2.3.1 常见的醛和酮 学案(含答案)
2.3.1 常见的醛和酮学案（含答案）
第第3节节醛和酮醛和酮糖类糖类
第第1课时课时常见的醛和酮常见的醛和酮核心素养发展目标
1.宏观辨识与微观探析，通过醛基.酮羰基的官能团的不同，知道醛和酮结构的差异.命名，理解醛.酮的物理性质。
2.科学态度与社会责任了解甲醛对环境和健康的影响，知道常见醛.酮的物理性质，关注有机化合物安全使用的问题。
一.醛.酮的结构和命名1醛.酮的组成与结构醛酮结构特点羰基碳原子分别与氢原子和烃基或氢原子相连羰基的碳原子与两个烃基相连官能团名称醛基酮羰基官能团结构简式或CHO组成通式饱和一元醛CnH2nOn1饱和一元酮CnH2nOn3
2.醛.酮的命名1系统命名选主链选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。
编位号从靠近醛基或羰基的一端开始编号_________。
写名称醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明，位号写在名称前面。酮分子中的羰基碳必须标明其位号。
例如命名为3-甲基丁醛。
命名为2-戊酮。
2习惯命名命名为甲醛，命名为苯甲醛。
3醛.酮的同分异构体1官能团类型异构饱和一元醛.酮的通式都是CnH2nO，即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体，如CH3CH2CHO和。
饱和一元醛和等碳原子数的一元烯醇互为同分异构体，如
CH3CH2CHO和烯醇CH2CHCH2OH羟基不能连接碳碳双键。
饱和一元醛还与同碳数环状化合物互为同分异构体，如
CH3CH2CHO与.和。
2官能团位置异构醛基一定在1号位上，故醛不存在此类异构。
酮存在官能团位置异构，如与。
3碳骨架异构分子中碳原子数较多时，醛和酮均存在碳骨架异构，如CH3CH2CH2CHO和。
甲醛结构的特殊性1甲醛分子中连接两个氢原子，没有烃基，结构式为,1molHCHO相当于含2molCHO。
2由于羰基中的碳原子与氧原子之间以双键连接，所以甲醛分子中所有原子共面。
例1下列关于醛的说法正确的是A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合CnH2nO 的通式D甲醛.乙醛.丙醛均无同分异构体
【考点】
醛的组成与结构
【题点】
醛的组成与结构答案C解析A项，甲醛是H原子与CHO相连而构成的醛；B项，醛基为CHO；D项，丙醛.丙酮.环丙醇.丙烯醇互为同分异构体。
易错警示1书写醛的结构简式时，醛基中
C.H.O三原子的排列顺序一定是CHO。
2一般醛的分子中，连接烃基和氢原子，而甲醛分子中，连接两个氢原子。
3含CHO的有机物不一定属于醛，如为甲酸甲酯，属于酯类。
例2分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有A4种B5种C6种D7种
【考点】
醛的组成与结构
【题点】
醛同分异构体数目的判断答案D解析分子式为C5H10O满足饱和一元醛.酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以是醛或酮类。
1醛类可写为C4H9CHO，因C4H9有4种结构，故C4H9CHO的醛有4种。
2酮类可写为，因C3H7有2种结构，故有2种，即也可写成，此种形式只1种；所以酮类共有3种。故选D。
方法规律CnH2nO的醛同分异构体数目的判断方法Cn1H2n1有几种，则Cn1H2n1CHO就有几种。
二.常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性用途甲醛蚁醛HCHO气体刺激性气味易溶于水制酚醛树脂.脲醛树脂乙醛CH3CHO 液体刺激性气味易溶于水苯甲醛液体杏仁味，工业上称苦杏仁油微溶于水制染料.香料的中间体丙酮液体特殊气味与水以任意比互溶有机溶剂.有机合成原料醛.酮的物理性质1由于羰基极性较强，所以低级醛.酮均易溶于水，但随碳原子数递增极性减弱，水溶性降低，熔.沸点升高，呈现一定的递变规律。
2甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物，常温下不是液态。
3福尔马林是3540的甲醛水溶液，甲醛溶液可用于浸制生物标本，但不能用于浸泡海鲜等食品。
例3下列关于甲醛的几种说法中，正确的是A它在常温.常压下是一种无色有刺激性气味的液体B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质【考点】
常见的醛和酮及其应用
【题点】
甲醛的性质及其应用答案B解析甲醛在常温.常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，B项正确；3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误。
例4下列混合物能用分液漏斗分离的是A乙醇和苯B乙醛和四氯化碳C丙酮和溴水D甲苯和水
【考点】
常见的醛和酮及其应用
【题点】
常见醛和酮的溶解性及其应用答案D解析分液漏斗用于分离互不相溶的两种液体，不互溶的只有甲苯和水，故选D。
规律总结
低级脂肪醇.醛.羧酸.酮均易溶于水，烃.卤代烃和酯均难溶于水。
例5xx济南一中月考在甲醛.乙醛.丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9，则氧元素的质量分数是A16B37C48D无法确定
【考点】
常见的醛和酮及其应用
【题点】
醛和酮混合物组成相关计算答案B解析甲醛.乙醛.丙酮三者具有相同的通式CnH2nO，因此混合物中mCmH12n2n61，在该混合物中碳元素的质量分数是氢元素的质量分数的6倍，即碳元素的质量分数为9654，则氧元素的质量分数为195437。
例6
A.
B.C都是有机化合物，且有如下转化关系A去氢加氢B被氧气氧化催化剂C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B 大16，C能与氢氧化钠溶液反应，以下说法正确的是AA是乙炔，B是乙烯BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛DA是环己烷，B是苯
【考点】
常见的醛和酮及其应用
【题点】
乙醛的性质及其应用答案C解析A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢反应生成B，C的相对分子质量比B大16，C能与氢氧化钠溶液反应，则C可能为羧酸，逆推得B为醛，A为醇，则C项符合题意。
1下列物质不属于醛类的是ABCCH2CHCHODCH3CH2CHO
【考点】
醛的组成与结构
【题点】
醛的组成与结构答案B解析醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物，B项的结构简式为，其中CH3O不是烃基，故B不属于醛类。
2下列说法正确的是A醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同B通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮C所有醛中都含有醛基和烃基D酮的分子式中碳原子数至少为3个
【考点】
醛和酮的组成与结构
【题点】
醛和酮的组成与结构比较答案D解析B项，符合CnH2nO的不一定是醛.酮，如CH2CHCH2OH的分子式为C3H6O；因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简单的烃基为甲基，所以至少要有3个
碳原子才能称为酮，故D正确。
3下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是A甲醛.丁醛B丙酮.丙醛C乙醛.丙酮D苯甲醛.甲基苯甲醛
【考点】
醛和酮的组成与结构
【题点】
醛和酮的组成与结构比较答案C解析A互为同系物；B互为同分异构体；D互为同系物；C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
4已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有A3种B4种C5种D6种
【考点】
醛的组成与结构
【题点】
醛的同分异构体数目的判断答案B解析C5H10O符合饱和一元脂肪醛的通式CnH2nO，可写为C4H9CHO的结构形式，又已知丁基共有4种同分异构体，故分子式为C5H10O的醛应有4种。
5某单官能团有机化合物，只含碳.氢.氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有不考虑立体异构A4种B5种C6种D7种
【考点】
醛的组成与结构
【题点】
醛的同分异构体数目的判断答案B解析根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知
C.H原子个数比为12，分子式可设为CH2mOn，根据相对分子质量为58，讨论得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛
CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇环醚共5种。
6有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，乙的分子式为
C2H4O2。下列叙述不正确的是A甲分子中碳的质量分数为40B甲在常温常压下为无色液体C乙比甲的沸点高D乙和甲的最简式相同
【考点】
常见的醛和酮及其应用
【题点】
甲醛的性质及其应用答案B解析由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目可知，生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲醇和甲酸，则甲物质应为甲醛，甲醛在常温下为气体，分子中碳的质量分数为40。
7茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示，现已能够人工合成。
1该化合物碳原子数目是____________，化学式是
____________。
2苯甲醛的分子式是____________。
3有同学推测其性质如下，其中预测错误的是________填字母。A该化合物可以使酸性KMnO4溶液退色B该化合物可以使溴水退色C该化合物易溶于有机溶剂，在水中的溶解度不大D该化合物在常温下可能是一种液体，没有挥发性
【考点】
酮的组成结构与性质
【题点】
酮的组成.结构与性质综合答案111C11H16O2C7H6O3D解析3因其中含碳碳双键，故
A.B正确；根据相似相溶原理，易溶于有机溶剂，由于含极性的碳氧双键，在水中可能少量溶解，但溶解度不大，C正确；D可由题干信息做出判断，香味即是挥发出的气体，故D中没有挥发性的预测错误。
8有
A.
B.C三种烃的衍生物，相互转化关系如下1,2-二溴乙烷溴水气体D浓硫酸170A氧化还原B氧化C1
A.
B.C中所含官能团的名称是________.________.________。
2AB的化学方程式为
_________________________________________________。
3BC的化学方程式为
________________________________________________。
4BA的化学方程式为
________________________________________________。
【考点】
常见的醛和酮及其应用
【题点】
乙醛的性质及其应用答案1羟基醛基羧基
22CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O32CH3CHOO2催化剂
2CH3COOH4CH3CHOH2催化剂CH3CH2OH解析已知
A.
B.C为烃的衍生物，A氧化B氧化C，说明A为醇，B为醛，C 为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO
4.加热至170时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
醛和酮 亲核加成反应附加答案
醛和酮 亲核加成反应 一、基本要求 1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备 二、知识要点 （一）醛酮的分类和命名 （二）醛酮的结构： 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 （三）醛酮的化学性质 醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子（α-H ）较活泼，能发生一系列反应。 亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 1.羰基上的亲核加成反应 醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性大小有关。 （1）与含碳的亲核试剂的加成 ○ 1氰氢酸： ○2 炔化物 C O C O H C H O 121.8116.5。。sp 2 杂化键 键近平面三角形结构πσC C R O H H ( )δδ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应 氧化反应（ ） αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应C O C OH + HCN CN 羟基睛 α
○3 有机金属化合物： （2）与含氮的亲核试剂的加成 ○ 11o 胺 ○ 2 2o 胺 ○ 3氨的多种衍生物： （3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠 产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。 反应范围： 醛、甲基酮、八元环以下的脂环酮。 反应的应用：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。 （4）与含氧的亲核试剂的加成 ○1水 ○ 2醇 醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用12二醇或13-二醇则易生成缩酮。有机合成中用来保护羰基。 2.α-H 的反应（羟醛缩合、交叉缩合、卤仿反应） 醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H 变得活泼，具有酸性，所以带有α-H 的醛、酮具有如下的性质： （1）羟醛缩合 有α-H 的醛在稀碱（10%NaOH ）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。 （2）交叉缩合 C O δδ+ R MgX δδC OMgX R H 2O R C OH +HOMgX 无水乙醚C O NaO-S-OH C OH SO 3Na C ONa SO 3H +O 醇钠 强酸强酸盐 白（ ）R C H ( R' )R C OH H O ( R' ) O +R'' R''OH R C O H O ( R' ) R''OH R''R'' HCl HCl 无水干+H 2O 半缩醛 酮不稳定 一般不能分离出来缩醛 酮 ，双醚结构。 对碱、氧化剂、还原剂稳定，可分离出来。酸性条件下易水解 （ ） （ ）NH 2-OH NH 2-NH 2NH 2-NH NH 2-NH-C-NH 2O NH 2-NH O 2N NO 2羟氨 肼苯肼二硝基苯肼氨基脲2,4
选修五 2.3.1 常见的醛、酮(附解析)
第3节 醛和酮 糖类 第1课时 常见的醛、酮 [学习目标定位] 1.熟知醛、酮的分子结构特点，会写简单醛、酮的结构简式。2.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。 1．写出下列有机物具有的官能团的名称 答案 醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键 2．写出下列反应的化学方程式 (1)乙醇与浓硫酸共热170 ℃：_________________。 答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4 170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O (2)乙醇催化氧化：____________________________。 答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂 △2CH 3CHO ＋2H 2O (3)乙二醇催化氧化：___________________。 答案 探究点一 醛、酮的结构 1．分子式为C 3H 8O 的有机物，有两种醇类同分异构体，写出它们的结构简式。 (1)写出上述两种醇发生催化氧化反应的化学方程式。 答案 ①2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→△ 催化剂 2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O (2)上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是什么？它们有什么共同的性质？
答案都含有碳氧双键，因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。 (3)上述两反应中有机产物分子结构上的不同点是什么？ 答案产物为醛类，分子中与羰基相连的分别是烃基和氢原子； 产物为酮类，分子中与羰基相连的为两个烃基。 (4)两种有机产物的关系是互为同分异构体。 2．相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。 (1)属于醛类的： (3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。 醛：①戊醛__②3-甲基丁醛__③2-甲基丁醛__④2,2-二甲基丙醛。 酮：①2-戊酮__②3-甲基-2-丁酮__③3-戊酮。 [归纳总结] (1)醛、酮在自然界中存在广泛。醛和酮具有相同的官能团羰基，区别是醛中羰基上连有氢原子，所以醛的官能团为醛基，结构简式写为—CHO而不能写成—COH。相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体。 (2)醛、酮命名与醇的命名类似，选主链应选含官能团的最长碳链作主链，编号也是从距官能团最近端开始编号，除写出取代基外，也应写出官能团的位置。 [活学活用] 1．下列说法正确的是() A．醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同
醛酮化学性质教案
醛酮化学性质教案 【课堂引入】 装修引起的室内污染已经越来越受到人们的重视，其中的一种重要的污染源就是——(学生回答:甲醛);这两幅图片是形像逼真的生物标本，同学们知道它们是浸泡在什么中吗,(学生回答:福尔马林溶液)福尔马林溶液就是——甲醛的水溶液。同学们想知道为什么甲醛具有这样的性质吗,(学生回答:)本节课我们就共同来探讨“醛酮的化学性质”，学习完“醛酮的化学性质”，你就会了解甲醛为什么具有这样的性质。 (板书:二、醛酮的化学性质) 【师】:首先，我们来完成导学案上的“复习回顾”，给同学们1—2分钟的时间，小组内交流你的答案，整理出正确答案。(实物展台:展示2个小组的4题的答案，让其他组的同学找错)。【复习回顾】中的四道题 1、研究有机物化学性质的一般程序是什么, 2、有哪些类别的物质能发生加成反应, 3、醛和酮的结构中含有什么官能团,官能团中的碳原子是否饱和, 4、试着注明以下物质的带“—”C原子的氧化数。 CHCHOH CHCHO CHCOOH 3233 【师】:评价:同学们的掌握情况不错。 【过渡】:下面我们就开始学习“醛酮的化学性质”。 【师】:小组讨论:
要求:每个小组讨论出方案，并作出记录，然后班内交流。 (我的想法:让学生能讨论出两点:?因为存在C=O，所以醛酮能发生加成反应。?因为羰基中C原子的氧化数分别为+1和+2，所以可以发生氧化反应和还原反应) 【师】:总结并展示课件 【师】我们首先来学习第一种反应类型:加成反应。加成反应的原理，我们在第一节已经学习了，下面请同学们用2-3分钟时间把导学案上关于“乙醛和丙酮与一些极性试剂发生加成反应的方程式”交流讨论，并整理出正确答案。 (实物展台:展示2个小组答案，让其他组的同学找错)。 【师】总结，并展示大屏幕:醛酮加成反应的规律动画。 【师】:思考:醛酮与氢气的加成反应还可以归为那种反应类型, (学生回答:还原反应，加氢的反应就是还原反应) 【师】甲醛为什么有毒，实际上就是和蛋白质发生了加成反应，并进一步转化，从而使蛋白质失去了活性，甲醛能防腐也是基于这个原因，有兴趣的同学请课后阅读课本P72页的“身边的化学”。【师】:下面我们接着看醛酮的氧化反应。醛和酮都能发生氧化反应。请同学们思考:醛和酮都能被哪些氧化剂给氧化呢?(学生回答:氧气、酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等。引导学生:我们在第一节氧化反应部分学到常见的氧化剂有哪些,)
高中化学 醛和酮 糖类(第1课时)常见的醛酮 醛酮的化学性质教案 鲁科版
第二章第3节醛和酮糖类 第一课时常见的醛、酮醛酮的化学性质（1） 教材分析： 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，是有机合成的“中转站”。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。糖类与生命现象、人类生活相关，而结构与醛、酮相关，故放在本节中介绍，这样可以使学生更深刻地认识糖，也加深对羰基的认识。 学情分析： 学生通过学习，掌握了烃、醇的命名方法，认识到有机化合物结构与性质的密切联系，并初步建立了分类观。第二章第1节引导学生多角度的认识有机化学反应，学生通过自我构建的有机化学理论预测醇可能发生的化学反应类型。常见醛、酮的重要性质及其在生产生活中的广泛应用是本节课学习的基本要点，根据醛、酮的结构准确预测其性质是学生的提高点。 教学目标： 一、知识与能力： 1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种简单的醛、酮，并能写出其结构简式，了解其在实际生产和生活中的应用。 2.能够用系统命名法对简单的醛、酮命名。 3.了解醛、酮的结构特点，比较官能团的相似和不同，能预测醛、酮可能发生的化学反应。 二、过程与方法： 通过交流研讨，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力。 三、情感、态度与价值观： 了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响，增强环境意识，关注有机物的安全使用。 重点难点： 重点：醛、酮在生产、生活的应用； 难点：醛、酮的物理性质及其结构特点。 教学方法：合作探究，讲练结合，训练建构 教学手段：多媒体课件辅助教学 设计思路： 【教学过程】
2.3.1 常见的醛和酮 学案(含答案)
2.3.1 常见的醛和酮学案（含答案） 第第3节节醛和酮醛和酮糖类糖类 第第1课时课时常见的醛和酮常见的醛和酮核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析，通过醛基.酮羰基的官能团的不同，知道醛和酮结构的差异.命名，理解醛.酮的物理性质。 2.科学态度与社会责任了解甲醛对环境和健康的影响，知道常见醛.酮的物理性质，关注有机化合物安全使用的问题。 一.醛.酮的结构和命名1醛.酮的组成与结构醛酮结构特点羰基碳原子分别与氢原子和烃基或氢原子相连羰基的碳原子与两个烃基相连官能团名称醛基酮羰基官能团结构简式或CHO组成通式饱和一元醛CnH2nOn1饱和一元酮CnH2nOn3 2.醛.酮的命名1系统命名选主链选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。 编位号从靠近醛基或羰基的一端开始编号_________。 写名称醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明，位号写在名称前面。酮分子中的羰基碳必须标明其位号。 例如命名为3-甲基丁醛。 命名为2-戊酮。 2习惯命名命名为甲醛，命名为苯甲醛。
3醛.酮的同分异构体1官能团类型异构饱和一元醛.酮的通式都是CnH2nO，即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体，如CH3CH2CHO和。 饱和一元醛和等碳原子数的一元烯醇互为同分异构体，如 CH3CH2CHO和烯醇CH2CHCH2OH羟基不能连接碳碳双键。 饱和一元醛还与同碳数环状化合物互为同分异构体，如 CH3CH2CHO与.和。 2官能团位置异构醛基一定在1号位上，故醛不存在此类异构。 酮存在官能团位置异构，如与。 3碳骨架异构分子中碳原子数较多时，醛和酮均存在碳骨架异构，如CH3CH2CH2CHO和。 甲醛结构的特殊性1甲醛分子中连接两个氢原子，没有烃基，结构式为,1molHCHO相当于含2molCHO。 2由于羰基中的碳原子与氧原子之间以双键连接，所以甲醛分子中所有原子共面。 例1下列关于醛的说法正确的是A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合CnH2nO 的通式D甲醛.乙醛.丙醛均无同分异构体 【考点】 醛的组成与结构 【题点】
大学化学醛与酮的性质和反应
大学化学醛与酮的性质和反应 §分类、命名及其物理性质 分类和命名 1、分类 2、普通命名法 （1）醛 可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛。 （2）酮 在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。（与醚命名相似） 3、系统命名法 a）选主链——含有羰基的最长碳链为主链。 b）编号——从靠近羰基的一端开始编号。 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。物理性质 1、物态 甲醛为气体，其他C 12及以下脂肪一元醛酮为液体，C 12 以上的脂肪酮为固体。 2、相对密度
脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。 3、沸点 与分子量相近的醇、醚、烃相比，沸点：醇＞醛、酮＞醚＞烃 原因：a、醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键； b、醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩。 4、水溶性 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。 §化学性质Ⅰ——亲核加成反应 羰基的结构 1、羰基的结构 2、亲电和亲核反应活性 羰基中的碳氧双键由于电负性O＞C，因此π电子云靠近氧的一端： 碳原子带部分正电荷，具有亲电性，易于和亲核试剂反应。 氧原子带部分负电荷，具有亲核性，易于和亲电试剂反应。 但是带负电荷的氧比带正电荷的碳原子稳定。
总之，易于发生亲核加成反应。 3、电子效应和空间效应的影响 ①羰基活性的影响 X=吸电子基，羰基碳正电荷↗，反应速度↗（平衡常数K c↗）； X=推电子基，羰基碳正电荷↘，反应速度↘（平衡常数K c↘）。 ②亲核试剂因素 对于结构相同的醛酮，试剂的亲核性愈强，反应愈快(平衡常数就愈大)。 如亲核性：HCN＞H 2 O ③空间效应的影响 因而羰基碳原子如果连有较大基团时，则不利于反应的进行。 4、亲核加成反应活性 a）决定于羰基碳上的正电性δ+↗，则反应↗ b）决定于空间效应空间位阻↗，则反应↘ 反应活性： ①空间效应：HCHO＞CH 3CHO＞ArCHO＞CH 3 COCH 3 ＞CH 3 COR＞RCOR＞ArCOAr? 醛的活性大于酮；脂肪族醛、酮大于芳香族醛、酮。亲核加成反应
醛酮反应机理二
醛酮反应机理二（附答案） 1.酸性条件下手性醛酮的消旋化 R R 12 C R R 1 H R 2 *H + (±)or (+)(-) 2. 酸催化卤代 碱催化卤代 X ， X = Cl, Br, I 3. 卤仿反应机理(碱催化卤代) 3 C C X 3 C R C H X 3 C R + OH X = Cl, Br, I
4.羟醛缩合机理 羟醛缩合产物的分解机理（羟醛缩合的逆反应） 5.酸催化下的羟醛缩合机理： CH3CH3 O 2 H3 H3 CH CH3 + 2 Al[O(CH3)3] 3 O O OH O Cl HCl （Lewis 酸催化） 6. Mannich反应（胺甲基化反应） CH 2 R' +CH2O H +CH R' 2N H
1酸催化过氧酸氧化 —— 生成酯 （ Baeyer-Villiger 反应）（“O ”如何插入C －C 键）“O ”插入取代基多的基团一边（取代基多的基团易迁移） R 1 R 2 R 1 R 2R 1 2 2.Wolff-Kishner 还原酮羰基至亚甲基机理 R R' O R CH 2 R'NH -NH , Na N 2 + 3. Meerwein-Ponndorf 还原反应 (i-PrO)Al CH 3CHOHCH 3(过量) O R'(H) R OH R'(H) 4. 醛酮被金属还原至醇或二醇 Na or Li R R'(H) R C OH R' R C OH R' R R' O 2Mg (Hg) 5.Cannizzaro 反应（歧化反应）
R 浓 OH R R CH 2 OH +H + R COOH + R CH Ph H O O OH Ph C O 7. Benzoin 缩合反应(安息香缩合反应) 8.Wittig 反应： Ph 32 +R 2+Ph 32
原创——醛、酮化学反应归纳
原创——醛、酮化学反应归纳 醛、酮化学反应归纳 一、与RMgX加成 甲醛产生一级醇，其他的醛生成二级醇。 酮生成三级醇。 羰基两旁的基团太大 时，酮不能正常地反应。 会发生烯醇化反应或还原 反应: 烯醇化反应: 还原反应: 当格式试剂反应结果不好时，用烷基锂反应可以得到较好的结果。 Cram规则一:大基团L与R呈重叠型，两个较小的基团在羰基两旁呈邻交叉型，与格式试剂(包括氢化铝锂等)反应时，试剂从羰基旁空间位阻较小的基团S一边接近分子，故(i)是主要产物，(ii)为副产物。
R与L处于重叠型为最有利的反应时的构象。 二、与HCN反应(碱性条件下) 生成的,—羟基腈可用于制备,—羟基酸，羟基酸可进一步失水变为,,,—不饱和酸(如有机玻璃)。 氢氧根可以增加氰离子的浓度，但碱性不能太强。 该反应符合Cram规则一。 Cram规则二:当醛、酮的,—C上有—OH，—NHR时，由于它们能与羰基氧形成氢键，反应物主要为重叠型构象，发生亲核加成反应时，亲核试剂主要从S基团的一侧进攻。 Strecker(斯瑞克)反应:羰基化合物与氯化铵、氰化钠生成,—氨基腈、再水解制备,—氨基酸的反应 三、与炔化物的反应 四、与含氮亲核试剂的加成 A、与NH或RNH反应(与一级胺生成亚胺，又称西弗碱)(弱酸性条件) 32
亚胺在稀酸中水解，可得原羰基化合物与胺: 故该反应可用来保护羰基。 B、与RNH反应(生成烯胺) 2 要使反应完全，需将水除去。 在稀酸水溶液中烯胺可水解得到羰基化合物与二级胺。 可发生氮烷基化与碳烷基化反应。 C、与氨衍生物的反应 a.与羟胺的反应(生成肟) 肟与亚硝基化合物发生互变异构。 亚硝基化合物与酮肟的互变异构: 亚硝基化合物与醛肟的互变异构: 亚硝基化合物在没有,氢时是稳定的，有,氢时有利于平衡肟。肟的Z构型一般不稳定。 Beckmann(贝克曼)重排反应:酮肟在酸性催化剂中重排生成酰胺的反应
醛酮总结
一.醛酮羰基上的亲核加成反应 影响因素：电子效应、空间效应和亲核试剂的亲核能力 1. 与氢氰酸的加成 反应条件：碱催化，醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮。 应用：制备多一个C 的 -羟基酸 2.与NaHSO3 加成 产物：白色结晶物 反应物条件：醛（芳香醛、脂肪醛）脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮。 应用：醛或甲基酮的分析 醛或甲基酮的纯化 鉴别醛脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮 3. 与醇和水的加成 (1) 与醇的加成 注意：可逆反应 条件：干燥HCl 常用于：保护醛基,抗氧化、抗还原、抗碱 （2）与醛的加成 与醛相比，酮与醇反应生成缩酮的反应比较困难。但醇易于乙二醇作用，生成具有五元环状结构的缩酮。
条件：干燥HCl 应用：保护酮基或连二醇结构 4. 与Grignard试剂的加成 条件：乙醚 应用：制备各种醇（碳链增长） 5. 醛酮与胺类化合物的缩合 （1）与2, 4－二硝基苯肼反应（羰基化试剂）生成2, 4－二硝基苯腙（黄色固体） 注意：可逆反应 条件：所有醛类，酮类物质 酸性条件 应用：鉴别醛酮类物质 （2）羰基化合物与伯胺加成产生希夫碱 注意：可逆反应 可从羰基的正电性、试剂的亲核性、反应物的空间位阻分析亲核反应二、α-碳和α-氢的反应 醛、酮分子中，与羰基直接相连的碳原子称α-碳，α-碳上的氢成为α-氢。含α-H的醛、酮，其α-H受C=O影响，可发生离解。（①羰基的吸电子作用增大了C-H键的极性，α-氢易离去②α-氢离去后，醛，酮可通过形成负电荷离域化氧原子和α-碳上，趋于稳定）α-H 的反应主要有两种：卤代（醛酮合成羧酸）、缩合（醛酮合成醇）Ⅰ.卤代（卤仿）
醛、酮练习题精选答案
醛酮跟踪训练 【基础回顾与拓展】 写出下列反应的化学方程式： （1）乙二醛和H2加成： （2）苯甲醛催化氧化： （3）CH3CH2CHO和新制Cu（OH）2的反应： （4）乙二醛和银氨溶液反应： 【巩固与训练】 考点一结构和性质的关系 1．下列关于醛的说法中正确的是( ) A．所有醛中都含醛基和烃基 B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 C．一元醛的分子式符合C n H2n O的通式 D．甲醛在常温下是一种具有强烈刺激性气味的无色液体 2．（双选）CH3CH(CH3)CH2OH是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是( ) A．乙醛同系物B．丙醛的同分异构体C．CH2=C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH3 3．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。由乙烯 可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2? ?催化剂CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的 ?→ 同分异构体中，属于醛的有（） A．2种B．3种C．4种D．5种 考点二醛酮的化学性质 4．已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是（） A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜 C．它可使溴水褪色 D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O
5．许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。 （1）写出丙酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：。 （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。 A.HCHO B.HCOOH C.CH3C－CH2CH3 D.HCOOCH3 （3）樟脑也是一种重要的酮它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业最重要的原料，它的分子式为C10H16O。 考点三醛基的检验 6．某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（） A.乙醛量太少 B.硫酸铜量少 C.NaOH量少 D.加热时间短 7．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( ) A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液 C．可采用水浴加热，也可直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜 考点四醛的有关计算 8．某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（） A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛 9．下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（） A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙烷和乙醇 C.苯和苯甲酸 D.乙烯和环丙烷 考点五拓展提升 10．1,5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。2％的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是（）
有机化学实验十二-醛和酮的鉴定
实验十二醛和酮的鉴定 一．实验目的： 1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识; 2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法; 二．实验重点和难点： 1.醛、酮的化学性质的认识; 2.鉴别醛、酮的化学方法; 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 主要实验仪器: 试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗 抽滤瓶pH试纸水浴装置 主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛铬酸试剂NaHSO3溶液10%氢氧化钠溶液碘—碘化钾溶液正丁醛Schiff试剂托伦试剂费林试剂（I 和II）淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3 四．实验原理： （1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。 醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉 2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。 （2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4+ H2O + 3NH3 铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。 3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O 橘黄绿色 由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。 （3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。 RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOH RCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄) （4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。 CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4
醛,酮的反应与制备
醛，酮的反应与制备 大体可以分为三类：与亲核试剂的加成反应；α-H的反应；氧化还原反应 1.与亲核试剂的加成反应 （1）与含碳亲核试剂的加成 ①与有机金属（格里雅试剂，烷基锂）反应，继而水解后得到各种各样的醇 ②与氢氰酸反应在碱性条件下与醛，酮生成α-羟基腈 ③与炔化物加成继而水解生成炔醇 ④威梯希反应醛，酮和磷的内鎾盐生成烯烃 （2）与含氧亲核试剂的加成 ①与水的反应 ②与醇反应，得到的产物称为半缩醛，半缩酮，酸性条件下，与醇继续反应生成缩醛，缩酮。 （3）与含氮亲核试剂的加成 ①与羟胺反应生成肟 ②与肼或氨基脲反应，产物分别是腙和缩胺脲 ③与伯胺反应生成亚胺；与仲胺反应生成烯胺；与叔胺不反应 ④与未取代的氨反应产物复杂 R C R O+H2N-Y R C R N-Y H 2O + H2N-Y = H2N-OH, H2N-R, H2N-NHCONH2, H2N-NHC6H3(NO2)2-2,4
（4）与含硫亲核试剂的加成反应 ①与亚硫酸氢钠反应 ②与硫醇反应 2.α-H的反应 （1）α-H的酸性：羰基式与烯醇式的互变 （2）α-H的卤代：与卤素自动生成α-卤代产物，副产物卤化氢起催化作用 （3）羟醛缩合：在碱存在下，醛发生分子间的缩合反应生成β-羟基醛，为羟醛缩合反应。相似条件下，酮也可以发生缩合。（4）曼尼希反应：在酸性条件下，具有活泼氢的醛，酮等，可以与甲醛，胺共同作用生成β-氨基醛，酮。 3.氧化与还原反应 （1）氧化反应：醛被过酸氧化得到羧酸，酮被过酸氧化得到酯，这种反应叫做拜耳-维利格反应。 （2）还原反应：在过渡金属催化下加氢，或使用还原剂如硼氢化钠，氢化铝锂等还原为醇。酮还可以使用金属钠在乙醇钠中还原得到仲醇，而醛在弱酸环境中用铁粉或锌粉还原。用金属钠或镁汞齐在非质子溶剂中还原酮，得到双分子还原产物邻二醇。醛，酮的羰基可以被锌汞齐在盐酸中还原为亚甲基，叫做克列门森还原法。在高温高压和碱存在下，使用肼做还原剂，醛，酮的羰基也可以被还原成亚甲基，叫沃尔夫，凯西纳尔还原法。 （3）康尼查罗反应：没有α-H的醛在碱性条件下，一分子被氧