醛酮的制备
醛酮的制备
1．炔烃的水合和胞二卤代物的水解
①炔烃水合：
适合于端炔或对称的炔。
用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。
②胞二卤代物水解：
2．由烯烃制备
①烯烃的氧化
②氢甲醛化法（Hydroformylation）
不对称烯烃主要产物直链烃基醛，对称烯烃可得单一产物。
三、由芳烃侧链α-H的氧化
①
控制氧化条件，氧化剂不要过量。
② CrO
3
-醋酐作氧化剂
二乙酸酯不易连续被氧化
③
4．由醇氧化或脱氢
① Na
2Cr
2
O
7
② CuO
③ CrO
3-吡啶（萨瑞特试剂）——CrO
3
(C
5
H
5
N)
2
氧化很好地控制在生成醛的阶段，且双键不受影响。
④ [(CH
3)
2
CH-O]
3
Al （欧芬脑氧化法）
双键不受影响
⑤ CrO
3-H
2
SO
4
(琼斯试剂)
不饱和仲醇可得到相应的不饱和酮。
5．傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）酰基化
是制备芳酮的重要方法，优点是不发生重排，产物单一，产率高。
可通过分子内酰基化制备环酮
思考题：如何由芳烃制备？
6．盖德曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应
在催化剂存在下，芳烃和HCl,CO混合物作用，可以制得芳醛
该反应叫盖德曼-柯赫反应，它是一种特殊的傅氏酰基化反应。
如果芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。
如果芳环上带有羟基，反应效果不好，如果连有吸电子基，则反应不发生。7．瑞默-梯曼反应（Reimer-Tiemann）
苯酚在NaOH存在下和CHCL
作用，生成酚醛。
3
主要生成邻位产物：
瑞默-梯曼（Reimer-Tiemann）反应按下列机理进行，首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾：
此外，二氯卡宾还可以攻击（ⅰ）的带甲基的碳原子，形成环己二烯酮衍生物：
(ⅳ)或(ⅴ)中-CHCl
上的氢过去通常认为是与它相连的苯环碳原子上的氢发
2
上的氢是来自生1,2转移过来的，但肯普（D.S.Kemp）等发现并非如此, -CHCl
2
溶剂,然后苯环在把一个氢给予溶剂，为了证实这点，肯普在含氚的水（THO）中进行了Reimer-Tiemann反应,生成的水杨醛中,醛基含有99.6%的氚只有不到0.4%的氚在苯环上,这表明醛基的氢是来自溶剂，即：
8．维路斯梅尔反应（Vilsmeier-Haack反应）
通常是指应用N,N-二取代甲酰胺和POCl3使芳环(主要是酚类和芳胺类)甲酰化反应。
9．酰氯还原制备醛
①罗森孟德（Rosenmund）还原
用部分毒化的（降低了活性）钯催化剂进行催化氢化，在这种条件下，只能使酰氯还原为醛，而醛不会进一步还原成醇。
②三叔丁氧基氢化锂铝还原
只能还原酰氯，而对醛无作用。
LiAl(OBu-t)
3
10．酰氯与金属有机试剂作用
① 与二烃基铜锂试剂作用
R与R’ 可以是烷基或芳基
二烃基铜锂与酰氯反应成酮。不与-NO
, -CN, C=O, -COOR反应。
2
② 与二烃基镉试剂作用
二烃基镉试剂只与酰氯反应，不与酮反应。
有机化学实验十二醛和酮的鉴定
实验十二醛和酮的鉴定 一．实验目的： 1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识; 2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法; 二．实验重点和难点： 1.醛、酮的化学性质的认识; 2.鉴别醛、酮的化学方法; 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 主要实验仪器: 试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗 抽滤瓶pH试纸水浴装置 主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛铬酸试剂NaHSO3溶液10%氢氧化钠溶液碘—碘化钾溶液正丁醛Schiff试剂托伦试剂费林试剂（I 和II）淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3 四．实验原理： （1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。 醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉 2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。 （2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4+ H2O + 3NH3 铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。 3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O 橘黄绿色 由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。 （3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。 RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOH RCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄) （4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。 CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4
第三节醛和酮糖类第1课时常见的醛酮醛酮的化学性质教案鲁科版选修5
第二章第3节醛和酮糖类 第一课时常见的醛、酮醛酮的化学性质（1） 教材分析： 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，是有机合成的“中转站”。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。糖类与生命现象、人类生活相关，而结构与醛、酮相关，故放在本节中介绍，这样可以使学生更深刻地认识糖，也加深对羰基的认识。 学情分析： 学生通过学习，掌握了烃、醇的命名方法，认识到有机化合物结构与性质的密切联系，并初步建立了分类观。第二章第1节引导学生多角度的认识有机化学反应，学生通过自我构建的有机化学理论预测醇可能发生的化学反应类型。常见醛、酮的重要性质及其在生产生活中的广泛应用是本节课学习的基本要点，根据醛、酮的结构准确预测其性质是学生的提高点。 教学目标： 一、知识与能力： 1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种简单的醛、酮，并能写出其结构简式，了解其在实际生产和生活中的应用。 2.能够用系统命名法对简单的醛、酮命名。 3.了解醛、酮的结构特点，比较官能团的相似和不同，能预测醛、酮可能发生的化学反应。 二、过程与方法： 通过交流研讨，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力。 三、情感、态度与价值观： 了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响，增强环境意识，关注有机物的安全使用。 重点难点： 重点：醛、酮在生产、生活的应用； 难点：醛、酮的物理性质及其结构特点。 教学方法：合作探究，讲练结合，训练建构 教学手段：多媒体课件辅助教学 设计思路： 【教学过程】
醛和酮
第十章 醛和酮 醛和酮分子中都含有羰基（ ）官能团，它们都是羰基化合物。 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛，可用通式 表示。 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮，可用通式 表示。 一、醛和酮的结构 羰基是醛和酮的官能团。在羰基中，碳和氧以双键相连，与碳碳双键类似，碳氧双键也是由一个б键和一个π键组成，而且羰基也具有三角形平面结构。 (a) 羰基π键的形成 (b)甲醛的平面结构 (c)羰基π电子云分布示意图 二、醛和酮的分类 根据羰基所连接的烃基结构和方式不同，醛和酮可分类如下： C H 3C H O O H C C H 2C H O 根据烃基结构分类根据烃基是否饱和分类 根据羰基数目分类 脂环族醛（酮） 例如： 芳香族醛（酮） 例如： 一元醛（酮） 例如：多元醛（酮） 例如：醛（酮） （乙醛） （环己酮） （苯甲醛） （丁酮） （丙烯醛）（丙酮）（丙二醛） 脂肪族醛（酮） 例如：饱和醛（酮） 例如：不饱和醛（酮） 例如： 三、醛和酮的命名 1． 习惯命名法 醛的习惯命名法与伯醇相似，只需把“醇”字改为“醛”字即可。例如： 正丁醇 异丁醇 苯甲醇 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 还有一些醛的名称，是由相应羧酸的名称而来。例如： H __ __ C O H R O CH O C H 3C H 2C C H 3O C H 2C HC H O __ O C __C H 3C H 3C O R R '____O C O δ δ + - O (CH 3)2CHCH 2O H CH 2O H CH 3CH 2C H 2CH 2O H C H 3C H 2C H 2C HO (C H 3)2C HC HO C HO
高中化学 第2章 第3节 第1课时 醛和酮教案 鲁科版选修5
第1课时醛和酮 目标与素养：1.了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。(宏观辨识)2.掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。(微观探析) 一、常见的醛、酮 1．醛、酮 (1)结构特点 (2)通式 饱和一元脂肪醛的分子通式为C n H2n O(n≥1)；
饱和一元脂肪酮的分子通式为C n H2n O(n≥3)。 分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛、酮互为同分异构体。 微点拨：书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。2．醛、酮的命名：醛、酮的命名和醇的命名相似。请写出下面的两种物质的名称： 3．常见的醛和酮 名称结构简式状态气味水溶性用途 甲醛HCHO 气体刺激性易溶制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛CH3CHO 液体刺激性易溶— 苯甲醛液体杏仁味—染料、香料的重要中间体 丙酮液体特殊 气味 易溶 有机溶剂、有机 合成原料 二、醛和酮的化学性质 1．羰基的加成反应 (1)加成原理 (2)加成反应 ①加成试剂有HCN、NH3、醇等。 ②典型加成反应： 乙醛与HCN：
2．氧化反应 (1)催化氧化 乙醛催化氧化的方程式：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 2CH 3COOH 。 (2)被弱氧化剂氧化 ①银镜反应： CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。 ②与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 。 微点拨：银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成醋酸铵，还有一水二银三个氨。 3．还原反应 (1)还原产物：加H 2之后得到，产物属于醇类。 (2)与氢气加成的通式
第九章 醛和酮练习题
第九章 醛和酮！！！！！！！！！ 一、醛酮的命名 二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成 1、理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性 2、与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。 （二）α-氢的反应 1、烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。 2、羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用 3、卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应 1、加氢 双键和羰基都被还原 2、金属氢化物 只还原羰基，不还原双键 3、克莱门森还原 4、弱氧化剂 银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。重点掌握在鉴别上的应用 一、命名下列化合物或根据名称写出结构式 二、单选题 1、医学上用的福尔马林溶液主要成分是（ ） A 、苯酚 B 、甲醛 C 、甲酸 D 、甲酚 O CH 3 3 C H 3C CH CH 33CH 3C H 3 C CH CH 3CH 3 CHO O O H C H 3CHO O CH 3 C H 3C CH CH 2CHO C H 3C H 3C CH 2O CH 3CH 3 O
2、下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ） A 、Tollens 试剂 B ． Fehling 试剂 C ． NaOH + I 2溶液 D ． HNO 2溶液 3. 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A (CH 3)2CHCHO B CH 3COCH 3 C (CH 3)2CHOH D E 4．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（ ） A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 5、与NaHSO 3加成反应最快的是（ ） 6、 亲核加成活性最高的化合物是（ ）。 7．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（ ） A 、 甲醛 B 、 丙醛 C 、苯甲醛 D 、 丙酸 8. 由CH 3CH 2CHO 制备 最合适的方法是（ ） A. ①与HCN 反应，②酸水解。 B. ①与NaBH 4反应，②与CH 3Br 反应。 C. ①与CH 3MgBr 反应，②酸水解。 D.①加CH 3Br ，②碱水解。 三、多选题 1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( ) A 、 甲醛具有平面结构； B 、 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应； C 、 可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛； D 、 假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。 2、.以下几种物质： ，关于它们说法正确的是（ ）。 A.均能与氨的衍生物反应。 B.均能和饱和NaHSO 3反应 C.（1）、（2）、（4）不与Fehling 试剂反应。 D. 均能与Grinard 试剂反应。 3、下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（ ） A 、乙醚 B 、丁醛 C 、2-丁烯-1-醇 D 、环丁醇 COCH 3 CH 3 O CH 3CH 2CH 3 O C H 3 C H C H 2CHO CH 3 CHO （1） （2） （3）（4） CH 3CH 2CHCH 3OH
有机化学基础醛和酮教案
有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-2 醛和酮 一、醛类 1、概念和分子组成结构 (1)醛类—由烃基和醛基相连而构成的有机物。 讲解：醛基一定要连在碳原子上，例如： 讲解：特例 (2)分子组成：饱和一元脂肪醛：C n H 2n O(n ≥1) 示性式：C n H 2n+1CHO(n ≥0) 注意：饱和一元脂肪醛的Ω=1 注意：醛基必须写为-CHO ，绝对不能写成-COH ，且C-H 不要省略。 (3)分子结构：C=O 键类似C=C ，键角为120°，例如： 设问：插入氧原子为什么影响了氢原子数目 讲解：形成了双键。 (4)类别 按 烃 基：脂肪醛、脂环醛、芳香醛 按醛基数目：一元醛、二元醛、多元醛 例如： (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构 练习：写出C 4H 8O 的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。 C H 3O C H O H O 苯(基)甲醛 H O 环己醛 H C H O
讲解：C 3H 7CHO 设问：还有什么同分异构体 讲解：不饱和醚和环醚，请举例。 设问：丙醛的如何变换成为丙酮 例题： 2、醛类的性质 (1)物理性质： 甲醛为无色气体，有刺激性气味，易溶于水。 注：37~40%的甲醛溶液俗称“福尔马林”—Formalin 。 乙醛为无色液体，易挥发(20.8℃)，与水和乙醇互溶。 读书：P56图3-11、12、资料卡片 (2)化学性质 ①氧化反应—氧化成酸 A 、与银氨溶液反应—银镜反应 演示：P57实验3-5 配置：1mL2%AgNO 3溶液，边振荡边滴入2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。 反应：324Ag NH H O AgOH NH +++?=↓+、332AgOH+2NH =[Ag(NH )]OH 总式：32324Ag 3NH H O [Ag(NH )]OH NH ++++=+ 现象：无色溶液→白色沉淀→棕褐色沉淀→无色溶液 操作：在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛，置于温水浴中。
选修五 2.3.1 常见的醛、酮(附解析)
第3节 醛和酮 糖类 第1课时 常见的醛、酮 [学习目标定位] 1.熟知醛、酮的分子结构特点，会写简单醛、酮的结构简式。2.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。 1．写出下列有机物具有的官能团的名称 答案 醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键 2．写出下列反应的化学方程式 (1)乙醇与浓硫酸共热170 ℃：_________________。 答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4 170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O (2)乙醇催化氧化：____________________________。 答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂 △2CH 3CHO ＋2H 2O (3)乙二醇催化氧化：___________________。 答案 探究点一 醛、酮的结构 1．分子式为C 3H 8O 的有机物，有两种醇类同分异构体，写出它们的结构简式。 (1)写出上述两种醇发生催化氧化反应的化学方程式。 答案 ①2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→△ 催化剂 2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O (2)上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是什么？它们有什么共同的性质？
答案都含有碳氧双键，因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。 (3)上述两反应中有机产物分子结构上的不同点是什么？ 答案产物为醛类，分子中与羰基相连的分别是烃基和氢原子； 产物为酮类，分子中与羰基相连的为两个烃基。 (4)两种有机产物的关系是互为同分异构体。 2．相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。 (1)属于醛类的： (3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。 醛：①戊醛__②3-甲基丁醛__③2-甲基丁醛__④2,2-二甲基丙醛。 酮：①2-戊酮__②3-甲基-2-丁酮__③3-戊酮。 [归纳总结] (1)醛、酮在自然界中存在广泛。醛和酮具有相同的官能团羰基，区别是醛中羰基上连有氢原子，所以醛的官能团为醛基，结构简式写为—CHO而不能写成—COH。相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体。 (2)醛、酮命名与醇的命名类似，选主链应选含官能团的最长碳链作主链，编号也是从距官能团最近端开始编号，除写出取代基外，也应写出官能团的位置。 [活学活用] 1．下列说法正确的是() A．醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同
(完整word版)醛酮教学设计
《醛酮的化学性质》教学设计 【总体设计思路】 本教学设计主要是依据鲁科版教材第二章第三节《醛和酮糖类》进行备课的。由于平时授课用的是人教版，所以前期将有机物分子结构的分析方法，有机化学反应类型等知识进行了渗透，兼顾了学生的认知水平和已有基础进行设计。 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，被形象地称为“有机合成的中转站”，所以掌握醛酮的结构和性质是系统学习有机化合物知识的关键，也是后续学习有机合成的基础。所以这节课最终要体现醛酮在有机合成中的重要地位。 通过对前面有机化学知识的学习，学生对应用结构分析预测有机物性质的研究方法有了一定的认识，特别是在学习醇的化学性质时对这种研究方法就实际应用过，因此在这部分学习中学生可以更深地理解“应用结构预测性质”的研究方法。通过比较醛酮性质的差异，让学生更进一步体会分子中基团的相互影响。 课题醛酮的化学性质 课型新授课授课日期2009.11.12 教学目标 知识 与 技能 1、了解醛和酮在结构上的特点。 2、掌握醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。 过程 与 方法 1、通过对氧化剂的选择，使学生体会研究物质还原性的方法。 2、通过分析官能团和化学键的特点，推断有机物在化学反应中的断键 位置，预测其化学性质，体会物质的结构与性质的关系。 3、通过银镜反应、新制氢氧化铜与醛的反应，培养学生实验操作技能。 3、4、通过交流总结，形成对“醛酮”这两类物质化学性质的初步认识。情感态度 价值观 了解甲醛对环境和健康的影响，增强环保意识。 教学 重点 醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。教学 难点 醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应方程式的书写 教学 方法 设疑、启发、讨论、讲解
醛酮的制备
醛酮的制备 1．炔烃的水合和胞二卤代物的水解 ①炔烃水合： 适合于端炔或对称的炔。 用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。 ②胞二卤代物水解： 2．由烯烃制备 ①烯烃的氧化
②氢甲醛化法（Hydroformylation） 不对称烯烃主要产物直链烃基醛，对称烯烃可得单一产物。 三、由芳烃侧链α-H的氧化 ① 控制氧化条件，氧化剂不要过量。 ② CrO 3 -醋酐作氧化剂 二乙酸酯不易连续被氧化 ③ 4．由醇氧化或脱氢 ① Na 2Cr 2 O 7
② CuO ③ CrO 3-吡啶（萨瑞特试剂）——CrO 3 (C 5 H 5 N) 2 氧化很好地控制在生成醛的阶段，且双键不受影响。 ④ [(CH 3) 2 CH-O] 3 Al （欧芬脑氧化法） 双键不受影响 ⑤ CrO 3-H 2 SO 4 (琼斯试剂) 不饱和仲醇可得到相应的不饱和酮。 5．傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）酰基化 是制备芳酮的重要方法，优点是不发生重排，产物单一，产率高。 可通过分子内酰基化制备环酮
思考题：如何由芳烃制备？ 6．盖德曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应 在催化剂存在下，芳烃和HCl,CO混合物作用，可以制得芳醛 该反应叫盖德曼-柯赫反应，它是一种特殊的傅氏酰基化反应。 如果芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。 如果芳环上带有羟基，反应效果不好，如果连有吸电子基，则反应不发生。7．瑞默-梯曼反应（Reimer-Tiemann）
苯酚在NaOH存在下和CHCL 作用，生成酚醛。 3 主要生成邻位产物： 瑞默-梯曼（Reimer-Tiemann）反应按下列机理进行，首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾： 此外，二氯卡宾还可以攻击（ⅰ）的带甲基的碳原子，形成环己二烯酮衍生物：
醛酮化学性质教案
醛酮化学性质教案 【课堂引入】 装修引起的室内污染已经越来越受到人们的重视，其中的一种重要的污染源就是——(学生回答:甲醛);这两幅图片是形像逼真的生物标本，同学们知道它们是浸泡在什么中吗,(学生回答:福尔马林溶液)福尔马林溶液就是——甲醛的水溶液。同学们想知道为什么甲醛具有这样的性质吗,(学生回答:)本节课我们就共同来探讨“醛酮的化学性质”，学习完“醛酮的化学性质”，你就会了解甲醛为什么具有这样的性质。 (板书:二、醛酮的化学性质) 【师】:首先，我们来完成导学案上的“复习回顾”，给同学们1—2分钟的时间，小组内交流你的答案，整理出正确答案。(实物展台:展示2个小组的4题的答案，让其他组的同学找错)。【复习回顾】中的四道题 1、研究有机物化学性质的一般程序是什么, 2、有哪些类别的物质能发生加成反应, 3、醛和酮的结构中含有什么官能团,官能团中的碳原子是否饱和, 4、试着注明以下物质的带“—”C原子的氧化数。 CHCHOH CHCHO CHCOOH 3233 【师】:评价:同学们的掌握情况不错。 【过渡】:下面我们就开始学习“醛酮的化学性质”。 【师】:小组讨论:
要求:每个小组讨论出方案，并作出记录，然后班内交流。 (我的想法:让学生能讨论出两点:?因为存在C=O，所以醛酮能发生加成反应。?因为羰基中C原子的氧化数分别为+1和+2，所以可以发生氧化反应和还原反应) 【师】:总结并展示课件 【师】我们首先来学习第一种反应类型:加成反应。加成反应的原理，我们在第一节已经学习了，下面请同学们用2-3分钟时间把导学案上关于“乙醛和丙酮与一些极性试剂发生加成反应的方程式”交流讨论，并整理出正确答案。 (实物展台:展示2个小组答案，让其他组的同学找错)。 【师】总结，并展示大屏幕:醛酮加成反应的规律动画。 【师】:思考:醛酮与氢气的加成反应还可以归为那种反应类型, (学生回答:还原反应，加氢的反应就是还原反应) 【师】甲醛为什么有毒，实际上就是和蛋白质发生了加成反应，并进一步转化，从而使蛋白质失去了活性，甲醛能防腐也是基于这个原因，有兴趣的同学请课后阅读课本P72页的“身边的化学”。【师】:下面我们接着看醛酮的氧化反应。醛和酮都能发生氧化反应。请同学们思考:醛和酮都能被哪些氧化剂给氧化呢?(学生回答:氧气、酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等。引导学生:我们在第一节氧化反应部分学到常见的氧化剂有哪些,)
2020-2021年高中化学 .3.醛和酮 糖类教案 鲁教版选修6
2019-2020年高中化学 2.3.2醛和酮糖类教案鲁教版选修6 [教学目标]： 知识与技能：1、掌握醛和酮的氧化反应和还原反应； 2、培养化学实验的基本技能； 过程与方法：分析醛和酮的分子结构的特点，判断官能团与主要化学性质的关系。 情感态度与价值观：从在玻璃上镀银和检验糖尿病的方法，体验化学与生活的密切联系。[重点、难点]： 醛和酮的化学性质-----氧化反应和还原反应 [课堂引入]通过化学2的学习，我们已经知道葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色氧化亚铜沉淀，这其实就是葡萄糖分子中醛基上的氧化反应。 2、氧化反应和还原反应 [板书]（1）氧化反应 ①与O2 [引导]醛酮都能发生氧化反应，空气中的氧气就能氧化醛。 [学生活动]写出乙醛催化氧化的化学方程式。 催化剂 [板书]2CH3CHO + O2 2CH3COOH 实用文档
②与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂 [实验探究]在一支洁净的试管中加入2mL酸性高锰酸钾溶液，边振荡边滴加乙醛，观察现象，并作好实验记录。 现象：乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色。 [知识归纳]：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有哪些？ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有：烯烃、炔烃、裂化汽油、裂解气、苯的同系物、醇、醛等。 ③与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应 [实验探究]乙醛与银氨溶液的反应 ●银氨溶液的配制：在一支洁净的试管中，加入1mL3%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液。 ●注意事项：银氨溶液现用现配； 试管要洁净； 水浴加热； 加热时不能摇动试管； 实验结束后用稀硝酸洗涤试管。 实用文档
第十一章 醛和酮习题及答案
第十一章 醛和酮习题 1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1）(CH 3)2CHCHO 2-甲基丙烷 （2）H 2 C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO 5-乙基-7-辛烯醛 （3） CHO 3-苯基丙烯醛 （4）H 3 CO CHO HO 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （5） (CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2-甲基-3-戊酮 （6） O 螺〔2.5〕-6-辛酮 （7）O 1-苯基-1-丙酮 （8） H 2H 5 （2S,4R ）2-甲基-4-乙基环己酮 2、 写出下列化合物的构造式： （1）2-methybutanal CH 3CH 3CH 2CHCHO （2）cyclohexanecarbaldehyde CHO （3）4-penten-2-one H 2C=CHCH 2COCH 3 （4）5-chloro-3-methylpentanal ClCH 2CH 2CHCH 2CHO CH 3 （5）3-ethylbenzaldehyde C 2H 5 CHO （6）1-phenyl-2-buten-1-one O
3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 （1）a. H 2C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2 c. H 2C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3 c>a>b>d c 分子间可以形成氢键，其余三个分子可根据极性排列。 （2）a. CHO b. CHO HO c. CHO HO d. CHO OH b>c>d>a c,b 分子间可以形成氢键，沸点较高，d 可以形成分子内氢键，沸点较低，b 极性最强。 4、 完成下列反应方程式： （1） O OCH 3OCH 3 NH 2NH 2,NaOH OCH 3 OCH 3 ( ) （2） O C 6H 5MgBr 6H 5 OMgBr 3+ C 6H 5OH ( ) ( ) （3）PhCH=CHCHO PhCH=CHCOOH Ag 2O ( ) （4）H 2 C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4 ( ) （5） C 6H 5 COCH 3 NH 2NHCONH 2 C 6H 5C=NNHCONH 2 CH 3 ( ) （6） ( ) O CH 2CH 2 ( )O O Se 2O 3P CH 2_ + （7） O CH 3 C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH O CH 3O C 6H 5 ( ) （8） O O O H OH 3+ （9） O -CN OH ( ) （10） Br CHO HCHO +NaOH Br CH 2OH +HCOO -
醛,酮的反应与制备
醛，酮的反应与制备 大体可以分为三类：与亲核试剂的加成反应；α-H的反应；氧化还原反应 1.与亲核试剂的加成反应 （1）与含碳亲核试剂的加成 ①与有机金属（格里雅试剂，烷基锂）反应，继而水解后得到各种各样的醇 ②与氢氰酸反应在碱性条件下与醛，酮生成α-羟基腈 ③与炔化物加成继而水解生成炔醇 ④威梯希反应醛，酮和磷的内鎾盐生成烯烃 （2）与含氧亲核试剂的加成 ①与水的反应 ②与醇反应，得到的产物称为半缩醛，半缩酮，酸性条件下，与醇继续反应生成缩醛，缩酮。 （3）与含氮亲核试剂的加成 ①与羟胺反应生成肟 ②与肼或氨基脲反应，产物分别是腙和缩胺脲 ③与伯胺反应生成亚胺；与仲胺反应生成烯胺；与叔胺不反应 ④与未取代的氨反应产物复杂 R C R O+H2N-Y R C R N-Y H 2O + H2N-Y = H2N-OH, H2N-R, H2N-NHCONH2, H2N-NHC6H3(NO2)2-2,4
（4）与含硫亲核试剂的加成反应 ①与亚硫酸氢钠反应 ②与硫醇反应 2.α-H的反应 （1）α-H的酸性：羰基式与烯醇式的互变 （2）α-H的卤代：与卤素自动生成α-卤代产物，副产物卤化氢起催化作用 （3）羟醛缩合：在碱存在下，醛发生分子间的缩合反应生成β-羟基醛，为羟醛缩合反应。相似条件下，酮也可以发生缩合。（4）曼尼希反应：在酸性条件下，具有活泼氢的醛，酮等，可以与甲醛，胺共同作用生成β-氨基醛，酮。 3.氧化与还原反应 （1）氧化反应：醛被过酸氧化得到羧酸，酮被过酸氧化得到酯，这种反应叫做拜耳-维利格反应。 （2）还原反应：在过渡金属催化下加氢，或使用还原剂如硼氢化钠，氢化铝锂等还原为醇。酮还可以使用金属钠在乙醇钠中还原得到仲醇，而醛在弱酸环境中用铁粉或锌粉还原。用金属钠或镁汞齐在非质子溶剂中还原酮，得到双分子还原产物邻二醇。醛，酮的羰基可以被锌汞齐在盐酸中还原为亚甲基，叫做克列门森还原法。在高温高压和碱存在下，使用肼做还原剂，醛，酮的羰基也可以被还原成亚甲基，叫沃尔夫，凯西纳尔还原法。 （3）康尼查罗反应：没有α-H的醛在碱性条件下，一分子被氧
2.3.1 常见的醛和酮 学案(含答案)
2.3.1 常见的醛和酮学案（含答案） 第第3节节醛和酮醛和酮糖类糖类 第第1课时课时常见的醛和酮常见的醛和酮核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析，通过醛基.酮羰基的官能团的不同，知道醛和酮结构的差异.命名，理解醛.酮的物理性质。 2.科学态度与社会责任了解甲醛对环境和健康的影响，知道常见醛.酮的物理性质，关注有机化合物安全使用的问题。 一.醛.酮的结构和命名1醛.酮的组成与结构醛酮结构特点羰基碳原子分别与氢原子和烃基或氢原子相连羰基的碳原子与两个烃基相连官能团名称醛基酮羰基官能团结构简式或CHO组成通式饱和一元醛CnH2nOn1饱和一元酮CnH2nOn3 2.醛.酮的命名1系统命名选主链选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。 编位号从靠近醛基或羰基的一端开始编号_________。 写名称醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明，位号写在名称前面。酮分子中的羰基碳必须标明其位号。 例如命名为3-甲基丁醛。 命名为2-戊酮。 2习惯命名命名为甲醛，命名为苯甲醛。
3醛.酮的同分异构体1官能团类型异构饱和一元醛.酮的通式都是CnH2nO，即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体，如CH3CH2CHO和。 饱和一元醛和等碳原子数的一元烯醇互为同分异构体，如 CH3CH2CHO和烯醇CH2CHCH2OH羟基不能连接碳碳双键。 饱和一元醛还与同碳数环状化合物互为同分异构体，如 CH3CH2CHO与.和。 2官能团位置异构醛基一定在1号位上，故醛不存在此类异构。 酮存在官能团位置异构，如与。 3碳骨架异构分子中碳原子数较多时，醛和酮均存在碳骨架异构，如CH3CH2CH2CHO和。 甲醛结构的特殊性1甲醛分子中连接两个氢原子，没有烃基，结构式为,1molHCHO相当于含2molCHO。 2由于羰基中的碳原子与氧原子之间以双键连接，所以甲醛分子中所有原子共面。 例1下列关于醛的说法正确的是A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合CnH2nO 的通式D甲醛.乙醛.丙醛均无同分异构体 【考点】 醛的组成与结构 【题点】
11章醛和酮课后习题答案
第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH
(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次
经典化学合成反应标准操作醛酮的合成
经典化学合成反应标准操作醛酮的经典合成
目录 1．前言 (4) 2．由醇合成醛酮 (4) 2.1铬（VI）试剂 (4) 2.1.1 Jones氧化（Cr2O3/H2SO4/acetone） (4) 2.1.2 Collins氧化（Cr2O3.2Py） (5) 2.1.3 PCC（Pyrindium Chlorochromate）氧化 (8) 2.1.4 PDC（Pyrindium Dichromate）氧化 (9) 2.2 用活性MnO2氧化 (10) 2.2.1 用活性MnO2氧化示例一: (10) 2.3用DMSO氧化 (11) 2.3.1 DMSO-(COCl)2氧化（Swern Oxidation） (11) 2.3.2 DMSO-SO3-Pyridine (12) 2.4 用氧铵盐氧化 (13) 2.4.1 用氧铵盐氧化示例： (13) 2.5 用高价碘试剂氧化 (14) 2.5 .1 Dess-Martin氧化反应示例： (14) 2.5.2 IBX氧化反应示例： (15) 2.6 亚硝酸钠和醋酐氧化 (15) 2.6.1 亚硝酸钠和醋酐氧化示例 (15) 2.6 TPAP-NMO 氧化 (16) 2.6.1 TPAP-NMO 氧化示例 (16) 2.7 1,2-二醇的氧化 (16) 2.7.1 1,2-二醇的氧化示例一： (17) 2.7.1 其他1,2-二醇的氧化相关文献： (18) 3．由卤化物合成醛酮 (18) 3.1 由伯卤甲基和仲卤甲基的氧化合成醛酮 (18) 3.1.1 用DMSO氧化（Kornblum反应） (18) 3.1.2用硝基化合物氧化（Hass反应） (20) 3.1.3用乌洛托品氧化（Sommelet反应） (21) 3.1.4用对亚硝基二甲苯胺氧化吡啶翁盐氧化（Kr?hnke反应） (22) 3.1.5用胺氧化物氧化 (22) 3.2 由二卤甲基或二卤亚甲基合成醛酮 (23) 3.2.1 由二卤甲基合成醛反应示例： (23) 3.3 由有机金属化合物的酰化合成醛酮 (24) 3.3.1 由有机金属化合物的酰化合成醛酮示例 (25) 3.4 由Pd催化反应合成醛 (25) 4．由活泼甲基或活泼亚甲基烷烃合成醛酮 (25) 4.1 用SeO2氧化合成醛酮 (26)
章醛和酮课后习题答案
1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH (5) O HCN/OH -CN H 2O/H + COOH (6) O 3
(7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次 (13) O 3 H 3O + OH (主) (14)Ph O 3+ Ph CH 3 OH OH Ph CH 3 或 O Ph Ph (15) O +Br 2 HOAc CH 2Br O
醛酮总结
一.醛酮羰基上的亲核加成反应 影响因素：电子效应、空间效应和亲核试剂的亲核能力 1. 与氢氰酸的加成 反应条件：碱催化，醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮。 应用：制备多一个C 的 -羟基酸 2.与NaHSO3 加成 产物：白色结晶物 反应物条件：醛（芳香醛、脂肪醛）脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮。 应用：醛或甲基酮的分析 醛或甲基酮的纯化 鉴别醛脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮 3. 与醇和水的加成 (1) 与醇的加成 注意：可逆反应 条件：干燥HCl 常用于：保护醛基,抗氧化、抗还原、抗碱 （2）与醛的加成 与醛相比，酮与醇反应生成缩酮的反应比较困难。但醇易于乙二醇作用，生成具有五元环状结构的缩酮。
条件：干燥HCl 应用：保护酮基或连二醇结构 4. 与Grignard试剂的加成 条件：乙醚 应用：制备各种醇（碳链增长） 5. 醛酮与胺类化合物的缩合 （1）与2, 4－二硝基苯肼反应（羰基化试剂）生成2, 4－二硝基苯腙（黄色固体） 注意：可逆反应 条件：所有醛类，酮类物质 酸性条件 应用：鉴别醛酮类物质 （2）羰基化合物与伯胺加成产生希夫碱 注意：可逆反应 可从羰基的正电性、试剂的亲核性、反应物的空间位阻分析亲核反应二、α-碳和α-氢的反应 醛、酮分子中，与羰基直接相连的碳原子称α-碳，α-碳上的氢成为α-氢。含α-H的醛、酮，其α-H受C=O影响，可发生离解。（①羰基的吸电子作用增大了C-H键的极性，α-氢易离去②α-氢离去后，醛，酮可通过形成负电荷离域化氧原子和α-碳上，趋于稳定）α-H 的反应主要有两种：卤代（醛酮合成羧酸）、缩合（醛酮合成醇）Ⅰ.卤代（卤仿）
实验五 醛和酮的性质
实验五醛和酮的性质 一.实验目的 1.加深对醛酮性质的认识 2.掌握醛酮的鉴别方法 二.实验原理 二.实验仪器与药品 试管，胶头滴管，烧杯（洗胶头滴管用），洗耳球 三.实验步骤 1.2,4-二硝基苯肼试验 (1)取2 mL2,4-二硝基苯肼试剂于试管中，分别加2-3滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛，苯乙酮）； (2)振荡、观察现象； (3)若无现象，静置几分钟后再观察。 2.亚硫酸氢钠的加成 (1)在2支试管中各加2 mL饱和亚硫酸氢钠溶液； (2)再分别加入1 mL纯丙酮和5%的丙酮溶液，振荡，把试管放在冰水中冷却，观察现象。 3.碘仿反应 (1)将5滴样品（乙醛，丙酮，95%的乙醇，异丙醇，苯乙酮）加入试管中，加1 mL I 2－KI溶液，再滴加5%的氢氧化钠溶液至红色消失为止，观察现象； (2)如出现白色乳浊液，把试管放到水浴中温热至50-60 ℃，再观察。 3.斐林试剂试验 (1)把1 mL斐林试剂Ⅰ和平共处1 mL斐林试剂Ⅱ在试管里混合均匀，分装到3支试管中，分别加入3-5滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛）； (2)振荡后，把试管放在沸水中加热，观察现象。 4.银镜反应 (1)在洁净的试管中放入2 mL 2%的硝酸银溶液，加1小滴5%的氢氧化钠溶液，一边振荡试管一边滴加2%的氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止； (2)滴加2滴样品（乙醛，丙酮，苯甲醛），静置几分钟后观察现象；
(3)若无变化。在水浴中温热至50-60℃，再观察。 四.实验结果及分析
表1 实验结果及分析表 点的黄色晶体。立即生成橘红色沉淀，且可倒置试管不流出， 振荡一会儿后变成浊液，静置后分层，上层为 溶液立即出现乳白色沉淀，静置后分层，上层
第九章 醛和酮
第九章醛和酮 1．试写出分子式C5H10O为醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。这些异构体中，哪些有立体异构现象？ 2．试分别从电子效应和空间效应两个方面解释下列醛、酮进行亲核加成时的易难次序： 3．化合物的共轭体系越大，其吸收光的波长越长。醛酮的结构影响其2,4-二硝基苯腙的紫外吸收和颜色。现有正丁醛、2-丁烯醛两瓶试剂，均无标签。它们的2,4-二硝基苯腙具有以下性质：A 黄色；B 红色。试区分这两瓶试剂。（提示：红色的吸收波长比黄色的吸收波长长） 4．在稀碱存在下，含有α-H的醛可以发生醇醛缩合反应。两种含有α-H的醛经醇醛缩合往往得到几种缩合产物的混合物？ 5．平衡时2,4-二戊酮的一种烯醇式异构体（CH2=C(OH)—CH2COCH3）的含量很少，试解释。 6．下列哪些化合物能发生碘仿反应？ （1）乙醇 （2）2-戊醇 （3）3-戊醇 （4）1-丙醇； （5）2-丁酮 （6）异丙醇 （7）丙醛 （8）苯乙酮 7．试将金属氢化物与酮的反应和Grignard试剂对羰基化合物的加成反应相比较，并总结其异同点。 8．命名下列化合物。 9．写出下列醛酮的结构式。 （1）2-丁烯醛（2）2,2-二甲基环己酮 （3）苯基苄基酮（4）对-甲氧基苯甲醛 （5）枸橼醛：2（E）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 10．写出分子式为C5H10O的酮的所有异构体，以及每个异构体用氢化锂铝进行还原所得产物的结构。指出哪些异构体能产生手性的产物？ 11．试完成由正丙醇至2-甲基-2-戊烯-1-醇的转化。 12．试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）甲醛、乙醛、2-丁酮 （2）2-戊酮、3-戊酮、2，4-戊二酮 （3）苯甲醛、苯乙酮、2-苯基乙醇 13．简述半缩醛和缩醛的形成过程及稳定性。 14．如何用化学方法鉴别丙醇、丙醛和丙酮？ 15．某化合物（A）分子式为C8H8O，（A）不与托伦试剂反应，但能与2，4-二硝基苯肼作用生成橙色晶体，还能与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀，试写出（A）的结构简式及（A）与各试剂所发生的反应的反应式。 16．某化合物（A）分子式为C3H6O，能与氢氰酸发生加成反应，并能与希夫试剂显紫红色。（A）经还原后得到一分子式为C3H8O的化合物（B），（B）经浓硫酸脱水后得碳氢化合物C3H6（C），（C）可与氢溴酸作用生成2-溴丙烷。试写出A、B、C的结构简式及与各试剂所发生的反应的反应式。 17．乙醇为什么能发生碘仿反应？ 18．化合物A是合成维生素C的中间体，指出A中含有几个缩醛（酮），并写出A完全水解的开链产物。 19．将干燥HCl气体通入含苯甲醛的无水甲醇和无水乙醇的混合物中，试写出可能产物的结构，并注明手性化合物的构型。 20．某未知化合物D，与Tollens试剂无反应，与2，4-二硝基苯肼反应可得一橘红色固体。D与NaCN和硫酸反应的化合物E，分子式为C4H7ON，D与氢化硼钠在甲醇中反应可得非手性化合物F，F经浓硫酸脱水得丙烯。试写出D、E、F各化合物的结构及上述各步反应式。 21．化合物A、B的分子式均为C5H10O。两者的IR谱图中，在1720cm-1附近都有一个强吸收峰。它们的1H-NMR谱数据如下（δ）： A：1.02（d，6H） 2.12（s，3H），2.22（m，1H） B：1.05（t，6H） 2.47（q，4H）。试推测A、B的结构。 22．完成反应式（写出主要产物或试剂）：