溶液/ 加热
生成物 结论
CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同 类型的反应
口诀 ——无醇则有醇，有醇则无醇
2. 写出下列卤代烃的水解反应产物
当堂巩固
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
当堂训练
思考：卤代烃都能发生消去反应吗？发生消去反应 的条件是什么？
— C— C— +NaOH 醇
C=C +NaX+H2O
HX HX+NaOH =NaX +H2O
1、烃中碳原子数≥2 2、连卤原子的相邻碳原子上有氢原子 3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。
CH3Cl CH3CHCHBrCH3
CH3 √
• 2．卤代烃对环境的危害 • 含氯、溴的氟代烃对臭氧层有破坏臭氧空作洞 用，形成
• __臭___氧__空___洞_，危及地球上的生物。
乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜
塑料王
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性， 其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶 瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连 能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做 的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫 无损伤，因而被美誉为“塑料王”。
由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
当堂巩固
CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2BrNaOH△、H2OCH2OHCH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
+
2NaOH
H2O
△
CH2OHCH2OH
+2NaBr
消去反应：
在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小 分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
HH 电子式： H:C:C:Br : 官能团：-Br
HH
（5）结构模型：
问题导学
球棍模型 （6）核磁共振氢谱图
比例模型 2个峰 CH3CH2Br
2.物理性质
色味态：无色，特殊气味的液体
沸点： 38.4℃，乙烷为无色气体，
沸点-88.6 ℃
溶解性：难溶于水, 易溶于有机溶剂 密度：
比水大
结构分析
CH2CH2 醇、NaOH CH2=CH2 ↑+ HBr
||
△
不饱和烃 小分子
H Br
CH2CH2 ||
Cl Cl
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+ 2HCl
不饱和烃
小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
|| H OH
不饱和烃
小分子
再见