药物化学基础知识——第二课 官能团和特定组成的性质

第二课官能团和特定组成的性质一、有机反应类型

消去反应

药物反应实例：

二、常见官能团的有机反应

1. 烷烃：单键

1）燃烧反应

C x H y O z + （x+y/4-z/2） O2→ x CO2 + y/2 H2O

2）与卤素的取代：自由基取代Cl2 2Cl·

CH4 + Cl2→CH3Cl + HCl 3）裂解反应

C10H22→C6H14 + C4H8

2. 烯烃：双键

1）加成反应

2）加聚反应

3）氧化反应

3. 卤代烃

1）取代反应

2）消去反应

4. 醇

1）取代反应（转化为卤代烃）

2）醇与金属钠反应

3）酯化反应

4）醇的脱水

5）醇的氧化

5.醛/酮的反应

1）还原反应

2）加成反应

阿托品的结构单元：

卤代烃

取代反应：

RBr + H2O → ROH + HBr

卤代烃的卤原子可以被-OH，-OR，-NH2，-NH-R，-SH，-S-R，-CN-。

消去反应：

羟基（醇）

醇的氧化：

非甾体抗炎药保泰松

醇的消去：

阿托品的结构单元：

醇的取代：

醇的羟基可以被-Br，-Cl，-OR，-C-R取代。曲菌素的乙酰化：

羧基（羧酸）

羧基有酸性

羧基可以被LiAlH4还原成醇。

对羟基桂皮酸合成木质素和木酯素

脱羧反应：

羧酸分子中脱去羧基而放出二氧化碳的反应。

酯

酯的生成：

酯的水解：

鞣质是复杂的多元酚类化合物，主要用于止血、收敛和烧伤。

强心苷为心脏兴奋剂，主要作用是延长传导时间，兴奋心肌，其强心作用通常以对动物的毒性（致死量）来表示。

酰胺

酰胺的生成：

RCOOH + R'NH2→ RCONHR' + H2O

酰胺的水解：

三、药物结构有机性质的分析

经过修饰后，醋酸地塞米松是目前临床上已经使用的最强的糖皮质激素，而副作用大大的降低了。

以下内容了解即可：

氢氯噻嗪可以看作磺酰胺类利尿药，噻嗪类利尿药的发现是20世纪50年代利尿药和降压药研究的重大突破。