正丁烯氧化脱氢生产丁二烯装置可行性研究
丁二烯工艺设计讲解
目录1 引言 (37)2 工艺路线 (37)2．1 生产的基本原理 (37)2. 2 工艺路线的对比与选择 (37)2. 3 DMF法碳四抽提丁二烯装置的特点 (38)2. 4 物料衡算 (39)2. 5 装置工艺流程图 (40)2. 6 工艺流程说明 (40)2.6.1 第一萃取精馏部分 (40)2.6.2 第二萃取精馏部分 (42)2.6.3 丁二烯净化部分 (43)2.6.4 溶剂净化部分 (44)2. 7 工艺控制 (44)2.7.1 原料质量变化对产品的影响及调节方法 (45)2.7.2 主要工艺条件的变化对产品质量的影响 (46)结论 (49)参考文献 (50)致谢 (51)1 引言丁二烯来源：从油田气、炼厂气和烃类裂解制乙烯的副产品中都可获得碳四馏分。
碳四系列的基本有机化工产品主要有丁二烯、顺丁烯二酸酐、聚丁烯、二异丁烯、仲丁醇、甲乙酮等，它们是有机化学工业的重要原料。
无论是裂解气深冷分离得到的碳四馏分，还是经丁烯氧化脱氢得到的粗丁二烯，均是以碳四各组分为主的烃类混合物，主要含有丁烷、正丁烯、异丁烯、丁二烯，它们都是重要的有机化工原料[1,2]。
C4的分离与C2、C3馏分相比，其最大的特点是各组分之间的相对挥发度很小，使分离变得更加困难，采用普通精馏方法在通常条件下将其分离是不可能的。
为此工业生产中常用在碳四馏分中加入一种溶剂进行萃取的特殊精馏来实现对C4馏分的分离[3-5]。
2 工艺路线2．1 生产的基本原理由于碳四原料中大部分组分与丁二烯-1，3之间的沸点较为接近，而且相互之间有共沸物产生，这样采用一般的精馏方法很难进行分离开，所以为了得到目标产品（丁二烯）就必须采用特殊分离方法——萃取精馏。
萃取精馏的原理就是：向被分离物料碳四原料中加入一种新的组分——萃取溶剂二甲基甲酰胺（DMF），它的加入使得原来物料中各组分之间的相对挥发度发生明显变化，从而使物料中难以用普通精馏方法分离的组分如：顺丁烯-2和反丁烯-2等组分在第一萃取精馏塔分离出来，乙基乙炔和乙烯基乙炔等组分在第二萃取精馏塔分离出来。
丁二烯生产应用与技术进展
苯酐 ， 可作 聚酯 树 脂 、 环氧 树脂 的 固化 剂和 增塑 剂 。
四氢 苯酐再 经硝 酸氧化 ， 得丁 烷 四羧 酸 ， 制造水 可 是
溶性 漆 的原料 。 四氢苯 酐加 氢制得 六氢苯 二 甲酸酐 ． 可作 为环氧树 脂 的 固化 剂 。
分 子式 ＣＨ６无 色气 体 。 ， 熔点 １８９℃ ， ０． 沸点 ４ １ ， ．℃ ４ 微 溶于水 和 醇 ， 易溶 于苯 、 甲苯 、 乙醚 、 仿 、 氯 四氯化 碳、 汽油 、 水 乙腈 、 甲基 甲酰胺 、 甲基 乙酰 胺 、 无 二 二 Ｎ一甲基 吡咯烷 酮 、 醛 、 甲基 亚砜 、 糠 二 Ｎ一甲基 吗啉 等有机 溶剂 。有轻 微 的大 蒜味 ， 易液化 ， 易燃 ， 聚合 。
丁烯 催化 脱氢 生产 丁二烯 首 先 由美 国新 泽西美
孚石 油开 发公 司开发 。９ ３ 第 一 套工 业 化装 置投 １４ 年
（ ）与顺 丁烯 二酸酐 反应 ， 而缩合 ， ２ 进 制得 四氢
维普资讯
２ ８ 第３ ０ 年 期 ０
精细 原料 间 化工 及中 体
贮 存 时可 加少 量 （％以下） 丁 基邻 苯 二 酚 、 苯 二 １ 叔 对
（ ）与二氧 化硫 作用 ， 成环 丁烯砜 ， 后配 制 ３ 生 然 成 水溶 液在骨 架镍催 化剂 存在 下加氢 。 制得 环丁砜 ．
是 芳烃 萃取用 的选择 性溶 剂 。环丁砜 和二 异丙醇 胺
的混 合物 可用 于脱二 氧化碳 气体 用 。 （ ）丁 二 烯 的线 型 调 聚 反 应 在 工 业 上 很 有 用 ４ 处 。 型二 聚后 得 到八碳 直 链 烯烃 。 经 醛化 、 线 再 加氢 即得 壬醇 ， 合 成香 料 、 面活 性 剂 、 滑油 添加 剂 在 表 润 方 面都有 重 要用途 。用 钴络合 物作催 化剂 。 其二 聚 、 三聚、 四聚体 ， 都是合 成高 级醇 和大环 麝香 的原料 。 在镍 催化剂 存在 下 。 丁二 烯环 化二 聚 为 １５ 环 ，一 辛 二烯 ， 用来 生产 阻燃剂 四溴 环辛烷 。 可 环化 三聚则
丁二烯装置优化操作及节能改造措施
量增多，影响丁二烯产品质量。一旦解析塔塔釜再
取精馏的方法，除去碳四中的丁烯、丁烷及碳四炔
沸器发生堵塞现象，需停车清洗其换热器。车间增
收稿日期：
2019-07-05；
修回日期：2019-07-15
2019 年第 25 卷第 4 期
化工生产与技术
Chemical Production and Technology
文献标识码 B
丁二烯是重要的石油化工生产原料，主要用于
DOI 10.3969/j.issn.1006-6829.2019.05.014
烃（乙烯基乙炔、1-丁炔、2-丁炔），得到粗丁二烯，再
生产各种合成橡胶，在国民经济中占有重要地位。
经 2 级精馏除去碳五等重组分及丙炔，最终得到聚
目前，生产丁二烯的方法有丁烯氧化脱氢法和乙烯
·47·
加解析塔塔釜再沸器备台，从而避免了由于再沸器
发生堵塞而需停车处理的状况。并且对装置现有
加热方式进行攻关改造，避免了由于蒸汽压力的不
稳定性而造成的温度变化，有利于换热器加热量的
稳定，从而延长换热器的运行周期。
2
改造方案
2013 年装置大检修期间，将装置 3 台再沸器丁
二烯萃取塔釜再沸器 E12104、解析塔塔釜再沸器
的不稳定性等原因，造成换热器换热效率降低，尤
其是解析塔塔釜再沸器，物料易在其换热器处生成
聚合物堵塞换热器，换热效果变差，解析塔灵敏板
温度波动，从而导致乙烯基乙炔聚集区发生变化；
入一定量的乙腈，改变各组分间的相对挥发度这一
乙烯基乙炔抽出不好，丁二烯产品中乙烯基乙炔含
原理，通过丁二烯萃取精馏和炔烃萃取精馏２级萃
图3
改造后解析塔工艺流程
丁二烯环评问题(最新整理)
答：外排废水量：C101-1 水冷洗酸塔一线外排废水 63.吨/h 四条线共计 252 吨/时
每年外排废水：201.6 万立方
主要成分：水 99.8%，CO2 0.1% ,1,3-丁二烯 0.1%
4、水冷洗酸塔顶所产生的生成气的主要成分、产生量（m3/h）；为何需要设置水冷
酸洗塔，就是说该部分废水中的酸是从何处产生的，主要是何种类型的酸性物质。
和工艺图
答：尾气去 C304A/B 轻炔吸附塔。吸收排放其中含有的油气，回收到吸收油缓冲罐内。
这是个节能项目。
3、主要污染物产生情况表
（1）废水或者废液环节
产污环节
废水或废液排放量 小时排放量（t/h） 年排放量（t/a）
典型组分比例 （wt%）
性质
有部分轻油连续
尾气分离罐 V-301
正常排放为 0
3、丁二烯水洗塔 C-406 中为何要加入亚硝酸钠，在该水洗塔内主要发生什么样的反 应（文字描述或者化学方程式）； 答：该塔不加入亚硝酸钠，用水吸收乙腈。从而达到回收乙腈提纯物质的目的。
4、丁二烯脱水塔 C-407 怎么进行脱水 答：通过 V408 进行脱水。
5、丁二烯精馏塔内主要发生何种反应，也就是将怎么才为精馏？ 答：将 1,3-丁二烯与顺丁烯分离，使得塔顶得到 1,3-丁二烯产品，塔釜得到以顺丁烯为主 的重油。
8、丁二烯精制工段中出现丁二烯脱水塔回流罐 V-408 中不凝气排入气柜，该处不凝 气的年产生量，典型组分比例分别是多少？是否排入气柜还是送入含氧火炬？ 答：正常情况下不排放，主要成分就丁二烯。
9、丁二烯抽提——溶剂回收单元工艺流程图中 “乙腈回收塔回流罐（C-410）产 生不凝气去放空管网”，该处不凝气的年产生量？、典型组分比例分别是多少？最终去向 是去火炬还是放空？ 答：正常不排放。
丁二烯生产方法
52
第三章 丁二烯的生产
从乙烯裂解装置副产的混合 C４ 馏分中抽提生产丁二烯 ，根据所用溶剂的不同 ，该生产方法 又可分为乙腈法 、二甲基甲酰胺法和 N 甲基吡咯烷酮法三种 。
一 、 乙腈法
乙腈法（ A C N 法）最早由美国 Shell 公司开发成功 ，并于 １９５６ 年实现工业化生产 。 它以含水 １０ ％ 的乙腈（ A C N） 为溶剂 ，由萃取 、闪蒸 、压缩 、高压解吸 、低压解吸和溶剂回收等工艺单元组 成 。 目前 ，该方法以意大利 SIR 工艺和日本 JSR 工艺为代表 。
由表 ３ ２ 和表 ３ ３ 可以看出 ，未加溶剂之前 ，顺 ２ 丁烯 、反 ２ 丁烯等的相对挥发度都 小于 １ ，说明它们都比丁二烯难挥发 ；但当加入溶剂以后 ，顺 ２ 丁烯 、反 ２ 丁烯等的相对挥发 度却大于 １ ，这说明它们比丁二烯更易挥发 ，这是因为溶剂对丁二烯有选择性溶解能力 ，从而使 丁二烯较难挥发而造成的 。 其他 C４ 烃的相对挥发度也有改变 ，更利于分离 。
丁二烯的最主要用途是用来生产合成橡胶 ，消耗量占丁二烯总量的 ９０ ％ 以上 。 例如丁二烯 和苯乙烯共聚可生产丁苯橡胶 ；丁二烯在催化剂作用下可发生定向聚合反应生成顺丁橡胶 ；丁二 烯与丙烯腈共聚生成丁腈橡胶等 。 另外丁二烯与苯乙烯 、丙烯腈三元共聚可生成 ABS 树脂 ；丁 二烯与苯乙烯在不同的条件下 ，可生产 BS 和 SBS 等产品 。
意大利 SIR 工艺以含水 ５ ％ 的乙腈为溶剂 ，采用 ５ 塔流程（氨洗塔 、第一萃取精馏塔 、第二萃 取精馏塔 、脱轻塔和脱重塔） 。
日本 JRS 工艺以含水 １０ ％ 的乙腈为溶剂 ，采用两段萃取蒸馏 ，第一萃取蒸馏塔由两塔串联 而成 。
采用 ACN 法生产丁二烯的特点如下 ： （１） 沸点低 ，萃取 、汽提操作温度低 ，易防止丁二烯自聚 ； （２） 汽提可在高压下操作 ，省去了丁二烯气体压缩机 ，减少了投资 ； （３） 黏度低 ，塔板效率高 ，实际塔板数少 ； （４） 毒性微弱 ，在操作条件下对碳钢腐蚀性小 ； （５） 丁二烯分别与正丁烷 、丁二烯二聚物等形成共沸物 ，溶剂精制过程复杂 ，操作费用高 ； （６） 蒸气压高 ，随尾气排出的溶剂损失大 ； （７） 用于回收溶剂的水洗塔较多 ，相对流程长 。
2022工业催化原理期中考试练习题
2022工业催化原理期中考试练习题1.有人建议通过催化如下反应来实现对空气中N2的转化利用N2+CO2→CO+NO现测得反应的自由能与温度T（K）的关系曲线如下：ΔG=89070-4T㏒T-11.4T问我们是否采纳这项建议？(写出解题步骤)2.某催化剂研发小组想通过催化如下反应来制H2CH4→C+H2问可行性如何？这里已知ΔG=21600-26.2T3.某合成氨铁催化剂加入少量K2O催化剂的性能得到提高，通过实验测得加入K2O前后催化反应的活化能有明显变化，请问K2O在催化剂组成作为何种助剂起何作用？4.某催化剂失活的一个主要原因是催化剂受到原料或反应过程中产生的毒物强吸附在催化剂的活性位上造成的，但有些中毒是可以通过改变外界条件而使活性位重新恢复催化活性。
现在请问，研发出一种催化剂能催化如下的反应：A→B→C但我们想要得到目的产物只是中间产物B，能否利用催化剂的中毒方式来提高目的产物的选择性？5.某加氢催化剂原则上都可以用于脱氢催化反应，现在某研发小组，想在原有苯环类加氢过渡金属催化剂用于环己烷脱氢，在进行脱氢实验实过程中发现催化剂的活性不高，且容易发生失活。
通过某RD和TEM对催化剂进行分析后发现催化剂晶粒明显长大，并有团聚现象。
请问产生这种现象的原因是什么？如何改进？6.程序升温脱附（TPD）是催化研究中常用的方法之一，可以通过测量固体催化剂表面脱附的脱附物的组成和数量来鉴别固体催化剂表面的吸附性质。
TPD实验一般由按以下几步进行，（1）对装有催化剂的密闭系统反应器在较高的温度下进行抽真空并稳定大约1小时；（2）降到室温后切换为吸附系统进行吸附直到达到吸附平衡；（3）将惰性载气（N2）吹入反应器，吹扫大约1小时；（4）开启程序升温系统开始脱附利用质谱进行检测。
请指出上面四个步骤中每步涉及的是物理吸附（脱附）还是化学吸附（脱附）？7.由1-丁烯氧化脱氢制丁二烯的反应中，测得反应前后得物料组成为正丁烷正丁烯丁二烯异丁烷异丁烯正戊烷O2N2H2OCOCO2其他有机物反应前（mol％）0.637.050.060.500.130.027.172757.44///反应后（mol％）0.611.704.450.480.480.020.6426.1062.171.201.800.30求：⑴1-丁烯的转化率⑵丁二烯对1-丁烯的选择性⑶丁二烯的收率（提示：氮气不参与反应）8.1-丁烯氧化脱氢制丁二烯所用催化剂为MoO3/Bi2O3混和氧化物，反应由下列各步组成：⑴CH3－CH2－CH＝CH2+2Mo6＋＋O2－－－>CH2＝CH－CH＝CH2+2Mo5++H2O⑵2Bi3++2Mo5+－－>2Bi2++2Mo6+⑶2Bi2++1/2O2－－>2Bi3++O2－总反应为CH3－CH2－CH＝CH2+1/2O2－－>CH2＝CH－CH＝CH2+H2O试画出催化循环图。
混合C4应用及丁二烯抽提研究进展
混合C4应用及丁二烯抽提研究进展摘要：蒸汽裂解和催化裂化副产物C4馏分的资源丰富，近年来，C4的综合利用已成为国内外争相研究的热点话题，本文主要阐述了C4馏分的主要应用以及目前主要的DMF法、NMP法和ACN法三种丁二烯抽提工艺。
关键词：C4馏分丁二烯抽提工艺方法C4馏分的主要来源是化工厂蒸汽裂解和炼油厂催化裂化的副产物，我国有丰富的C4资源可供利用，但开发利用水平相对较低。
最初C4资源大部分用作了装置以及民用燃料，随着分离技术的不断进步，C4综合利用成为目前国内外争相研究的热点内容，研究开发C4资源充分利用技术，生产高附加值的化工产品，将其专用化、精细化，提高C4利用率，从而提高企业的经济效益和市场竞争水平，意义重大。
1 C4的组成及应用C4馏分是单烯烃、二烯烃以及烷烃的总称，主要来源于炼厂的蒸汽裂解和催化裂化。
C4主要由异丁烷、正丁烷、异丁烯、1-丁烯、2-丁烯和丁二烯组成，另外蒸汽裂解还可能含有少量的炔烃。
两种主要C4来源中丁烯的含量相近，蒸汽裂解中含有较大量的丁二烯，需萃取分离丁二烯[1]，而催化裂化中丁二烯的含量甚少，丁烷的含量相对较高。
1）异丁烷的性质不活泼，深加工相对困难，应用较少，主要用于与低分子烯烃烷基化生产汽油。
该烷基化汽油辛烷值高、挥发性好，燃烧清洁，是各种高辛烷值汽油的调和组分。
另外，异丁烷还可与丙烯共氧化生产环氧丙烷并联产叔丁醇，异丁烷无氧脱氢和催化氧化脱氢制异丁烯，异丁烷通过选择氧化制甲基丙烯酸甲酯以及在精细化工方面等的诸多应用。
2）正丁烷可用于生产异丁烷、丁二烯、甲乙酮、顺丁烯二酸酐、硝基丁烷、乙醛等。
近年来，正丁烷可通过氧化制顺酐发展迅速，美国的SD公司和Lummus 公司、英国的BP公司、意大利的SISAS化学公司等研究开发了一系列工艺技术。
我国正丁烷制顺酐技术相对落后。
3）异丁烯主要可用于生产MTBE、丁基橡胶、异戊二烯、甲基丙烯酸甲酯、聚异丁烯、聚丁烯、叔丁胺、叔丁醇、对叔丁基甲苯、新戊酸、以及其它精细化学品等。
Melody 丁烯氧化脱氢工段详细说明
丁烯氧化脱氢工艺简述工艺原理：丁烯和氧气先后通过一段、二段反应器，在B-02催化剂作用下反应生成丁二烯，冷凝后的汽液两相分离后，液相进入水冷洗酸塔与其釜液混合，气相进入水冷洗酸塔底部。
生成气在塔中充分冷却除去大量水分并洗去酸、酮和部分醛类后，从塔顶出来去压缩工段。
提压后的生成气进入油吸收塔底部生成气经吸收油吸收后，排放至火炬。
塔底出来的富油，进入解吸塔进行解吸。
从解吸塔上抽侧线得到粗丁二烯产品，冷却后送到丁二烯抽提单元。
粗丁二烯经过DMF法萃取，精制后得到高纯度丁二烯送往成品罐区。
关键词：多段轴径向反应器，冷凝分相，火炬，解吸侧线，丁二烯罐区（易爆物安全）工艺特点：脱氢及水冷系统：来自管网的配料蒸汽（0.3MPag，144.8℃）经三通调节阀分成两股，一股经前换热器（E1202）与二段反应器（R1202）出来的高温生成气换热，使温度上升至480℃，另一股作为旁路，用来调节一段反应器（R1201）的入口温度，使之为320℃左右，两股物料在管道上重新混合后进入一段进料混合器（X1201）。
由丁烯进料泵（P1201）进来的丁烯馏分按比例计量后进入丁烯蒸发器（V1201），使丁烯蒸发并过热到80℃后与计量的配料空气一同进入一段进料混合器。
丁烯、空气、水蒸气三种气体充分混合后进入装有B-02催化剂的一段轴向反应器，由于丁烯氧化脱氢为放热反应，生成气出口温度达560℃左右。
为了使反应更加充分，高温生成气与计量后的液态丁烯和脱氧水一同进入二段轴向反应器。
通过调节脱氧水的喷入量，使二段轴向反应器的入口温度在400℃，经二段反应后，二段反应器的出口温度高达560℃。
由二段轴向反应器出来的高温生成气先进入前换热器与配料蒸汽换热，温度降到418℃，再进入一级废热锅炉（E1203），在其中产生的0.3MPag的低压蒸汽进入蒸汽系统管网，同时生成气的温度降到156℃，降温后的生成气再进入二级废热锅炉（E1204），在其中产生的0.03MPag的超低压蒸汽进入蒸汽系统管网，这时生成气的温度降到115℃。
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正丁烯氧化脱氢——丁二烯未来产业革命的标志性事件
我国从60年代开始关注丁烯氧化脱氢法制
取丁二烯生产工艺，但诸多问题制约当时技
术发展：（1）、新方法制取丁二烯收率偏低；
（2）、乙烯规模化投产加速裂解法制取丁二
烯步伐；（3）、丁二烯下游应用领域狭窄，
供需矛盾在当时尤为突出。
世界丁二烯生产工艺所占份额比较
名称 生产工艺 所占份额 备注
中国
C4馏分分离法 80% 规模化
合成法 20% 在建
美国
C4馏分分离法 50% 规模化
合成法 50% 规模化
其他
C4馏分分离法 99% 规模化
其它生产工艺 1% 稀少
旧技术遇“新”契机：丁二烯行业暴利加速
我国对丁二烯生产技术研究，在旧技术基础
上的改造，成为当前最佳选择。
当前技术：正丁烷催化脱氢制取正丁烯，正
丁烯氧化脱氢制取丁二烯，目前尚无规模化
生产案例，但部分装置在建。
山东在建丁二烯装置一览
名称 规模（万吨/年） 竣工时间 工艺类型
齐翔腾达 10 2012 一次脱氢
华懋新材
料
15 2013.6 一次脱氢
山东创源 10 筹建 两次脱氢
东营万达 10 2012 一次脱氢
橡胶领域使用丁二烯占丁二烯总需求量80%
丁二烯在下游消费领域中，顺丁橡胶和丁苯
橡胶领域需求总量，占到丁二烯总需求量的
61%，SBS和ABS所占份额分别为16%。目
前，丁二烯应用于其他领域的份额在逐步增
加。
当前丁二烯毛利润率高达250%
随着近几年橡胶行业的迅猛发展，丁二烯作为
不可缺少的原料，已经不能满足正常生产需
要。进口资源的大量引进，加剧了国外市场价
格炒作，从而奠定了丁二烯成为国内暴利行业
的基础。
7万吨/年丁二烯装置资金明细
投资明细 金额（亿元）
建设投资 2.7
铺底流动资金 0.2
总投资 2.9
销售收入 9
总成本 7.7
税前利润总额 0.9
选择正丁烷作为原料可以节省成本4.13%，
但初期建设成本增加30%
正丁稀：以MTBE装置后的液化气为主，因
缺少催化脱氢环节，故主要利用液化气中正
丁稀组分氧化脱氢，但与芳构化、甲乙酮等
工信部《烯烃工业“十二五”》：为了我国烯
烃工业进一步优化升级、提高国际竞争力，要
31%
30%
16%
16%
7%
0%
2011年国内丁二烯下游消费结构分析
顺丁橡胶
丁苯橡胶
SBS
ABS
SBL
其他
020040060080010001200-5000
0
5000
10000
15000
20000
25000
30000
35000
09/2/2509/4/1609/6/509/7/2509/9/1309/11/209/12/2210/2/1010/4/110/5/2110/7/1010/8/2910/10/1810/12/711/1/2611/3/1711/5/611/6/2511/8/1411/10/311/11/221
2
/
1
/
1
1
美元/吨
元/吨
国内丁二烯毛利走势分析
毛利扬子出厂价格
生产成本原料石脑油
5782
6021
5650
5700
5750
5800
5850
5900
5950
6000
6050
正丁烷正丁稀
2011山东正丁烷与正丁稀市场年度均价对比
装置所用原料重叠，市场竞争压力相应增加。 正丁烷：以当前普通民用燃气为主，供应量较大，可选择性丰富，并且与其他装置原料无重叠，市场竞争压力相应较小，但需多一套催化脱氢缓解，炼厂投资成本相应偏高。 加快转变烯烃工业发展方式，实现平稳健康可
持续发展。
国家对十二五期间烯烃产业的重新定义，或
将加速烯烃资源的利用率，这对于利用正丁
烯氧化脱氢法制取丁二烯工艺原料供给方面
将形成一定考验。
橡胶行业的迅猛发展成为丁二烯产业暴利的主要原因，也成为丁二烯生产技术改造的驱
动力。目前来看，正丁稀氧化脱氢法制取丁二烯技术较为成熟，国内在建装置较多，在未来
2-3年内呈现大规模上马趋势。正丁烷两次脱氢工艺包尚不成熟，以及实际投资成本高于理
论值，所以在未来短期内难以有效推广。
不管怎样，合成法生产工艺将打破国内C4馏分分离法制取丁二烯垄断格局，丁二烯供应
面的增加，或将成为未来丁二烯产业革命的标志性事件。