24 天然产物(次生代谢产物)

甲硫氨酸、丙氨酸、 缬氨酸、亮氨酸和 异亮氨酸 苯丙氨酸和酪氨酸
吲哚族芥子油苷
色氨酸
硫苷一般贮存于植物细胞液泡中，硫代葡萄糖苷酶则位于特定的蛋白体中，正常情
况下，两者是分离的，相对稳定。
当植物组织受到机械损伤或者昆虫侵害时，细胞的代谢区隔被破坏，硫苷与芥子酶
相遇而发生水解反应，生成异硫氰酸盐、硫氰酸脂和腈类等降解产物
END
芥子油苷 是一类含氮、含硫的植物次生代谢产物, 主要分布于十字
花科植物。芥子油苷及其降解产物具有多种生化活性, 在植物防御方面 也有重要作用
芥子油苷通常由β-D-硫葡萄糖基、硫化肟基 团以及来源于氨基酸的侧链R 组成
根据侧链氨基酸的来源分为三个类群
脂肪族芥子油苷
R氨基酸来源
芳香族芥子油苷
侧 链 氨 基 酸 来 源
24 天然产物（次生代谢产物）
毛明宇 1277016
出生代谢产物和次生代谢产物之间的界限是模糊的
从前体物质、化学结构和合成过程很难区分初生代谢物与次生代谢物。 例如：
尽管缺乏合理的结构会生化分类标准，但还是可以根据功能定义区分
不直接ห้องสมุดไป่ตู้与生长发育对植物的生态适应有重
次生代谢物质
要作用(ecological function)
硫苷及其降解产物对昆虫有毒，它们通过减少昆虫体内总氧气的吸入和CO2 的
呼出，抑制了糖酵解-克雷布斯循环，从而改变昆虫的新陈代谢能力，导致昆虫 生长缓慢甚至死亡。从而起到抗虫病害的作用。
硫苷生物合成模式大致可分为三个阶段：
氨基酸侧链的延长
硫苷核心结构的形成
葡萄糖配基侧链的二次修饰
相关的主要合成和调节基因已得到了验证，分别是 由MAM、CYP79/CYP83、AOP 等合成基因家族起决 定作用，而转录因子MYB 基因家族在硫苷的生物合 成过程中则起着调节上述基因的作用
3.3 非蛋白氨基酸（nonprotein amino acid)
不结合到蛋白质内，以游离形式存在的一些特殊结 构的氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与 蛋白氨基酸非常相似如：
非蛋白氨基酸对动物毒性很大。
3.4 生氰苷（cyanogenic glycoside)
存在于豆科植物、蔷薇科植物等。
结构式
发现历史 1963年美国化学家瓦尼（M.C. Wani）和沃尔（Monre E. Wall）首次从一 种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉（Pacific Yew）树皮和木材中分 离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验中，Wani和 Wall发现紫杉醇粗提物 对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性，并开始分离这种活性成份。由于该 活性成份在植物中含量极低，直到1971年，他们才同杜克（Duke）大学 的化学教授姆克法尔（Andre T. McPhail）合作，通过x-射线分析确定了 该活性成份的化学结构——一种四环二萜化合物，并把它命名为紫杉醇（ taxol）。
3. 含氮化合物
3.1 甜菜素（betalain) :一类含氮的色素， 黄 色或红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、 果实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。合成受光促 进。它的功能是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传 粉。
3.2 生物碱（alkaloid): 分子结构中含有多种含氮杂环，其分子中的氮原子具 有结合质子的能力，呈碱性。多为白色晶体，具水溶 性。 在4000多种植物中发现约3000种生物碱。主要存在于 双子叶植物中。 常见的生物碱有：吗啡、 尼古丁、可卡因、奎宁、咖 啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林
产生和分布往往局限在某一个或分类学上相 近的的几个植物种类。
初生代谢物
直接参与基础代谢与生长发育
存在于所有植物
次生代谢物分类：
1 萜烯类（Terpene)
2 酚类（phenolic) 3 含氮化合物（nitrogen-containing compound)
萜类化合物代表：紫杉醇
化学名称 5β，20-环氧-1，2α，4，7β，10β，13α-六羟基紫杉烷-11-烯-9酮-4，10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13[（2’R，3’S）-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨 酸酯] 分 子 式C47H51NO14