曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件资料
有机化学
现代（20世纪－－）以量子力学为基础的现 现代（20世纪－－）以量子力学为基础的现 世纪－－） 代结构理论的建立、现代物理测试方法、 代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天 然物的合成、有机合成工业。 然物的合成、有机合成工业。 1916年 1916年：德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯 创立了经典的电价理论和共价理论 电价理论和共价理论。 创立了经典的电价理论和共价理论。 1927年 量子力学应用于化学。 1927年：量子力学应用于化学。化学健理论发展 很快，已建立起比较完整的体系， 很快，已建立起比较完整的体系，成为化学的重 要基础理论——现代化学健理论。 ——现代化学健理论 要基础理论——现代化学健理论。 1931年 德国化学家H ckel提出芳香结构理论。 1931年：德国化学家Hückel提出芳香结构理论。 提出芳香结构理论 1933年 英国Ingold提出化学动力学— 1933年：英国Ingold提出化学动力学—饱和碳原 Ingold提出化学动力学 子的亲核取代。 子的亲核取代。
生物体：组成、代谢、疾病、 生物体：组成、代谢、疾病、药物 药物：组成、结构、性质、合成生成、制剂、代谢、 药物：组成、结构、性质、合成生成、制剂、代谢、 疗效等
不对称合成、复杂天然物的合成、 不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统 的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰 的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、 岛素的全合成（中国、1965年 岛素的全合成（中国、1965年）
3、有机化学的现状和未来发展： 有机化学的现状和未来发展： 有机化学已经形成许多成熟的分支学科， 有机化学已经形成许多成熟的分支学科，并同 物理、生物、医学、药学等学科相互渗透和交叉， 物理、生物、医学、药学等学科相互渗透和交叉， 产生出许多交叉学科： 产生出许多交叉学科：
有机化学ppt课件第三章
共性：同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。 （难氧化）
特性： 小环的开环加成
（1）加氢：
+H2
Ni 400C,常压
CH3CH2CH3
+H2
Ni
1000C,常压 CH3CH2CH2CH3
+H2
Pt 3000C,常压
C H3 C H2 C H2 C H2 C H3
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（2）加溴
+Br2 室温 +Br2 光照
（3）环丙烷衍生物开环位置：取代最多的C与取代最少 的C之间； 加成位置：符合马氏规则。
eg.
Br2
+HBr
CH3
(CH3)2CCHCH2Br Br CH3
(C H3)2C C H C H3
Br
马氏规则：H加成到含H较多的C上，X加成到含H较少的C上。
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3.3 环烷烃的来源和用途
3.4 环的张力
1.环丙烷及环丁烷的结构
2.拜尔张力学说(A.von Baeyer, stain theory) 3.环烷烃的燃烧热 4.张力能
环
产 Enb 非键性相互作用：非键合的两原子或原子团距
生
离小于其范氏半径之和（强烈排斥）
张 力
El 键长变化：两成键原子间距离偏离正常键长；
的 Eθ 键角变化：键角偏离平衡值
BrCH2 CH2 CH2 Br Br
+Br2
光照 或3000C
Br
（3）加溴化氢
+HBr +HBr +HBr
CH3CH2CH2Br
不反应 不反应
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呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备摘要：康尼查罗反应是没有α-氢原子的醛在强碱（浓）的作用下发生分子间氧化还原反应生成羧酸与醇，又称歧化反应。
本实验的原理是康尼查罗反应，以糠醛与氢氧化钠的作用，从而制备出具有一定性质的呋喃甲醇与呋喃甲酸。
关键词：呋喃甲醛；呋喃甲；呋喃甲醇；酸化；前言：呋喃甲醛，别名糠醛，由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得。
糠醛是生产糠醇原料。
为无色至黄色液体，在光、热、空气与无机酸的作用下很快变为黄褐色并发生树脂化，有杏仁气味。
密度1．16g/cm3。
熔点-36．5℃。
沸点161．7℃。
稍溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
易与蒸汽一起挥发。
受高热放出有毒有刺激性气体能刺激眼睛、粘膜，易经皮肤吸收引起中毒。
糠醛是制备许多药物与工业产品的原料，呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，为生产药物阿托品的原料。
糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力，抑菌谱相当宽广。
呋喃甲醇，别名糠醇。
其分子式为C 5H 6O 2，是无色易流动液体，具有特殊的苦辣气味。
遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味，对人体健呋喃甲醛 呋喃甲康有危害。
别名糠醇。
遇明火、高热可燃。
与氧化剂可发生反应。
与强酸接触能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。
其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
若遇高热，容器内压增大，有开裂与爆炸的危险。
是一种重要的有机化工原料。
主要用于生产糠醛树脂、呋喃树脂、糠醇-尿醛树脂、酚醛树脂等。
也用于制备果酸、增塑剂、溶剂与火箭燃料等。
另外，在染料、合成纤维、橡胶、农药与铸造等工业部门也有广泛的用途。
呋喃甲酸，别名糠酸。
白色单斜长呋喃甲梭形结晶。
1g该品可溶于26ml冷水或4ml沸水，易溶于乙醇与乙醚。
在130-140℃（6.65-8kPa）升华。
呋喃甲酸是抗菌素的一种，是指从青霉菌培养液中提制的分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素。
有机化学课程教学大纲
《有机化学》课程教学大纲所属教学计划：0501100000120031课程代码：0500000046课程名称：有机化学实验课程学分：2课程学时：54面向专业：科学教育一、课程性质有机化学是科学教育专业本科生的一门专业必修课。
二、预修课程学生在修读普通化学后修读本课程。
三、教学目的通过本课程的教学，帮助学生掌握有机化学的基本知识和基本理论，并能初步运用有机化学的基本理论分析和解决问题。
四、基本内容有机化学基本知识和理论，包括脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮及其衍生物，取代羧酸，含氮、硫、磷、萜类和甾族化合物等各类基本有机化合物，旋光异构现象和有机化合物的光谱分析简介，分子轨道理论简介。
五、基本要求学生应按本大纲具体要求，理解和掌握基本内容所规定的的基本概念和基本理论，掌握各类官能团性质和特点及有机化学反应机理，并能理论联系实际，综合运用所学的有机化学知识分析和解决简单的生物技术问题。
六、教学用书汪小兰编《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年7月。
七、教学内容、要求和课时安排第一章绪论(2学时)1、教学要求掌握：有机化合物的分类，共价键，反应类型。
了解：有机化学的发展，有机化合物的特点。
2、教学内容一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性和化学键三、有机反应的基本类型四、有机化合物的分类第二章饱和脂肪烃(4学时)1、教学要求掌握：烷烃的命名、构象、卤代反应及链反应机理。
了解：烷烃的同系列和同分异构，物理性质，化学性质等。
2、教学内容一、烷烃的命名二、烷烃的同系列和同分异构三、乙烷和丁烷的构象四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第三章不饱和脂肪烃(6学时)1、教学要求掌握：烯烃的同分异构及命名，不饱和烃的物理、化学性质及反应，马氏规则，检验方法，亲电加成及加成机理。
了解：萜类化合物及异戊二烯规律。
2、教学内容一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构及命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学反应五、共轭二烯烃的结构六、共轭二烯烃的加成反应七、炔烃的结构及命名八、炔烃的物理性质九、炔烃的化学反应第四章环烃(6学时)1、教学要求掌握：环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hückel 规则。
有机化学课程教学大纲精选全文
可编辑修改精选全文完整版《有机化学》课程教学大纲所属教学计划：0501100000120031课程代码：0500000046课程名称：有机化学实验课程学分：2课程学时：54面向专业：科学教育一、课程性质有机化学是科学教育专业本科生的一门专业必修课。
二、预修课程学生在修读普通化学后修读本课程。
三、教学目的通过本课程的教学，帮助学生掌握有机化学的基本知识和基本理论，并能初步运用有机化学的基本理论分析和解决问题。
四、基本内容有机化学基本知识和理论，包括脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮及其衍生物，取代羧酸，含氮、硫、磷、萜类和甾族化合物等各类基本有机化合物，旋光异构现象和有机化合物的光谱分析简介，分子轨道理论简介。
五、基本要求学生应按本大纲具体要求，理解和掌握基本内容所规定的的基本概念和基本理论，掌握各类官能团性质和特点及有机化学反应机理，并能理论联系实际，综合运用所学的有机化学知识分析和解决简单的生物技术问题。
六、教学用书汪小兰编《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年7月。
七、教学内容、要求和课时安排第一章绪论(2学时)1、教学要求掌握：有机化合物的分类，共价键，反应类型。
了解：有机化学的发展，有机化合物的特点。
2、教学内容一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性和化学键三、有机反应的基本类型四、有机化合物的分类第二章饱和脂肪烃(4学时)1、教学要求掌握：烷烃的命名、构象、卤代反应及链反应机理。
了解：烷烃的同系列和同分异构，物理性质，化学性质等。
2、教学内容一、烷烃的命名二、烷烃的同系列和同分异构三、乙烷和丁烷的构象四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第三章不饱和脂肪烃(6学时)1、教学要求掌握：烯烃的同分异构及命名，不饱和烃的物理、化学性质及反应，马氏规则，检验方法，亲电加成及加成机理。
了解：萜类化合物及异戊二烯规律。
2、教学内容一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构及命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学反应五、共轭二烯烃的结构六、共轭二烯烃的加成反应七、炔烃的结构及命名八、炔烃的物理性质九、炔烃的化学反应第四章环烃(6学时)1、教学要求掌握：环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hückel 规则。
《高中化学有机复习》PPT课件
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基本概念——一些需要强调的知识
石炭酸不属于有机酸，属于酚类 糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素 碳碳双键和三键、苯环是官能团，甲基不是 己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现
象，后者褪色 一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾
褪色属于氧化反应 碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害 一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、
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有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
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+2nH2O
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有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸 甘油酯） 苯酚中的羟基也能反应生成酯（且水解后酚 羟基还消耗NaOH）
几种基本结构模型
空间构型
结构特点
甲烷 正四面体
任意三个原子共平面，所有 原子不可能共平面，，双键不能 旋转
4个原子在同一直线上，三 键不能旋转
苯 平面正
六边形
12个原子共平面
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基本概念——原子共平面问题
例题（MCE96） 描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的
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有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有
机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱 和油脂与H2加成
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有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
有机反应类型——知识归纳
有机化学第三版高鸿宾chapt19教学幻灯片共33页文档
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26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
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27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
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28、好法律是由坏风俗创造出受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
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30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
幻灯片
谢谢！
36、自己的鞋子，自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢，但是我从不后退。——亚伯拉罕·林肯
39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
40、学而不思则罔，思而不学则殆。——孔子
曾昭琼有机化学教案5
曾昭琼有机化学教案5·41·第五章脂环烃学习要求1.了解脂环烃的分类和命名；2.掌握脂环烃的性质；3.理解脂环烃的结构及其稳定性的解释；4.理解脂环烃的典型构象及其稳定性的解释；5.了解脂环烃的制备。
1．§ 5-1 脂环烃的分类命名和异构现象⼀、分类饱和脂环烃，环烷烃如：（） 1．不饱和脂环烃环烯烃如：（）环炔烃环的⼤⼩：⼩环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和⼤环（⼗⼆碳以上）。
２．环的多少：单环；多环（桥环，螺环）⼆、命名１．环烷烃的命名（1）根据分之中成环碳原⼦数⽬，称为环某烷。
（2）把取代基的名称写在环烷烃的前⾯。
（3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”⼩的优先列出。
例如：CH 3CH 3CH 3CH 31，3-=甲基环戊烷异丙基环⼰烷1-甲基-3-异丙基环⼰烷1，4-=甲基-4-⼄基环⼰烷２．环烯烃的命名（1）称为环某烯。
（2）以双键的位次和取代基的位置最⼩为原则。
例如：3．多环烃的命名（1）桥环烃（⼆环、三环等）分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共⽤两个或多个碳原⼦的化合物称为桥环化合物。
编号原则：从桥的⼀端开始，沿最长桥编致桥的另⼀端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。
命名：根据成环碳原⼦总数⽬称为环某烷，在环字后⾯的⽅括号中标出除桥头碳原⼦外的桥碳原⼦数（⼤的数⽬排前，⼩的排后），（如左图）。
其它同环烷烃的命名。
例如：上化合物名为 7，7-⼆甲基⼆环[2，2，1]庚烷CH 3CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3，4-=甲基环⼰烯1，3-环戊烯2-甲基-1，3- 环⼰⼆烯桥头碳2CH 32-甲基-5-异丙基⼆环[3，1，0]⼰烷2-⼄基-6-氯⼆环[3，2，1]⾟烷3·43·（2）螺环烃两个环共⽤⼀个碳原⼦的环烷烃称为螺环烃。
编号原则：从较⼩环中与螺原⼦相邻的⼀个碳原⼦开始，徒经⼩环到螺原⼦，再沿⼤环致所有环碳原⼦。
实验一 苯妥英钠的合成
实验一苯妥英钠的合成〔目的及要求〕1. 比较不同催化剂催化安息香缩合反应时，在反应机制、实验操作及对产品质量的影响等方面的优劣。
2. 掌握浓硝酸氧化及三氯化铁氧化反应的操作及现象。
3. 掌握几种镇静催眠药的鉴别。
4. 本实验要求产品总收率在25%以上，产品基本符合药典要求。
〔基本操作〕一．安息香的制备（盐酸硫胺催化）：三角瓶中加入0.88g盐酸硫胺（VitB1）和2ml水，溶解后加入95％乙醇7.5ml。
室温搅拌下滴加2mol/L溶液2.5ml。
再加入苯甲醛5ml。
室温静置1周。
有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。
干燥后得粗品。
测定熔点，计算收率。
参考文献：曾昭琼，曾和平，有机化学实验（第三版），北京：高等教育出版社，2000：116－117。
二. 1,2－二苯乙二酮的制备：100ml圆底瓶中加入10ml冰乙酸、5ml水、9.0g FeCl3.6H2O，装上回流装置，加热至沸后，再加入2.12g安息香，继续加热回流45－60分钟，加水30－50ml，煮沸后冷却，析出黄色固体，抽滤。
粗产品用95％乙醇重结晶，得产品1.9－2.9g，收率90－95％，熔点94－95℃。
三. 苯妥英的制备：投料比：二苯乙二酮：尿素：15％NaOH：乙醇：水＝1g：0.57g：3.1ml：5ml：37ml 将二苯乙二酮、尿素、15％NaOH溶液及乙醇置圆底烧瓶中，水浴加热回流2小时，冷至室温，倒入计算量的水中，搅拌后放置15分钟，滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。
滤液用15％盐酸溶液酸化至pH4-5，滤出苯妥英沉淀。
干燥，mp. 200－299℃（分解）。
四. 苯妥英钠的制备：将苯妥英粗品加水（每克加5ml水），置于水浴上加热至40℃，滴加15％NaOH溶液，使其全溶，60℃以下用活性碳脱色一次，滤液再用活性碳60℃以下脱色一次，滤液冷至室温后用冷水冷却，抽滤，用少量冷水（或冷乙醇－乙醚1：1混合液）洗涤，尽量抽干，真空干燥。
五. 检查：所得产品按中国药典检查澄明度。
有机化学(叶孟兆编)第一章结构与性质(课件)
1. 有机化学 2.有机化学与农业科学 3.有机化合物的特性 4.有机化合物的结构 5.有机酸碱概念
主要参考书:
1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机 化学》第二版，上、下册，高等教育出版社。
2、于敬海主编，《有机化学》第一版，科学技术 出版社。 3、曾昭琼主编，《有机化学》第三版，上、下册， 高等教育出版社。 4、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册， 高等教育出版社。
四、共价键的属性
键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 决定分子 空间构型 → 化学键强度
键能：离解能或平均离解能
键的极性: 成键原子间的电荷分布 → 影响理化性质
几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C=C C ≡C
键长 // pm 键长 nm
109 0.109
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
-1
． ． CH ．
． ． ． ． 338.9 kJ·· mol-1
对于同种原子形成的共价键，公用 电子由两个原子核均等“享用”：
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三、碳的杂化轨道
价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解 释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为 109°28´的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础 上，提出了杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原 子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与 原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组 合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂 化轨道（hybridization orbitals）。