有机物的推断与合成高考专题复习

高考化学复习有机物的推断与合成

【考点战略】

考点互联

1. 各类有机物间的衍变关系

2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别

反应类型涉及的主要有机物类别

取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃

加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖

消去反应醇、卤代烃

酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）

水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖

还原反应醛、葡萄糖

加聚反应烯烃、二烯烃

缩聚反应苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇

考点解说

1. 掌握官能团之间的互换和变化

正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:

（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X +H 2O ====+HX R-OH ，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的

–CH 2OH 氧化====还原-CHO 氧化

——→ –COOH （3）消去加成关系：CH 3CH 2OH 与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH 2=CH 2和水，而CH 2=CH 2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H —和一OH 形成具有官能团—OH 的化合物（醇）的过程。

（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：

RCOOH + R ’–OH 酯化====水解RCOOR ’+H 2O

实际上是醇中—OH 与羧酸中—COOH 相互作用，重新组合生成—COO —和H —OH 的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO —和H —OH 相互作用，重新组合形成具有官能团—OH 的醇和—COOH 的羧酸的过程。

2.掌握有机合成的常规方法

（1）官能团的引入

①引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。

②引入卤原子（一X ）：烃与X 2取代、不饱和烃与HX 或X 2加成、醇与HX 取代等。 ③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C ＝C 、醇的氧化引入C ＝O 等。

（2）官能团的消除

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH ）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO ）。

④通过酯化消除羧基（—COOH ）。

（3）官能团的衍变

①通过消去（H 2O ）、加成（X 2）、水解，将一元醇（RCH 2CH 2—OH ）变为二元醇

R-OH | CH －OH

|

CH 2。

②通过消去（HX ）、加成（HX ），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。

CH 3CH 2CH 2Cl –HCl ——→ CH 3CH=CH 2 +HCl ——→ CH 3-CH |Cl -CH 3 【命题战略】

高考经典聚焦

一、选择题（每小题有1—2个正确选项符合题意）

1. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 （2001·全国）

2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是 (CH 3)2C=O + HCN →(CH 3)2C(OH)CN

(CH 3)2C(OH)CN + CH 3OH+H 2SO 4 →CH 2＝C(CH 3)COOCH 3 + NH 4HSO 4

90年代新法的反应是：

CH 3C ≡CH+CO+CH 3OH Pd ——→ CH 2＝C(CH 3)COOCH 3

与旧法比较，新法的优点是 （1997·全国）

A .原料无爆炸危险

B .原料都是无毒物质

C .没有副产物，原料利用率高

D .对设备腐蚀性较小

3. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙。1 mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （1991·全国）

A. CH 2Cl CH 2OH

B. H –O

||C –O –CH 2Cl

C. CH 2ClCHO

D. HOCH 2CH 2OH

4. 乳酸 (HO –CH 3

| CH －COOH) 在一定条件下经聚合生成一种塑料(

O –CH 3 | CH －CO ) 用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种产物是（2003·上海）

A ．H 2O

B ．CO 2

C ．O 2

D ．H 2

二、非选择题

5．化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如图23-1所示的反应。(2000·上海)

试写出：

化合物的结构简式：A____________，B____________，D_____________；

化学方程式：A→E_________________________，A→F_______________________；反应类型：A→E___________________________，A→F_______________________。

6．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

图23-2

是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是_______________，它跟氯气发生反应的条件A是_____________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是__________，名称是__________________________。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是_______________________________________。（1997·全国）

7．有以下一系列反应，终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。

图23-1

图23-2