关于有机化学中的立体异构课件
合集下载
有机化学立体异构
1、构象的产生 2、典型构象（椅式和船式）
椅式
船式
29.7KJ.mol -1
优势构象
同分异构
结构异构 （构造异构）
立体异构
顺反异构
对映异构 （旋光异构）
构象异构
构型异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
酮式-烯醇式互变异构
B
A、至少2n个 B、至多2n个 C、一定有2n个 D、必少于2n个 E、多于2n个
不同的构象互称为构象异构
第三节 构象异构
二、乙烷的构象
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
交叉式 重叠式
1、两种典型构象：交叉式和重叠式
透视式：
2、构象的表示方法：Newman式和透视式
纽曼投影式：
3、乙烷构象的能量曲线
优势构象
交叉式是最稳定的构象
三、环己烷的构象
顺，E
顺，Z
第二节 旋光异构
酒石酸钠铵
一、物质的旋光性
1848年，L.Pasteur
旋 光 性 不 同
1 平面偏振光
普通光线 平面偏振光 尼科尔棱镜 普通光线的振动平面（无数个） 平面偏振光的振动平面（1个）
旋光管 旋光管 旋光性 物质使平面偏振光振动方向发生旋转的性质。 无旋光性 乙醇,阿斯匹林 有旋光性 乳酸,葡萄糖 2 旋光性
2 3 4
S S S
R R R
S R R
R S S
S R S
S S R
R S R
R R S
（2R,3S） Ⅱ（2S,3R） Ⅲ （2R,3R） Ⅳ（2S,3S）
1
椅式
船式
29.7KJ.mol -1
优势构象
同分异构
结构异构 （构造异构）
立体异构
顺反异构
对映异构 （旋光异构）
构象异构
构型异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
酮式-烯醇式互变异构
B
A、至少2n个 B、至多2n个 C、一定有2n个 D、必少于2n个 E、多于2n个
不同的构象互称为构象异构
第三节 构象异构
二、乙烷的构象
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
交叉式 重叠式
1、两种典型构象：交叉式和重叠式
透视式：
2、构象的表示方法：Newman式和透视式
纽曼投影式：
3、乙烷构象的能量曲线
优势构象
交叉式是最稳定的构象
三、环己烷的构象
顺，E
顺，Z
第二节 旋光异构
酒石酸钠铵
一、物质的旋光性
1848年，L.Pasteur
旋 光 性 不 同
1 平面偏振光
普通光线 平面偏振光 尼科尔棱镜 普通光线的振动平面（无数个） 平面偏振光的振动平面（1个）
旋光管 旋光管 旋光性 物质使平面偏振光振动方向发生旋转的性质。 无旋光性 乙醇,阿斯匹林 有旋光性 乳酸,葡萄糖 2 旋光性
2 3 4
S S S
R R R
S R R
R S S
S R S
S S R
R S R
R R S
（2R,3S） Ⅱ（2S,3R） Ⅲ （2R,3R） Ⅳ（2S,3S）
1
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
高等有机化学课件3-第三章 立体化学
联苯类化合物
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
高等有机第三章立体化学ppt课件
手性辅剂的去除
在合成完成后，通过化学或物理方法将手性辅剂从目标化合物中去除 。
不对称催化合成策略
1 2
不对称催化剂的设计
针对目标反应设计具有手性识别能力的不对称催 化剂。
不对称催化反应的实现
在不对称催化剂的作用下，使反应底物形成特定 的立体构型，实现不对称合成。
3
不对称催化剂的回收与再利用
通过特定的方法将不对称催化剂从反应体系中分 离出来，实现催化剂的回收与再利用。
通过旋转晶体收集衍射数据，并利用计算机程序进行数据 处理和结构解析。
结构解析与精修
利用直接法、帕特森函数等方法解析晶体结构，并通过最 小二乘法进行结构精修。
核磁共振波谱在确定结构中应用
核磁共振原理
利用核自旋磁矩在外磁 场中发生能级分裂，通 过射频脉冲激发核自旋 跃迁，产生核磁共振信 号。
数据收集与处理
。
拉曼光谱原理
利用光与分子相互作用产生的 拉曼散射光谱进行分析。
数据收集与处理
通过红外光谱仪或拉曼光谱仪 收集光谱数据，并利用计算机 程序进行数据处理和谱图分析 。
结构解析与验证
根据特征峰位、峰强等参数推 断分子结构中的官能团和化学 键信息，并通过与其他实验数
据相互验证。
其他实验方法及技术
圆二色光谱
小分子的代谢与排泄
生物活性小分子在体内的代谢和排泄过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活 性和药代动力学性质。
06
实验方法及技术在立体化学研究 中应用
X射线晶体衍射技术在确定结构中应用
X射线晶体衍射原理
利用X射线与晶体中原子间距离相互作用产生衍射现象， 通过分析衍射图谱确定晶体结构。
数据收集与处理
药物在体内的代谢过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活性
在合成完成后，通过化学或物理方法将手性辅剂从目标化合物中去除 。
不对称催化合成策略
1 2
不对称催化剂的设计
针对目标反应设计具有手性识别能力的不对称催 化剂。
不对称催化反应的实现
在不对称催化剂的作用下，使反应底物形成特定 的立体构型，实现不对称合成。
3
不对称催化剂的回收与再利用
通过特定的方法将不对称催化剂从反应体系中分 离出来，实现催化剂的回收与再利用。
通过旋转晶体收集衍射数据，并利用计算机程序进行数据 处理和结构解析。
结构解析与精修
利用直接法、帕特森函数等方法解析晶体结构，并通过最 小二乘法进行结构精修。
核磁共振波谱在确定结构中应用
核磁共振原理
利用核自旋磁矩在外磁 场中发生能级分裂，通 过射频脉冲激发核自旋 跃迁，产生核磁共振信 号。
数据收集与处理
。
拉曼光谱原理
利用光与分子相互作用产生的 拉曼散射光谱进行分析。
数据收集与处理
通过红外光谱仪或拉曼光谱仪 收集光谱数据，并利用计算机 程序进行数据处理和谱图分析 。
结构解析与验证
根据特征峰位、峰强等参数推 断分子结构中的官能团和化学 键信息，并通过与其他实验数
据相互验证。
其他实验方法及技术
圆二色光谱
小分子的代谢与排泄
生物活性小分子在体内的代谢和排泄过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活 性和药代动力学性质。
06
实验方法及技术在立体化学研究 中应用
X射线晶体衍射技术在确定结构中应用
X射线晶体衍射原理
利用X射线与晶体中原子间距离相互作用产生衍射现象， 通过分析衍射图谱确定晶体结构。
数据收集与处理
药物在体内的代谢过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活性
有机化学 第四章 立体异构
和溶液的浓度、样品管的长度、温度、 光的波长都有关系。
（二）、旋光仪和比旋光度
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t： 比旋光度 [ α ]λ
测定温度
比旋光度
[α] t λ=
波长
α
旋光度（旋光仪上的读数）
l × ρ
溶液的浓度（g/ml） 盛液管长度（dm）
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比
CHO H OH CH2OH COOH [O] HgO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛
D-（-）-甘油酸
If the —OH or —NH2 which attaches to the
chiral carbon atom lies on the right，the
molecule is called ―D‖；if on the left，i H H Cl F H
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性
一般来讲，一种分子不能重叠镜像的条件是这 种分子没有对称面，也没有对称中心。
Plane of Symmetry
对映异构体
对映体的物理性质和化学性质一般 都相同，比旋光度的数值相等，但旋光 方向相反；等量对映体的混合物称为外 消旋体（Racemate） ，用dl或（± ） 表示。 Racemic Mixtures
手性分子
Amino acid possesses a carbon with four different attached groups (R, NH2, H, COOH); there is no such carbon in propanoic acid.
（二）、旋光仪和比旋光度
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t： 比旋光度 [ α ]λ
测定温度
比旋光度
[α] t λ=
波长
α
旋光度（旋光仪上的读数）
l × ρ
溶液的浓度（g/ml） 盛液管长度（dm）
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比
CHO H OH CH2OH COOH [O] HgO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛
D-（-）-甘油酸
If the —OH or —NH2 which attaches to the
chiral carbon atom lies on the right，the
molecule is called ―D‖；if on the left，i H H Cl F H
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性
一般来讲，一种分子不能重叠镜像的条件是这 种分子没有对称面，也没有对称中心。
Plane of Symmetry
对映异构体
对映体的物理性质和化学性质一般 都相同，比旋光度的数值相等，但旋光 方向相反；等量对映体的混合物称为外 消旋体（Racemate） ，用dl或（± ） 表示。 Racemic Mixtures
手性分子
Amino acid possesses a carbon with four different attached groups (R, NH2, H, COOH); there is no such carbon in propanoic acid.
有机化学第三章立体化学详解演示文稿
缩短一个C接到相应缩短后的碳链上：
C C C C C C 2 C C C C C C3
C
C
C CCCC 9
CC
CCCC 同4
CCC
缩短二个C接到相应缩短后的碳链上：
C
C C C C 同3
CCC
C C C C C4 C C C C C 5C C C C C 6
CC
CC
C
C C C C 同4 CCC
C
C C C C C8
E标记。在命名时，将Z，E放到括弧中，写在名称前面。
H
CH3
CC
C2H5
Cl
(Z)-2-氯-2-戊烯
H
Cl
CC
C2H5
CH3
(E)-2-氯-2-戊烯
第9页，共63页。
分子中有一个以上双键时，分别判断每个双键是Z还是E， 命名时低位号者写在前，高位号者写在后，中间用逗号隔 开，放到括弧中，写在名称之前。
为同一化合物
CH3 HO 2 H
H 3 OH
C2H5 I
OH
H2
CH3
和
HO 3
C2H5
H
II
用基团交换法（C2和C3都要交换）
CH3 HO 2 H
H 3 OH
C2 CH3与OH 交换 1 次
OH
2
H3C
H
H 3 OH
C2 CH3与H 交换 2 次
C2H5 I
C2H5 I 的非对映异构体
（接下页）
如：-CH2CH3 > -CH3 -CH2Cl > -CH2F
-CH2OCH3 > -CH2OH -CH(CH3)2 > -CH2CH(CH3)2
有机化学立体化学课件
(c)和(d)之间是何种关系？
30
将 (d) 在纸平面上旋转180，就和 (c) 完全相同。
CCOOOOHH
COCOOHOH
COOH
HH OOHH HHOO H H
H OH H
HHO OHH
HHO OHH
H OH H
CCOOOOHH
COCOOHOH
COOH
(c)
(d)
象 (c) 这种构型的分子, 虽然有两个手性中心, 但作 为分子整体来说是非手性的。 (c) 称为内消旋化合 物 (meso compound)。
8
问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH3CHCH2CH3
*CH3
2.CH3CHClCH2CH3
**
3. CH3-CH-CH-CH2CH3 OH OH
有对称因素的分
有手性碳就一定有手性吗？
子没有手性
三、对称面和非手性分子
有对称面的分子与它的镜像能重合，因此没有对 映异构现象，称为非手性分子
对称因素
透视式是书写立体结构式常见的方法之一。
应注意它的书写方法，通常实线 “” 代表位 于纸平面上的键；虚线 “ ” (或“ ”) 代表 伸向纸平面后方的键，楔形线 “ ” 代表伸 向纸平面前方的键。
CO2H
CO2H
Cl
Cl
CH HC
I C Br Br C I
H3C OH
HO
CH3
H
H
13
(三) 费歇尔投影式 横前竖后
纯液体为密度 通常还要注明溶剂
比例常数 [α] 称为比旋光度。它是单位长度和单 位浓度下的旋光度。
如：[α]D20 = +98.3o (C, 0.05, CH3OH)
第六章 立体化学
解
Cl
>
CBr3
>
CHCl2 C6H5
>
COCl CH2CH3
>
COOH
>
CONH2
>
CHO
>
CH2OH
>
>
24
A. 三维结构：
（a>b>c>d)
25
OH
C2H5 H CH3
R
方法：站在最小基团d的对面，然后按先后次序观察 其他三个基团。从最大的a经b到c，若是顺时针的， 则为“R”；反之，标记为“S”。（a>b>c>d)
六、环状化合物的立体异构
有两个碳原子各连有一个取代基,就有顺反异构。 如环上有手性碳原子,则有对映异构现象。 环状化合物手性碳原子的判断： 看要考察的碳原子所在的环左右 是否具有对称性，若无对称性则 相当于两个不一样的官能团，则 该碳原子是手性碳原子。如有所 示结构中：
几个*？几 个光学异 构体?
HOOC
HOOC NO2
COOH O 2N
2,2‘-二羧基-6,6’-二硝基联苯分子的一对对映体
基团的阻转能力大小：
I>Br>Cl>CH3>NO2>COOH>NH2>OCH3>OH>F>H
结论：联苯型化合物只要同一苯环上所连的基团不同， 分子就具有手性。
50
指出下列化合物有无光活性
CHO Br (1) CN Br (2) N CH3 H2N N C2H5 C2H5 CH3 HOOC (3) CONH2 CH2 CH
(5)
CH3 CH
CH Cl
(6)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
# 两种对映体药效相反
➢ Z-etozoline 是一种利尿剂，它在体内代 谢，生成的产物只有（-）etozoline 有利 尿作用，而（+）异构体不但没有利尿作 用，还会抑制（-）异构体的利尿作用。
O
N
代谢 NS
C H
O
O
Z-etozoline
O
N
NS
C H
OH
O
Ozoline
巴比妥酸盐通常用作镇静、催眠药，
关于有机化学中的立体异 构
➢ 3.1 烷烃的构象(conformation)
➢ 3.1.1链状化合物的构象 ➢ 由于单键可以旋转，单键两端碳原子上所连基
团可以产生无数个不同的相对位置，由此产生 无数个不同的构象。例如：
链状化合物的Newman投影式
乙烷的Newman投影式：
H
HH
H
H
H
H
H
交叉式
O
C l2H C C N H H
C H 2O H H OH
NO2
D-(-) 氯霉素
-芳基丙酸
是重要的消炎止痛药，虽然两种对映体 都有药效，但S-异构体的药效比R-异构 体的药效强得多。甚至强几十倍。
CH3 Ar * COOH
Ar =
O Fenoprofen
N aproxen
OMe
iB u Ibuprofen
一般S-(-)异构体具有抑制神经活动的作用， 而R-(+)异构体却具有兴奋作用，例如5-乙 基-5-（1，3-二甲基丁基）巴比妥酸盐， 其S-(-)异构体是抑制剂，而R-(+)异构体却 可以引起惊厥和痉挛。
OH N
*
O
N OH
# 某一构型的代谢产物有毒或可引起严重副作用
➢ Thalidomide 是一种镇静药，关于它的副作用问题 曾经在欧洲引起一场大风波。许多孕妇服用此药后， 胎儿发生畸变。后来才发现，使胎儿致畸的罪魁祸 首是其中的S-异构体，它在机体内代谢成
COOH
COOH HO H
H OH
COOH
3.3.8不含手性碳原子的手性分子
➢ 联苯类化合物
O2N NO2
COOH HOOC
3.3.9丙二烯类化合物
CH3
CH3
CC C
H
H
中间的碳原子为SP杂化，有两个互相垂直 的P轨道，因此两个 互相垂直键。（轨道 示意）
3.3.10 环状化合物的立体异构
3.3.11旋光异构体的性质
物理性质：
➢
旋光度 熔点 沸点 溶解度
➢ 对映异构体
相同
相同
➢
（方向相反）
相同 相同 （非旋光性溶液）
➢ 外消旋体
➢
无
不同于 相同 不同于
单一异构体
单一异构体
➢ 非对映体
不同
不同 不同 不同
化学性质：
对映体与非旋光性试剂 作用，具有相同的性质， 与旋光性试剂作用具有 不同的化学活性。
2，3，4-三羟基丁酸的Fischer投影式
COOH COOH COOH COOH H OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
2，3-二羟基丁二酸的Fischer投影式
COOH H OH H OH
COOH
COOH H OH HO H
➢ 3.3.3 旋光度和比旋光度 ➢ 每毫升1克物质放在1分米长的溶液管中测得的
旋光度为比旋光度
比旋光度计算公式：
[
]
t λ
= ×(C×L)-1
= 实测旋光度
C = g /ml
L = dm
每毫升1克物质放在1分米长的溶液管中测得的 旋光度为比旋光度
➢ 3.3.4 分子的对称性和手征性
➢ 1、不具有对称因素（对称面、对称点、 对称中心）的分子具有手征性。
COOH H C OH
CH2OH
COOH
H
OH
CH2OH
3.3.6 手性碳原子的构型标记法
（1）DL 构型标记法（相对构型标记法）：
以甘油醛的Fischer投影式为标准。羟基在右 边的为（D）型，羟基在左边的为（L）型。
（2）RS 构型标记法（绝对构型标记法）：
将连在手性碳原子上的四个基团按顺序规则排 列。最小的基团放在最远处，三个大的基团由大到 小顺时针排列为R构型，逆时针排列为S构型。
对映体在非手征性条件 下化学性质相同。
生理活性性质：
对映异构体生理活性不同。
例如，右旋谷氨酸单钠有鲜味； 右旋葡萄糖在动物的新陈代谢中 起作用。
3.3.12 手性药物举例
➢ # 药理作用相同，药效差别很大 ➢ 人们最熟悉的例子是氯霉素，一种广谱抗
生素，只有D- (-)异构体有杀菌作用，而L（+）异构体则完全没有药效。
能量变化图:
H H
H
重叠式
丁烷的四种典型构象
CH3 HH HH
CH3
对位交叉
H H
CH3 H
H3CH
H HH
H
CH3
CH3
HH
H H
H3CCH3
部分重叠
邻位交叉
全重叠
3.1.2 环状化合物（环己烷）的构象
船式构象
椅式构象
构象转换： CH3
a键
CH3
e键
3 . 2 顺反异构
cis-trans isomerism
-
反 式 2 丁 烯 与 顺 式 2 丁 烯
-
反式1，4-二 甲基环己烷的 空间结构
3.3旋光异构
optical isomerism
➢ 3.3.1 手征性和手征性分子 ➢ 实物与其镜像不能完全重合的性质称为手征性。
➢ 3.3.2 偏振光和旋光活性
➢ 只在一个平面上振动的光为平面偏振光，能使 平面偏振光的振动面发生偏转的分子具有旋光 活性。
CH3 Cl C H
C 2H 5 S
COOH
H
OH
C H 2O H R
3.3.7含有两个手性碳原子的化合物
（1）含有两个不同手性碳原子的化合物，例如： 2，3，4-三羟基丁酸
CH2 CHCHCOOH OH OHOH
（2）含有两个相同手性碳原子的化合物，例如： 2，3-二羟基丁二酸（酒石酸）
HOOCCHCHCOOH OHOH
➢ 顺反异构出现在含有双键的化合物和环 状化合物中。
➢ 分子产生顺反异构的必须条件是： ➢ 1、分子中具有限制旋转的刚性结构，例
如双键、脂肪环。 ➢ 2、刚性结构两端的碳原子上必须各连有
两个不同的基团。
具有顺反异构的烯烃构型标记规定：
按顺序规则，两个大的基团在双键 同侧的为 Z 型，两个大的基团在 双键异侧的为 E 型。
➢ 2、含有手性碳原子的化合物绝大多数是 手征性分子。
➢ 连有四个不同原子或基团的碳原子是手 性碳原子，该碳原子必须是SP3杂化。
3.3.5 费歇尔(Fischer)投影式
用平面式来表示分子中各基团在三维空间的 位置。 投影原则： 1、确定中心碳原子（手性碳原子）。 2、基本碳链竖直取向，氧化态高的放在顶端。 3、中心碳原子上方和下方（竖键）所连的基 团指向面内。中心碳原子左方和右方（横键） 所连的基团指向面外。