苯烷基化生产乙苯解析16页PPT
苯烷基化生产乙苯
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反应过程中，烷基化剂首先与催化剂生成碳正离子，然后碳正离子与苯环发生亲电取代反应，生成乙 苯。
反应条件与催化剂
反应条件
烷基化反应通常在高温、高压下进行， 反应温度一般在200-400℃，反应压力在 1-10MPa之间。反应时间和搅拌速度也 是影响反应效果的重要因素。
VS
催化剂
常用的催化剂有酸性催化剂和金属催化剂 两类。酸性催化剂如硫酸、氢氟酸等，能 够促进碳正离子的生成，从而加速烷基化 反应的进行。金属催化剂如铝、锌等，能 够提高烷基化剂的活性，降低反应活化能 ，促进反应的进行。
在苯烷基化生产乙苯过程中， 会产生多种废弃物，应严格按 照废弃物性质进行分类，确保
各类废弃物得到妥善处理。
污染物排放控制
采用先进的污染处理技术，对生产 过程中产生的废气、废水进行严格 处理，确保污染物排放达到国家及 地方环保标准。
环保设备投入
加大对环保设备的投入，提升环保 设施的处理能力，为降低环境污染 提供有力保障。
03
工艺流程详解
原料准备与预处理
原料选择
生产乙苯的主要原料为苯和乙烯。这两种原 料需要满足一定的纯度要求，以保证反应的 高效进行。
原料预处理
在进料之前，需要对苯和乙烯进行预处理， 如脱水、脱硫等，以去除其中的杂质，防止 对反应造成不良影响。
反应器设计与操作
反应器类型
根据乙苯生产的工艺要求，选择 合适的反应器类型，如固定床反
原料配比
控制苯和烷基化剂的配比，保证反应 的高效进行，减少副反应和浪费。
催化剂管理
选择合适的催化剂，并定期更换或再 生，以保持反应的活性和选择性。
安全防护
在生产过程中，要注意防止泄漏和火 灾等安全事故的发生，配备相应的安 全设施和应急措施。
乙苯生产技术
3 乙烯浓度旳影响
由表2可知,乙烯浓度对催化精馏过程有 影响。干气中乙烯浓度提升,乙烯旳转化 率提升,乙苯选择性降低。这是因为在反 应压力一定旳情况下,干气中乙烯浓度增 长,乙烯分压增大,有利于乙烯在液相中 旳溶解吸收,提升了乙烯旳转化率。又因 为乙烯在液相中旳溶解度增长,继续烷基 化反应速率增大,生成更多旳二乙苯和多 烷基苯等,降低了乙苯旳选择性
4 催化剂
该工艺采用ZSM-5沸石催化剂,完全防止了 AlCl3催化剂带来旳一系列问题。但因为 ZSM-5催化剂旳活性温度较高,所以反应要 在较高温度下进行。在较高温度下,烷基化 反应速率较快,该催化剂对苯和乙烯旳烃化 反应及多乙苯与苯旳反烃化反应均具有较 强旳催化剂活性和良好旳选择性,可达 99.5%。此工艺催化剂用量少,轻易结焦而 失活,但轻易再生,使用寿命长,生产中不存 在环境污染和设备腐蚀问题。
任务点05 经典设备旳选择
乙苯单元由烷基化反应、烷基转移反应和乙苯精馏部分 构成。烷基化反应部分旳任务是在分子筛催化剂旳作用 下使乙烯和苯烷基化生成乙苯、多乙苯等物质。烷基转 移反应部分旳任务则是在分子筛催化剂旳作用下使苯、 多乙苯发生烷基转移反应，生成乙苯。烷基化反应和烷 基转移反应部分旳出料中具有乙苯、多乙苯、重质物及 未反应旳原料苯，都被送到乙苯精馏预分馏塔。由预分 馏塔、苯塔、乙苯塔、多乙苯塔、脱非芳塔将反应产物 分离成苯、乙苯、多乙苯和重质物。其中回收旳苯返回 到烷基化反应器和烷基转移反应器，多乙苯返回到烷基 转移反应器。脱非芳塔则用于脱除进料和反应过程中生 成旳轻组分和轻非芳烃
• 用旳比较多旳是磁力泵和屏蔽泵 另外还有大功率离心泵 反烃化反 应进料泵是高速齿轮泵。
任务点06 乙苯生产中安全、环境保护、节能 措施
1.1应严格监视反应器旳温度、压力，进料苯和多乙苯 中旳水含量应不大于10ppm。反应器开停车应严格 控制开、降温速度；反应器系统旳联锁必须正常投 入使用，定时校验联锁并有统计。
烷基化反应的简介PPT课件
AlCl3 - H-Cl
D
NO2 CH3
AlCl3 CH3 CH3Cl, - H-Cl
C
结论：C ＞ B ＞ A ＞D
CH3 CH3
CH3
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★ 2．烷基化试剂
主要有卤烷、烯烃和醇类，以及醛、酮类。 （1）卤烷： 卤烷（R－X）是常用的活性较强的烷化剂。
+ CH3Cl
AlCl3
CH3 + H-Cl
聚醚生成。产品是一种优良的非离子表面活性剂，商品名为乳化剂O或匀
染剂O。
C12H25OH + n CH2 CH2 NaOH
C12H25O(CH2CH2O)n H
O
n=20~22
将辛基酚与其质量分数为1%的氢氧化钠水溶液混合，真空脱水，氮气
置换，于160～180℃通入环氧乙烷，经中和漂白，得到聚醚产品，其商品
名为OP型乳化剂。
C8H17
OH
+
n CH2 O
CH2
NaOH
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C8H17
O(CH2CH2O)nH
小结
1. 烷基化反应按照引入位置分： C、N和O烷基化反应
2. 烷基化试剂的种类： 卤代烷、烯烃、醇、硫酸二甲酯、环氧乙烷、醛以及酮等
3. C和O烷基化反应机理分： 亲电取代以及亲电加成型
（3）烷基正离子能发生重排 这与反应机理密切相关。
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3
CH3 CH CH3
+ H-Cl
C－烷基化中的亲电质点烷基碳正离子会重排成较稳定的碳正离子。如用
正丙基氯在无水三氯化铝作催化剂与苯反应时，得到的正丙苯只有30%，而异 丙苯却高达70%。
苯烷基化生产乙苯教学课件
生产现场应配备相应的安全设施，如 紧急停车系统、安全阀、压力表、温 度计等，并确保其正常运行。
严格控制工艺参数，如温度、压力、 流量等，避免因超温、超压、超流量 等导致安全事故。
环保要求与处理措施
苯烷基化生产乙苯过程中产生 的废气、废水和固废应严格按 照国家和地方环保法规进行处
物质的浓度，促进反应的进行。但过高的压力可能导致设备成本增加和
安全性问题。
03
催化剂
催化剂是影响苯烷基化生产乙苯的重要因素之一。不同类型的催化剂对
反应速率和乙苯的产率有不同的影响。选择合适的催化剂可以提高乙苯
的产率和纯度，降低副产物的生成。
03
苯烷基化生产乙苯的工艺流程
原料准备与预处理
原料选择
选择纯度较高的苯作为原料，确 保生产出的乙苯质量稳定。
定期检查
定期对设备进行检查，发现并 解决潜在问题。
清洗与清理
定期清洗设备，去除积聚的杂 质和副产物。
更换磨损件
及时更换磨损的设备和零件， 确保设备的正常运行。
记录与报告
对设备的维护和保养情况进行 记录和报告，为设备的长期运
行提供保障。
05
苯烷基化生产乙苯的安全与环保
安全注意事项
操作人员需经过专业培训，熟悉苯烷 基化生产乙苯的工艺流程和安全操作 规程。
技术进步推动市场拓展
02
苯烷基化生产乙苯技术的不断进步，将进一步拓展市场应用领
域和规模。
国际市场竞争加剧
03
随着全球经济一体化的深入发展，国际市场竞争将更加激烈，
对苯烷基化生产乙苯技术的要求也将越来越高。
政策法规影响
乙苯的特点及烷基化工业生产方法 唐军凯
乙苯的特点及烷基化工业生产方法唐军凯发表时间：2018-05-16T10:34:56.633Z 来源：《基层建设》2018年第2期作者：唐军凯[导读] 摘要：乙苯是无色透明的液体，易燃。
中海石油宁波大榭石化有限公司浙江宁波 315812摘要：乙苯是无色透明的液体，易燃。
易被氧化，氧化产物随氧化剂的强弱及反应条件的不同而异。
乙苯是生产苯乙烯的原料，我国日前采用苯和乙烯的烷基化反应生产乙苯，近年来，我国对乙苯/苯乙烯需求量增长迅速，供求矛盾突出。
世界上90%以上的乙苯是由苯和乙烯烷基化生产制得，其余是由芳烃生产过程的C8芳烃分离得到，苯和乙烯烷基化是在酸性催化剂存在下进行，其生产工艺多种多样。
本文对乙苯的特点及烷基化工业生产方法进行简单的探讨。
关键词：乙苯；特点；烷基化工业生产引言乙苯工业生产技术主要有六种，它们是：传统的三氯化铝液相法、Monsanto/Lummus法、UOP的Alkar气相法、Mobil，/Badger法和Lummus/Unoca，l法。
目前普遍使用的是Monsanto/Lummrs法和Prlobil/Badger法，最近开发成功的Lummus/Unocal法，因其无污染和无腐蚀的特点，正在乙苯生产技术市场上占有一席之地。
下面就乙苯主要生产技术进展作一介绍，对我国发展乙苯生产技术谈一些看法。
一、乙苯的特点乙苯是无色液体，具有芳香气味，可溶于乙醇、苯、四氯化碳和乙醚，几乎不容于水，易燃易爆，对皮肤、眼睛、粘膜有刺激性，在空气中最大允许浓度为100PPM。
乙苯侧链易被氧化，氧化产物随氧化剂的强弱及反应条件的不同而异。
在强氧化剂（如高锰酸钾）或催化剂下，用空气或氧气氧化，生成苯甲酸；若用缓和氧化剂或温和的反应条件氧化，则生成苯乙酮。
乙苯装置的工艺流程主要特点是通过控制烷基化反应条件，使催化反应系统由两相变为单相（均相），从而提高了乙苯收率，减少了三氯化铝催化剂用量，简化了流程，节省了生产费用；由于提高了烷基化反应温度（180℃），使反应热得到回收和利用；加强回收尾气中的部分氯化氢，既减少了污染，又提高了经济效益。
有机合成,烷基化反应ppt课件
O
（5）烯烃和炔烃：CH2=CH2, CH3CH=CH2, R-CH=CH2, CH2=CHCN, CH2=CHCOOCH3, CH≡CH; （6）羰基化合物：HCHO, CH3CHO, C3H7CHO, Ph-CHO, CH3COCH3, O
C-烃化 N-烃化 O-烃化
10.2 C-烷基化反应
作用：将烷化试剂转化为R+ 种类：质子酸、Lewis酸、酸性氧化物、 烷基铝
a.活性顺序:AlCl3>FeCl3> SnCl4> BF3> ZnCl2 HF> H2SO4 >H3PO4 根据RX的种类,芳烃的结构,选择催化剂用量 如PhCH2X,ZnCl2少量,CH3X,AlCl3用量多5~10%.
烃化剂：
（1）卤烷：CH3Cl, CH3I, C2H5Cl, C2H5Br, ClCH2COOH, Ph-CH2Cl; （2）酯类：(RO)2SO2, PhSO2OR, CH3-Ph-SO2OR, (RO)3PO; （3）醇类和醚类：CH3OH, C2H5OH, n-C4H9OH, C12H25OH, CH3OCH3, C2H5OC2H5; CH （4）环氧化合物： H2C ,CH H C HC ； 2 2 3
CH 3Cl/AlCl3 CH 3
0℃ △
CH 3Cl/AlCl3 CH 3
重排
CH 3
100 ℃
H 3C
CH 3
eg
C H C H O H 2 2 K O H △1 4 0 ℃ C H = C H 2
+
H C l / A l C l O C 3 3
6 ℃
A l C l 3 CC H C O O H H
乙苯生产方法
乙苯生产方法1前言乙苯是重要的化工原料，主要用于脱氢生产苯乙烯，少量的乙苯也用于溶剂、稀释剂以及生产二乙基苯等。
当前，全世界乙苯产量已达约2000万吨，其中99%的乙苯用于生产苯乙烯。
中石化安庆分公司原油加工能力500万吨/年，拥有常减压蒸馏、催化裂化、催化裂解、延迟焦化、催化重整等主要生产装置。
其中催化(裂解)干气中含有大量的乙烯，目前都作为燃料消耗，没有进行经济有效的利用。
利用催化(裂解)干气中乙烯制备乙苯，进而生产苯乙烯，充分利用炼厂干气中的乙烯资源，是提高资源利用率，增加企业经济效益的一条有效途径。
本文对安庆分公司催化干气中的乙烯资源，以及由稀乙烯制备乙苯的工艺技术路线进行了专门讨论。
2干气中乙烯资源及利用炼厂干气主要来源于石油的二次加工过程，如催化裂化、催化裂解、延迟焦化、加氢裂化等，其主要成份为氢气、甲烷、乙烯、乙烷以及少量C3/C4烃类。
安庆分公司的炼油装置结构中，拥有具有先进工艺的140万吨/年催化裂化装置和70万吨/年催化裂解装置。
其中，140万吨/年催化裂化装置采用中国石油化工科学研究院开发的多产丙烯和清洁汽油的MIP-CGP新技术；催化裂解装置具有气体产率大、烯烃含量高的特点，其干气产率超过相同规模催化裂化装置的两倍，乙烯浓度也明显高于常规催化裂化。
两套催化装置副产大量富含乙烯的干气。
在炼油500万吨/年加工负荷情况下，催化裂化和催化裂解装置所产干气中乙烯量约3万吨/年。
干气中乙烯资源的回收利用，国内外都十分重视，已经开发的回收炼厂干气中乙烯的技术主要有深冷分离法、双金属盐络合吸收法、溶剂抽提法、膨胀机法、吸附法，此外还有干气直接制乙苯技术。
从目前国内外对干气中稀乙烯利用的技术开发情况来看，由于将乙烯通过分离提纯再行利用的方法投资较大，经济性差，因此稀乙烯的利用倾向于将稀乙烯直接加工，这方面的技术开发则集中于乙苯/苯乙烯的生产。
国外在上世纪70年代就开发了利用稀乙烯直接烃化制乙苯的工艺技术。
苯烷基化生产乙苯解析
第一种方案是首先把粗乙苯中的苯、乙苯及二乙苯从第 一塔的塔顶蒸出，塔顶溜分进入第二塔、第三塔，按沸点的 高低依次蒸出苯、乙苯，第三塔塔釜得到二乙苯。第一塔釜 液中含有少量二乙苯，送人第四塔，用减压精馏将二乙苯从 塔顶蒸出。第一方案示意图如图6-3所示。
图6-3 粗乙苯精制第一方案 图6-4 粗乙苯精制第二方案 1，2，3一精馏塔；4一减压精馏塔 1一苯精馏塔；2一乙苯精馏塔；3一二乙苯精馏塔 A—苯；B一乙苯；C一二乙苯；D—多乙苯 A一苯；B—乙苯；C一二乙苯；D一多乙苯
（1）对比国内外技术可以看到，虽然国内开发的 催化剂（例如AF-5分子筛催化剂和3884催化剂）在技 术上非常先进，但国内的工艺还有待进一步开发。国 内工艺与国外工艺相比，一个明显的不同就是国内工 艺使用的冷凝冷却器和冷却器过多，而产蒸汽的只有 一处，且为低压(0.3 MPa)蒸汽，产生的热量少，流失 热量多。而国外流程则优化较好，产蒸汽多，且有不 少是中压蒸汽，并且冷却器用的少。这样，对能量来 说，是产出较多，损失较少。
3、反应机理
工业上采用A1Cl3作催化剂时，必须有助催化剂存 在。真正对烷基化反应起催化作用的是由苯、乙苯、 三氯化铝和氯化氢组成的三元配合物，俗称“红油”。 此配合物的形成及其催化作用机理可用以下反应式表 示如下:
二、工艺条件
1、反应温度
苯烷基化是放热反应。从热力学分析上，在较低的温 度下有较好的平衡收率。在非均相烷基化过程中，温度过高， 不利于乙烯的吸收，催化配合物容易树脂化而遭破坏，若温 度超过393K时，配合物明显树脂化而失去催化作用。从化学 动力学方面，反应温度低，反应速度慢，对反应进行不利。 适宜的反应温度随所用催化剂不同而不同，如传统的用A1C13 作催化剂，乙烯对于苯液相烷化温度一般控制在363～373K。