有机化学第10章习题解答
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习题
10-1 写出分子式为C 5H 10O 的所有醛和酮异构体的结构式，并用系统命名法对其命名。
Answer:
10-2 写出下列醛或酮的结构式：
（1） 新戊醛（即2, 2-二甲基丙醛） （2） 巴豆醛（即 (E )-2-丁烯醛）
（3） 柠檬醛（即(E )-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯醛） （4） 双丙酮醇（即4-羟基-4-甲基-2-戊酮） （5） 香芹酮（即5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯酮） Answer:
10-3分子中同时含有羟基和羰基的化合物通常以更稳定的环状半缩醛（酮）或环状缩醛（酮）形式存在。试写出下列环状半缩醛（酮）和环状缩醛（酮）的开链式结构：
O
O
OH HO
(1) (2）
O O
O
O OH OH
(3) (4）
Answer:
10-4预测下列化合物与过氧酸发生氧化反应的产物：
Answer:
10-5写出3-乙基环己酮与下列试剂反应的产物：（1）LiAlH4
（2）H2，Ni
（3）C6H5NHNH2
（4）吡咯烷，催化量TsOH（即对甲苯磺酸）
（5）NaCN，H2SO4
（6）含HCl的乙醇溶液
（7）Zn(Hg)，HCl
（8）Ph3P=CHCOCH3
Answer:
10-6 预测下列反应的产物：
（参考文献：J. Org. Chem.1985, 50, 3247）
?
MeO
MeO
MeO
Br CHO
OH
OH TsOH, C 6H 6,
(3)
（Org. Lett. 2009, 11, 113）
（J. Org. Chem. 2005, 70, 6523）Answer:
10-7由指定的原料和必要的有机或无机试剂合成下列化合物：（1）由2-甲基-3-氯苯甲醛合成2-甲基-(3-甲氧基甲基)氯苯（2）由苯合成正丁基苯
（3）由苯乙炔和丙酮合成2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇
（4）由1-溴丁烷合成正己醛
（5）由苯合成3-苯基丁酮
10-8写出下列反应的机理：
（J. Org. Chem.2007, 72, 386）
（Eur. J. Org. Chem.2010, 2, 4365）
（J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 9291）
（Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3543）
10-9化合物C由邻硝基苯甲醛和1,3-二溴丙烷为起始原料，经中间体A和B合成得到。试写出反应式（1）和（3）所示两步反应的机理。
Answer: