二羟基丙酮的合成生产工艺研究调查分析
1,3-二羟基丙酮（DHA）的合成生产工艺
研究调查分析
1、项目提出背景
1,3-二羟基丙酮（1,3-Dihydroxyacetone,简称DHA）是一种重要的化工原料、医药中间体和食品添加剂，在国外已得到广泛的使用。国内有关DHA的报道还很少。DHA可用于化妆品工业、饲料行业、食品行业、还可以作为一种抗病毒的试剂。可以用于合成咪唑、呋喃等杂环化合物；经生物或化学法还原可得到具有光学活性的仲醇;用于羟醛缩合反应制取各种手性化合物;直接用于光化学反应中的DA加成反应制备糖类化合物;与2,2-二烷氧基环丙烷衍生物作用制备内酯。此外,以其衍生物为中间体合成的一些化合物,还具有治疗心血管疾病、糖尿病和抗病毒活性(如艾滋病)的作用等。可能会成为研究的热点。
2、DHA生产现状
2.1化学品简介
1，3-二羟基丙酮，英文名称：1,3-Dihydroxyacetone，是一种酮糖，分子式：C3H6O3，分子量：90.08，一般状态下是二聚体的结晶，
丙酮的生产工艺
xx学院 课程论文 课题丙酮的生产工艺 系部 专业 班级 学号 姓名 定稿日期：2013 年1月15日
摘要 丙酮是一种重要的基本有机原料，是重要的化工原料，主要用作制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料溶剂。丙酮可与氢氰酸反应生产制得丙酮氰醇，该应用占丙酮总消费量的1/4以上，其中丙酮氰醇是制备甲基丙烯酸甲酯树脂（有机玻璃）的原料。在医药、农药方面，除作为维生素C的原料外，还可以用作各种微生物与激素的萃取剂等等。丙酮的生产方法主要由异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法，目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主（约占93.2%），即用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮，副产物苯酚。该方法产率高，产生的废品很少，而且同时能得到苯酚这一副产品，因此被称为“一箭双雕”法。我选择的生产方法就是异丙苯法。 关键词：丙酮，异丙苯，苯酚
目录 1前言 (1) 2原料、产品、副产品等物理化学性质 (2) 2.1原料的物理化学性质 (2) 2.2产品的物理化学性质 (3) 2.3副产品的物理化学性质 (4) 3生产工艺技术 (8) 3.1生产工艺简述 (8) 3.2影响因素 (11) 3.3国内外的最新的变化 (12) 4催化剂的应用 (16) 5安全与环境 (17) 5.1安全 (17) 5.2环境 (19) 参考文献 (21) 致谢 (22)
1前言 丙酮亦称二甲基酮, 是重要的有机化工原料和溶剂, 其化学性质较活泼, 能进行卤代、加成、缩合、还原等反应。以丙酮为原料制得甲基丙烯酸酯是有机玻璃单体。双酚A是合成材料单体, 丙酮亦可制醋酐、双丙酮醇、基化氧.异亚丙基丙酮、甲基异丁基丙酮、己烯二醇和异佛尔酮等。丙酮还可热解为乙烯M esityl oxide酮。 1595 年L ibavins 等第一次制得丙酮, 在工业上最早是用木材干馏得到的木焦酸为原料制取乙酸钙, 再干馏得丙酮。第一次世界大战期间, 由于对丙酮的需求激增, 开始利用 1919 年W ezm ann 提出的发酵法生产丙酮, 碳水化合物或糖密在特定的杆菌作用下, 发酵生产丙酮、丁醇和乙醇。此法首先在英国建成投产。后来虽然出现了从乙醇或乙炔制取乙酸, 再经乙酸钙干馏制取丙酮的几种方法, 但均不能与发酵法相竞争, 无工业化生产。三十年代末石油工业开始发展, 由于发酵法生产丙酮消耗大量粮食, 此法逐渐被以石油为原料的方法所代替; 首先发展的是异丙醇脱氢法, 50 年代异丙苯法生产苯酚、丙酮问世, 丙酮工业生产又转向此法。并成为目前世界上生产丙酮的主要方法。此外, 三十年代美国曾由液化石油气生产丙酮, 但由于产品是复杂混合物, 分离困难, 导致流程复杂, 现已停产。 丙烯直接氧化法制丙酮, 工业上称W acker 法, 是在乙烯直接氧化生产乙醛的基础上发展起来的, 日本建有三个工厂, 总生产能力 10^5t/a左右, 由于设备腐蚀问题, 未获得大规模发展。 目前世界上丙酮生产方法主要是异丙苯法、异丙醇脱氢法和丙烯直接氧化法; 发酵法在发展中国家仍有一定比重。
第2次课2学时注糖类第一次课
第 2 次课 2 学时（注：第一章糖类第一次课） D－及L－型是怎样决定的？ 是不是所有的糖都有变旋现象？为什么？ Benedict试剂用作还原糖的定性测试原理是？常见的几种寡糖的组成？哪些是还原糖，哪些是非还原糖？ 5
第 3 次课 2 学时（第一章糖类第2次课） 个残基，每个分支含10个残基。该糖原分子有多少个有哪几类重要多糖？淀粉、糖原组成及结构异同点？
第一章糖类（carbohydrate） 第一节引言 第二节单糖 第三节寡糖 第四节多糖 第五节复合糖 第一节引言第1页 ●糖类的存在与来源 ●糖类物质的主要生物学作用 ●糖类的化学组成和化学本质 ●糖类物质的分类与命名 一、糖类的存在与来源 1.广泛存在于生物界按干重计占： 植物的85%~90% 细菌的10%~30% 动物的小于 2% 2.主要来源于绿色植物的光合作用 二、糖类物质的主要生物学作用 1.作为生物体的结构成分 2.作为生物体内的主要能源物质 3.在生物体内可转变为其他物质 4.作为细胞识别的信息分子 三、糖类的化学组成和化学本质 定义：是多羟醛、多羟酮及其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。 四、糖类物质的分类与命名 1.分类 简单糖：单糖、寡糖、多糖 复合糖：糖与蛋白质、脂类等共价结合形成的复合物． 2.命名 根据来源 根据碳原子数 相同碳数的依据羰基位置 几个有机化学的概念 不对称碳原子（手性碳）
旋光性 异构现象（同分异构） 结构异构 立体异构 ?几何异构 ?旋光异构 不对称碳原子（ C＊，手性中心、手性碳原子） 与四个不同的原子或者原子基团共价连接并因此失去了对称性的四面体碳。 旋光性 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。 旋光性物质分子都是不对称分子。 异构现象（同分异构）第3页 具有相同种类和数目的原子并因此具有相同相对分子量的化合物的现象。 ?结构异构 ?立体异构 ●几何异构 ●旋光异构 组成、构造、构型、构象 分子中原子的种类数目叫做－－组成 原子连接在一起的顺序叫做－－构造 原子在空间的分布和排列叫做－－构型 分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布叫－－构象 第二节单糖第6页 ●单糖的结构 ●单糖的性质及重要衍生物 一、单糖的结构 ●单糖的链状结构 ●单糖的环状结构 ●单糖的构型与构象 1.单糖的链状结构 Fischer E于1891年发表了有关葡萄糖立体化学（分子中各手性碳原子的构型）的著名论文。1902年Fischer 获得诺贝尔化学奖。 立体模型、投影式、透视式 Fischer发现有些实验现象 ------无法用单糖的链状结构加以解释 D(+)-葡萄糖 + 饱和NaHSO3→× 葡萄糖在无水氯化氢的催化下，只能与一分子甲醇反应，生成含一个甲基的化合物. 变旋现象(Mutarotation) :一个旋光体溶液放置后，其比旋光度改变,最后达到平衡值的现象。
1_3-二羟基丙酮生产研究进展
【引用】二羟基丙酮生产研究进展 2011-03-13 22:24:06| 分类：默认分类| 标签：|字号大中小订阅 本文引用自云中鹤《二羟基丙酮生产研究进展》 二羟基丙酮或1,3-二羟基丙酮，英文名为1,3-dihydroxyaeetone或dihydroxyacetone，简写为DHA，是最简单的三碳酮糖，外观是白色或类白色粉末状结晶，具有甜、凉的味道，易吸湿并分解。一般状态下是二聚体(1,4-Dioxane)的结晶，能缓慢地溶于1份水中或15份乙醇中，微溶于乙醚，但经溶解或加热则变为单体，其单体易溶于水、乙醇、丙酮和乙醚等有机溶剂，熔点为75~80℃，水溶性>250g·L-1(20℃)，在pH为6.0时稳定，是一种重要的化工、生化原料，医药、农药合成中间体和多功能食品添加剂，用途十分广泛。国内有关DHA的报道很少，其生产目前还是一片空白，而国外DHA已得到了广泛的实际应用。 1 工业生产方法 二羟基丙酮的工业生产方法目前是利用微生物分批发酵。该法是在菌体生长到适当的时期，利用菌体产生的脱氢酶以甘油为底物进行脱氢反应，产生DHA。用于生产DHA的微生物主要是醋酸杆菌属(Acetobacter)和葡萄糖杆菌属(Gluconobacter)微生物，尤其是弱氧化醋酸杆菌(Acetobacter Suboxy-dans)和氧化葡萄糖杆菌(Gluoonobacter Oxydans)。菌种在复苏后先进行预培养，然后转发酵罐扩大培养，待菌种达到一定浓度后，接种到含有甘油的发酵培养基当中，经过60-80h的耗氧发酵后，再将发酵液一次放出，经分离纯化得到DHA。每一个分批发酵过程都经历接种、生长繁殖、菌体衰老进而结束发酵，最终提取出产物。目前已有采用流加甘油方法，在菌体生长到对数期时，并在产物DHA达到一定水平(80-120g·L-1)后，放出部分产物，并补加原料和培养基，这样就可以减少达到生产水平的生物量的时间，提高底物甘油的利用率，节约成本。 分批发酵的特点是微生物所处的环境是不断变化的，发生杂菌污染，能够很容易终止操作。在发酵生产中，使用的菌种处于对数生长期，把它们接种到发酵罐新鲜培养基时，几乎不出现调整期，这样可在短时间内获得大量生长旺盛的菌体，有利于缩短生产周期。但该法的主要问题是底物甘油和产物DHA在培养基中的浓度过高时(积累达到或超过 80-120g·L-1)，产生了高渗透压，使得发酵菌体裂解、失活，从而导致DHA的产率难以提高。 2 新技术研究进展 2.1 催化氧化法 甘油结构上有伯位和仲位2种羟基官能团，在一定条件及催化剂作用下容易被氧化，但不同催化剂以及不同反应条件对于伯位和仲位上的羟基的氧化选择性也不同。甘油氧化可按照2种路径进行：一种是氧化端位的伯羟基，生成甘油醛；另一种是氧化中间的仲羟基，生成DHA。在氧化过程中，可产生一系列的副产物，如甘油酸、丙醇二酸、丙酮二酸等。可利用贵金属制备不同的金属催化剂，选择性的氧化甘油，从而得到所需要的目标产物，该法经历了2个发展阶段。 2.1.1 单元贵金属催化剂
丙酮市场分析报告
丙酮市场分析 耿杰 丙酮是一种重要的基本有机原料，主要用作制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料溶剂。丙酮可与氢氰酸反应生产制得丙酮氰醇，该应用占丙酮总消费量的1/4以上，其中丙酮氰醇是制备甲基丙烯酸甲酯树脂（有机玻璃）的原料。丙酮也是制备环氧树脂、聚碳酸酯中间体双酚A的原料，并可以用作石油炼制过程中的脱蜡溶剂。在医药、农药方面，除作为维生素C的原料外，还可以用作各种微生物与激素的萃取剂等等。 1．生产丙酮的原材料 丙酮的生产方法主要由异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法，目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主（约占93.2%），即用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮，副产物苯酚。该方法产率高，产生的废品很少，而且同时能得到苯酚这一副产品，因此被称为“一箭双雕”法。目前世界上90%以上的异丙苯都用于生产苯酚和丙酮。据分析，预计全球未来十年内，异丙苯将以 3.8%的年增长率递增，而其中亚洲是主要的增长区，年增长率可达11.8%，这从侧面也反应了丙酮和苯酚在亚洲的各相关应用领域有了较快的发展。 2．丙酮的生产现状及供需状况 丙酮是制造苯酚的联产品，因此丙酮的消费取决于苯酚的市场条件。2001年世界丙酮的生产能力为519万吨，2002年和2003年世界丙酮的生产能力分别为528万吨和548万吨。据英国伦敦Tecnon OrbiChem公司分析，2004年世界丙酮生产能力为560万吨，按地区分布为：北美33%、西欧29%、东欧14%、日本9%、东亚8%、中东/非洲4%、东南亚2%、南美1%。到2007年增长到570万吨，其中2007年全球能力利用率为89%，扩能的大多数在亚洲（不包括日本），以满足双酚A（BPA）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）增长的需求的驱动，预计到2012年底，有150万吨丙酮将要在亚洲投产。表1列出了2009年统计出的世界苯酚和丙酮生产能力分布，其中表1中约93.2%的生产装置是采用异丙苯法的生产工艺，约5.2%采用异丙醇脱氢生产工艺，约1.6%采用其他工艺。其中英力士苯酚公司是目前世界上最大的丙酮生产厂商，生产能力达到1037 Kt/a，约占世界丙酮总生产能力的16.4%；其次是圣诺科化学公司，生产能力达577 Kt/a，约占世界丙酮总生产能力的9.1%；Shell化学公司位列第三，生产能力为526 Kt/a，约占总生产能力的8.3%；日本三井石化公司的生产能力为422 Kt/a，位居第四，生产能力约占总生产
微生物发酵生产二羟基丙酮的应用研究进展
微生物发酵生产二羟基丙酮的应用研究进展 李 尧 （西南石油大学，成都６１０５００） 摘要：二羟基丙酮及其衍生物作为一种重要的化工、生化原料，在精细化工、制药、食品、化妆品工业和水质净化 等方面潜在广泛的应用前景。本文介绍了近年来发酵法生产二羟基丙酮及其应用研究的进展，并对二羟基丙酮的应用前景进行了展望． 关键词：微生物发酵；二羟基丙酮（ＤＨＡ）中图分类号：ＴＳ２０１．３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１６７１－６８９２（２００７）０５－００２０－０００４ ＲｅｖｉｅｗｏｆｔｈｅＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆＤｉｈｙｄｒｏｘｙＡｃｅｔｏｎｅｔｈｒｏｕｇｈ ＭｉｃｒｏｂｉａｌＦｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎ ＬＩＹａｏ （ＳｏｕｔｈｗｅｓｔＰｅｔｒｏｌｅｕｍＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｅｎｇｄｕ６１０５００） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｎｅａｎｄｉｔｓｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｒｅｉｍｐｏｒｔａｎｔｃｈｅｍｉｃａｌｏｒｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｗｈｉｃｈｈａｖｅｂｅｅｎｗｉｄｅｌｙａｐｐｌｉｅｄｉｎｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐｈａｒｍａｃｙ，ｆｏｏｄ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｉｎｄｕｓｔｒｙａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｗａｔｅｒ．Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｎｅｐｒｏｄｕｃｅｄｂｙｆｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｓｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｍｉｃｒｏｂｉａｌｆｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎ；ｄｉｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｎｅ（ＤＨＡ） 收稿日期：２００７－０８－３１ 四川食品与发酵 ＳｉｃｈｕａｎＦｏｏｄａｎｄＦｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎ 二羟基丙酮（ｄｉｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｎｅ，ＤＨＡ）是一种水溶性的最简单酮糖，其衍生物是有机化学合成中非常重要的一类中间体。由于二羟基丙酮及其衍生物作为一种重要的化工、生化原料，在精细化工、制药、食品、化妆品工业和水质净化等方面潜在广泛的应用前景，因此受到国内外研究者广泛重视。本文就国内外ＤＨＡ生产应用研究进展作一介绍，为 ＤＨＡ生产和应用研究者提供一定的参考。１ 二羟基丙酮生产方法 ＤＨＡ的生产方法主要有化学合成和微生物发 酵两种方法。 １．１化学合成法 最常见的二羟基丙酮化学合成方法主要有一 溴丙酮酯化醇解法和１，２－丙二醇的氧气或Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７／Ｈ２ＳＯ４氧化法两种。前者反应条件温和、 合成用生产设备要求低且简单、产品收率高、产品纯度高，但主原料一溴丙酮的价格导致生产成本过高是该方法的最大缺点；后者与前者刚好相反，反应条件及设备要求高、需要用昂贵的金属催化剂、产品收率不高，但原料成本低并可连续化或半连续化生产。
苯酚和丙酮的生产
编号：课题：苯酚和丙酮的生产 授课内容： ●苯酚和丙酮生产反应原理 ●苯酚和丙酮生产工艺流程 知识目标： ●了解苯酚和丙酮的主要用途 ●掌握以丙烯和苯为原料生产苯酚和丙酮反应原理 ●掌握以丙烯和苯为原料生产苯酚和丙酮工艺流程 能力目标： ●分析以丙烯和苯为原料生产苯酚和丙酮反应模式 ●分析和判断主副反应程度对反应产物分布的影响 思考与练习： ●苯酚和丙酮生产过程所用催化剂组成和特点 ●影响苯酚和丙酮生产反应过程的主要因素 ●苯酚和丙酮生产工艺流程的构成 授课班级： 授课时间：年月日
第二节苯酚和丙酮的生产 一、概述 1．苯酚、丙酮的性质和用途 苯酚俗名石炭酸，为无色针状或白色块状有芳香味的晶体。当接触光或暴露在空气中时，有逐步转为红色的趋势，如有碱性物质存在时，可加速这一转化过程。苯酚溶解于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳中，在室温下稍溶于水，几乎不溶于石油醚，65.5℃时，苯酚和水可以任意比例互溶。苯酚的毒性程度为极度危害介质类，对各种细胞有直接损害，对皮肤和粘膜有强烈腐蚀作用，工作场所苯酚最高允许浓度为5ppm。 苯酚是生产染料、医药、炸药、塑料等的重要原料。 丙酮是无色、透明、易燃、易挥发的液体，具有特殊刺激性气味，略甜。与水、乙醇、二甲基甲酰胺、氯仿、乙醚及大多数油品互溶。在空气中爆炸极限为～13％，空气中允许浓度／L。 丙酮是重要的有机溶剂，同时又是表面活性剂、药物、有机玻璃、环氧树脂的原料。 2．苯酚、丙酮的生产方法 由丙烯和苯合成异丙苯，异丙苯由空气氧化得过氧化氢异丙苯，过氧化氢异丙苯在酸性条件下分解成苯酚和丙酮，此法是当前工业上生产苯酚和丙酮的主要方法。 二、苯酚、丙酮的生产原理 由异丙苯氧化生成苯酚、丙酮分两步完成，首先由异丙苯氧化生成过氧化氢异丙苯，然后经分解即得苯酚、丙酮。 （一）过氧化氢异丙苯的生成 1．主、副反应 主反应：
苯酚丙酮生产工艺流程
苯酚丙酮制作工艺统计，世界上90%以上的苯酚采用异丙苯法生产。其工艺步骤是:苯和丙烯反应得到异丙苯;异丙苯经氧气或空气氧化，生成过氧化氢异丙苯(CHP);CHP分解生成苯酚和丙酮。该方法以KBR公司的苯酚法工艺最为典型。除从异丙苯生产高纯度苯酚和丙酮外，还回收副产物α-甲基苯乙烯(AMS)和苯乙酮(AP)。在该工艺中，异丙苯用空气氧化成CHP的效率高达95%以上，CHP被浓缩，并在酸催化剂存在下高产率(大于99%)地分解为苯酚和丙酮。AMS加氢为异丙苯，用于循环氧化或回收。带有AMS加氢的流程，吨异丙苯可生产1吨苯酚和吨丙酮。KBR苯酚工艺具有低能耗、低原材料消耗、低生产费用和低排放污染的特点。现已采用该工艺建设了30套生产装置，生产苯酚总能力超过280万吨/年。20世纪90年代底，Aristech公司和壳牌化学公司采用该工艺分别在美国建成10万吨/年和万吨/年装置，中国石化上海高桥分公司也引进了这一工艺。采用该工艺生产的苯酚占世界能力的50%以上。埃克森美孚公司还开发了由过氧化氢异丙苯(CHP)制取苯酚的催化精馏技术，塔器催化剂床层中采用Zr-Fe-W氧化物固体催化剂，转化率可达100%，苯酚和丙酮选择率高，而4-异丙苯基苯酚、α-甲基苯乙烯(AMS)二聚物及焦油等高沸点的联产杂质数量很少。该工艺对苯酚的选择性为%，稍低于采用硫酸为催化剂的传统工艺。反应器催化剂床层操作条件为:50~90、34Kpa、液时空速4h-1。联产物α-甲基苯乙烯和苯乙酮的选择性分别为%和%。该催化精馏工艺有效地将反应热用于丙酮精馏过程，将反应过程和精馏过程结合在一起，降低了能耗和投资。由于采用固体酸催化剂代替通用的硫酸催化剂，可免除产物的中和过程。甲苯-苯甲酸法先将甲苯液相氧化为苯甲酸，苯甲酸再转化为苯酚。具有甲苯原料来源广泛、流程简单等优点。目前采用的异丙苯法存在联产大量丙酮(丙酮和苯酚产率比为:1)问题，同时苯酚需精制而耗用能源。现正在开发苯直接氧化制苯酚的一步反应法。日本研究人员开发了利用贵金属催化剂的一步法工艺。首诺(Solutia)公司开发了采用一氧化二氮为氧化剂使苯直接催化氧化为苯酚的一步法工艺。最近日本先进工业科技国家研究院(AIST)开发了由苯一步法合成苯酚工艺，而常规工艺从苯开始需三个步骤，并且产生需处埋的废酸。AIST的工艺使用不锈钢外管和多孔α-氧化铝内管组成的反应器，关键元件是厚1μm的钯膜催化剂，用化学蒸气沉积法涂复在氧化铝管的外侧。膜由AIST与丸善石化公司和NOK公司共同开发。反应器置于加热至150~250的加热炉内，苯和氧气流过氧化铝内管，压力的氢气沿管外侧通过。氢被吸附在膜上，在此被离解和活化，然后通过氧化铝管内表面，活化的氢捕集管子内表面上的氧分子，生成活化的氧，活化的氧与苯环的双键反应通过苯环氧化物由苯生成苯酚。实验室中，在转化率低于3%时，生成苯酚的选择性大于90%。 10%~15%转化率时，选择性大于80%。苯酚产率为每千克催化剂千克/时，随着工艺过程的改进，预计转化率还可提高。
二羟基丙酮市场调查报告
DHA调查报告二O一O年
一、产品简介 二羟基丙酮(Dihydroxyacetone，简写DHA)又称丙酮醇、1，3二羟基丙酮，外观是带有甜味的白色粉末状结晶；熔点为75~80℃(单体和二聚物的混合物)，水溶性>250g/L(20℃)，在pH 为6.0时稳定。虽然一般状态下是以二聚体(1，4一Dioxane)形式存在的结晶，但是，新鲜制品经溶解或加热后很快转变为单体；DHA单体易溶于水、乙醇、乙醚和丙酮中。在市售的商品中，有医用级和化妆品级。DHA是一种重要的化工、生化原料，医药、农药合成中间体和功能添加剂，用途十分广泛。 CAS号：96-26-4，分子式：C3H6O3，分子量：90.08，结构式：
二、二羟基丙酮应用 二羟基丙酮是一种天然存在的水溶性的酮糖，具有生物可降解性，可食用且对人体和环境无毒害。近年来广泛用于化妆品，饲料、食品添加剂，化学合成中间体等。 1、用于化妆品 二羟基丙酮最大特点之一是防晒性极强。利用这一特性，国外己成功开发了各种保护皮肤效果极佳的化妆液。这种新型化妆液能在皮肤上形成薄膜防止水分蒸发，这一点与许多传统化妆液差不多；但它在进入皮肤深层之后，还具有防止紫外线杀伤，起到防止皮肤灼伤的功能 2、用于饲料添加剂 日本科技人员经过试验证明，在猪饲料中加入一定量的二羟基丙酮和丙酮酸盐(钙盐)的混合物(按3:1的重量比配合)，能减少猪肉的脂肪含量，增加瘦肉率。试验是将56头体重为80一85公斤的猪分成两组进行的，其中试验组的饲料中加入了4%的二羟基丙酮混合物。经喂养28天后屠宰，取右后腿和右背最后肌肉，绞碎，测定其蛋白质、脂肪、水分和灰分的含量。结果表明，试验组猪背脂肪的厚度要比对照组低12-15%。腿肉和背最长肌肉试验组比对照组的脂肪含量少，蛋白质含量高。没发现混合物对试验组的内脏重量和血液成分有明显影响，但肝功能检查发现血清中谷氨酸、丙酮酸转氨酶的活性为:试验组比对照组低15%。 3、用于治疗白斑、白瘫风
工业丙酮国家标准
工业丙酮 GB/T6026－1998 国家技术监督局1998－10－19批准 1999－04－01实施 前言 本标准等效采用ASTM D329—1995标准，对GB/T6026—1989进行了修订。主要项目的设置与ASTM D329相同。由于我国丙酮产品均偏酸性；高锰酸钾时间试验包括了醛及国内用户对醛没有特殊要求；气味是定性指标易产生争议，所以碱度、醛、气味项目未列入标准。根据国内丙酮生产工艺情况，保留了GB/T6026-1989标准中醇含量测试项目。 与GB/T6026-1989相比，此次修订增加了水混溶性和纯度两个测试项目。高锰酸钾时间试验方法等同采用了ASTM D329规定的方法。 本标准自实施之日起，代替GB/T6026-1989。 本标准的附录A是提示的附录。 本标准由中华人民共和国化学工业部提出。 本标准由全国化学标准化技术委员会有机分会技术归口。 本标准起草单位：北京燕化石油化工股份有限公司化工二厂。 本标准主要起草人：张凤玲、时安敏、袁秀芳、吴炳印。 本标准于1985年首次发布，1989年进行修订。 本标准委托全国化学标准化技术委员会有机分会负责解释。 1 范围 本标准规定了工业丙酮的要求、试验方法、检验规则、标志、包装、运输、贮存等。 本标准适用于异丙苯法和发酵法制得的丙酮。该产品主要用作有机溶剂及有机合成的原料。 分子式：（CH 3） 2 CO 相对分子质量：58.08（按1995年国际相对原子质量） 2 引用标准 下列标准所包含的条文，通过在本标准中引用而构成为本标准的条文。本标准出版时，所示版本均为有效。所有标准都会被修订，使用本标准的各方应探讨使用下列标准最新版本的可能性。 GB190—1990 危险货物包装标志 GB/T601—1988 化学试剂滴定分析（容量分析）用标准溶液的制备 GB/T603—1988 化学试剂试验方法中所用制剂及制品的制备 GB/T1250—1989 极限数值表示方法和判定方法 GB/T3143—1982 液体化学产品颜色测定法（Hazen单位一铂-钻号） GB/T4472—1984 化工产品密度、相对密度测定通则 GB/T6324.2—1986 挥发性有机液体水浴上蒸发后干残渣测定的通用方法（eqv ISO759：1981）GB/T6678—1986 化工产品采样总则 GB/T6680—1986 液体化工产品采样通则 GB/T6682—1992 分析实验室用水规格和试验方法 GB/T7534—1987 工业用挥发性有机液体沸程的测定（eqv ISO918：1983） 3 要求 3.1 外观：透明一体。 3.2 工业丙酮应符合表1要求。 4 试验方法 本标准所用试剂和水，在没有注明其他要求时，均使用符合现行标准的分析纯试剂和GB/T6682中实验室用三级蒸馏水或相应纯度的水。
《苯酚丙酮生产工艺流程》
《苯酚丙酮生产工艺流程》-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
苯酚丙酮制作工艺统计，世界上90%以上的苯酚采用异丙苯法生产。其工艺步骤是:苯和丙烯反应得到异丙苯;异丙苯经氧气或空气氧化，生成过氧化氢异丙苯(CHP);CHP分解生成苯酚和丙酮。该方法以KBR公司的苯酚法工艺最为典型。除从异丙苯生产高纯度苯酚和丙酮外，还回收副产物α-甲基苯乙烯(AMS)和苯乙酮(AP)。在该工艺中，异丙苯用空气氧化成CHP的效率高达95%以上，CHP 被浓缩，并在酸催化剂存在下高产率(大于99%)地分解为苯酚和丙酮。AMS加氢为异丙苯，用于循环氧化或回收。带有AMS加氢的流程，吨异丙苯可生产1吨苯酚和吨丙酮。KBR苯酚工艺具有低能耗、低原材料消耗、低生产费用和低排放污染的特点。现已采用该工艺建设了30套生产装置，生产苯酚总能力超过280万吨/年。20世纪90年代底，Aristech公司和壳牌化学公司采用该工艺分别在美国建成10万吨/年和万吨/年装置，中国石化上海高桥分公司也引进了这一工艺。采用该工艺生产的苯酚占世界能力的50%以上。埃克森美孚公司还开发了由过氧化氢异丙苯(CHP)制取苯酚的催化精馏技术，塔器催化剂床层中采用 Zr-Fe-W氧化物固体催化剂，转化率可达100%，苯酚和丙酮选择率高，而4-异丙苯基苯酚、α-甲基苯乙烯(AMS)二聚物及焦油等高沸点的联产杂质数量很少。该工艺对苯酚的选择性为%，稍低于采用硫酸为催化剂的传统工艺。反应器催化剂床层操作条件为:50~90、34Kpa、液时空速4h-1。联产物α-甲基苯乙烯和苯乙酮的选择性分别为%和%。该催化精馏工艺有效地将反应热用于丙酮精馏过程，将反应过程和精馏过程结合在一起，降低了能耗和投资。由于采用固体酸催化剂代替通用的硫酸催化剂，可免除产物的中和过程。甲苯-苯甲酸法先将甲苯液相氧化为苯甲酸，苯甲酸再转化为苯酚。具有甲苯原料来源广泛、流程简单等优点。目前采用的异丙苯法存在联产大量丙酮(丙酮和苯酚产率比为:1)问题，同时苯酚需精制而耗用能源。现正在开发苯直接氧化制苯酚的一步反应法。日本研究人员开发了利用贵金属催化剂的一步法工艺。首诺(Solutia)公司开发了采用一氧化二氮为氧化剂使苯直接催化氧化为苯酚的一步法工艺。最近日本先进工业科技国家研究院(AIST)开发了由苯一步法合成苯酚工艺，而常规工艺从苯开始需三个步骤，并且产生需处埋的废酸。AIST的工艺使用不锈钢外管和多孔α-氧化铝内管组成的反应器，关键元件是厚1μm的钯膜催化剂，用化学蒸气沉积法涂复在氧化铝管的外侧。膜由AIST与丸善石化公司和NOK公司共同开发。反应器置于加热至150~250的加热炉内，苯和氧气流过氧化铝内管，压力的氢气沿管外侧通过。氢被吸附在膜上，在此被离解和活化，然后通过氧化铝管内表面，活化的氢捕集管子内表面上的氧分子，生成活化的氧，活化的氧与苯环的双键反应通过苯环氧化物由苯生成苯酚。实验室中，在转化率低于3%时，生成苯酚的选择性大于90%。10%~15%转化率时，选择性大于80%。苯酚产率为每千克催化剂千克/时，随着工艺过程的改进，预计转化率还可提高。
丙酮的生产工艺
丙酮的生产工艺 内部编号：（YUUT-TBBY-MMUT-URRUY-UOOY-DBUYI-0128）
xx学院 课程论文 课题丙酮的生产工艺 系部 专业 班级 学号 姓名 定稿日期： 2013 年 1 月 15 日 摘要 丙酮是一种重要的基本有机原料，是重要的化工原料，主要用作制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料溶剂。丙酮可与氢氰酸反应生产制得丙酮氰醇，该应用占丙酮总消费量的1/4以上，其中丙酮氰醇是制备甲基丙烯酸甲酯树脂（有机玻璃）的原料。在医药、农药方面，除作为维生素C的原料外，还可以用作各种微生物与激素的萃取剂等等。丙酮的生产方法主要由异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法，目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主（约占93.2%），即用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙
酮，副产物苯酚。该方法产率高，产生的废品很少，而且同时能得到苯酚这一副产品，因此被称为“一箭双雕”法。我选择的生产方法就是异丙苯法。 关键词：丙酮，异丙苯，苯酚
目录 1前 言………………………………………………………………………………… …1 2原料、产品、副产品等物理化学性质 (2) 2.1原料的物理化学性质 (2) 2.2产品的物理化学性质 (3) 2.3 副产品的物理化学性质 (4) 3生产工艺技 术 (8) 3.1生产工艺简述 (8) 3.2影响因素 (11) 3.3国内外的最新的变化 (12) 4催化剂的应用……………………………………………………………………… 16
5安全与环境………………………………………………………………………… 17 5.1 安全 (17) 5.2 环境 (19) 参考文献 (21) 致谢 (22)
苯酚和丙酮的生产
编号：No.28 第二节苯酚和丙酮的生产 一、概述 1．苯酚、丙酮的性质和用途 苯酚俗名石炭酸，为无色针状或白色块状有芳香味的晶体。当接触光或暴露在空气中时，有逐步转为红色的趋势，如有碱性物质存在时，可加速这一转化过程。苯酚溶解于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳中，在室温下稍溶于水，几乎不溶于石油醚，65.5℃时，苯酚和水可以任意比例互溶。苯酚的毒性程度为极度危害介质类，对各种细胞有直接损害，对皮肤和粘膜有强烈腐蚀作用，工作场所苯酚最高允许浓度为5ppm。 苯酚是生产染料、医药、炸药、塑料等的重要原料。 丙酮是无色、透明、易燃、易挥发的液体，具有特殊刺激性气味，略甜。与水、乙醇、二甲基甲酰胺、氯仿、乙醚及大多数油品互溶。在空气中爆炸极限为 2.56～13％，空气中允许浓度0.40mg／L。 丙酮是重要的有机溶剂，同时又是表面活性剂、药物、有机玻璃、环氧树脂的原料。 2．苯酚、丙酮的生产方法 由丙烯和苯合成异丙苯，异丙苯由空气氧化得过氧化氢异丙苯，过氧化氢异丙苯在酸性条件下分解成苯酚和丙酮，此法是当前工业上生产苯酚和丙酮的主要方法。 二、苯酚、丙酮的生产原理 由异丙苯氧化生成苯酚、丙酮分两步完成，首先由异丙苯氧化生成过氧化氢异丙苯，然后经分解即得苯酚、丙酮。 （一）过氧化氢异丙苯的生成 1．主、副反应 主反应：
由于过氧化氢异丙苯的热稳定性较差，受热后能自行分解，所以在氧化条件下，还有许多副反应发生。 副反应： 这些副反应的发生不仅使氧化液的组成复杂，而且某些副产物还对氧化反应起抑制作用。例如，微量的酚会严重抑制氧化反应的进行，生成的含羧基、羟基的物质不仅阻滞氧化反应，还能促使过氧化氢异丙苯的分解。 2．催化剂 异丙苯的液相氧化与一般烃类的液相氧化相似，是按自由基链锁反应历程进行，包括链的引发、增长和终止三个过程。由于反应生成的过氧化氢异丙苯在氧化条件下能部分分解成自由基从而加速链的引发以促进反应进行，因而异丙苯的氧化反应是一种非催化自动氧化反应。 （二）过氧化氢异丙苯的分解
丙酮购买流程
丙酮购买申报资料及流程 基本信息 办事程序：申请、受理、审批、备案 项目依据：国务院（易制毒化学品管理条例》公安部《易制毒化学品购销和运输办法》 许可条件：注册登记在本区的合法使用、生产、经营企业 申报资料 1、易制毒化学品单位首次登记表 2、易制毒化学品管理单位承诺书 3、易制毒化学品生产工艺流程图或使用说明； 4、易制毒化学品购买申请表（正表交于禁毒部门、附表派出所受理签注意见、盖章并一式二份交于禁毒部门和辖区派出所）；必需 5、企业年检的工商营业执照副本及复印件、税务登记证、安全生产许可证复印件；必需 6、申请单位介绍信；必需 7、经办人身份证及复印件；必需 8、购销合同；必需 9、销售单位营业执照、易制毒化学品生产经营备案证明（安监局出具）；必需 10、合法使用需要证明（注明拟购买易制毒化学品的品种、数量和用途等，并盖章）；必需
11、公安禁毒部门认为申请单位有必要提供的其它材料； 12、上次开具的购买备案证明（销售单位单位签注一栏必须填写实际购买数量、经办人签名、日期、公章）。 注：首次办理需提供“1--11”的材料。 将以上材料准备充分，至当地公安局禁毒科办理《第二类、第三类易制毒化学品购买备案证明》。 办理第二、三类易制毒化学品购买备案证明所需手续 一、购买单位介绍信 二、购买申请表 三、购买易制毒化学品申请报告（说明购买易制毒化学品的用途） 四、购买单位企业法人营业执照 五、购买单位法人组织代码证 六、购买单位税务登记证 七、购买单位易制毒化学品的管理制度 八、购销合同 九、销售方法人营业执照
十、销售方危险化学品经营许可证 十一、购买方法人的委托书 十二、购买方法人和经办人的身份证复印件十三、所有的材料需加盖公章、经法人签字如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！
丙酮和乙醇的区别说明
丙酮(Acetone，一般工厂俗称ACE)，CH3COCH3，分子量58.08，密度：在25℃时比重0.788，熔点:-94℃，沸点:56.48℃，闪点:-17.78℃(闭杯)，又名二甲基甲酮，为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。分子结构 丙酮分子中羰基上的C原子以sp2杂化轨道成键，甲基C原子以sp3杂化轨道成键。 极限参数：自燃点:465℃爆炸极限:2.6%~12.8% 最大爆炸压力:87.3牛/平方厘米最易引燃浓度:4.5产生最大爆炸压力浓度:6.3% 最小引燃能量:1.15毫焦(当4.97%浓度时) 燃烧热值:1792千焦/摩尔(液体,25℃) 蒸气压:53.33千帕(39.5℃)。 丙酮主要是对中枢神经系统的抑制、麻醉作用，高浓度接触对个别人可能出现肝、肾和胰腺的损害。由于其毒性低，代谢解毒快，生产条件下急性中毒较为少见。急性中毒时可发生呕吐、气急、痉挛甚至昏迷。口服后，口唇、咽喉烧灼感，经数小时的潜伏期后可发生口干、呕吐、昏睡、酸中度和酮症，甚至暂时性意识障碍。丙酮对人体的长期损害表现为对眼的刺激症状如流泪、畏光和角膜上皮浸润等，还可表现为眩晕、灼热感，咽喉刺激、咳嗽等。 丙酮的生产方法主要有异丙醇法、异丙苯法、发酵法、乙炔水合法和丙烯直接氧化法。目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。世界上三分之二的丙酮是制备苯酚的副产品，是异丙苯氧化后的产物之一。该技术目前主要的专利生产商有Kellogg Brown & Root公司、三井化学公司和UOP公司。 Solutia公司开发了一种用氮氧化物氧化苯生产苯酚的技术，但是该公司去年取消了采用该工艺建厂的计划，因为采用该项技术毛利水平太低。日本的研究人员最近还开发了一种采用铕-钛催化剂以苯为原料的一步法生产苯酚和丙酮的生产工艺。 丙酮，工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。 毒性： 丙酮主要是对中枢神经系统的抑制、麻醉作用，高浓度接触对个别人可能出现肝、肾和胰腺的损害。由于其毒性低，代谢解毒快，生产条件下急性中毒较为少见。急性中毒时可发生呕吐、气急、痉挛甚至昏迷。口服后，口唇、咽喉烧灼感，经数小时的潜伏期后可发生口干、呕吐、昏睡、酸中度和酮症，甚至暂时性意识障碍。丙酮对人体的长期损害，表现为对眼的刺激症状如流泪、畏光和角膜上皮浸润等，还可表现为眩晕、灼热感，咽喉刺激、咳嗽等。 1、吸入：浓度在500ppm以下无影响，500～1000ppm之间会刺激鼻、喉，1000ppm时可致头痛并有头晕出现。2000～10000 ppm时可产生头晕、醉感、倦睡、恶心和呕吐，高浓度导致失去知觉、昏迷和死亡。 2、眼睛接触；浓度在500ppm会产生刺激，1000ppm会有轻度、暂时性刺激。液体会产生中毒刺激。 3、皮肤刺激：液体会有轻度刺激，通过完好的皮肤吸收造成的危险很小。 口服；对喉和胃有刺激作用，服进大量会产生和吸入相同的症状。 4、皮肤接触会导致干燥、红肿和皲裂，每天3小时吸入浓度为1000ppm的蒸气，在7～15年会刺激工人鼻腔，使之眩晕、乏力。高浓度蒸气会影响肾和肝的功能。 消防： 高度易燃性，有严重火灾危险，属于甲类火灾危险物质。在室温下蒸气与空气会形成爆炸性混合物。