苯、苯的同系物的性质及应用
(时间：30分钟)
考查点一苯、苯的同系物的性质及应用
1．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()。
2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()。
3．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是()。
A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水
C．苯和水D．苯和环己烷
4．苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是()。
A．都能在空气中燃烧产生浓烟
B．都能使酸性KMnO4溶液退色
C．都不能因反应而使溴水退色
D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应
5．有机化学反应因反应条件的不同，可生成不同的有机产品。
例如：
注：X为卤素原子
(2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子
取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为
请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为和____________________________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：__________________________________________________________
。
____________________________________________________________
(4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：含有酚羟
基；苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：
______________________________________________________________
。
_____________________________________________________________
6．二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对
应二甲苯的熔点见下表。
一溴代
234 ℃206 ℃231.8 ℃204 ℃205 ℃214.5 ℃二甲苯
对应二
13 ℃－54 ℃－27 ℃－54 ℃－54 ℃－27 ℃
甲苯
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是________，熔点为－54 ℃的二甲苯名称为________。
7．下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是()。
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．芳香烃在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种
C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物8．下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是()。
9．对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是()。
①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应
③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应
⑥所有的原子可能共平面
A．①②④⑤B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥D．全部正确
10．已知在苯环上的二氯取代物有9种同分异构体，由此可以推知此化合物在苯环上的四氯取代物的同分异构体数为()
A．7种B．8种C．9种D．10种
11．美国魏考克斯合成的一种有机分子，像一尊释迦牟尼佛像(如下图)，称为释迦牟尼分子。有关该有机分子的说法正确的是()。
A．该有机物属于苯的同系物
B．1 mol该有机物完全燃烧需消耗25 mol O2
C．1 mol该有机物最多可以和10 mol H2发生加成反应
D．该有机物的一氯代物的同分异构体有12种
12．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该
，有关Janusene的说法正确的是()。
分子叫做“Janusene”
A．Janusene的分子式为C30H20
B．Janusene属于苯的同系物
C．Janusene苯环上的一氯代物有8种
D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应
13．已知C—C键可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确
的是()。
A．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有4种
D．该烃是苯的同系物
1.解析由题干条件推测C8H10为苯的同系物，再根据“苯环上的一氯代物只
有2种”判断A项符合题意，因为一氯代物
答案 A
2.解析苯可以分别与Cl2、HNO3发生取代反应分别得到；
苯可以与H2发生加成反应得到。
答案 D
3.解析能够用分液漏斗进行分离的两种液体必须是互不相溶且密度有较大差
别的不同液体。
答案BC
4.解析苯不能使酸性KMnO4溶液退色而甲苯能使酸性KMnO4溶液退色；甲苯中的苯环受到甲基的影响，使苯环上的氢原子的活泼性增强，更容易被取代。
答案AC
5.解析(1)光照条件下，氯可以取代侧链碳原子上的氢原子。(2)反应①是苯与丙烯的加成反应。(3)根据框图中“H2O2”反应条件，可知④为烯烃与HCl的加成反应，且Cl加在含氢较多的碳原子上。(4)根据已知物质的结构简式
，可以写出符合条件的同分异构体。
答案(1)(2)加成反应
6.解析邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一溴代物分别有2种、3种、1种，显然234 ℃的一溴代二甲苯是对二甲苯的一溴代物；－54 ℃的二甲苯为间二甲苯。
答案间二甲苯
7.解析选项A，含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种，其取代甲苯上
的一个氢原子可产生6种同分异构体，正确。选项B，芳香烃在光照时－Cl取代侧链上的氢原子，一氯取代物有4种，错误。选项C，含有5个碳原子的饱和链烃，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种。选项D，菲的结构中有5种不同的氢，它与硝酸反应，可生成
5种一硝基取代物。
答案 B
8.解析B项中与苯环相连的碳原子是一饱和碳原子，所以该分子中最多有12个碳原子共面，至少有2个碳原子不与苯环共面；D项中与两个苯环同时相连的碳原子是一饱和碳原子，该分子中最多有13个碳原子共面，至少有一个碳原子
不与苯环共面。
答案BD
9.解析苯乙烯的空间结构决定于苯环和“”，所以⑥正确；正是含苯环和“”，所以才具有①②④⑤四种性质。
答案 C
10.解析在分子中苯环有6个H原子可以被取代，其二氯取代物与
四氯取代物的种类相同。
答案 C
11.解析从结构上分析，该有机物不属于苯的同系物，但属于芳香烃，该有机物的分子式为C22H12，根据燃烧反应可判断 1 mol C22H12可消耗25 mol O2；1 mol C22H12最多可以与11 mol H2发生加成反应；该有机物的一氯代物(该有机物左右对称)有6种。
答案 B
12.解析该物质分子式为C30H22，A项错误；该化合物有多个苯环，故不属于
苯的同系物，但仍是芳香烃；该结构有高度对称性，苯环一氯代物有2种，故B、C选项不正确；该物质既可被KMnO4溶液氧化，又可与H2发生加成(还原)反应。答案 D
13.解析每个甲基“C”原子与所连接的苯环共面，若两个苯环再共面时，即14个碳原子都可在同一个平面上；若两个苯环不共面，也至少有2个碳原子与另一个苯环共面，即至少有9个碳原子共面；该烃的一氯取代物有5种(苯环上有4种，甲基上有1种)；该烃不是苯的同系物。
答案 B
苯及苯的同系物习题
苯的同系物·典型例题 A．C6H4 B．C8H10C．C6H10 D．C6H5CH3 【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系 为同系物。 【答案】D。 【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 [ ] A．1 B．2 C．3 D．4 E．5 【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。 【答案】C。 【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是 [ ] A．甲苯无同分异构体 B．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120° C．邻二甲苯只有一种 D．1mol苯最多只能与3mol H2加成 【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存 甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。 【答案】BC
【例4】某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71％，则该烃是[ ] A．烷烃B．烯烃或环烷烃 C．炔烃或二烯烃D．苯及其同系物 【分析】逐个计算各类烃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本题解题最佳途径。可用整体思维法：因为C n H2n+2的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而C n H2n-2，C n H2n-6的同系物均随碳原子数的 100％是一常数，不必计算是否等于85.71％，因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。 【答案】B 【例5】下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是 [ ] 【分析】A 乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。 2种。 C 间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一溴代物有三种。
苯的结构与化学性质教案
苯的结构与化学性质教案 Prepared on 24 November 2020
第二节芳香烃 第一课时苯的结构与化学性质 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2、了解芳香烃的概念。 【过程与方法】 1、通过“苯宝宝表情包”激发学生对苯的好奇、学习热情，并从中引出“苯的 物理性质”； 2、以“问题”促思考，引导学生进行“交流与讨论”认识苯的结构特征及证明方 法； 3、用“探究实验”和观察“实验视频”，掌握苯的主要化学性质。 4、通过对苯的结构、化学性质的探究培养学生观察、思维、逻辑推理和实验探究能力。 【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。 二、教学重点 重点：苯的分子结构与化学性质，关键是正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。 三、教学难点 难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。苯的主要化学性质是难加成、难氧化、易取代。 四、教学过程 ★第一课时苯的结构与化学性质
催化剂 【引入】在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的有机物属于芳香烃。近期网络上流行这样一组“苯宝宝表情包”，大家可以来看一下，我们的苯宝宝是不是很神气呢 这里的苯就是最简单、最基本的芳香烃，大家回顾一下它的物理性质。 1、苯的物理性质 特殊气味（装修时用苯和甲醛作溶剂），水苯ρρ<（强调），且苯不溶于水（常见的萃取剂），苯与水混合时应漂浮在水面上。 2、苯的分子结构 【学生活动】由学生板书分子式、结构简式、最简式 分子式：C 6H 6 结构简式： 或 最简式：CH （与乙炔最简式相同） 【过渡】苯的结构简式可以写成单双键交替的形式，苯是否含有双键呢同学们知道双键可以使高锰酸钾和溴水退色，苯可以吗 【实验视频】实验证明苯不能使高锰酸钾退色，不与溴水加成。 【教师讲解】教师展示分子模型，讲解原因 由于历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构。 苯结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。 3、苯的化学性质（重点） 【过渡】结构决定性质，苯的这种特殊结构会有哪些化学性质呢 （1）可燃性（请同学们回忆一下燃烧现象） 燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。 原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 （2）取代反应 A 、卤代反应 + Br 2 → + HBr ；
苯及苯的同系物练习题
苯及苯的同系物练习题 1．下列各组有机物，只用溴水就能鉴别的是()A.己烯 苯 四氯化碳 B 苯 己烯 己炔 C.己烷 苯 己烯 D.苯己烷己炔 2．苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( ) ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又 能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40 ×10-10m 。A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①② 3．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既 能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A ．③④⑤⑧B ．④⑤⑦⑧C ．④⑤⑧D ．③④⑤⑦⑧4．下列有机物不能使Br 2的CCl 4溶液褪色，却能使酸性KMnO 4溶液褪色的是（）A.苯 B.己烯 C.己烷 D.甲苯 5．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol 该化合物催化加氢时最多消耗6mol H 2，则该传热载体的化合物是（） 6．某烃的化学式为C 8H 10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯 代物只有一种，则该烃是 7．从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物，下列关于它的说法错误的是（） A.分子式为C 10H 16 B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 D.难溶于水，且密度比水大 8．要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是() A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 9．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO 4溶液褪色C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与H 2发生加成反应10．下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是() ①邻二甲苯②间二甲苯③对二甲苯④乙苯⑤2,2—二甲基丁烷⑥甲苯A.②③ B.①⑤ C.④⑥ D.③⑥ 11．下列化合物分别跟溴在铁粉作催化剂的条件下反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是() A.B ．C ．D ． 12．已知有机物X、Y 均具有CH 2的最简式，则下列说法中不正确的是（） A.将X 、Y 完全燃烧后生成CO 2和水的物质的量之比均为1:1
苯及其同系物的化学性质
化学化工与环境工程学院 教育实习教学设计方案 教学课题：苯及其同系物的化学性质 实习学校： 实习学生： 专业学号： 指导老师： 2016年1月
一．教学设计分析 1.教材分析 本课时内容选自鲁教版高中化学选修模块《有机化学基础》之主题2《烃及其衍生物的性质与应用》。据普通高中化学课程标准，《有机化学基础》作为选修模块，是考虑学生个性发展而设置，帮助学生根据兴趣爱好自己选择的一门学科，但却在学生化学学习过程中起着至关重要的作用。它旨在探讨有机化合物的组成、结构、性质及作用。学习有机化学的方法，了解有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。而苯又是有机化合物中至关重要的一类，它贯穿于整个有机化学学习的始终。 因此，通过设计本课时的教学内容，一是帮助学生在必修二对苯有简单的认识的基础上完善对苯的全面认识，使学生的认知水平再上升到一个新的层次；二是让学生学会通过实验探究苯的性质，培养学生的实验技能和科学素质。而教师则要充分利用教学资源，充分发挥信息技术的优势，为学生提供充足的信息，排除学习过程中可能遇到的困扰，从而在教学过程中起关键的引导作用。 2.教学内容分析 本课时内容共分三部分：一.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应；二是与氢气的反应；三是苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应。可以看出，此部分内容实验性较强，因此应通过激发学生对科学探究的兴趣，引导学生通过实验发现苯的化学性质，并能通过比较掌握烷烃、烯烃、炔烃的有关知识，进而帮助学生学习科学探究的基本方法，增强其自主创新精神和实践能力，形成科学的世界观。 3．学情分析及设计思路 （1）学生的认知结构 《苯的化学性质》是学生在高三时学习的内容，而此时，学生已经对化学有了清晰地认识，对于实验探究过程有了整体把握，对实验中的注意事项也已牢记在心。但是，即使掌握了基本操作技能，但动手实践能力仍需提高，并且对于复杂反应的机理和探究过程还没有成熟地认识；所以对此部分内容的教授应注重进一步提高学生的动手操作能力，引导学生进行正确严密地实验探究，进而培养学生严谨的态度。 （2）通过对必修二中苯的初步学习，学生已经掌握了苯的物理性质及能与HNO3发生取代反应的化学性质，了解了苯的分子式及结构式，知道了苯中存在介于碳碳单键及碳碳双键之间的键；通过对前面烷烃及烯烃的学习，学生已经知道了烷烃中存在碳碳单键，容易发生取代反应，而烯烃中存在碳碳双键，容易发生加成反应。以上知识为苯的化学性质的探究做了铺垫，并以此知识为基础，引导学生继续进一步探究苯的奥秘，从而对苯有整体把握，进而探究苯的同系物的性质，并为以后学习苯的衍生物做好知识准备。 （3）教学设计理念 基于以上学情，及考虑到高三学生面对的各方面压力，本课时内容将以“有机物王国之趣事”童话故事为载体，以动画形式播放，将学生引入一个轻松的学习环境中，并以一种愉悦的心情自主构建对知识的理解；考虑到学生此时思维活跃，乐于接触新奇事物，从而可在教学过程中列入化学史，从而开扩学生视野，使新知识更易植入学生头脑中；另外，学生此时正处于情感价值观形成的关键时期，教学中要充分认识这一点，有效利用图片和视频，给学生强烈的视觉及心理冲击，激发学生保护环境的责任感，使学生树立为中华民族复兴和社会进步而奋发学习的志向。
苯、苯的同系物的性质及应用
(时间：30分钟) 考查点一苯、苯的同系物的性质及应用 1．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()。 2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()。 3．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是()。 A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水 C．苯和水D．苯和环己烷 4．苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是()。 A．都能在空气中燃烧产生浓烟 B．都能使酸性KMnO4溶液退色 C．都不能因反应而使溴水退色 D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应 5．有机化学反应因反应条件的不同，可生成不同的有机产品。 例如： 注：X为卤素原子 (2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子
取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为和____________________________。 (2)反应①的反应类型为________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：__________________________________________________________ 。 ____________________________________________________________ (4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：含有酚羟 基；苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)： ______________________________________________________________ 。 _____________________________________________________________ 6．二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对 应二甲苯的熔点见下表。 一溴代 234 ℃206 ℃231.8 ℃204 ℃205 ℃214.5 ℃二甲苯
学案-练习-高中化学必修二-第三课时--苯的结构、物理性质和用途
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 (第三课时苯的结构、物理性质和用途) 【明确学习目标】 1.明确苯的结构。（学习重难点） 2.知道苯的物理性质和用途。 课前预习案 【知识回顾】 乙烯使溴水褪色发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生反应。【新课预习】 一、苯的物理性质 色、气味液体，密度比水，溶于水，毒，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点： 5.5℃，若用冷却，可凝结成色体。 二、苯的分子结构 分子式结构式结构简式空间构型碳碳键 介于____________之间的独 特的键 三、.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应 ①现象：，。化学方程式。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液______。 (2)苯的取代反应 ①与液Br2反应:在或催化作用下，化学方程式__________________溴苯是一种色状，密度比水，溶于水的液体。 ②与HNO3反应(硝化反应):在浓H2SO4作用下，苯在时与浓硝酸反应，化学方程式为_______________________________________；硝基苯是一种色状液体，有气味，毒，密度比水，溶于水。 (3)苯与氢气的加成反应 在镍作催化剂的条件下反应，化学方程式为_____________________。 四、苯的发现及用途 (1)____是第一个研究苯的科学家，德国化学家________确定了苯环的结构。 (2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的__________。 【预习中的疑难问题】 一、【实验探究1】苯分子的结构 1．苯的分子式为C6H6，远没有到达饱和。德国化学家凯库勒在苯分子结 构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在，那么苯分子中存在单双建交替 的结构吗？ 实验内容与步骤实验现象实验结论
专题苯及苯的同系物学习知识点归纳.docx
苯及笨的同系物 芳香烃包括苯（苯环： C6H6） 苯的同系物（通式： C6 H2n-6）稠环芳烃（高中不学） 一、苯 1.苯的表示方法： A. 化学式： C6 H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。 ( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价 键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2.苯的物理性质 ①无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④ 具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化 , 能加成 , 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生不完 全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯 层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C.取代反应 （1）溴取代 苯跟溴的反应： ①反应物：苯跟液溴 ( 不能用溴水） ②反应条件： Fe 作催化剂（写 FeBr3也可以，真正起催化作用的是 Fe3+）；温度 （该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应）
高中化学选修五《有机化学基础》《苯的同系物》【创新教案】
第2节芳香烃 第2课时苯的同系物 教学目标 知识与能力 1. 了解苯的同系物概念，并掌握判断方法； 2. 掌握苯及其同系物的结构和性质，认识有机物结构决定性质，性质体现结构的学习方法； 3. 通过苯环与甲基的相互影响，了解苯与甲苯化学性质上的异同，初步掌握两者的鉴别方法。 过程与方法 1. 通过苯向甲苯、乙苯球棍模型的制作，使学生对苯及其同系物的结构特点有一个直观认识，进一步建立苯的同系物的概念； 2. 通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验的体验，培养学生观察、分析问题的能力，加强实验设计与操作技能； 3. 通过合作、探究、归纳等教学方法完成。 情感态度与价值观 1. 通过本节教学进一步使学生体验并逐步掌握有机化学的学习方法； 2. 通过实验探究使学生在合作学习、探究学习和自主学习的过程中体验化学学习的乐趣，提高化学学习的兴趣，培养学生严谨求实的科学态度。 教学重点、难点 重点：1. 苯的同系物的概念； 2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质，认识苯环和甲基之间的相互影响。 难点：苯环和甲基之间的相互影响。 教学过程 【导入新课】化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德
国本土去。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为什么知道德国将发动战争呢？ 大家想知道原因吗？通过今天的学习大家一定能够找到答案！ 【板书】第2节芳香烃二、苯的同系物 【讲解】请同学们观察给出的6种物质，分析结构并回答问题： ①②③的关系是：同系物 ③④⑤⑥的关系是：同分异构体 用球棍模型展示苯和甲烷衍变为甲苯，再衍变为乙苯，再将乙苯支链的一个甲基移至苯环上还可得到二甲苯。使同学们直观感受到：①②③结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团，因此互为同系物，③④⑤⑥分子式相同而结构不同，互为同分异构体。其实②③④⑤⑥都是苯的同系物，今天我们将在学习苯的基础上学习和探究苯及其同系物的结构和性质。 简单来讲，我们把苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。 【板书】1. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 可表示为：，其结构特点是①只含有一个苯环②苯环上连接烷基，这也是判断苯的同系物的基本方法，那接下来我们就活学活用，请判断下列物质中属于苯的同系物的是（CF ）。
专题 苯及苯的同系物知识点归纳
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： ；最简式：CH 。 (碳碳或碳氢)键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生 不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与 乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 （1）溴取代 苯跟溴的反应： ①反应物：苯跟液溴(不能用溴水） ②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温 度（该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应） C C C C C C H H H H H
苯知识点
苯及笨的同系物 一、 苯 1.芳香烃包括：苯与苯的同系物 2苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6 , 结构式： ; 结构简式： 或 最简式：CH 。(碳碳或碳氢) 键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键（单双建）。 3.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 4.苯的化学性质——难氧化，可加成，易取代 A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 B.取代反应 催化剂由于溴是液态非金属,氧化性较强,在常温下就能和铁反应,生成三溴化铁。在实验室可以看到,将铁粉放入溴水中,很快就发生反应而比溴氧化性更强的氯气常温下却不能和铁反应,需要点燃或者加热这是因为物质在液态,分子间更容易发生化学反应,把溴变成溴蒸汽,常温反而不能和铁反应了至于苯和溴反应中的三溴化铁,是做为催化剂存在的,不参与反应,不用它,苯和溴不能发生反应苯和溴反应,加三溴化铁效果一样. (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂 (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 C C C C C C H H H H H
①药品取用顺序：HNO3―、H2SO4―、苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。 而不能将硝酸加入硫酸中。（与稀释浓硫酸同理）②用水浴加热a、过热促使苯的挥发、 硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一 般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装 置。 ②所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是 副反应得到的多硝基苯等。 A.加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2) B.苯的用途: 二、苯的同系物——烷基苯 1.常见苯的同系物的结构简式: 判断传统的一氯代物从邻位（旁边的），间位（隔一个 c），对位这几个位置进行分析 甲苯 对二甲苯 A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一
苯及其同系物的性质练习题(附答案)
苯及其同系物的性质练习题 一、单选题 1.关于苯乙烯()的说法正确的是( ) A.分子式为C8H10 B.加聚产物为: C.属于苯的同系物 D.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得,以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就,“马达分子”的关键组件是三蝶烯(图1),下列说法正确的是( ) A.三蝶烯的分子式为C20H16 B.三蝶烯属于苯的同系物 C.金刚烷(图2)属于饱和烃 D.三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种 3.有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8,结构简式如图:下列说法正确的是( ) A.X、Y、Z分子中碳原子均能处在同一平面上 B.1mol X与Z的混合物中含有3mol碳碳双键 C.X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.Y的一氯代物有4种 4、已知苯的二氯代物有3种同分异构体,那么苯的四溴代物的同分异构体有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 5.下列对如图所示分子的描述正确的是( ) A.该物质的分子式为C25H21 B.该物质所有氢原子均在同一平面上 C.该物质的一氯代物有3 种 D.此分子为苯的同系物 6、甲苯的二氯代物的结构可能有( ) A.8种 B.9种 C.10种 D.11种 二、填空题 7.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
1.现有苯的同系物甲、乙,分子式都是1014C H 。甲不能被酸性4KMnO 溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性4KMnO 溶液氧化为分子式为864C H O 的芳香酸,则乙可能的结构有 种。 2.有机物丙也是苯的同系物,分子式也是1014C H ,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: . 8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。 1.已知分子式为66C H 的结构有多种,其中的两种为: 这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能__________(填入编号,下同),而Ⅰ不能__________。 A.被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.与溴水发生加成反应 C.与溴水发生取代反应 D.与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol 66C H 与2H 加成,Ⅰ需__________mol ,而Ⅱ需要__________mol 。 2.今发现66C H 还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有__________种。 9、为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验: 将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min 后发现滴有AgNO 3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应. (1)装置I 中①的化学方程式为__________________________________________. ②中离子方程式为__________________________________________________. (2)①中长导管的作用是________________________________________________. (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是__________________________,要想得到纯净的产物,可用__________________________试剂洗涤.洗涤后分离粗产品应使用的仪器是 ____________________.
苯及其同系物的性质习题巩固
【课后巩固提升】 1．下列关于苯的说法中，正确的是() A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 2．下列说法中，正确的是() A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 3．下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是() A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体 B．苯的二溴代物中，互为同分异构体 C．苯环上的二溴代物有3种 D．分子式为C9H12的芳香烃共有两种 4．常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是() ①苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷⑥乙酸乙酯 A．①⑥B．②③④⑥ C．②③④⑤D．③④⑤⑥ 5．下列关于苯的叙述正确的是()
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 6．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是() A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液 7.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下： ①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 回答下列问题。 (1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是_____________________。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是 ________________________________________________________________________。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 ________________________________________________________________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。 【自我提升】 [经典基础题] 题组1苯的结构与性质
苯及苯的同系物试题
苯及苯的同系物 1. (2006湖北八校)已知C — C 键可以绕键轴自由旋转, 的烃，下列说法中正确的是： A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C. 分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D. 该烃属于苯的同系物 2. ( 2005上海高考)某化学课外小组用右图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A (A 下端活塞关闭)中。 (1) 写出 A 中反应的化学方程式 _____________________ (2) 观察到A 中的现象是 ______________________________________________________ 。 (3) 实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的 是 ____________________________________ ，写出有关的化学方程 式 _______________________________ 。 (4) ________________________________ C 中盛放 CC14的作用是 。 (5) 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入AgNO 溶液, 若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加 入 _______________________________ ，现象是 _____________ 3?下面图甲是某教师完成苯与液溴取代的演示实验，某研究性学习小组对它进行改进，改 进后的装置如下乙图所示，请分析其优点。 结构简式为
苯以及苯的同系物
1.已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 C H B. 异丙苯的沸点比苯高 A. 异丙苯的分子式为912 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 2.已知某有机物的结构简式如下，下列有关该分子的说法正确的是（） A. 分子式为C10H14O6 B. 含有的官能团为羟基、羧基和酯基 C. 该分子不能发生取代反应 D. 它属于芳香烃 3.仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。下列试剂不能选用的是( ) A. 溴水 B. 氯化铁溶液 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 硝酸银溶液 4.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3﹣CH=CH﹣CH3可简写为．有机物X 的键线式为，下列说法中不正确的是（） A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 5.下列叙述中，错误的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4,6—三氯甲苯 6.工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是 A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．苯乙烯能使溴水褪色，原因是两者发生了氧化反应 C．该反应的反应类型为消去反应D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7 7.已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上，下列分子中的所有原子不可能同时存在于同
苯及苯的同系物的研究
苯及苯的同系物的研究 班级：2016届15班姓名：韩熠 指导老师： 研究背景： 苯是当今重要的工业原料，也是其他有机化合物制作的基本原料，但是苯及其同系物的本身是具有毒性的。其本身可作为有机溶剂。是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。 目的意义： 苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。且苯可燃，毒性较高，是一种致癌物质。由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。可通过皮肤和呼吸道进入人体，体内极其难降解，因为其有毒，常用甲苯代替，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。若人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，就会引起急性和慢性苯中毒。而长期吸入苯的蒸汽会侵害人的神经系统。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。因此需要防范苯及苯的同系物的中毒。 苯是一种难溶于水，但易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种重要的石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。 内容摘要： 苯是一种气味芳香的无色液体混合物，易燃，在常温下极易挥发，甲苯、二甲苯属于苯的同系物。苯及苯系物常可用作化学试剂、水溶剂或稀释剂。在工业生产中，家具制造业等行业均广泛使用。苯是一种易燃而且毒性很高的物质。由于苯的挥发性很强，因此使用苯或含苯材料或家具，可以使大量苯蒸气散入环境中，通过呼吸被吸入体内。由于苯的溶剂具有脂溶性的特点，可以通过完好无损的皮肤进入人体。浓度很高的苯蒸气具有麻醉作用，短时间内可使人昏迷、发生急性苯中毒，甚至可导致生命危险。
关键词：苯、苯的同系物、中毒。 一、苯及苯的同系物的物 理性质和结构性质1、苯及苯的物理性质： 苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶。除碘和硫稍溶解外，大多数无机物在苯中不溶解。 在物态和颜色常温下，苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。其蒸汽有毒，苯的毒性较大，长期吸入有害健康。其沸点和熔点随着相对分子质量的增加而升高。熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性越高，熔点也高。一般来说，熔点越高，异构体的溶解度也就越小，易结晶。 苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。 摩尔质量：78.11 g mol-1。 [4] 最小点火能：0.20mJ。 爆炸上限（体积分数）：8%。 爆炸下限（体积分数）：1.2%。 燃烧热：3264.4kJ/mol。 苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。 苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料。在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。 2、苯的结构性质： 苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6
专题苯及苯的同系物知识点归纳
专题苯及苯的同系物知 识点归纳 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式： (碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 （1）溴取代 C C C C C C H H H H H
苯及同系物的化学性质
苯及同系物的化学性质 芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。 主要化性示意图 R 亲电取代氧化 (定位规律) α－H 卤代 一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应） 苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。 （一）卤代 例如： + Cl 2 o Cl + HCl CH 3 +Cl 铁粉或 FeCl 3 CH 3 CH 3 + Cl 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。 （2）硝化 例如： +H 2O +HNO 3NO 2 浓H 2SO 4 +HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4 NO 2NO 2 发烟 HNO 3+ +HNO 330o C CH 3 浓H 2SO 4 CH 32 CH 32 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如： H 2SO ++3H H 2O + +H 2SO 4 CH 3 CH 3 SO 3H CH 3 3H 2479%CH 3 CH 3 SO 3H o （常用于合成） 注： 1、甲苯高温磺化主要进入对位； 2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。 （4）傅-克反应 ①烷基化 例如： +RCl 3 R +CH 3CH 2 CH 2Cl + 3)2 CH 2CH 2CH 3 （主） 注： 1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排； 2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行； 3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。 4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）： + CH 3CH=CH 2 H 2SO 4 CH(CH 3)2 解：CH 3CH=CH 2H + CH 3CH 2CH 3+ ，…… + CH 3CHCH 2 H 2SO 4 CH(CH 3)2 解： CH 3CHCH 3 H + CH 3CH 2CH 3 +CH 3CHCH 3 2 + -H 2O ，……
苯及苯的同系物练习题
苯及苯的同系物练习题 班级 姓名 1．下列关于苯的叙述不正确的是 A ．苯是有特殊气味的无色液体 B ．苯不溶于水且密度比水小 C ．苯能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 D ．苯的凯库勒式不能真实反映苯的结构 2．下列各组有机物，只用溴水就能鉴别的是 A ．己烯、苯、四氯化碳 B ．苯、己烯、己炔 C ．己烷、苯、己烯 D ．苯、己烷、己炔 3．苯环结构中不存在C －C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③经测定苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 A ．①②④⑤ B ．①②③⑤ C ．①②③ D ．①② 4．某苯的同系物的分子式为C 11H 16，分子中除含苯环外还有两个－CH 3，两个－CH 2－和一 个－CH －，则该分子的可能结构共有 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 5．下列有机物不能使Br 2的CCl 4溶液褪色，却能使酸性KMnO 4溶液褪色的是 A ．苯 B ．己烯 C ．己烷 D ．甲苯 6．某烃的化学式为C 8H 10 ，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯 环上的一氯代物只有一种，则该烃是 A ． B ． C ． D ． 7．从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物，下列关于它的说法错误的是 A ．分子式为C 10H 16 B ．属于苯的同系物 C ．能使溴水褪色 D ．难溶于水，且密度比水大 8．要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A ．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B ．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C ．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D ．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 9．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是 A ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B ．甲苯能使酸性KMnO 4溶液褪色 C ．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D ．甲苯能与H 2发生加成反应 CH 3 CH 3 ＝CH 2 CH 3 CH 3 2H 5