黄酮的化学结构
银杏黄酮
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银杏黄酮生产工艺分类
溶剂提取法 超临界萃取法 树脂吸附法
有机溶剂提取
以丙酮提取为例，从银杏叶中提取黄酮的工艺流程如下图所示
超临界液体萃取法
超临界CO2提取银杏叶中黄酮类化合物工艺流程
树法
打孔树脂吸附法提取银杏叶黄酮工艺流程
银杏黄酮的生物活性及应用
生物活性
银杏叶黄酮类化合物能扩 张血管，增加外周血液循 环的血流速度，降低血胆 固醇，改善胆固醇和磷脂 比例，抑制血栓的形成。
能促进大脑循环代谢，改善 记忆功能，增加脑缺血时脑 组织ATP和磷酸肌酸的含量， 降低乳酸含量，对脑缺血具 有明显保护作用。
生物活性
有松弛支气管，止咳的作用
具有抗菌消炎、抑制致 癌启动因子(TPA)及治 疗过敏症和老年痴呆病 等作用。
其他应用
银杏叶黄酮类化合物还能促进毛发生长，减少脱发，因此可应 用到护发剂中。通过促进体表毛细血管的血液循环，可以清除 皮肤表面的过氧化物和自由基，所以把银杏叶黄酮类提取物添 加到护肤化妆品中能滋润皮肤，减少黑色素的形成，延缓皮肤 的衰老过程。
银杏黄酮
组员：
背景
黄酮类化合物质研究始于20 世纪30 年代。1932 年,日本 学者古川周二首先从银杏中 提取到银杏双黄酮的混合 物;1941 年Baker 等应用逆流 分配色谱法从银杏双黄酮混 合物中分离出银杏黄素、异 银杏黄素和白果黄素之后,松 木武等 、游松及Hasler等先 后进行了银杏叶黄酮的分离 及结构鉴定的研究工作。到 目前为止,已从银杏叶中分离 出了38 种黄酮类化合物,其中 单黄酮及苷28 种,双黄酮6种, 儿茶素4 种,主要以苷的形式 存在。
第七章 黄酮
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
OH
O
OH O
A
OH
OH
O
OH O
B
OH
OH
OH
O
OH OH O
C
2.
OH
O
OH OH O
后，或无羟基时，仅显暗淡的棕色。 4、旋光性
1）游离的二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋 光性。其余的游离黄酮则无旋光性。
2）所有的黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。旋光性的有无取决于 结构中是否含有不对称碳原子（＊C）
——溶解性
黄酮类化合物的溶解性因结构不同而有较大差异。
1.游离黄酮 一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等 有机溶剂及稀碱液中。
二、A型题
1.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在__中。（A.甲酰胺 B.水 C.95％乙醇 D.酸水）
2.盐酸-镁粉反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D. 橙酮）
3.四氢硼钠反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D. 橙酮）
4.在黄酮类化合物甲醇溶液中加入甲醇钠诊断试剂，所得紫外光谱与其甲 醇溶液紫外光谱比较，带Ⅰ红移了40～60nm，且强度不变，这说明结构中__ 。 （A.有4‘-OH,无3-OH B.有4‘-OH和3-OH C.有4‘-OH D.无4‘-OH）
2.碱性 因母核中γ-吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电子对，故表现出 微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成 盐，该盐极不稳 定，加水后即分解。 溶于浓硫酸中生成的 盐，常常表现出特殊的颜色，可用于黄酮类 成分的鉴别。
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理一、黄酮的含义1.基本母核为2-苯基色原酮；现代含义：泛指两个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物。
2.生物合成途径●莽草酸途径和乙酸-丙二酸3.分类依据●A/B环之间三碳链的氧化程度●三碳链是否成环●3位是否有羟基取代以及B环的连接位置二、理化性质1.物理性质●性状颜色：黄酮及黄酮醇-灰黄色-黄色；查尔酮-黄色-橙黄色；二氢黄酮/二氢黄酮醇因2、3位双键被氧化，交叉共轭体系中断-无色；异黄酮-微黄色●旋光性-取决于不对称碳原子的有无●游离类黄酮化合物-二氢黄酮（醇），黄烷醇、二氢异黄酮有旋光性●黄酮苷类都有旋光性，多左旋●溶解性●游离类黄酮化合物：一般难溶或者不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中●黄酮苷类：一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
●分子的立体结构●平面型分子-黄酮、黄酮醇、查尔酮非平面型分子：二氢类、异黄酮a)顺序：花色素>二氢黄酮>异黄酮、二氢黄酮醇>黄酮、黄酮（醇）、查尔酮●水溶性大小比较●引入羟基数目越多，水溶性越大（7/4‘位），羟基甲基化，水溶度降低●三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元●3-O-糖苷>7-O 糖苷(平面型分子）2.化学性质●酸碱性●酸性●酚羟基数目越多，酸性越强。
●7/4’-OH>7或4‘-OH>一般酚羟基>5-OH●碱性●显色反应●还原显色反应●盐酸-镁粉反应a)黄酮(醇）、二氢黄酮（醇）-红色-紫红色b)假阳性-花色素反应●四氢硼钠反应●钠汞齐反应a)二氢黄酮类特有的反应b)黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮-红色c)黄酮醇类-黄色-淡红色二氢黄酮类-棕黄色●与金属盐类试剂络合反应●三氯化铝a)3-OH,4-C=O/5-OH,4-C=O/邻二酚羟基：黄色/鲜黄色荧光●锆盐-枸盐酸反应a)3-OH/3,5-二OH:显黄色●黄色退去只含有5-OH●氨性氯化锶反应a)邻二酚羟基：绿，棕乃至黑色沉淀●三氯化铁a)酚羟基●硼酸显色反应●5-羟基，4-羰基黄酮：黄色，绿色荧光●6‘-羟基。
银杏黄酮
1.银杏黄酮的化学结构
银杏黄酮又分为单黄酮和双黄酮，其中单黄酮
按照苷元不同可分为7种，即槲皮素、山柰素、 异鼠李素、杨梅素、芹菜素、木犀草素、三粒 小麦黄酮等，前三种是其主要成分。其结构式 如下图所示。
1.银杏黄酮的化学结构
银杏双黄酮的种类 Table 1 Sort of b iflavones from G. biloba 化合物compounds R1 R2 R3 银杏黄素 Ginkgetin CH3 CH3 H H 异银杏黄素 Isoginkgetin CH3 H CH3 H 阿曼托黄素 Amentoflavone H H H 白果黄素 bilobetin CH3 H H H 西阿多黄素 sciadopitysin CH3 CH3 CH3 H 5′-甲氧基白果黄素 5′2 methoxy2bilobetinCH3 H H
2.银杏黄酮的提取分离
-水溶剂浸提得 到的，此外还有超临界流体萃取、超声、微波 提取等方法 。 2.1溶剂提取法：溶剂系统主要有乙醇，水溶液、 丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。 2.1.1用丙酮提取：
银杏叶提取物主要是由水、醇
2.银杏黄酮的分离提取
该工艺采用中等温度50一60℃，40％一60％丙
酮浸泡； 经浓缩后，水析过程中加入1—3倍的水，经过 水析可去除烷基酚等脂溶性物质； 用CCl4等非极性溶剂萃取3次可除去蜡质、叶 绿素等脂溶性杂质； 沉降中调节pH值8—9沉降，可除去原花青素、 蛋白质、高分子单宁等杂质； 加入(NH4)2SO4等盐，增加极性，有利于用 C4—C9酮萃取。
2.银杏黄酮的分离提取
2.1.2用乙醇连续回流提取 粉碎的银杏叶 →过50目筛 →置于索氏提取器 →加入60％乙醇 →80℃下回流提取3 h →蒸馏回收乙醇，并用活 性炭脱色，得银杏叶黄酮 提取物。
黄酮类化合物抑菌作用研究进展
黄酮类化合物抑菌作用研究进展细菌耐药性是全球公共卫生面临的最严重的威胁之一，迫切需要寻找到新的有效的治疗药物。
黄酮是广泛存在于植物中的一大类化合物，具有直接抑菌、协同抑菌及抑制细菌毒性等作用。
本文主要对2005年以来黄酮类化合物抑菌作用及其机制研究进展进行概述。
标签：黄酮；抑菌活性；协同作用；构效关系；作用机制2013-05-211黄酮结构特征与分类黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物。
黄酮类化合物是指2个苯环（A环与B环）通过C3连接而成的一系列化合物，也就是具有C6-C3-C6结构，并且是以2-苯基色原酮为母核的化合物。
现代研究证实，黄酮的基本骨架中A环源于3个丙二酰辅酶A，而B环由桂皮酰辅酶A生物合成而来[6]。
自然界中黄酮类化合物多以苷类形式存在，由于苷元不同，以及糖的种类、数量、连接位置和连接方式的不同，使自然界中形成了数目众多、结构各异的黄酮类化合物。
根据黄酮类化合物A环和B环中间的C3链的氧化程度、C3链是否成环等结构特征，可将黄酮类化合物分为：黄酮（flavone）、二氢黄酮（flavonone）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮醇（flavanonol）、异黄酮（isoflavone）、二氢异黄酮（isoflavanone）、查耳酮（chalcone）、二氢查耳酮（dihydrochalcone）、橙酮（aurone）、花色素（anthocyanidins）、黄烷-3-醇（flavan-3-ol）、黄烷-3，4二醇（flavan-3，4-diols）、双苯吡喃酮（xanthone）和双黄酮（biflavonoids）等[7]。
黄酮类化合物的主要化学结构见图1。
2黄酮类化合物直接抑菌作用2、1黄酮类化合物直接抑菌活性自20世纪60年代以来，关于天然产物中黄酮类化合物抑菌活性的研究报道日益丰富。
进入21世纪后，特别是最近几年，对黄酮类化合物抑菌活性的研究更加广泛、深入。
黄酮-1
glc
O
O
梨根苷
九、橙酮类 • 结构特点为C环为含氧五元环。
• 可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位 不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属 于苯骈呋喃的衍生物。
O OH
花色素
黄烷-3-醇
O CH
OH
O
O
O
O
OH
双苯吡酮
橙酮
黄烷-3,4-二醇
一、黄酮类 • 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3 位无含氧取代的一类化合物。 • 天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基， 而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有 时也有羟基或甲氧基。
7 8 1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎及肝硬 化，代谢中毒性肝损伤。 水飞蓟胶囊“利加隆”
五、异黄酮类 • 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构， 即B环连接在C环的3位上。
O
O 2 3
O
O
异黄酮类 （Isoflavanone）
黄酮
主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
大豆异黄酮
HO
O
Oglc
O
甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
四、二氢黄酮醇类 • 二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化 的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮 醇共存于同一植物中。
O OH
O 1 O 2 3 4
O
二氢黄酮
二氢黄酮醇类
• 如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共 存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。
三、黄酮化合物的分布 分布广泛：多存在于高等植物及蕨类植物中；苔藓 类植物中所含黄酮类化合物较少；藻类、微生物及 其他的海洋生物中未发现黄酮类化合物。 • 数目庞大：仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类
天然药物化学第五章 黄酮类化合物
OH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的 黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、 慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮 类植物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗 氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头 痛等症状。
由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物， 多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄 酮，如银杏素。
CH3O
O
OCH3
HO
O
OH O
OH
OH O
GINKGETIN
第五章 黄酮类化合物 FLAVONOIDS
第一节 概述
一、基本结构和分类
1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为 2-苯基色原酮的一系列化合物。
8 7
1
O2
6 5
3 4
O
色原酮
8 7
1
2' 3'
O 2 1'
4'
6 5
3 4
O
6' 5'
2-苯基色原酮（黄酮）
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
HO
O
OH OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
HO
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
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黄酮的化学结构
黄酮是一类具有类黄酮骨架的化合物，是天然界广泛存在的次级代谢产物，包括单一
的黄酮和黄酮类化合物。
黄酮在人类体内具有多种生理活性，如抗氧化、抗炎，抗癌等。
因此，黄酮在药理学、食品科学、生物学等领域具有重要的研究价值。
一般而言，黄酮的结构是由两个苯环通过三个不饱和碳原子相连构成的，其中一个苯
环上有一个倍半脱水吡啶环。
因此，黄酮与类黄酮的区别在于黄酮具有一个或多个C=O或
C-O-C键，类黄酮则没有这些键。
黄酮结构中最为典型的基本单元是2-苯基-1,4-苯并吡咯(2-phenyl-1,4-benzopyrone)，简写为C6-C3-C6结构。
根据这一基本结构，可以在这三个环上引入不同
的基团，如羟基、甲氧基等，从而形成不同的黄酮类化合物。
例如，得到三倍半脱水黄酮(Chrysin)、四氧化黄酮(Baicalin)等黄酮分子。
三倍半脱水黄酮的结构为：
其中，2-苯基环上的闪锌合金被替换成了甲酰基和一羟乙基基团。
而Baicalin的结
构为：
其中，2-苯基环上有两个羟基基团，4-苯基环上有一个葡萄糖苷基团，连接在一起形
成的是一个七元的环。
需要注意的是，对于某些黄酮类分子，它们的黄酮结构中可能还存在其他的环、基团等，例如，芦丁的结构。
因此，在描述特定的黄酮化合物结构时，需要具体情况具体分析。
综上所述，黄酮是一类具有类黄酮骨架的天然化合物，其结构基本由两个苯环和一个
半脱水吡啶环相连组成。
不同的黄酮分子可以通过在这个基本结构上引入不同的基团形成，具有多种生物活性，是一类非常重要的天然产物。