有机合成推断知识点

20XX 级高二化学学科复习学案（ ） 班级 姓名

§课题《有机合成与有机推断 》

一、有机合成的解题思路与官能团的转化方法

1．解题思路

2、官能团的引入

(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a 、CH 3CH 2CH 2OH

b 、CH CH + HCl 催化剂

c 、CH 3CH 2Br+NaOH

【小结】引入碳碳双键( C=C ) 的三种方法是：（1）醇的消去 2.卤代烃的消去3.炔烃1:1加成

（2 a CH 4 + Cl 2 光 + Br 2 + Br 2

b CH 3—CH=CH 2 + Cl 2

c CH 3CH 2OH + HBr

【小结】引入卤原子的三种方法是：1.烃与X2卤代2.加成 3.醇与HX 取代

（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

a CH 2=CH 2 + H 2O

b CH 3CH 2Cl + H 2O

c CH 3CHO + H 2 Ni

d CH 3COOCH 3 + H 2O 【小结】引入羟基的四种方法是：1。烯烃与水加成2.醛/酮加氢3.卤代烃水解4.酯的水解

（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等

a CH 3CH 2OH + O 2

b CH 3CH(OH)CH 3 + O 2

<5> 引入羧基，通过氧化反应

a CH 3CHO + O 2

b CH 3CHO + C u (O H )2

c KMnO 4/H +

3、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

【练习】完成下列物质的转化

a.官能团种类变化：CH 3CH 2Br →CH 3COOH

b.官能团数目变化：CH 3CH 2Br →CH 2Br －CH 2Br CH 3CH 2-OH →HO-CH 2CH 2-OH

编制：张庆柱 审核： 包组领导： 时间：

c.官能团位置变化：CH 3CH 2CH 2-Br →CH 3CHBrCH 3

4、 官能团的消除

△

—CH 3 △ △ OH

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH ）

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO ）

二、有机推断题解题思路和突破口

1．解题思路

2．特殊条件 反应条件

反应类型 X 2、光照

Br 2、Fe 粉(FeBr 3)

溴水或Br 2的CCl 4溶液

浓溴水

H 2、催化剂(如Ni)

浓H 2SO 4、加热

浓H 2SO 4、170 ℃

浓H 2SO 4、140 ℃

浓H 2SO 4、加热

NaOH 水溶液、加热

NaOH 醇溶液、加热

铁、盐酸

硝基还原为氨基 O 2、Cu 或Ag 、加热

银氨溶液或新制Cu(OH)2

悬浊液

水浴加热

【随堂练习】

1.已知 +HCN ，R 为烃基或H ，以丙酮为原

料合成有机玻璃的路线如下，写出相应化合物的结构简式。

催化剂 △

(1)写出下列物质的结构简式：A___ _；C_ ___

(2) B→C的化学方程式__ __。

(3)生成B时同时生成的副产物是____________（写化学式）。

2．药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：

请回答：

(1)E中官能团的名称是________；反应③的反应类型为________。

(2)化合物F结构简式：

_____________________________________________________________________。

(3)有机物A的同分异构体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有______种。

(4)E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反

应，试写出H的结构简式：________________________________________________。

(5)写出反应①的化学方程式：

________________________________________________________________________

3.化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:

(1) 化合物F中官能团的名称是和。由B生成C的化学反应类型是。

(2) 写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式: 。

(3) 写出化合物B的结构简式: 。

(4) 某化合物是D的同分异构体,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

(任写一种)。

(5) 请根据已有知识并结合相关信息,写出以苯酚()和为原料制备有机物

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

4．从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为。（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂写出E→F的

化学方程式：。

（7）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。

【部分答案】

反应条件反应类型

X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应

Br2、Fe粉(FeBr3) 苯环上的取代反应

溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应

浓溴水苯酚的取代反应

H2、催化剂(如Ni) 不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯

环、

醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)

浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应