高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件

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醇:2种;醚:1种
6、 醇的物理性质
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷 结构简式 CH3OH C2H6 C2H5OH C3H8 C3H7OH C4H10 相对分子质量 32 30 46 44 60 58 沸点/℃ 64.7 -88.6 78.5 -42.1 97.2 -0.5
结论:1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃
反应条件
C—O、C—H C=C
CH2=CH2、H2O
化学键的生成 反应产物
C=C
CH2=CH2、HBr
[结论]醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原 子上有氢原子.外部条件:浓硫酸、加热到170℃
5/5/2017 8:32 AM
练习:1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反 BDEF 应的有__________ A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 E.环己醇 F.乙二醇
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[思考题1]分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化, 若能写出其氧化产物
甲醛 A.甲醇_________
否 B.2-甲基-2-丙醇 ___________
苯甲醛 D.2-甲基-3-戊醇 ___________ 2-甲基-3-戊酮 C.苯甲醇_________ 环己酮 乙二醛 E..环己醇_________F. 乙二醇_________________ G.2,2-二甲基-1-丙醇______________ 2,2-二甲基丙醛
2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑。
该反应中乙醇分子断裂了O—H键。
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[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二者 羟基上氢原子的活泼性
钠与水 钠是否浮在液面上 钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 化学方程式 浮在水面 熔成小球 发出嘶嘶响声 放出气泡 剧烈 2Na+2H2O= 2 NaOH +H2↑ 钠与乙醇 沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡 缓慢
形成氢键的条件:有一个与电负性很强的元素(如:F、O、N) 以共价键结合的氢原子,同时这个与氢原子相结合的电负性很强 的原子必须有孤对电子。 电负性:用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的 相对强弱。通常以希拉字母χ为电负性的符号。 “电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度”。 元素电负性数值越大,表示其原子在化合物中吸引电子的能力 越强;反之,电负性数值越小,相应原子在化合物中吸引电子 的能力越弱(稀有气体原子除外)。
反应过程:
2Cu + O2 == 2CuO ①
CH3CH2OH +CuO H2O+CH3CHO+Cu ②
将上述两个方程式相加, ①+ ②×2可得:
2CH3CH2OH+O2
Cu Δ
2CH3CHO+2H2O
反应现象:红----黑-----红
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焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜, 银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精, 25 铜银会光亮如初!这是何原理?
防止暴沸 ①放入几片碎瓷片作用是什么? 催化剂和脱水剂 ②浓硫酸的作用是什么?
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水 性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精 与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 温度计感温泡要置于反应物的 ④温度计的位置? 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 ⑤为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生 成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水, 即分子间脱水,生成乙醚。
醇分子有三个羟基时, n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰3
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②消去反应
实验 3-1 实验现象:①温度升至170 ℃左右,有气体产生,该气体使 溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪 去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。 实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170 ℃时发 生消去反应生成乙烯。 作用:可用于制备乙烯
CH3CHCH3
C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇
2、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式
170 0C
浓硫酸
CH2=CHCH3↑ + H2O
OH 浓硫酸 CH3CHCH2CH3170 CH3CH=CHCH3↑ + H2O 0C OH CH3CHCH2CH3
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2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高
醇分子间形成氢键示意图:
R O R O R O
H
H
O R
H
H
O R
H
H
O R
原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢 原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分 子间形成了氢键)
5/5/20Biblioteka Baidu7 8:32 AM
[讨论]
⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义:
①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应(失H或加O) ②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的 反应(加H或失O)
⑵醇类被氧化的分子结构条件及规律:
结论:羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸;羟基碳 上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇 不能被氧化。
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3.醇的通式
醇的通式由烃的通式衍变而来,如烷烃的通式为CnH2n+2,
则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n+2O;烯烃的通式为
CnH2n,则相应的一元醇的通式为CnH2nO;苯的同系物的通式
为CnH2n-6,则相应的一元醇的通式为:
CnH2n-6O。
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(主)
170 0C
浓硫酸
CH2=CHCH2CH3↑ + H2O (次)
OH
③ 取代反应
a 乙醇的分子间脱水反应
C2H5-OH+HO-C2H5
b
浓硫酸 140℃
C2H5-O-C2H5+H2O
加热条件下与浓氢溴酸反应
C2H5-OH+HBr

C2H5-Br+H2O
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学与问:
你能得出什么结论?
乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1, 2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇,其原因是: 3、由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增 强,熔沸点升高。
4、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、 乙醇、丙醇与水形成了氢键。 5、随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小
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有机化合物中,能形成氢键的官能团有: 羟基(-OH)、氨基(-NH2) 醛基(-CHO)、羧基(-COOH) 表3-1中所列出的醇均形成了分子间氢键, 因此与相对分子质量相近的烷烃比,醇 具有较高的沸点,同时,这些有机物分子 与水分子间也可形成氢键,因此,含有这 些官能团的低级分子,均具有良好的水溶性。
4、醇的命名
①选主链: 选含C—OH的最长碳链为主链,称某醇 ②编号: 从离C—OH最近的一端起编号 ③写名称: 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基 位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表 示。)
例1.给下列醇命名.
⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH 5-甲基-2-乙基-1-己醇 ⑵CH3CH2CH(CH2OH)2 2-乙基-1,3-丙二醇
CH3CH2CH2Br + H2O
CH3CH2CH2OH+HBr c 酯化反应
CH3COOH+HO-C2H5
实质:酸失羟基,醇失氢
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浓硫酸

CH3COOC2H5+H2O
④氧化反应
①燃烧
点燃 C2H5OH+ 3 O2 ― ― → 2CO2+3H2O
②催化氧化
Cu或Ag 2CH CHO +2H O 2 C2H5OH+O2 ― 3 2 ― ― → △
[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。
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练习:
写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 ↑ 2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2 ↑
CH2OH
CH2OH 1,2,3—丙三醇 (或甘油)
5、 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有: ①碳链异构 ②羟基的位置异构, ③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是 官能团异构) 例2.写出下列物质可能有的结构简式 ⑴C4H10O
醇:4种;醚:3种
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⑵C3H8O
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③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应
乙醇在加热条件下使酸性KMnO4溶液褐色 乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色,其氧化过程可分 为两个阶段: CH3CH2OH
5/5/2017 8:32 AM
• H H • | | • H—C — C—H 浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O • | | 1700C • H OH 乙烯
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[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? CH3CH2Br NaOH的乙醇溶液、加 热 化学键的断裂 C—Br、C—H CH3CH2OH 浓硫酸、加热到170℃
5/5/2017 8:32 AM
7、乙醇
(1)组成与结构:
分子式 结构式
H H H H—C—C—O—H H
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH (羟基)
C2H6O
或C2H5OH
5/5/2017 8:32 AM
(2) 物理性质
乙醇是一种无色、有香味的液体,密度比水小,易挥 发,易溶于水,是一种良好的有机溶剂,俗称酒精。 (3) 化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定,乙醇中的碳氧键和 氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。 ①跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al):
5/5/2017 8:32 AM
练习
写出下列醇的名称 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2,3—二甲基—3—戊醇 CH2OH CHOH 苯甲醇
①CH3CH(CH3)CH2OH ②CH3CH2CHOHCH3
③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3
CH2OH
CH2OH 乙二醇
5/5/2017 8:32 AM
5/5/2017 8:32 AM
制乙烯实验装置
⑤为何使液体温度迅速升到 170℃,不能过高或高低? ①酒精与浓硫酸混 合液如何配置 ②浓硫酸的作 用是什么? ③ 放入几片碎瓷 片作用是什么? ⑥混合液颜色如何 变化?为什么? ④温度计的 位置?
⑦有何杂质气体? 如何除去?
⑧用排水集气 法收集
5/5/2017 8:32 AM
5/5/2017 8:32 AM
⑥混合液颜色如何变化?为什么?
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在 加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可 生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生 成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带 上了黑色。 ⑦有何杂质气体?如何除去? 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得 的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体 通过碱石灰。 ⑧为何可用排水集气法收集? 因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。
醇分子有一个羟基时, n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰1 CH2-OH CH2-OH CH2-OH
+ 2Na →
CH2-ONa CH2-ONa CH2-ONa
+H2↑
醇分子有二个羟基时, n(醇) ︰n(氢气) = 1 ︰1
2CH-OH +
CH2-OH
6Na

2 CH -ONa CH2-ONa
+ 3H2↑
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
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一、醇
1.醇和酚的概念 醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚是羟 基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
2.醇的分类 ①根据醇分子中含有醇羟基的数目,可以将醇分为一元醇、二元 醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多 元醇。 ②根据醇分子中的烃基是否饱和,可以将醇分为饱和醇、不饱和 醇等。 ③根据醇分子中的烃基是否有苯环,可以将醇分为芳香醇、脂 肪醇等。
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