有机化学实验二 简单玻璃工操作
有机化学实验全套教学课件
考核办法
➢ 笔试占30%，笔试不过，有机化学实验成 绩不过。
➢ 总成绩：30%笔试+20%出勤+20%操作 +30%实验报告
有机实验项目顺序
环己烯的制备 P83 1-溴丁烷的制备 P89 苯甲酸的制备及提纯 P108 乙酰苯胺的制备及提纯 P116 肉桂酸的制备 P145 正丁醚的制备 P101
➢药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完 毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得 用手直接接触。
实验室安全须知
中毒预防：
➢使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进 行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在 实验室内。 ➢对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即 采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 ➢不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有 毒的化学物质。
仪器的领取与维护
➢每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取 后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。 ➢实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应 及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。 ➢每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜中。 ➢所有课程结束后，清点仪器交还回准备室，缺损的需补 齐，并体
用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气 设备。
二氧化碳 灭火器
液态CO2
用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着 火。注意喷出的二氧化碳使温度骤降，手若 握在喇叭筒上易被冻伤。
NaHCO3等盐 用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧 干粉灭火器 类与适宜的润 等物质着火。
滑剂和防潮剂
实验室安全须知
爆炸预防：
➢常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在 反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵 塞现象。 ➢减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥 形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防 护面罩或防护眼镜。
有机化学大纲(应用化学专业)
《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。
本课程共64学时，4学分。
考试课。
有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。
同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。
学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。
参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。
《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。
三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
4、《有机化学实验》实验教学大纲
《有机化学实验》实验教学大纲一、课程信息课程代码：09130006课程中文名称：有机化学实验课程英文名称：Organic Experiments课程类别：实践教学性课程必修课程实验课总学时：课程总学时：54 课程总学分：1.5 实验课总学时：54适用专业：化学工程与工艺专业、环境工程专业开课学院：化学化工学院二、课程的性质和任务课程性质：《有机化学实验》是化学学院各专业的本科生必修的一门独立的基础实验课。
它是有机化学的重要组成部分。
其教学的任务，不仅是让学生验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识，更重要的是培养学生的实验操作能力、综合分析问题和解决问题的能力以及学生自主设计实验的能力。
使学生养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风。
课程任务：1.使学生通过实验的第一手材料来学习有机化学，加深对课堂上所学有机化学的基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际问题的能力；2.使学生掌握合成实验的基本操作技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法；3.培养学生严谨的科学态度和良好的科学素养，养成良好的实验室工作习惯，使学生初步具有独立进行实验的能力，为后续课程的学习及研究工作的开展和参加实际工作奠定良好的基础。
4.训练学生掌握基本操作技能是合成实验课的主要目的之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节。
要注意在有关的实验中反复训练，使学生能够正确掌握，达到熟练和运用自如。
三、实验项目名称和学时分配四、实验课基本要求、重点、难点实验一实验室安全教育，有机实验基本操作，基本要求：掌握有机化学实验预习、仪器领取、操作、记录、实验报告及实验室安全等方面的要求；熟悉有机化学实验常用玻璃仪器的类别；掌握仪器的洗涤、磨口仪器的使用与保护；掌握塞子的钻孔和简单的玻璃工操作；重难点：认清有机实验中常用的玻璃仪器，掌握塞子钻孔的方法，玻璃管的截断和弯曲方法。
熔点管的拉制、玻璃管插入塞子的方法。
有机化学实验(1)-同济大学化学化工实验教学示范中心
《有机化学实验（1）》教学大纲课程编号：123280 学分：1.5 学时：51大纲执笔人：于辉大纲审核人：蒋忠良一、课程性质与目的课程性质：专业基础课有机化学实验是有机化学教学的重要环节，是培养学生掌握实验基本技能和技术、提高动手能力的必修课。
本课程的目的是通过实验使学生加深理解有机化学基本理论和基本知识，掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。
掌握有机化学前沿学科的实验方法。
培养学生具有分析问题和解决问题的能力，培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度，为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。
二、课程面向专业应用化学、化学工程与工艺。
三、实验基本要求掌握常用仪器、设备的使用，掌握有机化合物的物理性质及结构鉴定方法，有机化合物的分离提纯方法，各类有机化合物的制备与反应。
四、实验教学基本内容简单玻璃工操作，熔点和沸点的测定及温度计的校正，液体化合物折光率的测定，旋光度的测定，蒸馏，水蒸气蒸馏，减压蒸馏，重结晶及过滤，分馏，升华，干燥和干燥剂的使用，萃取，色谱分离，各类简单有机化合物的制备及反应。
五、实验内容和主要仪器设备与器材配置*六、能力培养与人格养成教育将专业标准中能力标准和人格养成贯穿到实验教学当中。
七、实验预习和实验报告的要求、考核方式1. 实验预习：将本实验的目的、要求、反应式（正反应，主要副反应）、主要反应物、试剂和产物的物理常数、用量和规格摘录于预习报告中；写出实验简单步骤；列出粗产物纯化过程及原理。
2. 实验报告：要求写出下列内容实验目的和要求；反应式；主要原料及产物的物理常数；主要物料用量及规格；实验步骤及现象记录；产率计算，结果讨论。
3．考核：根据实验操作、实验报告、实验结果、实验考试情况综合评分。
由三部分构成：第一部分，根据实验预习的充分性、操作的规范性、测定结果的准确性及实验报告的完成情况，综合给出平时成绩（占60%）；第二部分，期末或期中组织一次实验理论、基本常识等书面测验，考核成绩也作为评分依据（占20%）；第三部分，期末或期中单独组织一次实验操作基本技能的考核（占20%）。
有机化学实验操作要点[1]
![有机化学实验操作要点[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/c9401910a76e58fafab003c3.png)
减压蒸馏操作要点及注意事项（1）被蒸馏液体中若含有低沸点物质时，通常先进行普通蒸馏，再进行水泵减压蒸馏，而油泵减压蒸馏应在水泵减压蒸馏后进行。
（2）如图安装好减压蒸馏装置后，在蒸馏瓶中，加入待蒸液体（不超过容量的二分这一），先旋紧橡皮管上的螺旋夹，打开安全瓶上的活塞(我们用的是螺旋夹或弹簧夹，下同)，使体系与大气相通，启动油泵或水泵抽气，逐渐关闭活塞至完全关闭，注意观察瓶内的鼓泡情况（如发现鼓泡太剧烈，有冲料危险，立即将活塞旋开些），从压力计上观察体系内的真空度是否符合要求。
如果是因为漏气（而不是油泵本身效率的限制）而不能达到所需的真空度，可检查各部分塞子、橡皮管和玻璃仪器接口处连接是否紧密，必要时可用熔融的固体石蜡密封。
如果超过所需的真空度，可小心地旋转活塞，使其慢慢地引进少量空气，同时注意观察压力计上的读数，调节体系真空度到所需值（根据沸点与压力关系）。
调节螺旋夹，使液体中有连续平衡的小气泡产生，如无气泡，可能是螺旋夹夹得太紧，应旋松点；但也可能是毛细管已经阻塞，应予更换。
(3)在系统调节好真空度后，开启冷凝水，选用适当的热浴（一般用油浴）加热蒸馏，蒸馏瓶圆球部至少应有三分之二浸入油浴中，在油浴中放一温度计，控制油浴温度比待蒸液体的沸点高20－30℃，使每秒钟馏出0.5~1滴。
在整个蒸馏过程中，都要密切注意温度计和真空计的读数，及时记录压力和相应的沸点值，根据要求，收集不同馏分。
通常起始流出液比要收集的物质沸点低，这部分为前馏分，应另用接收器接收；在蒸至接近预期的温度时，只要旋转双叉尾接管，就可换个新接收瓶接收需要的物质。
（4）蒸馏完毕，移去热源，慢慢旋开螺旋夹（防止倒吸），再慢慢打开活塞，平衡内外压力，使测压计的水银柱慢慢地回复原状，（若打开得太快，水银柱很快上升，有冲破测压计的可能），然后关闭油泵和冷却水。
【注意顺序】思考题及解答1、在怎样的情况下才用减压蒸馏？答：沸点高的物质以及在普通蒸馏时还没达到沸点温度就已分解，氧化或聚合的物质才考虑用减压蒸馏。
有机实验注意事项
1、有机实验过程中经常需要加热和冷却。
在本学期学习过程中，使用频率最高的两种加热设备为电热套和恒温水浴，制冷常用冰水混合物，当所需温度低于0℃时，常用冰盐混合物。
2、有机化学实验中通常玻璃仪器搭建装置，和普通玻璃仪器区别为各接头加工为标准磨口，使之可以紧密连接。
不同编号仪器可以使接头使之连接。
3、回流装置是有机化学合成中最常用的装置。
一般根据溶剂的沸点不同选择不同的冷凝管，沸点低于140℃时用直形冷凝管，当高于140℃时用空气冷凝管。
4、用索氏提取器提取茶叶中咖啡因的操作过程中，将溶剂蒸出后进行蒸发、浓缩操作时要加入一定量的氧化钙，其作用是吸收水分和中和鞣酸等酸性物质。
5、常压蒸馏时，控制馏出液速度为1~2滴/秒，蒸馏操作不能蒸干蒸馏烧瓶中的液体。
在停止蒸馏时应先停止加热后关闭冷却水。
6、在熔点测定中，若毛细管壁太厚，所测熔点数据会增高，若毛细管不洁净，所测熔点数据会降低，若样品研得不细或装得不紧密，所测熔点数据增高。
7、索氏提取和浸提是最常用的两种液固萃取方法，相同溶剂量时索氏提取法效率高，这是因为索氏提取法每次都用近似纯溶液浸取。
8、分液漏斗根据使用目的不同可以完成的操作有洗涤和萃取使用分液漏斗前应检查是否漏液操作过程中，为平衡内部因振摇、溶剂汽化所产生的压力，应经常放气，此时漏斗活塞端应向上倾斜。
静止分层后，上层液体应从分液漏斗上口倒出。
9、熔点是指物质在标准大气压下固液两态蒸汽压达到平衡时的温度。
纯净的固态有机物都有固定的熔点。
其初熔到全熔的温度一般称为熔程。
当有杂质时，其熔点降低，熔程增长，根据熔点的测定结果，可以鉴别未知的固态化合物和判断化合物的纯度。
10、合成制取乙酸乙酯时，反应体系中加入饱和碳酸钠溶液除掉酸，加入试剂氯化钙除去未反应完的乙醇，最后加入无水硫酸钠除去水分。
11、组装有机实验装置的一般原则是从下到上和从左到右，整套装置各个部件中心应在一条直线上，安装顺序与拆卸顺序相反。
有机化学制备实验
有机化学制备实验一、知识回顾与记忆有机化学制备实验的基本步骤及实验装置：反应装置——回流1 反应装置——回流2 反应装置——回流3分离装置——蒸馏1 分离装置——蒸馏2 分离装置——分馏反应及蒸馏全套装置洗涤装置抽滤装置制乙烯简易装置制溴苯简易装置制乙酸乙酯简易装置二、方法掌握与训练以溴苯的制取为例理解有机制备实验的基本过程：1. 反应原理：其中铁粉作为催化剂,也可以用FeCl3作为催化剂;若采用FeCl3作催化剂,反应必需加热;为什么用铁粉作催化剂可以不必加热2. 反应装置：有机反应的时间比较长,可以选用上述的那种装置进行反应;烧瓶中加入的物质为;3. 反应后,反应容器中的混合物有,因此需要除杂分离,得到产品;1抽滤：除去铁粉;可以选用上述的那种装置;为什么用抽滤而不用过滤;2水洗：加入水,溶解FeCl3或FeBr3及部分尚未反应的Br2,用分液漏斗分离得到上层、下层液体;3碱洗：加入·L-1 NaOH溶液,除去溶解在产品中尚未反应的Br2,反应方程式为：;用分液漏斗分离得到下层液体;为什么不直接碱洗而先水洗;4水洗：再次水洗,除去;5干燥：用CaCl2作为干燥剂,静置干燥,除去粗产品中少量的水分;6蒸馏：得到的产品中溶解有部分尚未反应的苯,要用蒸馏操作进行分离;将干燥后的粗产品滤入50mL的蒸馏烧瓶中,加入,用水浴蒸馏回收苯;然后用石棉网小火加热继续蒸馏,当温度升至135℃时,改用空气冷凝管,收集140℃～170℃的馏分,将该馏分再次蒸馏,收集153℃～156℃的馏分,即得纯的溴苯;三、能力提升与练习实验室制备1,2二溴乙浣的反应原理如下：①CH3CH2OH CH2===CH2 ②CH2===CH2＋Br2→BrCH2CH2Br1,2－二溴乙烷可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚用少量溴和足量的乙醇制备1,2－二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：1在此实验中,要迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要目的是______；a．引发反应b．加快反应速度c．防止乙醇挥发d．减少副产物乙醚生成2在装置C中应加入______,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液3判断该制备反应已经结束的最简单方法是_____________________________________.4将1,2－二溴乙浣粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后产物应在________层填“上”、“下”；5若产物中有少量未反应的Br2,最好用______洗涤除去；a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇6若产物中有少量副产物乙醚,可用______的方法除去；7反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是__________________________；但又不能过度冷却如用冰水,其原因是__________________________________________;解析1乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水,生成乙醚;2浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应;3乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色;41,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大;5常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O;61,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离;7溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却;答案1d；2c；3溴的颜色完全褪去；4下；5b；6蒸馏；7乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发；1,2-二溴乙烷的凝固点较低9℃,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;校本作业1．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如图所示装置;则装置A中盛有的物质是A．水B．NaOH溶液C．CCl4D．NaI溶液2．常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料;某探究小组利用下列反应和装置制备一硝基甲苯;实验步骤：①按体积比1：3配制浓硫酸与浓硝酸混合物40mL；②在三颈瓶中加入15 mL13g甲苯,按图所示装好药品和其他仪器；③向三颈瓶中加入混酸,并不断搅拌磁力搅拌器已略去；④控制温度约为50℃,反应大约10 min,三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝基甲苯的总质量g;实验中可能用到的数据：请回答下列问题：1配制混酸的方法是;反应中需不断搅拌,目的是;2仪器A的名称是,使用该仪器前必须进行的操作是;3若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少,可能的原因是;4分离反应后产物的方案如下：其中,操作1的名称为,操作2中需要使用下列仪器中的填序号;a．冷凝管b．酒精灯c．温度计d．分液漏斗e．蒸发皿5该实验中一硝基甲苯的产率为保留两位有效数字;1分别量取10 mL和30 mL的浓硫酸和浓硝酸,将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌2分使反应充分进行,并防止温度过高有其他副产物生成2分2分液漏斗1分检查是否漏液1分3温度过高,导致HNO3大量挥发或其他合理答案2分4分液1分abc2分570%3分3．三苯甲醇C6H53C-OH是一种重要的化工原料和医药中间体;实验室合成三苯甲醇的实验装置如图所示;已知：①过程中生成的中间物质格氏试剂易发生水解反应；②部分相关物质的沸点如下：物质沸点/℃三苯甲醇380乙醚溴苯③三苯甲醇的相对分子质量为260;请回答下列问题：1装置中玻璃仪器B的名称为；装有无水CaCl2的仪器A的作用是;2装置中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是；制取格氏试剂时要保持温度约为40℃,可以采用加热方式;3制得的三苯甲醇粗产品中含有乙醚、溴苯、氯化铵等杂质,可以设计如下提纯方案：其中,操作①的名称是；洗涤液最好选用填字母序号;a．水b．乙醚c．乙醇d．苯检验产品已经洗涤干净的操作为;4纯度测定：称取g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠乙醚与钠不反应,充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为mL;则产品中三苯甲醇的质量分数为;1冷凝管2分防止空气中的水蒸气进入装置,使格式试剂水解2分2平衡压强,便于漏斗内试剂滴下水浴3蒸馏或分馏 A 取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加硝酸银溶液,若无沉淀生成,则已洗涤干净490%4．苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸;反应原理如图：已知甲苯的熔点为﹣95°C,沸点为°C,易挥发,密度为cm3；苯甲酸的熔点为°C,在25°C和95°C下溶解度分别为和．制备产品将甲苯和L高锰酸钾溶液在100°C下反应30min,装置如图1所示．1图中冷凝管的进水口为填“a”或“b”;支管的作用是．2在本实验中,三颈烧瓶最合适的容积是填字母．A．50mL B．100mL C．200mL D．250mL相对于用酒精灯直接加热,用沸水浴加热的优点是．分离产品该同学设计如下流程分离粗产品苯甲酸和回收甲苯如图2．3操作Ⅰ的名称是；含有杂质的产物经操作Ⅱ进一步提纯得无色液体甲苯,则操作Ⅱ的名称是．4测定白色固体的熔点,发现其在115°C开始熔化,达到130°C时仍有少量不熔．该同学推测白色固体是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确,请完成表中内容序号实验方案实验现象结论①将白色固体加入水中,加热溶解,．得到白色晶体和无色溶液╲②取少量滤液于试管中,．生成白色沉淀滤液含Cl﹣③干燥白色晶体,．白色晶体是苯甲酸纯度测定称取白色晶体,配成100mL甲醇溶液,取溶液,用LKOH标准溶液滴定,重复滴定四次,每次消耗的体积如下表所示;第一次第二次第三次第四次体积mL5滴定操作中,如果对装有KOH标准溶液的滴定管读数时,滴定前仰视,滴定后俯视则测定结果填“偏大”、“偏小”或“不变”．计算样品中苯甲酸纯度为．1分液1分,分液漏斗、烧杯等1分；蒸馏1分2甲苯1分；酸性KMnO4溶液1分,溶液褪色1分3序号实验方案实验现象结论①将白色固体B加入水中加热,溶解,冷却结晶、过滤得到白色晶体和无色溶液②取少量滤液于试管中,滴入2-3滴硝酸酸化的AgNO3溶液生成白色沉淀滤液含有Cl-③干燥白色晶体,加热使其融化,测其熔点熔点为℃2分白色晶体是苯甲酸4×10-3×122×4/2分；96%2分5．溴乙烷是一种重要的有机化工原料,制备溴乙烷的原料有95% 乙醇、80%硫酸、研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片;某课外小组欲在实验室制备溴乙烷的装置如图;该反应的原理如下：NaBr+H2SO4→NaHSO4+HBrCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O数据如表：乙醇溴乙烷1,2﹣二溴乙烷乙醚浓硫酸物质数据密度/g·cm-3熔点℃﹣130 ﹣119 9 ﹣116 10沸点℃132 338在水中的溶解度g/100g水互溶 1 互溶请回答下列问题：1加入药品之前须做的操作是： ,实验进行的途中若发现未加入碎瓷片,其处理的方法是 ． 2装置B 的作用是除了使溴乙烷馏出,还有一个目的是 ．温度计的温度应控制在 之间． 3反应时有可能生成SO 2和一种红棕色气体,可选择氢氧化钠溶液除去该气体,有关的离子方程式是, 此操作可在 填写玻璃仪器名称中进行,同时进行分离; 4实验中采用80%硫酸,而不能用98%浓硫酸,一方面是为了减少副反应,另一方面是为了 ;5粗产品中含有的主要有机液体杂质是 ,为进一步制得纯净的溴乙烷,对粗产品进行水洗涤、分液,再加入无水CaCl 2,进行操作．1检查装置的气密性；待冷却后重新进行操作； 2冷凝回流；℃～℃； 3SO 2+2OH -=SO 32-+H 2O ；Br 2+2OH -=Br -+BrO -+H 2O ；分液漏斗；4浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴化氢,同时浓硫酸溶于水,放出大量的热,促进溴化氢气体的挥发,所以实验中采用浓度较低的80%硫酸,故答案为：防止溴化氢气体的挥发； 5乙醚；蒸馏；6. 己二酸是一种重要的有机二元酸,主要用于制造尼龙66纤维和尼龙66树脂,在实验室中可通过环己醇的氧化反应来制备;反应原理：+8HNO 3−−−−→一定条件3HOOCCH 24COOH+8NO↑+7H 2O 反应装置部分夹持装置和热源已省略如图所示; 实验步骤：I. 在60mL 三颈烧瓶中加入 50%硝酸=ρ·cm -1和微量偏钒酸铵,瓶的正口安装电动搅拌器,两侧口分别安装仪器a 和b;用仪器b 滴加环己醇,搅拌器用玻璃搅拌棒,仪器a 另一端连接气体吸收装置,用纯碱液作吸收溶液;II. 首先将瓶内液体加热到50C ︒左右,开动搅拌器,滴入环己醇=ρ·cm -1,使反应处于微沸状态,滴加完毕后于90C ︒左右水浴加热20分钟,至反应完毕;III. 趁热倒出瓶中混合液于烧杯内,烧杯置于冰水浴中,静置冷却,析出产品,过滤,用少量冷水洗涤沉淀,干燥后称重; IV . 将粗产品在水中进行重结晶操作;请回答下列问题：1仪器a 的名称是_________________;仪器b 在使用前应_________________; 2偏钒酸铵的作用是_______________;3反应完成后,趁热倒出反应液的目的是_____________________________; 4本实验中己二酸的理论产量为______________g;5用纯碱液吸收尾气时发生的相关化学反应为：2NO 2+Na 2CO 3=NaNO 2+NaNO 3+CO 2 ① NO+NO 2+Na 2CO 3=2NaNO 2+NaNO 3+CO 2 ② 现用1000g 质量分数为%的纯碱吸收液吸收尾气,每产生标准状况下CO 2 时,吸收液质量就增加44g,则吸收液中NaNO 2和NaNO 3的物质的量之比为_________;1冷凝管或球形冷凝管；检查是否漏水各1分 2催化剂1分3反应刚结束的时候,反应液容易倒出,若任其冷却至室温,己二酸会结晶析出,不容易倒出,造成产品的损失1分42分55:33分解析：1仪器a的名称是冷凝管或球形冷凝管；仪器b为分液漏斗,在使用前应检查是否漏水;2在此反应过程中利用了硝酸的强氧化性氧化环己醇得到己二酸,故偏钒酸铵的作用是催化剂;3从题目中信息可知己二酸随着温度的降低溶解度减小,故当其冷却至室温时己二酸会结晶析出,不容易倒出,造成产品的损失,因此要趁热倒出反应液;4mHNO3= ×·cm-1×50%＝,nHNO3= 63g·mol=,m环己醇=×·cm-1=,n环己醇= 100g·mol=,根据～8HNO33mol 8mol可得硝酸过量,故得到的己二酸的物质的量与环己醇的物质的量相等,故n己二酸= ,m己二酸=;51000g质量分数为%的纯碱吸收液,吸收硝酸工业尾气,每产生标准状况CO2时,吸收液质量增加了44g．①2NO2+Na2CO3=NaNO2+NaNO3+CO2↑△m=48g NO+NO2+Na2CO3=2NaNO2+CO2↑△m=32g设由NO2与纯碱反应产生的CO2为amol, 由NO和NO2与纯碱反应产生的CO2为bmol,列方程计算a+b=1 48a+32b=44 a= b=nNaNO2：nNaNO3=5：3高考原题实战1、某探究小组设计如下图所示装置夹持、加热仪器略,模拟工业生产进行制备三氯乙醛CCl3CHO的实验;查阅资料,有关信息如下：①制取反应原理：C2H5OH + 3Cl2→ CCl3CHO + 3HCl可能发生的副反应：C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O, CCl3CHO + HClO→CCl3COOH + HCl三氯乙酸②有关物质的部分物理性质：C2H5OH CCl3CHO CCl3COOH C2H5Cl熔点/℃58沸点/℃198溶解性与水互溶可溶于水、乙醇可溶于水、乙醇微溶于水,可溶于乙醇1装置a中盛放的试剂是；装置B的作用是;2若撤去装置C,可能导致装置D中副产物填物质的量增加；装置D可采用方法的以控制反应温度在70℃左右;3装置E中可能发生的主要无机反应的离子方程式有;4反应结束后,有人提出先将D中的混合物冷却到室温,再用过滤的方法以分离出CCl3COOH;你认为此方案是否可行,为什么答：5测定产品纯度：称取产品,配成待测溶液,准确加入molL-1碘标准溶液,再加入适量Na2CO3溶液,反应完全后,加盐酸调节溶液的pH,立即用molL-1Na2S2O3溶液滴定至终点;平行实验后,最终测得消耗标准溶液mL;则产品的纯度为;CCl3CHO相对分子质量为滴定的反应原理：CCl3CHO + OH-== CHCl3+ HCOO-；HCOO-+ I2== H++ 2I-+ CO2↑；I2+ 2S2O32-== 2I-+ S4O62-6请设计实验证明三氯乙酸的酸性强于乙酸;1、1浓盐酸说明：写浓HCl溶液也可得分；只写“盐酸”不得分除去氯化氢2Cl3CCOOH;水浴3Cl2+ 2OH－== Cl－+ ClO－+H2O H++ OH－== H2O4不行,三氯乙酸可溶于乙醇、三氯乙醛说明：只答“三氯乙酸可溶于乙醇”或“三氯乙酸可溶于三氯乙醛”也可得分;判断正确,理由错误,不得分；答“三氯乙酸的产量少”不得分5%说明：只有前三位数字完全相符才得分；有效数字不规范,暂不扣分6分别测定molL－1两种酸溶液的pH,三氯乙酸的pH较小说明：“测定等物质的量浓度的两种酸溶液的pH”、“测定等物质的量浓度的两种酸的强碱盐溶液的pH”等其他合理答案均得分；未说明“等物质的量浓度”不得分；只回答“三氯乙酸与醋酸钠溶液反应生成乙酸”不得分2、实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛实验装置见下图,相关物质的沸点见附表;其实验步骤为：步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1,2－二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升温至60℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴,保温反应一段时间,冷却;步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液;有机相用10%NaHCO3溶液洗涤;步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤;步骤4：减压蒸馏有机相,收集相应馏分;1实验装置中冷凝管的主要作用是____________________________,锥形瓶中的溶液应为_______________________;2步骤1所加入的物质中,有一种物质是催化剂,其化学式为_____________________________;3步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相,是为了除去溶于有机相的________________填化学式;4步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是________________________;5步骤4中采用减压蒸馏技术,是为了防止____________________;附表相关物质的沸点101kPa物质沸点/℃物质沸点/℃溴1,2-二氯乙烷苯甲醛179 间溴苯甲醛2292、1冷凝回流NaOH 2AlCl33Br2、HCl 4除去有机相的水5间溴苯甲醛被氧化3、乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入g的异戊醇, g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,,进行蒸馏纯化,收集140～143℃馏分,得乙酸异戊酯g;回答下列问题：1装置B的名称是：2在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是：；第二次水洗的主要目的是：;3在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后填标号,A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C．先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出D．先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出4本实验中加入过量乙酸的目的是：5实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：6在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是：填标号7本实验的产率是：A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅8在进行蒸馏操作时,若从130℃开始收集馏分,产率偏填高或者低原因是;3、1球形冷凝管2洗掉大部分硫酸和醋酸洗掉碳酸氢纳3d4提高醇的转化率5干燥6b7c8高；会收集少量未反应的异戊醇4、苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一;下面是它的一种实验室合成路线：制备苯乙酸的装置示意图如下加热和夹持装置等略：已知：苯乙酸的熔点为℃,微溶于冷水,溶于乙醇;回答下列问题：1在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸;配制此硫酸时,加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是;2将a中的溶液加热至100℃,缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至130℃继续反应;在装置中,仪器b的作用是；仪器c的名称是,其作用是;反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品;加人冷水的目的是;下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是填标号;A．分液漏斗B．漏斗C．烧杯D．直形冷凝管E．玻璃棒3提纯粗苯乙酸的方法是,最终得到44 g纯品,则苯乙酸的产率是;4用CuCl2 2H2O和NaOH溶液制备适量CuOH2沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉淀,判断沉淀洗干净的实验操作和现象是;5将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入CuOH2搅拌30min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用是;4、1先加水,再加浓硫酸2滴加苯乙腈；球形冷凝管；回流；或使气化的反应液冷凝便于苯乙酸析出；BCE全选对2分3重结晶；95%4取少量洗涤液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、无白色混浊出现；5增大苯乙酸溶解度,便于充分反应；5、3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成;一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点/℃熔点/℃密度20℃ / g·cm-3溶解性甲醇64. 7 0. 7915 易溶于水乙醚34. 5 0. 7138 微溶于水3,5-二甲氧基苯酚33 ~36 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水1反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取;①分离出甲醇的操作是的;②萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净,分液时有机层在分液漏斗的填“上”或“下”层;2分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤;用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是；用饱和食盐水洗涤的目的是;3洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是填字母;a．蒸馏除去乙醚b．重结晶c．过滤除去干燥剂d．加入无水CaCl2干燥4固液分离常采用减压过滤;为了防止倒吸,减压过滤完成后应先,再;5、1①蒸馏②检查是否漏水上2除去HCl除去少量NaHCO3且减少产物损失3dcab 4拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管关闭抽气泵6、实验室制备苯乙酮的化学方程式为：制备过程中还有CH3COOH＋AlCl3CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应;主要实验装置和步骤如下：I合成：在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯;为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流;滴加完毕后加热回流1小时;Ⅱ分离与提纯：①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水层用苯萃取,分液③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④蒸馏粗产品得到苯乙酮;回答下列问题：1仪器a的名称：____________；装置b的作用：________________________________;2合成过程中要求无水操作,理由是____________________________________________;3若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_________________;A．反应太剧烈B．液体太多搅不动C．反应变缓慢D．副产物增多4分离和提纯操作②的目的是__________________________;该操作中是否可改用乙醇萃取_____填“是”或“否”,原因是_________________; 5分液漏斗使用前须____________并洗净备用;萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并_______________后,将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻,分层;分离上下层液体时,应先__________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出;6粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________;6、1干燥管；吸收HCl气体; 2防止三氯化铝和乙酸酐水解只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可3AD；4把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失；否,乙醇与水混溶;5检漏；放气；打开上口玻璃塞；或使塞上的凹槽对准漏斗上口的小孔；6C；AB7、次硫酸氢钠甲醛NaHSO2·HCHO·2H2O在印染、医药以及原子能工业中应用广泛;以Na2SO3、SO2、HCHO和锌粉为原料制备次硫酸氢钠甲醛的实验步骤如下：步骤1：在烧瓶中装置如图10所示加入一定量Na2SO3和水,搅拌溶解,缓慢通入SO2,至溶液pH约为4,制得NaHSO3溶液;步骤2：将装置A中导气管换成橡皮塞;向烧瓶中加入稍过量的锌粉和一定量甲醛溶液,在80 ~ 90益下,反应约3h,冷却至室温,抽滤;步骤3：将滤液真空蒸发浓缩,冷却结晶;1装置B的烧杯中应加入的溶液是;2①步骤2中,反应生成的ZnOH2会覆盖在锌粉表面阻止反应进行,防止该现象发生的措施是;②冷凝管中回流的主要物质除H2O外还有填化学式;3①抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有、填仪器名称;②滤渣的主要成分有、填化学式;4次硫酸氢钠甲醛具有强还原性,且在120益以上发生分解;步骤3中不在敞口容器中蒸发浓缩的原因是;7、1NaOH溶液2①快速搅拌②HCHO3①吸滤瓶布氏漏斗②ZnOH2Zn 防止产物被空气氧化8、溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/g·cm-3沸点/°C 80 59 156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：1在a中加入15mL无水苯和少量铁屑;在b中小心加入液态溴;向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了___气体;继续滴加至液溴滴完;装置d的作用是__________________；2液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤;NaOH溶液洗涤的作用是_____________③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤;加入氯化钙的目的是___________；3经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步提纯,下列操作中必须的是______填入正确选项前的字母；A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取4在该实验中,a的容积最适合的是___________________填入正确选项前的字母;A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL8、1HBr；吸收HBr和Br22除去HBr和未反应的Br2；干燥3苯；C 4B9、某兴趣小组为研究乙酸乙酯的制取和水解,进行如下实验;实验一用乙醇和乙酸制取乙酸乙酯甲、乙同学分别使用图1、图2装置制取乙酸乙酯;1甲同学在制得乙酸乙酯后,将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离的仪器是__________________;2制取乙酸乙酯的化学方程式为;3图1导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液,而图2装置中的仪器C的末端可以插入饱和碳酸钠溶液的原因是;实验二测定乙酸乙酯的纯度取乙同学所得乙酸乙酯样品g,放入20. 00 mL mol．L-1的NaOH溶液中,充分振荡四小时,滴入两滴酚酞后,用mol·L-1的盐酸标准溶液滴定,重复三次实验测得盐酸用量的平均值为mL;4该乙酸乙酯样品的纯度为;5若中和滴定全过程没有误差,则此实验的误差来源可能是;仅写一种实验三测定乙酸乙酯水解反应的平衡常数在25℃,取乙同学所得乙酸乙酯样品ml放入mL mol·L-1NaOH溶液中,充分振荡足够长时间,使反应达到平衡状态,静置;。
有机化学实验教学中学生创新能力培养的探索
发， 注重学生创新能力培养 ， 实验 教学 内容 、 在 教学 方法和手段 、 考核评价体系等方面对有机化学实验教 学进行 了探索和改革 。
１ 优化实验教 学 内容体 系
Ⅳ
（ ｏｌ ｅｏ ｈ ｍ ｓ ｙａ ｄＥ ｖｒ ｍ ｎ ｌ ｃ ｎ ｅ ｕｚｏ ｎｖｒｉ ｒ ａ ｏ ａ ｔ ｓ Ｃ ｌ ｇ ｆ ｅ ｉ ｒ ｎ ｎ ｉ ｎ ｅｔ ｉ ｃ ，Ｇ ｉ ｕＵ ｉ ｓｙｆ ｔ ｎ ｌｉ ， ｅ Ｃ ｔ ｏ ａＳ ｅ ｈ ｅ ｔ ｏ Ｎ ｉ ｉｅ Ｇ ｉ ｏ ｕｙｎ ５ ０ ５ Ｃ ｉａ ｕｚ ｕＧ ｉ ｇ５ ０ ２ ， ｈｎ ） ｈ ａ
“ 四谱” 红外 、 （ 紫外 、 核磁 和质谱 ） 的内容 。（ ） ２ 实验步骤 的叙述 过于详细。现行 的《 有机化学 实验 》 教材在叙述实验步骤 时均 十
分 详 细 ， 生 按 教 材 上 所 述 的 步 骤 和注 意 事 项 完 全 能 完 成 实 验 ， 学
因此 ， 学生完全没有 必要 思考 问题 ， 更不用 去查找 任何 资料 ， 客 观上提供 了“ 照方配药” 的条件。 （ ） ３ 实验 编排 不太合理 。现行 的大多数 《 有机化学实验 》 教材 在编排 实验 内容 时 ， 或按化合物 类型编排或按反应类 型编排 ， 这样 均不 能将实 验安排 成多步合 成实验 ， 因而不利于培养学生 的动手 能力和思维 能力 ， 也不 利于 培养学生做 实验 的兴趣 。（ ） 合 型实 验和设 计 型实验 较少 。 ４综
实验中所遇到的 问题 。同时它 也是培 养学 生理论 联系 实际 ， 实 事求是 ， 严格认真 的科学态 度与 良好 的工作 习惯 的一 个重要 环 节 ＩＪ ２。因此搞好有机化学实验教学 ， 提高学生综 合素质 、 对 培 养学生创新意识和能力有重要 的意义 。笔者从课 程 自身特点 出
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实验二 简单玻璃工操作
一、实验目的
练习玻璃管的简单加工
二、实验仪器与药品
锉刀、酒精喷灯、玻璃管、石棉网、酒精
三、实验步骤
1.玻璃管的截断
玻璃截断操作：一是锉痕，二是折断
锉痕的操作是：把玻璃平放在桌子边缘上，拇指按住要截断的地方，用三
角锉刀棱边用力锉出一道凹痕，约占管周61，锉痕时只向一个方向即向前或向
后锉去，不能来回拉锉。
折断的操作：两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按住
凹痕后面的两侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。
2.玻璃的弯曲
弯曲的操作：双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预热，
然后在鱼尾焰中加热，宽约5cm。在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地向同
一个方向转动，至玻璃受热（变黄）即从火焰中取出，轻轻弯成所需要的角度。
注：①在火眼上加热尽量不要往外拉。
②弯成角度之后，在管口轻轻2吹气。
③放在石棉网上自然冷却。
3.熔点管和沸点管的拉制
拉细的操作：两肘搁在桌面上，两手执著玻璃管两端，掌心相对，加热方
向和弯曲相同，只不过加热程度强些（玻璃管烧成红黄色），才从火眼中取出，
两肘仍搁在桌面上，两手平稳地沿水平方向做相反方向移动，开始时慢些，逐
步加快拉成内径约为1mm的毛细管。
（ 注：在拉细过程中要边拉边旋转）。
沸点管的拉制：将内径3-4cm的毛细管截成7-8cm长，在小火上封闭一端作外
管，将内径越为10mm的毛细管截成8-9cm长，封闭其一端为内管，这样就可组
成沸点管了。
四、问题讨论
1. 选用塞子的时候要注意什么？如果钻孔器不垂直于塞子的平面结果会怎么样？
怎样才能使钻嘴垂直于塞子的平面？为什么塞子打孔要两面打？
2. 截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加热玻
璃管时怎样才能防止玻璃管被拉歪？
3. 弯曲和拉细玻璃管时候软化玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯
制好的曲玻璃管如果要立即和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎
样才能避免？
4. 把玻璃管插入塞子孔道中时要注意些什么？怎样才不会割破皮肤？拔出时要
怎样操作才安全？