N 亚硝基化合物
部分食品中亚硝胺的含量水平
食品 干香肠 熏肉 熏火腿 熏生肉 干鱿鱼 咸肉 咸鱼 咸萝卜干 鲱鱼罐头 鱼露 虾露 酸菜 啤酒 新鲜大白菜 新鲜猪肉
国家或地区 加拿大 中国 荷兰 联邦德国 日本 加拿大 英国 中国 前苏联
中国
亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 吡咯烷亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二甲基亚硝胺
生反应，且最适反应温度在37℃左右；浓度在 μg/kg的情况即可发生反应；pH值为酸性条件 下即可发生反应。
2)影响因素 ①胺的种类：仲胺最宜发生亚硝基化反应，
其次为伯胺、叔胺。 ②催化剂、抑制剂：催化剂如SCN-、NaCl等。
抑制剂：葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、VC、VE、酚 类化合物等。
③霉菌：一些霉菌在食品中生长繁殖时，可 使食品中仲胺与亚硝酸盐含量明显增高，从而 易形成N-亚硝基化合物。
癌性。
二甲基亚硝胺可溶于水及有机溶剂，而其 它亚硝胺均不能溶于水，只能溶于有机溶剂。
亚硝胺在中性和碱性条件下较稳定，在一般条件 下不易发生水解，但在特殊条件下可发生反应：
1)水解：盐酸、Br2、H2SO4+KMnO2、HB4+冰醋酸等 均可以使亚硝胺溶液中的亚硝胺水解，破坏亚硝胺结 构，这些化学物质又称为去亚硝基化剂。在实验室， 常用这些试剂破坏残留的亚硝胺。
R1 R2 ─ CO
N-N=O
N-亚硝酰胺((N-nitrosamide)
式中，R1、R2可以是烷基或芳基， R2还可以是NH2、NHR、NR2（称为N亚硝基脲）或RO基团（即亚硝基氨基甲
酸酯）。
N-亚硝基化合物的理化性质
(1)亚硝胺：低分子量的亚硝胺（又称挥 发性亚硝胺）（如二甲基亚硝胺）在常温下为 黄色油状液体；而高分子量的亚硝胺（又称为 非挥发性亚硝胺）多为固体。
2)形成氢键及加成反应：亚硝基上的O原子和与 烷基相连的N原子能与甲酸、乙酸、三氯乙酸等形成 氢键。某些亚硝胺还能与BF3、PC5、ZnBr2等发生加成 反应。
3)转亚硝基：二甲基亚硝胺和N-甲基苯胺 之间可进行转亚硝基反应。脂肪族胺之间的转 亚硝基反应需要在强酸条件下进行。
4)氧化：亚硝胺可以被多种氧化剂氧化成 硝胺。
N-亚硝基化合物、多环芳烃化合物、杂 环胺、霉菌毒素等。
近几年发现的、并且致癌性较强的就有3种：
二噁英、氯丙醇、丙烯酰胺等
大约有80%～90%的癌症与环境因素有关， 而只有10%～20%与遗传因素有关。
如果预防措施得当，可降低30%～40%癌 症发病率，大约每年减少300～400万癌症引 起的死亡。
5)还原：在pH1～5的酸性条件下，可发 生4个电子还原，产生不对称肼；而在碱性条 件下则发生2个电子还原，产生二级胺和一氧 化二氮(N2O)。
6)光化学反应：在酸性水溶液或在有机溶 剂中，在紫外光照射下，亚硝胺的NO基可发生 裂解，实验室常用此方法破坏亚硝胺。
(2)N-亚硝酰胺：亚硝酰胺的化学性质活泼， 在酸性或碱性条件下均不稳定。在酸性条件下 可分解为相应的酰胺和亚硝酸，在弱酸性条件 下主要经重氮甲酸酯重排，放出N2和羧酸酯； 在碱性条件下可迅速分解为重氮烷。
N-亚硝基化合物的急性毒性（雄性大鼠，经口）
N-亚硝基化合物 甲基苄基亚硝胺 二甲基亚硝胺 二乙基亚硝胺
二丙基亚硝胺
LD50 (mg/kg) 18
27～41 216
N-亚硝基化合物 吡咯烷亚硝胺 二丁基亚硝胺 二戊基亚硝胺
LD50 (mg/kg) 900 1200 1750
480
乙基二羟乙基亚硝胺
课后小结:
一、N-亚硝基化合物的种类与理化性质 二、食物中N-亚硝基化合物的来源与合成 三、人体内N-亚硝基化合物来源 四、N-亚硝基化合物的毒性 五、预防N-亚硝基化合物危害的措施
1.重点掌握内容: (1)食物中N-亚硝基化合物的来源； (2)预防亚硝基化合物危害的措施。
2.思考题: 怎样理解N-亚硝化合物对人类的可能致
(1)防止细菌及霉菌污染食品。 (2)控制食品加工中硝酸盐或亚硝酸盐的使用量。 (3)施用钼肥。 (4)多吃新鲜的水果。 (5)制订标准并加强监测。
海产品中N-二甲基亚硝胺≤4g/kg，N-二乙基亚硝胺≤7g/kg； 肉制品中N-二甲基亚硝胺≤3g/kg，N-二乙基亚硝胺≤5g/kg； 啤酒中N-二甲基亚硝胺≤3g/L。
(1)有流行病资料表明，某些地区某些癌症如胃 癌，食管癌和肝癌可能与食物中的N-亚硝化 合物或其前体物有关。
(2)对人类的致癌性尚无定论，原因是缺乏足够 的证据表明摄入N-亚硝基化合物可直接引起 人类的癌症。
N-亚硝基化合物总的预防原则:
不吃或少吃不新鲜的食品、腌制食品、发酵 食品以及加工的熟食品；多吃新鲜的食品，尤其 是绿色蔬菜和水果。 在目前居民饮食习惯难以 改变，或由于生活水平所限，不得不吃这些食品 时，可采取如下预防措施：
含量（g/kg） 10～20 0.3～6.5 0.4 2 300 4～40 1～9
2.2～2.3
0.5 ～5.0 0.5 ～5.0
(1)从食物中摄取胺类及亚硝酸盐前体物； 硝酸盐在胃内很容易转变成亚硝酸盐。
(2)胃内温度→37℃。 (3)胃内的pH值1～4范围。 (4)胃内存在催化剂：SCN-、NaCl
N-亚硝基化合物对食品 的污染及其预防
根据世界癌症研究基金会和美国癌症研究所 的最新观点认为：癌症死亡中大约有20%～60% 与膳食有关，精确估计为35%，再加上其它环境 因素如饮酒、吸烟等生活方式，大约有80%～ 90%癌症与环境因素有关，而只有10% ～20%与 遗传因素有关。
食品中存在的致癌物有4大类：
一、N-亚硝基化合物的种类与理化性质 二、食物中N-亚硝基化合物的来源与合成 三、人体内N-亚硝基化合物来源 四、N-亚硝基化合物的毒性 五、预防N-亚硝基化合物危害的措施
什么是N-亚硝基化合物呢？
R1 N-N=O
R2
N-亚硝胺((N-nitrosamine)
其中，R1、R2可以是烷 基或环烷基，也可以是芳香 环或杂环化合物；另外氢元 子可被其它元素取代。R1和 R2可相同，称为对称性亚硝 胺；R1和R2可不相同，称为 非对称性亚硝胺。
食物中N-亚硝基化合物的合成
R1
R1
N-N+HNO2→
N-N=O+H2O
R2
R2
R1
其中
R2
为胺类物质，HNO2称为亚硝基化剂， N-N 二者所发生的反应称为亚硝基化反
应，因此二者又统称为亚硝基化反 应前体物。
(1)胺类前体物的来源
1)食物中天然就含有胺类物质 2)食物中蛋白质分解形成胺类物质
分解
脱羧
蛋白质
氨基酸
胺类
3)环境中的胺类物质污染食品
(2)硝酸盐、亚硝胺盐前体物的来源 1)植物性食品的来源
硝酸盐生成菌
被植物吸收
土壤和肥料中的氮
硝酸盐
植物体内 酶 氮 光合作用 有机酸
还原
蛋白质 2)动物性食品的来源
氨基酸
(3)N-亚硝基化合物的合成条件及影响因素 1)合成条件：温度在0～100℃之间均可发
7500
N-亚硝基化合物致癌作用的特点:
(1)能诱发各种实验动物的肿瘤，无一幸免。 (2)能诱发多种组织器官的肿瘤，但以肝、食管和胃
为主要靶器官。 (3)多种途径接触均可诱发肿瘤，消化道摄入、皮下
肌肉注射、皮肤接触。 (4)一次大剂量或长期小剂量均有致癌作用。 (5)可通过胎盘对仔代有致癌作用。
对人类的致癌作用
食品中N-亚硝基化合物污染的来源
1、食品中N-亚硝基化合物污染的来源N-亚硝基化合物主要来源于食品中亚硝胺的污染如：鱼、肉制品中的亚硝胺、蔬菜水果中的二甲基亚硝胺、啤酒中的二甲基亚硝胺。
N-亚硝基化合物还来自于亚硝基化合物前体物在体内合成。
具体来说Ｎ－硝基化合物是由二类称为前体的化合物：一类为仲胺和酰胺（蛋白质的分解物），一类为硝酸盐和亚硝酸盐（俗称硝），在人体内或体外适合的条件下化合而成。
这两类前体广泛存在于各种食物中，蔬菜是硝酸盐的主要来源，很多蔬菜如萝卜、大白菜、芹菜、菠菜中含有较多的硝酸盐。
亚硝酸盐主要存在于腌菜、泡菜及添加硝的香肠、火腿中。
仲胺、酰胺主要来自动物性食品肉、鱼、虾等的蛋白质分解物，尤其当这些食品腐败变质时，仲胺等可大量增加。
2、前体物有哪些N-亚硝基化合物前体物有亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等。
N-亚硝基化合物前体物主要来源于胺类，如：肿胺、二甲胺、胍类；亚硝基化剂，如： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐；3、哪些措施可以控制食品中N-亚硝基化合物污染1. 阻断或减少N-亚硝基化合物的合成，如防止食物霉变以及其他微生物污染、控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量、施用钼肥、改进食品加工工艺。
2. 防止或减少亚硝基化合物的危害作用，如：提高维生素C摄入量、许多食物成分可阻断亚硝胺的形成、吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量、暴晒污染的粮食和饮水。
3. 制订食品中N-亚硝基化合物限量标准。
4、食品中多环芳烃化合物的来源和危害来源：多环芳烃化合物主要由各种有机物，如煤，汽油，香烟等不完全燃烧而来。
具体说：食品中的多环芳烃和苯并（a）芘主要来自①食品在用煤、炭和植物燃料烘烤或熏制时直接受到污染；②食品成分在高温烹调加工时发生热解或热聚反应所形成，这是食品中多环芳烃的主要来源；③植物性食品可吸收土壤、水和大气中污染的多环芳烃；④食品加工中受机油和食品包装材料等的污染，在柏油路上晒粮食使粮食受到污染；⑤污染的水可使水产品受到污染；⑥植物和微生物可合成微量多环芳烃。
N-亚硝基化合物
近几年发现的、并且致癌性较强的就有3种：
二噁英、氯丙醇、丙烯酰胺等
大约有80%～90%的癌症与环境因素有关， 而只有10%～20%与遗传因素有关。
如果预防措施得当，可降低30%～40%癌
症发病率，大约每年减少300～400万癌症引
起的死亡。
一、N-亚硝基化合物的种类与理化性质 二、食物中N-亚硝基化合物的来源与合成 三、人体内N-亚硝基化合物来源 四、N-亚硝基化合物的毒性 五、预防N-亚硝基化合物危害的措施源自什么是N-亚硝基化合物呢？
R1
N-N=O R2 N-亚硝胺((N-nitrosamine) 其中，R1、R2可以是烷 基或环烷基，也可以是芳香 环或杂环化合物；另外氢元 子可被其它元素取代。R1和 R2可相同，称为对称性亚硝 胺；R1和R2可不相同，称为 非对称性亚硝胺。 R1 N-N=O R2 ─ CO N-亚硝酰胺((N-nitrosamide) 式中，R1、R2可以是烷基或芳基， R2还可以是NH2、NHR、NR2（称为N亚硝基脲）或RO基团（即亚硝基氨基甲 酸酯）。
中
国
0.5 ～5.0 0.5 ～5.0
(1)从食物中摄取胺类及亚硝酸盐前体物； 硝酸盐在胃内很容易转变成亚硝酸盐。 (2)胃内温度→37℃。
(3)胃内的pH值1～4范围。
(4)胃内存在催化剂：SCN-、NaCl
N-亚硝基化合物的急性毒性（雄性大鼠，经口）
N-亚硝基化合物 甲基苄基亚硝胺 二甲基亚硝胺 LD50 (mg/kg) 18 27～41 N-亚硝基化合物 吡咯烷亚硝胺 二丁基亚硝胺 LD50 (mg/kg) 900 1200
癌性。
(3)N-亚硝基化合物的合成条件及影响因素 1)合成条件：温度在0～100℃之间均可发 生反应，且最适反应温度在37℃左右；浓度在
n-亚硝基化合物的结构
n-亚硝基化合物的结构
n-亚硝基化合物是一类含有亚硝基（-NO）基团的化合物。
亚硝基化合物的结构可以根据不同的化合物而有所不同，常见的亚硝基化合物包括亚硝化物和硝酸酯。
亚硝化物是含有亚硝基的阴离子化合物，如亚硝酸根离子（NO2-）。
亚硝酸根离子呈线性结构，氮原子与两个氧原子相连。
硝酸酯是含有亚硝基的有机化合物，其中亚硝基与一个有机基团连接。
硝酸酯的结构可以有不同的取代基团，如烷基、芳基等。
亚硝基（-NO）与有机基团通过氮与碳的共价键相连。
亚硝基化合物由于含有亚硝基，具有一定的活性。
它们在化学反应中常常发生失去亚硝基（-NO）的反应，生成相应的产物。
亚硝基化合物在生物体内也具有生物活性，因此对人体健康具有潜在的影响。
n亚硝基化合物的特性
n亚硝基化合物的特性
亚硝基化合物是一类有机物质，它们拥有独特的化学和物理特性。
尽管这类化合物的名称似乎有点抽象，其用处却非常实用，它们可用于多个行业中。
这里我们将重点介绍亚硝基化合物的特性及其在工业及其他领域中的应用。
亚硝基化合物是一类有机物质，它们含有有机氮和不饱和烃（R）的碳键。
其中所含有的有机氮和碳两者之间也有键合关系，因此它们能够发生各种反应，而这也正是它们在医药、农业和其他领域具有如此高的用处的原因。
另外，由于它们具有一定的热稳定性和不溶解性，它们也可用于防止食物和药物的氧化变质，以及保护一些对氧化变质敏感的物质不受损失等。
此外，亚硝基化合物的另一个主要特性是其可以形成某种聚合物。
例如，这类化合物可以与水解产物形成一种键合物，这种键合物可以发挥某种抗氧化的作用，有助于抑制氧化锈蚀。
而这种聚合物也可以用于造纸、制革和油漆等领域中。
此外，亚硝基化合物也可以用于医药领域，因为它们具有类似抗癌药物的活性。
例如，有研究发现，这类物质能够有效地抑制肿瘤细胞的生长，有助于治疗癌症。
另外，它们也被广泛用于食品添加剂、防腐剂等，可以延长食品的保质期，防止食物变质。
最后，亚硝基化合物也被广泛用于电子产品中，比如电路板、电容器、线缆等。
这类物质具有非常特殊的电性特征，可以保护这些电子产品免受静电损坏。
总之，亚硝基化合物在工业和其他领域具有许多独特的特性，广泛用于食品、药物、医疗保健、电子工程等领域中。
因此，为了进一步推动这类物质的研究及其在不同领域的应用，应当大力加以推广和研究。
有机污染物
苯并(a)芘 [benzo(a)pyrene, B(a)P]
理化特性
PAH室温下为固体，高熔点和高沸点，低蒸气压， 水溶解度低，PAH易溶于许多溶剂，具有高亲脂性。 B[a]P由五个苯环构成：
蔬菜品种 硝酸盐 亚硝酸盐
某县新蔬菜中硝酸盐含量（mg/Kg） 韭菜 大白菜 小白菜 胡萝卜婴 160~240 600 700~800 24~320 0.1 0.6~2.0 1.0~1.2 0.2~0.3
冬瓜 100 0.5
蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长 (mg/Kg) 时间(天) 1.5 2 3 5 8 15 24
③、致畸和致突变作用：
5、预防N-亚硝基化合物危害的措施
避免误食工业盐 —— 这常常是导致N-亚硝基化合物急
性中毒的主要原因
阻断或减少N-亚硝基化合物的合成
① 作物栽培环节——施钼肥 ② 粮食储存环节——防止霉变及微生物污染 ③ 食品加工环节——控制使用硝酸盐和亚硝酸盐
降低亚硝基化合物的危害
2、N-亚硝基化合物的合成及前体物质
① ②
N-亚硝化剂：硝酸盐、亚硝酸盐、氮氧化物 可亚硝化的含氮物
胺(伯胺/仲胺)、酰胺、 多肽、氨基酸、脲、 脲烷、呱啶、芳胺、 羟胺、脒、肼、腙、 酰肼、氰酰肼等
蛋白质、氨基酸、 磷脂代谢或腐败
3、食物中N-亚硝基化合物的来源
①
植物性食物中含硝酸盐和亚硝酸盐，在长期 贮藏和加工（如腌制）过程中生成亚硝胺
三、杂环胺类化合物
1. 2.
N-亚硝基化合物污染及其预防
六、预防措施
1. 减少食品中NOC前体的含量
• 1）施用钼肥
• 2）低温保藏 • 3）严格控制发色剂的使用
2. 阻断食品及人体NOC的合成
• 1）改进食品加工工艺 • 2）阻断食品及人体NOC的合成
3. 破坏已形成的NOC 4. 对重点食品制订限量标准
多环芳烃化合物污染及其预防
（polycyclic aromatic hydrocarbons，PAH）
• 对于PAH系统的慢性毒性研究很少，大多数研究的终点 是致癌性。
（二）毒性、致癌性与致突变性
• 2．致癌性
• 大量研究资料表明，B(a)P对多种动物有肯定的致癌性。 • 小鼠一次灌胃0.2mg B(a)P可诱发前胃肿瘤，并有剂量反应关系。 长期喂饲含B(a)P的饲料不仅可诱发前胃肿瘤，还可诱发肺肿瘤 及白血病。 • 大鼠每天经口给予2.5mg B(a)P，可诱发食管及前胃乳头癌；一 次经口给予100mg B(a）P，9只动物中有 8只发生乳腺瘤。
（三）体内代谢
3．代谢： B(a）P主要经过肝脏代谢后，由胆道从粪便排
出。B(a）P属于前致癌物，在体内主要通过动物混合功能
氧化酶系中的芳烃羟化酶的作用，代谢活化为多环芳烃环
氧化物。 • 此类环氧化物能与 DNA、RNA和蛋白质等生物大分子结 合而诱发肿瘤。 • 环氧化物进一步代谢可形成带羟基的化合物，然后与葡 萄糖醛酸、硫酸或谷胱甘肽结合，从尿中排出。
食品卫生学
N-亚硝基化合物污染及其预防
(N-Nitrosocompounds)
• 定义：是一类具有 N-NO 结构，对动物有较强 致癌作用的有机化合物。 已研究的300余种亚硝基化合物中90%以上 具有致癌性。
• 一、N-亚硝基化合物的分类与结构特点 • 二、 N-亚硝基化合物的三致作用
N-亚硝基化合物
含量（g/kg） 10～20 0.3～6.5 0.4 2 300 4～40 1～9
2.2～2.3
0.5 ～5.0 0.5 ～5.0
(1)从食物中摄取胺类及亚硝酸盐前体物； 硝酸盐在胃内很容易转变成亚硝酸盐。
(2)胃内温度→37℃。 (3)胃内的pH值1～4范围。 (4)胃内存在催化剂：SCN-、NaCl
2)形成氢键及加成反应：亚硝基上的O原子和与 烷基相连的N原子能与甲酸、乙酸、三氯乙酸等形成 氢键。某些亚硝胺还能与BF3、PC5、ZnBr2等发生加成 反应。
3)转亚硝基：二甲基亚硝胺和N-甲基苯胺 之间可进行转亚硝基反应。脂肪族胺之间的转 亚硝基反应需要在强酸条件下进行。
4)氧化：亚硝胺可以被多种氧化剂氧化成 硝胺。
5)还原：在pH1～5的酸性条件下，可发 生4个电子还原，产生不对称肼；而在碱性条 件下则发生2个电子还原，产生二级胺和一氧 化二氮(N2O)。
6)光化学反应：在酸性水溶液或在有机溶 剂中，在紫外光照射下，亚硝胺的NO基可发生 裂解，实验室常用此方法破坏亚硝胺。
(2)N-亚硝酰胺：亚硝酰胺的化学性质活泼， 在酸性或碱性条件下均不稳定。在酸性条件下 可分解为相应的酰胺和亚硝酸，在弱酸性条件 下主要经重氮甲酸酯重排，放出N2和羧酸酯； 在碱性条件下可迅速分解为重氮烷。
R1 R2 ─ CO
N-N=O
N-亚硝酰胺((N-nitrosamide)
式中，R1、R2可以是烷基或芳基， R2还可以是NH2、NHR、NR2（称为N亚硝基脲）或RO基团（即亚硝基氨基甲
酸酯）。
N-亚硝基化合物的理化性质
(1)亚硝胺：低分子量的亚硝胺（又称挥 发性亚硝胺）（如二甲基亚硝胺）在常温下为 黄色油状液体；而高分子量的亚硝胺（又称为 非挥发性亚硝胺）多为固体。
NDMA基础知识
N-Nitroso-compound contamination and prevention in food
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）
凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 统称为 亚硝基化合物。 亚硝基化合物 N N=O
三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（ 三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg)
方法
腌后弃汤另煮
样本数 17 37
平均值 范围 0.080 0.065～0.64 0.140 0.009 0.54 0.009～0.54
水、生肉+ + 卤水同时煮 腌后直接烤
19
0.749
0.049～2.36
钠 (mg/Kg)
150 750 1050 1500 2500
67 631 574 811 1386 3 8 10 19
53 310 473 724 1345 8 12 14 19
香肠中加VC对生产亚硝胺的影响
VC加入量 mg/Kg 亚硝酸盐加 二甲基亚硝 胺含量 mg/Kg 入量mg/Kg 加热 2h 加热 4h
N-亚硝基化合物
4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染 1） 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 ） 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 ） B 亚硝基化合物前体物在体内合成
肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平
含量µg/Kg 国家或地区 含量 干香肠 咸鱼 干鱿鱼 炖猪肉 熏肉 加拿大 英国 日本 前苏联 中国 10--20 1--9 300 0.9-2.5 0.3—6.5 亚硝胺 NDMA NDMA NDMA NDMA NDMA
N-亚硝基化合物(本)
鱼肉和某些蔬菜
17
2014-7-29
N-亚硝基化合物的合成
亚硝化过程
可亚硝基化的胺类 亚硝化剂
N-亚硝基化合物
2014-7-29 18
+
适宜的条件下 （体内、体外）
合成条件及影响因素
前体物浓度和种类
– 生成亚硝胺的量随亚硝酸盐和胺类的增加而增加 – 伯、仲、叔胺中，仲胺是主要前体
植物体内的硝酸盐（nitrates）集聚
– 不同蔬菜种类之间的差异
根菜类 绿叶菜类 葱蒜类 瓜类 食用菌 1634 mg/kg 1426 mg/kg 597 mg /kg 311 mg/kg 38 mg /kg 薯芋类 白菜类 豆科 茄果类 1503 mg/kg 1296 mg/kg 373 mg/kg 155 mg/kg
6.预防措施
防止食品霉变或被其他微生物污染 – 保证食品新鲜、防止腐败霉变 – 加工，保存及食用过程中：低温、密闭、曝晒 食品加工工业： – 控制硝酸盐、亚硝酸盐的用量，不得滥用、多加 – 并用维生素C – 工艺上符合要求的情况下尽量使用替代品 农业上推广使用钼肥：固氮，还原硝酸盐为氨 增加食物中亚硝化阻断剂的摄入量 制定标准、加强监督（标准）
前体物的来源
– 硝酸盐和亚硝酸盐等亚硝化剂 – 可发生亚硝化反应的胺类
形成条件和影响因素
2014-7-29
8
蔬菜等植物中的硝酸盐和亚硝酸盐
自然界中氮元素的循环
氨、尿素、硝酸盐
降 解
大气中的游离氮、氮氧化物
固氮菌
水、土壤中的硝酸盐
植物蛋白
动物蛋白
硝酸盐、亚硝酸盐广泛存在于水、土壤、植物中
n-亚硝基化合物的合成条件
n-亚硝基化合物的合成条件
亚硝基化合物的合成条件主要包括以下几个方面：
1. 底物选择：一般情况下，亚硝基化合物的合成需要选择含有活性氢的物质作为底物。
2. 引发剂：亚硝基化合物的合成通常需要使用亚硝基化合物的引发剂，如亚硝酸银(AgNO2)、亚硝酸钠(NaNO2)等。
3. 反应条件：一般情况下，亚硝基化合物的合成需要在适宜的反应条件下进行，如在适当的温度和压力下进行。
4. 催化剂：有些情况下，亚硝基化合物的合成需要催化剂的存在，如铜盐等。
值得注意的是，亚硝基化合物具有较高的反应活性，易于分解和亚硝基迁移，因此在合成过程中需要注意操作条件和反应物的选择，以确保安全并提高产率。
此外，亚硝基化合物具有一定的毒性和爆炸性，使用时需要做好个人防护措施，并注意防火防爆措施。