有机化学醛酮 ppt课件
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大二有机化学课件第七章醛、酮
CH2
CHCH
OC2H5 KMnO4 OC2H5
CHCH OC2H5
+
H
,
H2O
CH2 CHCHO
OH
OC2H5
OH OH
例:通过BrCH2 CH2 CHO制备CH3 CH2 CHO
步骤：a. 缩醛保护醛基; b. 制备格氏试剂; c. 与 活性氢物质反应; d. 酸性介质水解。
酮较难与一元醇反应，与1,2-或1,3-二元醇比
C CH2
CH2
CH2Br
Mg 乙 醚HgCl2 THF
OMgBr H2O
OH
CH3
CH3
选用不同的羰基化合物就可以得到不同的
醇，甲醛/醛/酮与格氏试剂加成产物水解分别 能得到对应的1/2/3醇,反应在有机合成上有 重要用途 :
H C
H
+ O RMgX 干 乙 醚 H C OMgX H2O H C OH
R
OH
C H(CH3) + CN -
影响羰
CN
δ-
基亲核
O
CN
O-
加成反 应活性
R
的因素
δ+
C
(H)R + Nu
R C (H)R
Nu
正电性越大 羰基越活泼 (电子效应)
烃基越小羰 基越活泼 (空间效应)
亲核加成反应中醛活性大于酮,这是由于： a.空阻效应，基团体积醛分子中H<R； b.酮分子中烷基的供电子作用使羰基碳
H
R
H
R
H C
H3C
+ O
RMgX
干 乙 醚
H
C
OMgX
H2O
高三化学课件：有机化学 醛(酮)的化学性质
醛(酮)的化学性质
目录
考点串讲•深度剖析
1．醛、酮的加成反应 碳氧双键具有较强的极性，双键上的碳原子带部分正电荷， 发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合， 其反应式如下：
目录
受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的 αH 活性增强， 一定条件下，分子中有 α H 的醛和酮会发生自身加成反应。 如：利用乙醛与甲醛制取季戊四醇的反应如下：
目录
合成中有重要用途。
目录
2．氧化反应 3n－1 点燃 (1)燃烧： CnH2nO＋ O2― ― →nCO2＋ nH2O。 2 (2)能使酸性 KMnO4 溶液退色。 (3)能被弱氧化剂 ——银氨溶液、 新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化 (应 用于糖尿病的检验、工业制镜)。
特别提醒： 一般 1 mol —CHO 对应 2 mol Ag， 但 1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应可得 4 mol Ag。
目录
即时应用 1．有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
。下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ，微热，酸化后再加溴水
目录
2．一定量的某一元醛发生银镜反应，析出银 10.8 g。等量的 此醛完全燃烧时产生 2.7 g 的水，该醛可能是(双选 )( ) A．乙醛 B．丙醛 C．丁醛 D．丁烯醛
目录
目录
考点串讲•深度剖析
1．醛、酮的加成反应 碳氧双键具有较强的极性，双键上的碳原子带部分正电荷， 发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合， 其反应式如下：
目录
受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的 αH 活性增强， 一定条件下，分子中有 α H 的醛和酮会发生自身加成反应。 如：利用乙醛与甲醛制取季戊四醇的反应如下：
目录
合成中有重要用途。
目录
2．氧化反应 3n－1 点燃 (1)燃烧： CnH2nO＋ O2― ― →nCO2＋ nH2O。 2 (2)能使酸性 KMnO4 溶液退色。 (3)能被弱氧化剂 ——银氨溶液、 新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化 (应 用于糖尿病的检验、工业制镜)。
特别提醒： 一般 1 mol —CHO 对应 2 mol Ag， 但 1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应可得 4 mol Ag。
目录
即时应用 1．有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
。下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ，微热，酸化后再加溴水
目录
2．一定量的某一元醛发生银镜反应，析出银 10.8 g。等量的 此醛完全燃烧时产生 2.7 g 的水，该醛可能是(双选 )( ) A．乙醛 B．丙醛 C．丁醛 D．丁烯醛
目录
有机化学课件第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
第九章
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第9章+醛和酮-下
结束
1
甲醛易溶液于水，一般以水溶液的方式保存和出售，含37%~40%甲 醛、8%甲醇水溶液叫“福尔马林”，常用作杀菌剂和生物标本的防腐剂。 也可作农药用于防止稻瘟病。甲醛有毒，对眼黏膜、皮肤都有刺激作用，
过量吸入其蒸气会引起中毒。现代室内装饰材料用的木工板和家具等都
会不同程度的释放出有毒的甲醛，严重污染室内空气，刚使用时应注意 通风，以防中毒。 甲醛性质活泼，极易聚合。其水溶液久置或蒸发浓缩可生成直链的聚 合体——多聚甲醛— CH2O— （ ） n 。多聚甲醛为白色固体、加热至180~200 ℃时，可
应生成无色结晶，也能与碘的NaOH溶液反应。B不能与斐林试剂反应，A与浓硫酸脱 水后生成烯烃C（C3H6）。试推测A，B的构造式。
⒑ 化合物A、B、C，分子式均为C4H8O ；A、B可以和苯肼反应生成沉淀，而C不
能；B可以与斐林试剂反应，而A、C不能；A、C能发生碘仿反应，而B不能；试推 测A、B、C的构造式。
α-羟基磺酸钠
O R—C—H（R„ ）
2R“OH ，干HCl
OR“ R—C—H（R„ ） OR”
NO2 NO2
2，4—二硝基苯腙 缩醛
NO2
H2N—NH— NO2
R—C—H（R„ ）
12
结束
O CH3—C—H（R） ）
O
3NaOI CI —C—H（R （I2—NaOH） 3
O
（R）H—C—ONa + CHI3↓
习
CH3 CHO ︱ ︱ ⑴ CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH2—CH3 ︱ CH3—CH—CH2—CHO O ︱ ︱ ⑸ ⑻
C—CH3
题
CH3 O Cl ︱ ︱ ︱ ︱ CH3—CH—C—CH—CH3 CH3 ︱ ⑷
有机化学 第十一章 醛酮
苯乙酮的红外光谱图:
O CCH3
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.3 醛酮的制备
丁酮的1H NMR谱图：
单峰
三重峰
四重峰
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6 醛和酮的化学性质
醛和酮的反应部位：
氧化还原反应
亲核加成反应
O C C R (H) H
α-氢的反应
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
• 碳负离子 • 氧负离子 • 氮负离子 • 硫负离子
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
二、羰基与碳负电中心的加成
1. 与HCN的加成：
反应现象：
• 仅丙酮与氢氰酸混合，长时间加热仅得极少产物
• 加入极少量的碱，反应能迅速完成；而体系存在酸 时反应受到抑制，甚至不反应
δ+ Li
-n-BuH
H
+
_
(C6H5)3P CH2CH3Br
+ (C6H5)3P (C6H5)3P
_
CHCH3 Ylide CHCH3 磷 叶 立 德
• 磷叶立德可与羰基反应生成烯烃：
R1
Ph3P=CHR +
CO
R2
R1 C CHR
R2
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
CH3CH2CH2 C H
CH3
O CH
正丁醛
异戊醛
苯甲醛
酮：以甲酮作母体，“甲”字可省略
O
CH3 C CH2CH3
甲乙酮 甲基乙基(甲)酮
O CCH3
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.3 醛酮的制备
丁酮的1H NMR谱图：
单峰
三重峰
四重峰
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6 醛和酮的化学性质
醛和酮的反应部位：
氧化还原反应
亲核加成反应
O C C R (H) H
α-氢的反应
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
• 碳负离子 • 氧负离子 • 氮负离子 • 硫负离子
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
二、羰基与碳负电中心的加成
1. 与HCN的加成：
反应现象：
• 仅丙酮与氢氰酸混合，长时间加热仅得极少产物
• 加入极少量的碱，反应能迅速完成；而体系存在酸 时反应受到抑制，甚至不反应
δ+ Li
-n-BuH
H
+
_
(C6H5)3P CH2CH3Br
+ (C6H5)3P (C6H5)3P
_
CHCH3 Ylide CHCH3 磷 叶 立 德
• 磷叶立德可与羰基反应生成烯烃：
R1
Ph3P=CHR +
CO
R2
R1 C CHR
R2
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
CH3CH2CH2 C H
CH3
O CH
正丁醛
异戊醛
苯甲醛
酮：以甲酮作母体，“甲”字可省略
O
CH3 C CH2CH3
甲乙酮 甲基乙基(甲)酮
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
缩合—醛酮与羧酸及其衍生物的缩合(有机合成课件)
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
• 催化剂：氨-乙醇、丁胺、醋酸铵、吡啶、哌啶、甘氨 酸、β-氨基丙酸、碱性离子交换树脂羧酸盐、氢氧化 钠、碳酸钠等。对活性较大的反应物也可不用催化剂。
• 反应时，可用苯、甲苯等有机溶剂来共沸脱水，促使 反应进行完全；同时又可防止含活泼亚甲基的酯类等 化合物水解。
目
录
1
2
3
铂金反应 诺文葛尔-多布纳缩合 达曾斯缩合
缩缩合合反应应
精细有机合成技术
二、诺文葛耳-多布纳缩合
缩缩合合反反应应
1．诺文葛耳-多布纳反应及其反应条件
定义：醛、酮与含活泼亚甲基的化合物在氨、胺或它们 的羧酸盐催化下，发生羟醛型缩合，脱水而形成α、β-不 饱和化合物的反应称为诺文葛耳-多布纳（KnoevenagelDoebner）反应。
缩缩合合反反应应
1．珀金反应及反应历程 芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成
β-芳丙烯酸类化合物的反应称为珀金（Perkin）反应。 反应如下：
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
反应实质是酸酐的亚甲基与醛进行羟醛型缩合，反 应历程如下：
精细有机合成技术
2．反应主要影响因素
缩缩合合反反应应
珀金反应所用的催化剂为多羧酸酐相应的羧酸钾盐 或钠盐、无水羧酸钾盐的效果比钠盐好，反应速度快、 收率高。叔胺也可催化此反应。
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
• 反应结果在羰基α-碳上引入了亚甲基。其反应式如下：
精细有机合成技术
缩缩合合反反应应
➢ 诺文葛耳-多布纳缩合中，常见的亚甲基化合物有：丙 二酸及其酯类、乙酰二酰及其酯类，氰乙酰胺类，丙 二腈，丙二酰胺类，芳酮类，脂肪硝基化合物等。
醛酮的亲核加成反应课件
03 醛酮的亲核加成反应
与羟基的加成反应
总结词
醇与醛或酮反应，生成半缩醛或半缩酮，这是醛酮的一种重 要反应。
详细描述
在酸性或碱性环境中，醇可以作为亲核试剂与醛或酮发生加 成反应，生成半缩醛或半缩酮。这种反应是可逆的，但在一 定条件下可以向生成物方向进行到底。
与氨的加成反应
总结词
氨与醛或酮反应，生成亚胺或烯胺， 这也是醛酮的一种重要反应。
醛酮的亲核加成反应课件
目 录
• 醛酮的结构与性质 • 亲核加成反应的原理 • 醛酮的亲核加成反应 • 醛酮亲核加成反应的应用 • 醛酮亲核加成反应的实验操作
01 醛酮的结构与性质
醛酮的官能团
醛基
醛基是醛的官能团，具有反应活 性，能够参与多种化学反应。
酮羰基
酮羰基是酮的官能团，具有较高 的稳定性，但在一定条件下也可 以参与化学反应。
在药物合成中的应用
醛酮的亲核加成反应在药物合 成中也有广泛应用，可以用于 合成多种药物中间体和药物分 子。
例如，某些抗癌药物、抗生素 、抗炎药等可以通过醛酮的亲 核加成反应合成。
在药物合成中，醛酮的亲核加 成反应的选择性和效率对于药 物的疗效和安全性至关重要。
在生物化学中的应用
醛酮的亲核加成反应在生物化学中也有重要的应用，可以用于生物体内的代谢过程 和化学反应的研究。
醛酮的稳定性
稳定性与结构的关系
醛酮的稳定性与其结构密切相关，例 如，取代基的数量和性质、双键的共 轭效应等都会影响其稳定性。
稳定性比较
通常，醛的稳定性比酮低，因为醛基 中的碳氧双键更容易被亲核试剂进攻 。
醛酮的反应活性
反应活性与结构的关系
醛酮的反应活性也与其会影响其反应活性。