有机考研题-有机合成化学复习思考题及答案
大学有机合成考研题库
大学有机合成考研题库一、选择题1. 以下哪个反应不属于有机合成中的常见反应类型？- A. 亲核取代反应- B. 亲电加成反应- C. 碳碳键形成反应- D. 氧化还原反应答案：无正确答案。
所有选项均为有机合成中常见的反应类型。
2. 有机合成中，哪个反应通常用于增加分子的极性？- A. 氢化反应- B. 卤代反应- C. 脱水反应- D. 酯化反应答案： B. 卤代反应二、填空题1. 有机合成中，______反应是将一个分子中的一个或多个氢原子替换为其他原子或原子团的过程。
2. 有机合成中，______反应是指两个或多个分子通过形成新的化学键而结合形成更大分子的过程。
答案：1. 取代2. 偶联三、简答题1. 简述有机合成中保护基团的作用及其重要性。
参考答案：保护基团在有机合成中用于暂时屏蔽分子中某些原子或原子团的活性，防止它们参与不希望发生的副反应。
在合成过程中，保护基团可以在特定条件下被去除，恢复原子或原子团的活性，从而继续合成。
保护基团的使用可以提高反应的选择性，减少副产物的生成，是有机合成中实现复杂分子合成的重要策略。
四、综合题1. 设计一条合成路径，从苯乙烯出发，合成肉桂酸。
参考答案：苯乙烯可以通过氧化反应转化为肉桂酸。
合成路径如下：- 苯乙烯首先进行氧化反应，生成肉桂醛。
- 肉桂醛进一步氧化，生成肉桂酸。
五、实验设计题1. 描述一个实验方案，用于合成β-内酰胺类抗生素。
参考答案：β-内酰胺类抗生素的合成通常涉及环化反应。
以下是一个简化的实验方案：- 选择一个合适的β-内酰胺前体，如β-内酰胺酸。
- 通过适当的保护和活化步骤，将β-内酰胺酸转化为可环化的中间体。
- 在适当的催化剂和反应条件下，进行环化反应，生成β-内酰胺环。
- 经过后续的修饰和优化，得到所需的抗生素分子。
请注意，这只是一个示例题库，实际的考研题库可能会更加详细和复杂，涉及到更多的反应类型、机理解释和合成策略。
考研的学生应该深入学习有机化学的相关知识，并通过大量的练习来提高解题能力。
考研有机化学真题及答案
D. LiAlH4 )
H 3C
A.
CH 3 C C C C2H5
B.
M e2 H C C C2 H5
D.
O CH 3 C C O CH 3
C2 H 5
H 3C
C.
CH3 C C C O C H3
H3 C O
H3 CO C Br
CO CH 3 Br
D. I2 /OH-(aq)
6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？( ) A. NaOH(aq) B. Na2 CO3 (aq) C. FeCl 3 (aq) 7. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是( )
Ο 1.(5') O
Ο 2. (5') R 3. (6')
OH H+ OH
NH2 NH 2,KOH R' (HOCH 2 CH 2 )2 O,∆ O R' R-CH2 -R' R' Ο
O R' R' + OH R''O
+ R''OH + CO 2 ↑
4. （6 分）下列反应中 A 、B、 C 三种产物不能全部得到，请判断哪一些化合物不能得到，并写出合适的反 应机理说明此实验结果。
OH A CH3CH2OH B CH3OH C NO2 D O2N
)
2
OH
8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短(
考研有机化学真题及答案 2010 年 3 月 3 日最后更新
A
B
C
D
)
9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是(
O A Ο B O
O C
ΝΗ D
有机化学综合复习题及解答
有机化学综合复习题及解答1．写出下列反应的主要产物：OH OH+(1).H SO (CH 43)23CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)H 2(3).H 2SO 4(4).OHNaBr,H 2SO 4OH(5).OHHBr(6).OHPCC CH 2Cl 2CH 3CH 3(7).PBr HOH 3(8).O ()C MgBr C acetone12H 52H 5CH 3(2)H 3O +CH 3OCHCH CH 2OH(9).(10).CH H 5IO 6CH 33OHCH 3(11).H SO 4(A1)O 3H CH 23B(2)Zn,H 2OOH解答：O(1).(CH 3)2CCHCH 3(2).CH 3CC(CH 3)3(3).Br(4).CH 3(CH 2)3CH 2Br(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOCH 3CH 3(7).HBr (8).OH +antiomer C 2H 5C 2H 5CH 3OHH 3C CH 3OO(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH(11).ACH 33CH 3CHCH CH 2CH 3CH 3BO CH 3O 2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？b.p.CH 2OH CH 2OH197CCH 2OCH 3CH 2OH125CCH 2OCH 3CH 2OCH 384C（2）下列醇的氧化（A）比（B）快？(A)OHMnO 2O(B)MnO 2OHO（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？(A)OH(B)OOOH解答：2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章
名校考研真题（16--1)推测下列反应的机理。
CH 3OHCH 2NH 2解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：OHCH 2NH 2CH 3CHCHCH 3O（16--2）合成 (1)NH2解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：NH2CH COCL NHCOCH32Br 22N 2CLBrNO 22(2)NHCOCH 3OHBr（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH3NHCOCH3BrNH 2BrN 2HSO 4BrNaNO 24(16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线CH 2CLOHCN解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。
合成过程为：Me2SO4 TBAB,NaOHCNHNO3H2SO4CN NO2Fe4CNNH2(1)NaNO+浓HCl,0C~5C°°(2)H2SO4/H20refluxCNOH（16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。
(1),OOHNH2解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。
合成过程为：OH SOClCl+AlCl3OZn(Hg)HClNO2 NH2（2）ONH,CH2CH2CHCN（16--5）用重氮化反应，由甲苯制备邻苯甲腈。
解：根据重氮化反应在苯环上连上重氮基，然后再用CuCN取代苯环上的重氮基得到反应产物，合成过程为：CH3CH 3NO 2+CH 3ON 2CH 3NO2CH3NNCl -CH 3CN（16--6）完成转化（除指定原料外，可选用任何有机、无机原料和试剂）CH3解：要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：CH 33H SOCH3NH2CH 3BrBr（16--7）由苯、丙二酸二已醋和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。
现代有机合成复习题
N C(COOC2H5)2 CH2CH2SCH3 O NH2
- CO2
CH3SCH2CH2CHCOOH
利用苄醚保护羟基
OH O O
OH
OH
OH
O
O
OH + Br Br +
OH
OH
OH
OH
OH
OH
PhCH2Br OH-
OH
OH
O
OH + O Br Br +
OH
OH-
O
O
O
O
O
O
O H2 Pd/C
现代有机合成 练习题
一、为下列合成子选择合适的等效试剂
CH2 1, 2, OCH3 O 3, CH2COOH
4,
HO CH2
5, COOH
O
6, NO2
7,
H3C C
下列合成子是常规的，可以直接推导得到等效试剂：
O δ R
+
O R1O R O δ+
O R
O R
1,2-双官能团的切断
α-羟基酮的切断可以得到一个常规和一个非常规反 应性的合成子，后者需要采用转极的方法得到试剂。
Br Br
Br
NO2
HNO3 H2SO4
+
NH2
H2 Ni
-
NH2
Br2/H2O
Br
Br
NaNO2 H2SO4
Br
N2 SO3H Br
Br
C2H5OH
Br
Br
Br
Br
O Ph
O Ph
O + Br Ph
O CH3 C CH2 COOCH3
邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(新型有机合成方法)
第25章新型有机合成方法25.1 复习笔记一、Heck反应1．定义卤代芳烃或烯烃与乙烯基化合物在过渡金属催化下形成碳碳键的偶联反应称为Heck 反应。
通常需要碱参与和在钯催化下进行。
2．机理Heck反应的机理如下所示：（1）零价或二价钯的催化剂前体被活化，生成能直接催化反应配位数少的零价钯。
（2）卤代烃对新生成的零价钯进行氧化加成。
这是一个协同过程，也是整个反应的决速步骤。
碘代芳烃反应最快，产率也较高，而且反应条件温和，时间短。
碘代、溴代以及氯代芳烃或烯烃的活性随着碳卤键的键能增加而递减，一般不使用氟代芳烃或烯烃进行Heck反应。
（3）第三阶段为烯烃的迁移插入，它决定了整个反应的区域选择性和立体选择性。
一般来说，烯烃上取代基空间阻碍越大，迁移插入的速率越慢。
如（4）整个循环的最后一步就是钯氢消除反应，生成取代烯烃和钯氢络合物。
后者在碱如三乙胺或碳酸钾等作用下重新生成二配位的零价钯，再次参与催化循环。
在此步骤中最重要的是反应的立体化学。
例如：3．应用Heck反应是合成带各种取代基的不饱和化合物最为有效的偶联方法之一。
对许多官能团如醛基、酯基、硝基等均有良好的兼容性。
利用分子内的Heck反应还可构筑稠环体系。
缺点：反应条件比较苛刻，需要比较严格的无氧操作，很多情况下对水也十分敏感。
二、Bergman环化反应1．定义共轭的烯二炔通过分子内环化生成1，4-苯双自由基或其类似物的一类环化反应称为Bergman环化反应，Bergman环化反应具有以下基本反应形式：启动该反应的关键反应条件是加热或者光照。
2．反应机理Bergman环化反应机理可以如下表示：在这个反应中，1，4-环已二烯作为氢供体使得1，4-苯双自由基不断地获得氢从而生成苯，苯不再可逆回到反应底物。
由于整个反应最终生成稳定的芳环体系，因此反应是放热的。
如果炔烃的取代基为丙基，则还会观察到三键被还原的产物出现，这说明反应与三键上的取代基有一定的关系：3．应用在构筑芳环体系、诱导烯烃的聚合以及药物化学等领域都有一定的应用价值。
有机化学复习题及参考答案
有机化学复习题及参考答案中南⼤学⽹络教育课程考试复习题及参考答案有机化学⼀、单项选择题：1.下列碳正离⼦，最稳定的是（）2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分⼦量最⼩的烷烃是（）3.下列化合物中，具有芳⾹性的是（）4.下列化合物中，所有的原⼦可共平⾯的是（）5.下列化合物中，烯醇式含量最⾼的是（）6.下列化合物不属于苷类的是（）7.下列烷烃，沸点最⾼的是（）8.下列负离⼦，最稳定的是（）9.受热后脱⽔、脱酸⽣成环酮的是（）A.丙⼆酸B.丁⼆酸C.戊⼆酸D.⼰⼆酸10.下列化合物，属于（2R，3S）构型的是（）11.等量的呋喃和吡啶与CH3COONO2发⽣硝化反应，其主要产物是（）12.不能与重氮盐发⽣偶联的是（）13.化合物：a ⼆⼄胺 b苯胺 c ⼄酰苯胺 d 氢氧化四甲铵，碱性由强⾄弱排列（）A.bacdB.dabcC.cabdD.abcd14.下列化合物中，碱性最强的是（）15.下列试剂不能与烯烃发⽣亲电加成的是（）A.HCNB.HIC.H2SO4D.Br2/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下卤代，其主要产物是（）17.下列离⼦中，与CH3CH2Br最容易反应的是（）18.下列结构，没有芳⾹性的是（）A.环丙烯正离⼦B.环戊⼆烯负离⼦C.[10]轮烯D.[18]轮烯19.下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是（）A.10%HCl ⽔溶液B.先⽤C6H5SO2Cl再⽤NaOHC.(CH3CO)2OD.AgNO3+NH3.H2O20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸⼄酯，下列合成路线中正确的是（）A.酰化、氧化、⽔解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、⽔解C.酰化、氧化、酯化、⽔解D.重氮化、氧化、⽔解、酯化21.下列化合物最易发⽣脱羧反应的是（）A.COOHOB.COOHO C.COOHOH D.COOHCOOH22.下列化合物中可发⽣Claisen（克莱森）酯缩合反应的是（）A.⼄酸⼄酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸⼄酯D.苯酚23.下列化合物与Lucas试剂作⽤速度最快的是（）A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能与丙酮反应的是（）A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.Grignard试剂D.Sarrett试剂25.下列物质能与氢氰酸发⽣加成反应⼜能发⽣碘仿反应的是 ( )A.OHB.COCH3C.CH3OD.CH3CH22CH3O26.除去苯中少量噻吩最简便的⽅法是 ( )A.浓硫酸洗涤B.碳酸氢钠溶液洗涤C.⼄醚洗涤D.⼄酸⼄酯洗涤27.既能发⽣碘仿反应，⼜能与饱和亚硫酸氢钠溶液作⽤产⽣结晶沉淀的是（）A.CH 3CH 2OHB.CH 3C CH 3OC.C 6H 5CHOD.C 6H 5CCH 3O28.下列化合物的相对分⼦质量相近，其中沸点最⾼的是（）A.CH 3(CH 2)2COOHB.CH 3COOC 2H 5C.CH 3(CH 2)4OHD.CH 3(CH 2)2OC 2H 529.下列化合物的质⼦在1HNMR 中不产⽣偶合裂分的是 ( )A.CH 3CH 2COCH 3B.CH 3COOCH 2CH 3C.CH 3CH 2OCH 2CH 3D.CH 3COCH 2COOCH 330.下列化合物中最活泼的酰化剂是 ( )A.⼄酸⼄酯B.苯甲酰氯C.丁⼆酸酐D.⼄酰胺31.下列叙述不是S N 1反应特点的是（）A.反应分两步完成B.有重排产物⽣成C.产物构型翻转D.产物构型外消旋化32.下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性⽔解能制取伯醇的是（）A ．CH 3CH 2CHOB ．CH 3C OCH 3 C ．CHOD ．H 2C CH 233.下列碳正离⼦最不稳定的是：（） 34.下列含氮的化合物中，碱性最弱的是（） 35.液体有机化合物蒸馏前通常要⼲燥好，是因为 ( )A.⽔和⽬标产物的沸点相差不⼤B.⽔不溶于⽬标产物C.⽔存在会引起暴沸D.⽔可能和⽬标物形成恒沸物36.下列化合物中，没有对映体的是（） 37.下列负离⼦作为离去基团，最易离去的是（） 38.下列构象中，哪⼀个是内消旋酒⽯酸的最稳定的构象（）⼆、判断题：1.油脂的酸值越⼤，说明油脂中游离脂肪酸含量越⾼。
有机化学复习题答案
有机化学复习题答案1. 什么是有机化合物？请给出至少三个有机化合物的例子。
2. 简述碳原子的杂化类型及其对应的键角。
3. 描述下列有机反应类型：加成反应、取代反应、消除反应。
4. 什么是芳香性？请列举两个具有芳香性的化合物。
5. 什么是同分异构体？请给出一个例子并解释其结构。
6. 什么是官能团？请列举至少五个常见的官能团。
7. 什么是共振结构？请给出一个例子并解释其意义。
8. 简述有机分子的极性如何影响其溶解性。
9. 什么是E1和E2反应机理？请分别给出一个例子。
10. 描述SN1和SN2反应机理，并解释它们在立体化学上的差异。
11. 什么是亲核取代反应？请给出一个反应的例子。
12. 什么是亲电加成反应？请给出一个反应的例子。
13. 什么是自由基反应？请给出一个反应的例子。
14. 什么是氧化还原反应？在有机化学中，氧化和还原分别意味着什么？15. 什么是有机合成？请给出一个简单的有机合成的例子。
16. 什么是保护基团？在有机合成中，保护基团的作用是什么？17. 什么是手性中心？请解释R和S构型。
18. 描述什么是对映异构体，并给出一个例子。
19. 什么是环加成反应？请给出一个环加成反应的例子。
20. 什么是重排反应？请给出一个重排反应的例子。
21. 什么是有机金属化合物？请列举至少两个有机金属化合物。
22. 什么是有机催化？请给出一个有机催化反应的例子。
23. 什么是绿色化学？在有机合成中，如何实现绿色化学？24. 简述有机化学中的生物合成途径。
25. 什么是有机化合物的光谱分析？请列举至少三种常用的光谱分析方法。
有机化学(考研复习)1-3章
第1章 有机物结构和性质1-1（南开大学2008硕研究生入学考试试题）将下列化合物的碱性排序。
CD ENNH H 2NNH 2N H N解：此题涉及到含氮杂环化合物的碱性比较。
饱和杂环化合物具有正常脂肪胺的碱性，芳香杂环化合物碱性强弱顺序为：RNH 2NH3NH2NNH 2C=OC =OC=ONHN由此可知，化合物D 碱性最强，咪唑的碱性比嘧啶强。
碱性顺序为：D ﹥E ﹥C.1-2(南京航空航天大学2008硕士研究生入学考试试题)简要回答问题：(1)比较下列化合物的沸点：A.正丁烷B.2-丁酮C.1-丁醇D. 4-丁二醇 （2）比较下列化合物的碱性：A.氢氧化四甲铵B.吡啶C.氢氧化钠D.氨 E 苯胺 （3）比较下列化合物的酸性：A 苯甲酸B 邻硝基苯甲酸C 对硝基苯甲酸D 对甲氧基苯甲酸 解：（1）分子间的氢键，偶极-偶极作用力，范德华力等分子间的作用力是决定物质沸点高低的重要因素。
分子间的作用力越大，物质的沸点越高。
对本题来说，C,D 分子间由于存在氢键，所以沸点最高，B 为极性分子，分子间存在偶极-偶极作用力，沸点次之，A 分子间仅存在范德华力，所以沸点最低。
因此，沸点比较为：D ﹥C ﹥B ﹥A 。
（2）在本题中，碱性的强弱可以考虑给出电子对的倾向和其共轭酸的稳定性，越易给出电子对碱性越强，共轭酸越稳定，碱性越强。
从这个角度出发对于脂肪胺的碱性强弱为：仲氨﹥伯胺﹥叔氨﹥氨：而对芳香胺的碱性强弱顺序为PhNH 2﹥Ph 2NH ﹥Ph 3N ,因此，本题答案为A ﹥C ﹥D ﹥B ﹥E 。
（3）本题涉及到羧酸酸性的比较，羧酸上所连的院子或电子效应对羧酸的影响很大，吸电子效应的院子或基团吸电子能力越强，数量越多，空间上距离羧基越近，酸性就越强。
邻硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸的酸性都比苯甲酸的酸性强，这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。
而对硝基苯甲酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响，因此，本题答案：B ﹥C ﹥D ﹥A 。