双酰肼类昆虫生长调节剂的研究进展
农药
世界弄药市场的回顾与展望 化学农药，特别是有机化学农药是在二次 世界大战后发展起来的。尽管中间也有起伏， 但总的趋势是上升的。
（1）世界农药工业的结构 全球农药总产量约220万t/a（折100%有效成 分），美国、中国、德国、印度和日本的农 药产量分别为66、60、14、10和8万t/a，5国 之和是158万t/a，约占世界的72%。 1998年，全球农药销售额为312.3亿美元， 其中美国、法国、德国、瑞士和英国分别为 118、34.46、、36.29、8.25和8亿元，5国之和 为205亿美元，占全球的65.6%。 （2）我国农药结构
主要品种举例：
冷法：间歇法
热法：连续法
光气合成
近几年来新开发的氨基甲酸酯类杀虫剂
乙酰胆碱酶抑制剂
非靶标丝氨酸水解酶的抑制，导致副作用。
特点：有机磷使乙酰胆碱酶发生磷酰化 氨基甲酸酯使乙酰胆碱酶发生氨基甲酰化
1.4 拟除虫菊酯类杀虫剂
代表品种： 富右旋反式炔丙菊酯、生物烯丙菊酯（蚊香主要成分） 甲氰菊酯、氯菊酯、氰戊菊酯、高效氯氰菊酯等等。 特点： 活性高：杀虫毒力高、广谱。 对高等动物低毒： 无致畸、致癌、致突变等慢性毒害症状， 不发生积累中毒（人体内降解极快） 环境中易降解；多数品种在环境中无残留。 作用机制：抑制媒介昆虫轴突上的神经传导。
昆虫生长调节剂的特点
对靶标昆虫以外的生物体安全性高; 对那些对神经系统及电子传导系统药 物具有抗性的害虫也有抑制作用; 速效性不及有机磷、氨基甲酸酯及拟 除虫菊酯类杀虫剂; 害虫防治的适用范围较窄; 只在昆虫的特定生长期发挥药效。
1.几丁质合成抑制剂(Chitin synthesis inhibitors
常用十大杀虫剂(十大类杀虫剂详解)
常用十大杀虫剂（十大类杀虫剂详解）杀虫剂分类有以下几种方式：1、按作用方式可分类为：胃毒剂、触杀剂、熏蒸剂、内吸杀虫剂；2、按毒理作用可分类为：神经毒剂、呼吸毒剂、物理性毒剂、特异性杀虫剂；一、新烟碱类杀虫剂1、吡虫啉具有优良的内吸性、高效、杀虫谱广、持效期长、对哺乳动物毒性低等特点。
而且还具有良好的根部内吸活性、胃毒和触杀作用。
吡虫啉是内吸作用杀虫剂，用于防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、粉虱、蓟马等。
既可用于茎叶处理、种子处理，也土壤处理。
2、啶虫脒具有内吸性强、用量少、速效好、活性高、持效期长、杀虫谱广等特点。
用于防治蔬菜、果树、马铃薯、烟草等作物同翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫等。
对甲虫目害虫也有明显的防效，并具有优良的杀卵、杀幼虫活性。
既可用于茎叶处理，也可以进行土壤处理。
3、噻虫嗪具有触杀、胃毒、内吸活性，而且具有更高的活性、更好的安全性、更广的杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点。
对鞘翅目、双翅目、鳞翅目，尤其是同翅目害虫有高活性，可有效防治各种蚜虫、叶蝉、飞虱类、粉虱、马铃薯甲虫、跳甲、线虫等害虫及对多种类型化学农药产生抗性的害虫。
既可用于茎叶处理、种子处理，也可以进行土壤处理。
广泛应用于稻类作物、甜菜、油菜、马铃薯、棉花、菜豆、果树、花生、向日葵、大豆、烟草和柑橘等。
4、烯啶虫胺具有低毒、高效、残效期长和卓越的内吸、渗透作用等特点。
对各种蚜虫、粉虱、水稻叶蝉和蓟马有优异防效，对用传统杀虫剂防治产生抗药性的害虫也有良好的活性。
适宜的作物为水稻、蔬菜、果树和茶叶等。
茎叶处理、土壤处理。
5、噻虫啉具有内吸性强、用量少、速效好、活性高、持效期长、杀虫谱广、与常规农药无交互抗性等特点。
对鳞翅目害虫如苹果树上的潜叶蛾和苹果蠢蛾也有效。
茎叶处理，种子处理。
6、噻虫胺具有杀虫谱广、触杀、胃毒和内吸性等特点。
主要用于防治水稻、果树、棉花、茶叶、草皮和观赏植物等作物上的半翅目、鞘翅目和一些鳞翅目等害虫。
昆虫生长调节剂
内吸剂：药剂通过植物的根、茎、叶或种子 吸收并传导到其它部位，当害虫咬食植物或吸食 植物汁液时，引起中毒或死亡。这种作用称内吸 作用，主要靠内吸作用杀死害虫的药剂叫内吸剂。 熏蒸剂：药剂在适当的气温下挥发成气体，通 过害虫的呼吸系统进入体内，引起中毒或死亡。 这种作用称熏蒸作用，用于熏蒸的药剂叫熏蒸剂。 许多杀虫剂不单具有一种作用，常常具有两 种以上的作用。例如敌敌畏具有熏蒸、触杀、胃 毒作用，杀虫双具有较强的触杀和胃毒作用，并 兼有一定的熏蒸作用。
微生物源农药：井冈霉素、春雷霉素、 白僵菌、苏云金杆菌（Bt）、棉铃虫核型
多角体病毒、小菜蛾颗粒体病毒等在生产
上广泛应用。
（一）按来源来分
3、化学合成农药
化学合成农药简称化学农药，是由人工研究
合成，并由化学工业生产的一类。是现代农药的
主体，其应用范围广，很多品种防效高，而且由
于它们的主要原料为石油化工产品，资源丰富，
其中砷、铅类，如砷酸铅、砷酸钙等已停止使用。
目前仍在使用的品种有：波尔多液、磷化锌、磷
化铝、石灰硫磺合剂、氢氧化铜、硫悬浮剂以及
石油乳剂。
用矿物源农药防治有害生物的浓度 与对作物可能产生药害的浓度较接近， 稍有不慎就会引起药害。喷药质量和气 候条件对药剂和药害的影响较大，使用 时要多注意。
（一）按来源来分
28
全果0.05
大豆
食心虫
7
籽粒0.1
茶叶
茶尺蠖、茶 800~1500倍液 毛虫、小绿 （20~31mg/L） 叶蝉介壳虫 烟青虫 20~40mL
1
5
10
烟草
3
15
2
2、农药持效期：指施用药剂后能够有效防
治病虫草鼠所持续的时间。
吴志凤 杀虫剂发展趋势及登记新政策
三、杀虫剂登记管理新动态
有机磷：毒死蜱、三唑磷
对水生生物、蜜蜂风险毒性高，风险大 三唑磷半田间试验对蜜蜂高风险 毒死蜱半田间对对水生生物高风险 从环行数据及暴露量推测，未做半田间试验的项目风 险亦高 神经毒性
再评价是否还能登记？登记范围？
三、杀虫剂登记管理新动态
昆虫生长调节剂类：
三、杀虫剂登记管理新动态
杀虫剂登记资料要求：质量、效果、毒性、残留、 环境、标签、MSDS等几方面资料要求
新农药 新剂型 新含量 新使用范围 相同产品
否决？
三、杀虫剂登记管理新动态
企业自己可以把控的原因：
资料不完整、不符合10号令及1157、1158、1133、1586、 1744、1745、2032号公告规定 正式登记评审会纪要 毒性高、残留大、效果欠佳，等等。
不要跳上一条正在沉没的船
THANK YOU FOR YOUR ATTENTION!
杀虫剂发展趋势及登记新政策
农业部农药检定所 吴志凤 2014-4-9
主要内容
杀虫剂登记和禁限用情况 杀虫剂创制趋势 登记管理新动态
一、杀虫剂登记和禁限用情况
登记情况
110种左右有效成分，984个原药，13000个左右制剂
杀虫剂类别
有机磷：倍硫磷、丙溴磷、哒嗪硫磷、敌百虫、敌敌 畏、稻丰散、毒死蜱、甲基毒死蜱、甲基嘧啶磷、三 唑磷等 氨基甲酸酯：丙硫克百威、丁硫克百威、甲奈威、抗 蚜威、克百威、硫双威、涕灭威、速灭威、灭多威等
二、杀虫剂创制现状及发展趋势— 生物源农药开发再掀高潮
利用昆虫等害物特有的物质—如信息素、 脱皮激素等，进行“仿生”合成来控制 害虫。 微生物源农药不断诞生：阿维菌素、甲 氨基阿维菌素、多杀菌素、乙基多杀菌 素等。
植物生长调节剂进展及应用对策
植物生长调节剂在增强作物抗逆性、提高作物产量、改善产品品质、提高种植效益等方面发挥了巨大作用，但其在食品和环境中的残留问题、安全问题也越来越受到人们的关注。
我国是世界上植物生长调节剂应用最广泛的国家之一。
植物生长调节剂在调节农作物的生长发育、提高产量和改良品质方面，为我国农业生产和发展做出了重要贡献。
据有关报道，20世纪末，我国每年施用植物生长调节剂的面积位居世界之首。
与传统农业技术相比，植物生长调节剂的应用具有成本低、收效快、效益高、节省劳动力等优点，已经成为21世纪农业实现超产和提高商品性的主要措施之一。
近年来我国植物生长调节剂产量增长惊人，每年递增量达几千吨。
然而，植物生长调节剂与其他人工合成的农药一样，也具有一定的毒性。
盲目、超量使用植物生长调节剂，可能引起人畜的急、慢性中毒，导致疾病的发生，特别是近年来，由于植物生长调节剂的滥用及使用不当而导致的食品安全问题逐渐增多，引起了人们的关注。
1常用植物生长调节剂的类型植物生长调节剂是农药中的一种类别，就植物生长调节剂来说，也有很多种。
根据来源的不同，有天然和人工合成2种；根据植物生长调节剂的作用方式不同，可分为植物生长促进剂、植物生长抑制剂和植物生长延缓剂。
从农业生产应用的情况看，我国目前常用的植物生长调节剂绝大部分均为人工合成的。
常用品种主要有：一是促进剂。
可促进植物生长，包括：赤霉素、乙烯利、氯吡脲（吡效隆、调吡脲）、噻苯隆（脱叶灵）、环丙酰胺酸、三十烷醇、苄基腺嘌呤、4-氯苯氧乙酸（防落素、番茄灵）、吲哚乙酸、萘乙酸、胺鲜酯、调环酸、复硝酚钠、芸薹素内酯、油菜素内酯、壳聚糖等。
二是抑制剂。
可抑制植物生长，包括：脱落酸、抑芽丹（青鲜素、马来酰肼）、三碘苯甲酸、增甘膦、整形素。
三是延缓剂。
调节延缓生长，包括甲哌鎓（调节胺、助壮素）、矮壮素、氯化胆碱、多效唑、烯效唑、抑芽唑、抗倒胺、抗倒酯、氟节胺、噻节因、丁酰肼、调节膦、吡啶醇等。
2常用植物生长调节剂研究进展2.1部分植物生长调节剂具有较高的急性毒性和刺激性我国目前使用的大部分植物生长调节剂的毒性为低毒或微毒，但是也有部分植物生长调节剂具有一定毒性，个别植物生长调节剂的半数致死量LD 50较高，在短时间内可对人体产生毒害作用。
虫酰肼抑虫肼(米满)
虫酰肼中文通用名称虫酰肼。
英文通用名称tebufenozide。
其它名称米满(Mimic)、脒满化学名称：N-叔丁基-N-（4-乙基苯甲酰基）-3，5-二甲基苯酰肼理化性质：原药（含量>96%）外观为白色粉状固体。
纯品熔点202-205oC，蒸气压<5.3*10-5Pa（25oC）；水中溶解度（20oC）<1mg/L；其他溶剂中溶解度（g/100g）：丙酮：9，二甲基亚枫：11，环己酮：9.9。
在25oC下贮存稳定。
应用：该剂为昆虫生长调节剂，是促进鳞翅目幼虫蜕皮的新型仿生杀虫剂。
鳞翅目幼虫取食喷有该药的作物叶片6-8小时后即停止取食，不再危害作物，并产生蜕皮反应。
开始蜕皮，由于不能正常蜕皮，干扰了昆虫的正常发育，而导致幼虫脱水，饥饿而死亡。
该药选择性强，只对鳞翅目幼虫有效。
剂型：≥96%原药，15%毒.虫酰肼乳油、20%、23％、24%悬浮剂、75%可湿性粉剂毒性低毒。
急性口服LD50大鼠、小鼠>5000mg/kg；急性经皮LD50大鼠>5000mg/kg；眼刺激、皮肤刺激：极少；诱变性：阴性；环境毒性：野鸭8天日食量LC50>5000mg/kg，虹鳟鱼96小时LC50：5.7mg/L，水蚤属48小时EC503.8mg/L，蜜蜂96小时接触LD50>234μg/只，对幼蜜蜂生长无影响；有益节肢动物：在实验室条件下，对食肉瓢虫、食肉螨和一些食肉黄蜂和蜘蛛等进行试验，显示阴性。
虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性，对高等动物无致畸、致癌、致突变作用，对哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。
作用特点:米满是促进鳞翅目幼虫蜕皮的新型仿生杀虫剂。
幼虫取食水满后，在不该蜕皮时产生蜕皮反应，开始蜕皮，由于不能完全蜕皮而导致幼虫脱水、饥饿而死亡。
与其他抑制幼虫蜕皮的杀虫剂的作用机理相反，杀虫机理独特，适用于害虫抗性综合治理。
米满对高龄和低龄的幼虫均有效。
幼虫取食水满后仅6～8小时就停止取食(胃毒作用)，不再为害作物，比蜕皮抑制剂的作用更迅速，3～4天后开始死亡，对作物保护效果更好。
虫酰肼
虫酰肼中文名称:虫酰肼英文名称:Tebufenozide中文别名:米螨;N-叔丁基-N-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼;虫酰肼悬浮剂英文别名:Confirm; RH-5992; Tebufenozide suspension; N-tert-butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide; 3,5-dimethylbenzoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazideCAS号:112410-23-8分子式:C22H28N2O2分子量:352.46991. 性状：灰白色固体2. 密度（g/mL,25℃）：1.03存储方法密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。
合成方法制备方法一2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。
继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。
水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。
在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。
室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。
次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。
虫酰肼的合成将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。
生物杀虫剂的发展及展望
即将被逐步取代 的农药品种 总价值达９ 亿美元 以 ０ 上，其中高毒有机磷类 、高毒氨基 甲酸 酯类分别 为３ ３ 亿、ｌ 亿美元 。 目前 ，国 内高毒 有机磷农药的产量很 ５ 大，按照 “ 五”规划 ，５ ＂ 十 － 高毒 品种 （ ｆ 甲胺磷 、对硫
磷、甲基对硫磷、久效磷和磷胺） 的总产量要从２ ０ 年 ０１ 的１万吨削减￣ ２０ 年 的２ ２ Ｊ １０５ 万吨 ，并从２ ０ 年１ 日起 ０ ７ 月１
之一。
随着世界各国对人类生存环境和 自然生态的保护意 识 日益增强，高毒高残 留杀虫剂将进一步受到限制 ，不 仅禁用品种越来越 多，而且禁用范围会越来越大 。
比例下降，而生物农药的产量每年以１％ ０ 的速度递 ０ ￣２％
增。 目前，全世界生物农药产 品已经超过 １０ ０ 多种，其 中生物技术产品有十余种。在生物农药 中，９％ ０ 以上是 微生物杀虫剂。由于生物农药中产品开发方面有明显优
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农药在农业生产过程 中发挥着非常重要的作用 。农 药开发的方 向是高效、低毒、低残 留、无污染，杀虫剂 尤其如此。具体体现为追求 “ 三高”：安全性高，这不 仅要求毒性低，残留低，而且要求能降解，无公害 ；生
上世纪９ 年代 以来 ，全球化学农药 以每年２左右的 ０ ％
代技术手段的飞速发展和生物科学理论 的完善提高，更
促进 了以天然活性物质为来源的化学合成农药的发展。 生物源化学合成杀虫剂是以天然毒素为先导化合物，经
结构改造和优化开发出的新化合物，这种方法的成功率
相对较高，目前 已成为开发新型高效杀虫剂的主要途径
N-{1-[取代吡啶(噻唑)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基}-N′-(芳氧乙酰)肼的合成与生物活性
ＣＨＩ Ｓ ０ＵＲＮ Ｐ Ｉ ＨＥ Ｓ Ｒ ＮＥ Ｅ Ｊ ＡＬ ＯＦＡＰ ＬＥＤ Ｃ ＭＩＴ Ｙ
Ｖｏ ． １２５ Ｎｏ． １ １
ＮＯ ． ０ ８ Ｖ２０
Ⅳ ｛．取代吡啶 （ ．１［ 噻唑 ） 甲基 ］５甲基． １２３三唑４・ 一一 １ ，，． 日一 甲酰基 ｝ （ ． ．芳氧乙酰 ） 的合成 与生物活性 Ⅳ 肼
中图分类 号 ：６ ６ ０２
文献标识码 ： Ａ
文章编号 ： ０ － １ （０ ８ １．２ ６ ５ １ ００ ８ ２０ ） １１６ － ０ ５ ０
昆虫 生长调 节剂 （Ｇ ｓ是一 类通 过干 扰 、 ＩＲ ） 破坏 昆虫 正 常生 长发 育来 杀灭 害虫 的杀 虫 剂 ， 因其 独特
的作用方式和高度的安全性， 已成为害虫综合防治的重要方法［ 。 １ 昆虫生长调节剂通过干扰几丁质的 ］ 生物合成 ， 使昆虫无法蜕皮或不完全致死性蜕皮 ｜ ］ 从化学结构分析 ， ２。 主要有苯甲酰脲和双酰肼 ， 代表 性的商品化品种有抑食肼 、 虫酰肼 、 环虫酰肼 、 除虫脲和氟虫脲等 。 ］ 吡啶与噻唑类化合物不仅具有杀 菌、 杀虫杀螨 、 除草和抗病毒等多种生物活性 ， 而且对哺乳动物的毒性低而引起广泛研究兴趣ｒ 。 ５ 本 ］
文将芳 氧 乙酰肼 和含 吡啶 （ 噻唑 ） １２３三 唑 的双 杂环进行 结构拼 接 ， 计合 成 了一 系列 含双杂 环 的 与 ，，． 设
双酰肼化合物（ ） 合成路线见 Ｓｈｍ 。 ４， ｃｅ ｅ１
Ｈｅ ｔ
ＶＣ １
！
Ｈｔ 。
ｖ
Ｎ —
Ｃ ３ Ｃ２ ２Ｈ Ｈ ＯＨ Ｏ ２ Ｃ Ｃ Ｃｓ
５ｍｍ ｌ 氧 乙酰 肼 和 ２５ｍｍ ｌ 酸钠 ， 加入 Ｔ Ｆ和水 各 １ ， ｏ芳 ． ｏ碳 再 Ｈ ０ｍＬ 加热 搅拌 回流 ，Ｌ Ｔ Ｃ检 测下 反应 １ ０～
种植业生产使用低毒低残留杀虫剂介绍
种植业生产使用低毒低残留杀虫剂介绍作者：黄慧德来源：《世界热带农业信息》2017年第08期1 虫酰肼1.1 主要用途虫酰肼是一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂。
该品具有胃毒作用，是一种昆虫蜕皮加速剂，能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。
喷药后6～8小时内停止取食，2～3天内脱水，饥饿而死亡。
对鳞翅目昆虫及幼虫有特效，对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。
可用于蔬菜（甘蓝类、瓜类、茄果类等）、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。
是一种安全的理想药剂。
可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等，持效期达14～20 d。
虫酰肼杀虫活性高，选择性强，对所有鳞翅目幼虫均有效，对抗性害虫棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。
并有极强的杀卵活性，对非靶标生物更安全。
虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性，对高等动物无致畸、致癌、致突变作用，对哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。
1.2 使用方法1.2.1 防治果树卷叶虫、食心虫、各种刺蛾、各种毛虫、潜叶蛾、尺蠖等害虫，用20 %悬浮剂1 000～2 000倍液喷雾。
1.2.2 防治蔬菜、棉花、烟草、粮食等作物的抗性害虫棉铃虫、小菜蛾、菜青虫、甜菜夜蛾及其他鳞翅目害虫，用20 %悬浮剂1 000～2 500倍液喷雾。
2 除虫脲2.1 主要用途除虫脲是一种特异性低毒杀虫剂，属苯甲酰类，对害虫具有胃毒和触杀作用，通过抑制昆虫几丁质合成、使幼虫在蜕皮时不能形成新表皮、虫体成畸形而死亡，但药效缓慢。
该药对鳞翅目害虫有特效。
使用安全，对鱼、蜜蜂及天敌无不良影响。
除虫脲适用植物很广，可广泛使用于苹果、梨、桃、柑橘等果树，玉米、小麦、水稻、棉花、花生等粮棉油作物，十字花科蔬菜、茄果类蔬菜、瓜类等蔬菜，及茶树、森林等多种植物。
主要用于防治鳞翅目害虫，如菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、金纹细蛾、桃线潜叶蛾、柑橘潜叶蛾、粘虫、茶尺蠖、棉铃虫、美国白蛾、松毛虫、卷叶蛾、卷叶螟等。
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双酰肼类昆虫生长调节剂的研究进展徐志红李俊凯*(长江大学湿地生态与农业利用教育部工程研究中心荆州434205)摘要: 昆虫生长调节剂以其高选择性，低毒，不易产生抗性，环境友好和生态安全被称认为是一类理想的农药，一直备受关注。
本文综述了双酰肼类昆虫生长调节剂的作用机理和高活性化合物合成的最新研究成果，旨在为开展基于双酰肼类新型昆虫生长调节化合物的设计和合成提供参考。
关键词：昆虫生长调节剂双酰肼类作用机理合成Progress in the diacylhydrazines insect grouth regulative compoundsXu, Zhihong Li, Junkai*昆虫生长调节剂，包括蜕皮激素、保幼激素、几丁质合成抑制剂等，双酰肼类作为十分重要的商品化的品种，以其高选择性，微毒甚至无毒，不易产生抗药性，环境友好和生态安全成为第三代农药，普遍认为是一类理想的杀虫剂。
本文从作用机理和化学物合成研究进展两方面对双酰肼类昆虫生长调节剂进行综述。
1双酰肼类昆虫生长调节剂作用机理的研究进展蜕皮激素是昆虫前胸腺分泌的一种内激素，主要为类固醇类物质，如20-羟基蜕皮酮(20E)。
但是，天然的蜕皮激素结构复杂，分离困难，很难大规模应用。
抑食肼以及美国罗姆-哈斯公司随后开发的虫酰肼、甲氧虫酰肼等几种双酰肼类杀虫剂在结构上完全不同于天然蜕皮激素，却能模拟20E与蜕皮激素受体复合物相互作用，实现蜕皮激素的功能。
药剂与受体复合物结合后，与蜕皮激素作用类似，激活基因表达，启动蜕皮行为。
然而，昆虫正常蜕皮的完成是由蜕皮激素、保幼激素、羽化激素等激素协调作用的结果[1]，由于双酰肼类化合物只是模拟蜕皮激素作用，使“早熟的”蜕皮开始后却不能完成而导致昆虫死亡。
这种蜕皮的中止可能是由于血淋巴和表皮中的双酰肼类化合物抑制了羽化激素释放所致[2];也可能是由于大量保幼激素的存在造成的，因为只有在保幼激素浓度降低，蜕皮激素大量存在情况下才能完成变态蜕皮[3]。
Wing等[4]发现抑食肼（RH-5849）能在烟草天蛾幼虫的任何阶段使蜕皮提前启动，这种提前启动蜕皮的现象不需內源的20E存在。
昆虫取食中毒剂量的双酰肼化合物RH-5849或虫酰肼（RH-5992）后，4-6 h内停止进食，并开始蜕皮，24 h后，中毒昆虫的头壳早熟开裂，准备蜕皮而又不能继续［5,6］，造成中毒昆虫头壳下形成的新表皮骨化、鞣化不完全，中毒昆虫排出后肠，血淋巴和蜕皮液流失，导致脱水，最终死亡。
RH-5849能抑制鞘翅目、鳞翅目及双翅目的雌性昆虫卵巢管的发育，对雌性成虫有化学不育活性；RH-5849可导致美洲脊胸长蝽绝育［7］。
如同20E一样，双酰肼类似物与受体复合物EcR-USP二聚体结合。
组合配体20E-EcR-USP结合到蜕皮应答因子并激活多个基因。
20E和双酰肼化合物都能诱导同样构型的蜕皮激素受体（EcR）和早期的基因CHR75和CHR3。
在诱导基因转录后，20E被生物体消除了，这样蜕皮过程中后面两个不需要20E的阶段就能顺利进行。
相比而言，由于双酰肼类化合物的存在，生物体不能将之消除，不需要20E存在的昆虫蜕皮的后两个阶段就无法进行，结果导致一个不完全的，早熟的蜕皮，使幼虫死亡[8,9]。
2新型双酰肼类化合物的研究现状和发展动态双酰肼类昆虫生长调节剂的第一个品种是美国罗姆-哈斯公司于1988年上市的抑食肼（RH-5849），随后，该公司又开发了虫酰肼（RH-5992），氯虫酰肼（RH-0345）和甲氧虫酰肼（RH-2485），环虫酰肼为日本化药株式会社和三共株式会社共同开发并商品化的双酰肼昆虫生长调节剂，于1999年在日本获得登记并进入市场。
呋喃虫酰肼（JS-118）是国家南方农药创制中心江苏基地研究开发的双酰肼类昆虫生长调节剂。
新型双酰肼类昆虫生长调节剂的研究主要是以美国罗姆-哈斯公司研发的四个品种为先导化合物，通过电子等排或者类同合成进行结构改造和修饰，而获得了大量的具有高杀虫活性的化合物。
对双酰肼类先导化合物结构的改造和修饰，主要从三个个方面进行：芳环A，肼桥和芳环B（如模式结构1所示）：2.1芳环A的修饰芳环A上的取代基的电子效应，空间位阻对杀虫活性有直接的影响。
2001年，汪清民等以二茂铁结构替代普通的苯环（化合物2），也有一定的杀虫活性，但是，活性有所下降[10]。
2002年，Sawada等将20-羟基蜕皮酮与抑食肼的结构进行比对，让结构类似的部分重合，设计合成了如下模式结构3的系列化合物。
生测结果显示，当X, Y=O时，苯并五元环和六元环时杀虫活性最好，高于对照药剂抑食肼，并与虫酰肼活性相当[11]。
该课题组进一步按模式结构4合成了一系列化合物，发现，当X=CH2, Y=O, n=2, R1=CH3, R2=R3=H时（即环虫酰肼）杀虫活性最高，对斜纹夜蛾的LC50达到0.89mg/L，优于对照药剂虫酰肼（LC50=3.4mg/L）[12]，且该化合物合成路线简单，可作为新化合物研究的先导化合物；2003年，张湘宁等报道了一个含呋喃环的N-叔丁基双酰肼化合物，命名为呋喃虫酰肼，其对小菜蛾，甜菜夜蛾和菜青虫的田间防效优于或者相当于虫酰肼[13]。
2007年，杨光富等报道了系列化合物5，该系列化合物对东方粘虫的杀虫活性有所降低，低于对照药剂抑食肼[14]。
2009年，黄志强等分别是以环虫酰肼和呋喃虫酰肼为先导化合物，合成了两个系列的化合物6和7，其杀虫活性下降[15]。
表明苯并二氢呋喃环和苯并二氢吡喃的位置对杀虫活性的影响极大。
同年，黄志强等还合成了两个系列的化合物8和9，并测定了其杀虫活性，结果表明对部分昆虫的杀虫活性与呋喃虫酰肼相当甚至更高[16]。
此外，2011年，黄志强等还合成了一个系列的苯并呋喃环化合物10, 11和12，其杀虫活性略低于对照药剂呋喃虫酰肼[17]。
2.2肼桥的修饰肼桥被认为是双酰肼类昆虫生长调节剂的重要活性结构，主要有两个可修饰的部位，分别是肼上两个N的取代基，其中，叔丁基被认为是必须的，如果脱掉了叔丁基，或者以其他基团替代叔丁基的化合物，其杀虫活性都会显著下降，甚至失去杀虫活性。
2001年，Mulvihill等用甲酸酯替代模式结构1中的R，合成了一系列化合物13，改善了甲氧虫酰肼自身高的成晶性和低的水溶性，并降低了剂型加工的困难[18]。
2001年，Cao等[19]报道了一类以乙酸酯取代肼桥上的R基团的化合物14，其中4个化合物对三龄粘虫的LC50低于10mg/L。
2001年，汪清民等[20]报道了一系列硫取代的双酰肼类化合物15，其中R=3,5-Me2的杀虫活性与抑食肼相当。
2002年，汪清民等报道了一类双酰肼的S-氨基亚磺酰类似物16，部分化合物表现出较好的杀虫活性[21]。
2008年，赵奇奇等又补充了在苯环A上有乙基，苯环B上有3,5-二甲基取代的一个系列这类化合物，表现出更高的杀虫活性，化合物IIIK（R1R2=吗啉环）对东方粘虫的杀虫活性比对照药剂虫酰肼更高[22]。
2002年，Sawada等报道了一系列肼桥上有取代基的化合物17，生物活性结果显示，当N-叔丁基脱掉时，活性完全消失。
而当Z=CN和SCCl3时，化合物也有较高的杀虫活性，其活性略低于Z=H的活性，而当Z为甲基，甲醚，甲乙醚，炔丙基以及甲醛基时，其活性都显著下降[23]。
2004年，毛春晖等报道了一系列肼桥上N-乙二酰取代的双酰肼类化合物18，部分化合物的杀虫活性与抑食肼相当[24,25]。
2005年，尚坚等[26]人报道了一系列硫代N-甲基氨基甲酸酯类化合物19，部分化合物的活性高于对照药剂虫酰肼。
2007年，尚坚等又报道了另外一类硫代N-甲基氨基甲酸酯类化合物20，部分化合物对东方粘虫的杀虫活性也高于对照药剂抑食肼[27]。
这两个系列化合物的设计就是应用活性亚结构拼接的原理，将传统的氨基甲酸酯类杀虫剂与双酰肼类昆虫生长调节剂进行拼接，得到的大部分化合物表现出较高的杀虫活性，有的化合物甚至高于两个母体化合物，而且，溶解性有明显改善，药效发挥速度也有明显提高。
2007年，赵奇奇等报道了一系列双酰肼桥上引入烷氧硫醚的双酰肼类化合物21，其中，化合物A （R=methyl，R1=Et，R2=3, 5-Me2）对东方粘虫和甜菜夜蛾等害虫的田间药效优于对照药剂虫酰肼，表现出较好的开发应用前景[28]。
2008年，赵奇奇等又报道了一类肼桥上引入二硫醚的双酰肼类化合物22，表现出与对照药剂虫酰肼相当的杀虫活性[22]。
2010年，尚坚等[29]报道了一类双酰肼类化合物23，同样是应用活性亚结构拼接的原理，将吡虫啉对接到抑食肼上得到一类新的化合物，这类化合物中部分化合物表现出比母体化合物抑食肼更高的杀虫活性，并认为吡虫啉的引入有助于杀虫活性的提高；而且，合成的化合物相对于抑食肼其溶解性有较大的改善。
毒力结果表明，在高浓度下新化合物能和吡虫啉一样在2h内杀死豌豆蚜，而在低浓度下能和抑食肼一样在3d后引起东方粘虫不正常的蜕皮而死亡，这个结果同样让人看到了活性亚结构拼接诱人的前景。
2002年，Toya等对报道了一类对肼桥上的两个N环化的双酰肼类化合物24，其中，n=1, 2和3，R=Cl，NO2和OCH3，R’=H和CH3，然而，环化的结果是其杀虫活性完全丧失，晶体结构表明，环化后空间结构发生较大变动，可能这种变化正是杀虫活性消失的主要原因[30]。
2.3芳环B的修饰芳环B的修饰一直不被重视，商品化的品种在芳环B上的取代基只有两种H和3, 5-二甲基，对芳环B修饰的研究也不多。
2002年，汪清民等报道了一类双酰肼类化合物25和26，然而，其杀虫活性很低[31]。
2008年，毛春晖等报道了一类新的双酰肼类化合物27，其中，Rn分别为H, (2,3,4)-Me, 2,4-(Me)2, 3,5-(Me)2, 2,4,6-(Me)3, (2,3,4)-MeO, 3,4-(MeO)2, 3,4,5-(MeO)3, 4-C2H5O, (2,3,4)-Cl, 2,4- Cl2, 3,5-Cl2, 2,4,6-Cl3, 2-NO2-4-Cl, 2-Cl-4-NO2, 2,6-Cl2- 4-CF3, 2-F, 2,4-F2, (3,4)-F, (2,3,4)-NO2，当Rn为3-Me，3,5-(Me)2和2-NO2-4-Cl时对东方粘虫的LD50低于3mg/L，杀虫活性略低于对照药剂虫酰肼（1.593mg/L），表现出较好的杀虫活性[32]。
2007年，杨光富等报道了系列化合物28，该系列化合物对东方粘虫的杀虫活性有所降低，低于对照药剂抑食肼。
表明在芳环B区域，引入苯并环己酮并不能增加杀虫毒力，反而使化合物活性下降[14]。