芥子油苷代谢途径图解
芥子油苷代谢图解 共11页 1
thiohydroximate
desulfoglucosinolate
glucosinolate
芥子油苷
脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶
G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase
图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷代谢途径图解
④
⑤
⑥
C H3
C H3
O
HO
C
H2
OBz
H2C
H2CH CH2CH3R
OH
C
H2CH CH2CH3R
BzO
4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl
2-benzoyloxy-3-butenyl
GS-OX
C
H3S
OSO
3
-
Glu
R=
O
O-
Bz=
图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001）
芥子油苷代谢图解共11页 2
芥子油苷代谢图解 共11页 3
S R O
Glu
S
R O
SO -
+
Glu
S R N C 3
CN 腈epithionitriles
Oxazolidine-2-thiones
s
+黑芥子酶
nitrile
唑烷-2-硫酮环硫腈
图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷代谢图解 共11页
4
芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 脂肪族醛肟芳香族和吲哚族醛肟单亚甲基甲硫氨酸双亚甲基甲硫氨酸三亚甲基甲硫氨酸四亚甲基甲硫氨酸五亚甲基甲硫氨酸六亚甲基甲硫氨酸苯丙氨酸高苯丙氨酸色氨酸图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002)
图5 芥子油苷合成细胞定位示意图
芥子油苷代谢图解 共11页
6
O NH 2
NH
OH
N
NH
NH
O
OH
色氨酸
吲哚-3-乙腈
吲哚芥子油苷
吲哚-3-乙酸
腈水解酶
from Chen 2001 Plant Physiology Biochemistry 39: 743-758
图6 色氨酸与芥子油苷、IAA 的合成途径的联系
芥子油苷代谢图解 共11页
7
-
-
NH 2
NH
tryptamine
OH NH
O
PO 3
OH
desulphoglucosinolate
T
r p
图7 芥子油苷合成与IAA 合成途径的联系
芥子油苷代谢图解 共11页
8
thiohydroximate
NH
N
S
OH
Glu SO 3-
anthranilate synthase PO 3
desulphoglucosinolate
indole glucosinolate
3
图8 芥子油苷合成与亚麻荠素（camalexin ）合成的联系
芥子油苷代谢图解 共11页
9
S-alkyl thiohydroximate
NH
N S
OH
COOH
NH
2
anthranilate
anthranilate aldoxime
(n)homomethionine
alkyl glucosinolate
coniferyl alcohol F5H
COMT
sinapaldehyde/sinapyl alcohol
syringyl lignin
sinapate esters
OH
Lignin Flavonoids
图9 芥子油苷合成与苯丙烷途径（phenylpropanoid pathway ）的联系
芥子油苷代谢图解 共11页 10
IAN
IAA
chorismate
herbivore MeJA wounding IAA
图10 吲哚族芥子油苷合成与转录因子
芥子油苷代谢图解 共11页
11
TPR-S bata Tryptophan
Tryptamine
Indole-3-acetic acid
Indolyl Nitrilase
Glucose
s e
Serine O-Acetylserine Methionine SAT
Cysteine Cgs
CbL
MS
DMSP
HMT Spermidine
SAM-DC Sulfate Sulfate Glutathione AHC
jasmonate
Lipase
lipoxy-genase
AOS
AOC
OPR
SAM: JA CMT +
图11 芥子油苷合成与硫代谢途径的联系
芥子油苷代谢图解 共11页
12
COOH NH 2
R COOH R OH COOH
O
R COOH R
COOH
HO
转氨基
氨基酸
2-苹果酸
3-苹果酸
异构化
CO
O R
二酮酸2-alkylmalic acid
3-alkylmalic acid
Isomerization
Transamination
2-keto acid
Oxidative
decarboxylation 链延长的二酮酸
side-chian elongated 2-keto acid
Condensation
side-chian elongated amino acid
侧链延长的氨基酸
浓缩
发生侧链延长的氨基酸一般是甲硫氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸。氨基酸经转氨基后，形成相应的二氧酸（2-oxo acid ），接着在methylthioalkylmalate synthases （MAM ）催化下，结合乙酰辅酶A （acetyl CoA ）形成2-苹果酸（2-malic acid ）衍生物(Halkier B A and Gershenzon J, 2006)，然后改变羟基的位置，异构成3-苹果酸（3-malic acid ）衍生物，此衍生物经氧化去羧基，释放一个分子的CO 2，形成新的二氧酸（已延长一个C 链）（图）。新二氧酸可进入下阶段的反应，形成完整的芥子油苷，也可继续进行链延长反
植物次生物的代谢途径
２００６年第４ｌ卷第３期生物学通报１９ 植物次生物的代谢途径 季志平苏印泉张存莉 （西北农林科技大学林学院陕西杨陵７１２１００） 摘要系统地介绍了关于植物次生物代谢途径方面的研究成果．归纳了植物次生物的３个主要代射途径：酚类代谢途径、萜类代谢途径、生物碱代谢途径，并对其代谢机理进行了探讨。 关键词次生代谢物代谢途径机理 植物次生代谢产物是植物体利用某些初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，形成的一些特殊化学物质。这些化学物质是细胞生命活动或植物正常生长发育非必需的小分子有机化合物．其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。次生代谢产物是植物对环境适应的结果。次生代谢物为人类提供了丰富的药物、香料和工业原料．对人类的生产和生活具有重要的作用。 植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，一般分为酚类、萜类、含氮有机物三大类，每一类已知化合物都有数千种甚至数万种以上，如黄酮类、酚类、香豆素、木脂素、生物碱、萜类、甾类、皂苷和多炔类等。这些次生代谢产物在植物体内主要通过苯丙烷代谢途径、异戊二烯代谢途径、生物碱合成途径形成。莽草酸途径主要能提供合成一些次生代谢物的前体。 １酚类合成途径 酚类主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等。黄酮类化合物系色原烷（ｃｈｒｏｍａｎｅ）或色原酮（ｃｈｍｍａｎｅ）的２一或３一苯基衍生物，泛指由两个芳香环（Ａ和Ｂ）通过中央三碳链相互连接而成一系列化合物．可以分为１４种主要类型．酚类化合物主要是通过苯丙基类生物合成途径合成的（图１）。 植物次生代谢物的合成途径通常是以不同类别的次生代谢物合成途径为单位即代谢频道（ｍｅｔａｂｏｌｉｃｃｈａｎｎｅｌ）的形成存在。不同代谢频道分布在植物不同的器官、组织、细胞或细胞内不同的细胞器即分隔（ｃｏｍ．ｐａｒｔｒｎｅｎｔ）内，不同代谢频道ＱＴＬ（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｔｒａｉｔｌｏｃｉ）可能分布在不同的染色体上．次生代谢物生物合成“代谢频道”的存在，有效地隔绝了次生代谢物合成过程中间产物在细胞内扩散，有利于底物与酶的有效结合和酶促反应的顺利进行，减少次生代谢途径中不同支路之间争夺底物的现象及有毒中间产物对细胞的伤害，并使细胞内多种类型次生代谢物的合成途径得以同时存在。 苯丙烷中央代谢途径、类黄酮和异黄酮合成支路均有代谢频道存在。例如，拟南芥细胞中的查尔酮合成酶（ＣＨＳ）、查尔酮异构酶（ＣＨＩ）、黄烷酮一３一氢氧化酮酶（Ｆ３Ｈ）和二氢黄酮醇还原酶（ＤＦＲ）酶之间相互联系，在这些多酶复合体中，Ｆ３Ｈ、肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、阿魏酰一５一羟基化酶等细胞色素Ｐ４５０酶多充当细胞膜“锚”的作用，将相关的酶组装固定在内质网膜上这些酶组成代谢频道。苯丙氨酸裂解酶（ＰＡＬ）肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、４一香豆酰一ＣｏＡ一连接酶（４ＣＬ）是苯丙烷类代谢途径中的关键酶．也是合成途径中的限速酶，它们在植物苯丙烷次生代谢物合成途径中位于代谢支路的分叉口或位于次生代谢物合成途径的下游，负责合成酚类次生代谢物一般合成前体。查尔酮合成酶（ＣＨＳ）是将苯丙烷类代谢途径引向黄酮类合成的第１个酶，该酶基因的表达也会受到病原菌的诱导。 总之，硒的生物活性及其与疾病相关性的研究正６ｓｔａｐｌｅｔｏｎｓ．Ｒ．，ＧａｄｏｃｋＧ．Ｌ．，ＦｏｅｌＩｍｉＡ．Ｌ．ｅｔ一．ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ｐ一在逐步揭示这一元素对生命健康独特而重要的作用。０ｌｅｎｔｓｔｉｍｕｌａ豳ｏｆｔｙｍｓｙｌｐｈ。ｓｐｈ。ｒｙｌａｔｉｏｎａｎ４”ｔｉＶａｔｏｒｏｆＭＡＰｋｉ～主要参考文献。篇篇烹篙三笔：絮：：１｝：１盂譬２：：：岫。。，。。叩。。。ｉ。 １Ｍａ。ｇａＩ℃ｔＰ．Ｒａｙｍａｎ．Ｔｈｅｉｍｐｏｒ【ａｎｃｅｏｆｓｅｌｅｎｉｕｍｔｏｈｕｆｒＩａｎｈｅａｌｔｈ（ｒｅ— ＰＨＧＰｘｄｕｒｉｎ＃ｓｐｅｒｍｍａｔｕｒａｔｉｏｎ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９９，２８５（５４３２）：ｌ３９３——６． Ｖｉｅｗ）．１１１ｅＬａｎｃｅｔ．２０００，３５６：２３３—４１．８ＯｌｓｏｎＧ．Ｅ．．Ｗｉｆｌｆｒｅｖｖ．Ｐ．，Ｎａ殂ａｓＳ．Ｋ．ｅ￡甜．Ｓｅｌｅｎｏｐｍｔｅｉｎ ｐｉｓ２徐辉碧．硒的化学．生物化学及其在生命科学中的应用．湖北：华 ｒｅｑｕｉｒｅｄｆｏｒｍｏｕｓｅｓｐｅｍｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ．ＢｉｏｌＲｅｐｍｄ．２００５，７３（１）： 中理工大学出版社，１９９４：１０４—９４． ２０１一１１． ３ＢｅｒｒｙＭ．Ｊ．，ＢａｎｕＬ．，Ｉ五ｒｓｅｎＰ．Ｒ．．ＴｙｐｅＩｉｏｄｏｔｈｙｒｏｎｉｎｅｄｅｉｏｄｉｎａｓｅｉ８ ９ＳｈｉｓｌｅｒＪ．Ｌ，，ＳｅｎｋｅｖｉｃｈＴ．Ｇ．，ＢｅｒｒｖＭ．Ｆ．ｅｆａｊ．Ｕ１ｔｒａｖｉ０１ｅｔ—ｉｎｄｕ—ａｓｅＩｅｎｏｃｙｓｔｅｉｎｅ—ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｅｎ２ｙｍｅ．Ｎａｔｕｒｅ．１９９１，３４９：４３８——４０．ｃｅｄｃｅｌｌｄｅａｔｈｂｌｏｃｋｅｄｂｖａ８ｅｌｅｎｏＤｒｏｔｅｉｎｆｂｍａｈｕｍａＪｌｄｅＨｎａｔｏｔ一４Ｒ０ｄｅｒｉｃｋＣ．Ｍ．，ＴｅｒｅｓａＳ．Ｆ．，Ｇｅ础ｂｙＪ．Ｂ．．Ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ａｎｅｓｓｅｎｔｉａｌｍｐｉｃｐｏｘｖｉｎｌｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９８，２７９：１０２—５． ｅｌｅｍｅｎｔｆｏｒｉｍｍｕｎｅｆｕｎｃｔｉｏｎ．ＩⅡ１ＩＩｌｕｎｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ．１９９８，１９（８）：３４２—５． １０ＢｅｃｋＭ．Ａ．，ＨａｎｄｖＪ．，ｋｖａｎｄｅｒ０．Ａ．．Ｈｏｓｔｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｓｔａｔｕｓ：ｔｈｅ ５ＨｅｉＹ．Ｊ．，ＦａｒａｈｂａｋｈｓｈｉａｎＳ．，ＣｈｅｎＸ．“ｏ．ＳｔｉｍｕｌａｔｊｏｎｏｆＭＡＰｋｉ— ｎｅ—ｅｃｔｅｄｖｉｍｌｅｎｃｅｆａｃｔｏｒ．ＴｒｅｎｄｓＭｉｃｒｏｂｉ０１．２００４，１２（９）：４１７—２３．ｎａｓｅｂｙｖａｎａｄｉｕｍａｎｄｓｅｌｅｎｉｕｍｉｎｒａｔａｄｉｐｏｃｙｔｅｓ．Ｍ０１．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．ｒＲＨ、１９９８，１７８（１—２）：３６７—７５． 女国家十五专题．２００ｌＢＡ５０２８０４０３ 万方数据
天然药物化学-第2章糖和苷-20101026完美修正版教案
第二章 糖和苷 【单选择题】 1.最难被酸水解的是（ D ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ） A . 热乙醇 B . 氯仿 C . 乙醚 D . 冷水 E . 酸水 4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A) A . 四糖苷 B . 三糖苷 C . 双糖苷 D . 单糖苷 E . 苷元 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ） 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ） A ．Molish 试剂 B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C ．Keller-Kiliani 试剂 D ．醋酐-浓硫酸试剂 E ．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ） A ．酸度增加 B ．水溶性增加 C ．脂溶性大大增加 D ．稳定性增加 E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ C ） A ．去氧糖苷 B ．碳苷 C ．β-D-或α-L-苷 D ．α-D-或β-L-苷 E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ） O HO OH OR O HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR 2 a b c d
A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置 C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序E．糖的结构 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC 12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ） A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~115 13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ） A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷 比甾苷易水解 14．Molisch反应的试剂组成是（ B） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 F. 氧化铜-氢氧化钠 G. 硝酸银-氨水 15．下列哪个不属于多糖（ C ） A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) NC H C A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷E. 氰苷 17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ） A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭
芥子油苷代谢途径图解概要
芥子油苷代谢图解 共11页 1 thiohydroximate desulfoglucosinolate glucosinolate 芥子油苷 脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶 G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase 图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002） 芥子油苷代谢途径图解 ④ ⑤ ⑥
C H3 C H3 O HO CH C H2 OBz H2C H2CH CH2CH3R OH C H2CH CH2CH3R BzO 4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl 2-benzoyloxy-3-butenyl GS-OX C H3S OSO 3 - Glu R= O O- Bz= 图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001） 芥子油苷代谢图解共11页 2
芥子油苷代谢图解 共11页 3 N S R O Glu N S R O SO - + Glu S R N C CH 3 CN 腈epithionitriles Oxazolidine-2-thiones s +黑芥子酶 nitrile 唑烷-2-硫酮环硫腈 图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 单亚甲基甲硫氨酸 双亚甲基甲硫氨酸 三亚甲基甲硫氨酸 四亚甲基甲硫氨酸 五亚甲基甲硫氨酸 六亚甲基甲硫氨酸 苯丙氨酸 高苯丙氨酸 色氨酸 图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002) 芥子油苷代谢图解共11页 4
青花菜BZR1、BES1转录因子的克隆与功能分析
青花菜BZR1、BES1转录因子的克隆与功能分析青花菜(Brassica oleracea var.italica)是发达国家进口量最大的蔬菜之一,含有迄今为止在蔬菜中发现的抗癌活性最强的天然活性物质—萝卜硫素(Sulforaphane)。萝卜硫素的合成前体是芥子油苷(Glucosinolate),是一种含氮和硫的次生代谢物,其广泛存在于十字花科植物中,对植物响应生物或非生物胁迫具有很重要的作用,且其部分降解产物对人体具有很强的保健功能。 因此,其合成调控分子生物学近年来逐渐成为研究热点。油菜素内酯(Brassinosteroids,BRs)作为植物特有的一类类固醇激素,广泛参与植物生长发育和响应环境的过程。 BZR1(brassinazole-resistant 1)和BES1(BRI1-EMS-suppressor)是油菜素内酯信号转导途径中的两个重要转录因子,已在拟南芥中证实油菜素内酯可以通过BZR1和BES1抑制植物体内芥子油苷的生物合成。萝卜硫素和芥子油苷在青花菜中含量最为丰富,BZR1和BES1转录因子是否影响其在青花菜中的合成以及如何影响?目前尚不清楚。 为此,本研究从青花菜中克隆了 BZR1和BES1基因,并进一步分析了其表达模式和功能,主要研究结果如下:(1)根据青花菜同属(芸苔属)物种的BZR1和BES1转录因子核苷酸序列,设计特异性引物,通过RT-PCR技术,从高萝卜硫素青花菜"福青1号"叶片cDNA中扩增得到油菜素内酯信号转导途径中的转录因子BZR1和BES1的同源序列,其长度分别为993bp、1011bp,分别编码330和336个氨基酸,并分别命名为BoBZR1和BoBES1。生物信息学分析发现,克隆的这两个基因的核苷酸序列与NCBI上已登录的其他物种的同类基因相似性较高,含有典型的N末端结构域和C末端转录激活结构域。
芥子油苷代谢途径图解
芥子油苷代谢图解 共11页 1 thiohydroximate desulfoglucosinolate glucosinolate 芥子油苷 脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶 G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase 图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002） 芥子油苷代谢途径图解 ④ ⑤ ⑥
C H3 C H3 O HO C H2 OBz H2C H2CH CH2CH3R OH C H2CH2CH3R BzO 4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl 2-benzoyloxy-3-butenyl GS-OX C H3S N OSO 3 - Glu R= O O- Bz= 图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001） 芥子油苷代谢图解共11页 2
芥子油苷代谢图解 共11页 3 S R O Glu S R O SO - + Glu S R N C CH 3 腈epithionitriles Oxazolidine-2-thiones s +黑芥子酶 nitrile 唑烷-2-硫酮环硫腈 图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷代谢图解 共11页 4 芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 脂肪族醛肟芳香族和吲哚族醛肟单亚甲基甲硫氨酸双亚甲基甲硫氨酸三亚甲基甲硫氨酸四亚甲基甲硫氨酸五亚甲基甲硫氨酸六亚甲基甲硫氨酸苯丙氨酸高苯丙氨酸色氨酸图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002)
常见的致命毒素
常见的致命毒素 1、剩菜致命毒素：亚硝酸盐致命机理：青菜中的荠菜、灰菜等野菜都含有大量亚硝酸盐。如果人体摄入过量亚硝酸盐，可将人体内正常的血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，此外，亚硝酸盐还可阻止氧合血红蛋白释放氧，从而引起组织机体缺氧，使人发生中毒。 2、蓝紫色的紫菜致命毒素：环状多肽致命机理：紫菜水发后若呈蓝紫色，则说明在海中生长时已被有毒物质环状多肽污染。解毒方法：这些毒素蒸煮也不能解毒，不可食用。 3、木薯致命毒素：亚麻仁苦苷致命机理：尽管木薯的块根富含淀粉，但其全株各部位，包括根、茎、叶都含有毒物质，而且新鲜块根毒性较大。因此，在食用木薯块根时一定要注意。木薯含有的有毒物质为亚麻仁苦苷，如果摄入生的或未煮熟的木薯或喝其汤，都有可能引起中毒。其原因为亚麻仁苦苷或亚麻仁苦苷酶经胃酸水解后产生游离的氢氰酸，从而使人体中毒。一个人如果食用150～300克生木薯即可引起中毒，甚至死亡。 4、新鲜木耳致命毒素：啉类光感物质致命机理：鲜木耳含有一种啉类光感物质，它对光线敏感，食用后经太阳照射，引起日光皮炎，个别严重的还会因咽喉水肿发生呼吸困难。解毒方法：不可食用。 5、蚕豆致命毒素：巢菜碱苷致命机理：蚕豆种子中含有巢菜碱苷，人食用这种物质后，可引起急性溶血性贫血(蚕豆黄病)。春夏两季吃青蚕豆时，如果烹制不当，常会使人发生中毒现象。而且一般在吃生蚕豆后4～24小时后发病。解毒方法：为了防止出现蚕豆中毒，最好不要吃新鲜的嫩蚕豆，而且一定要煮熟后再食用。 6、十字花科类蔬菜致命毒素：芥子油致命机理：十字花科类蔬菜包括油菜、芥菜、萝卜等，这类蔬菜大多含有芥子油苷，这种芥子油苷是一种可阻止人体生长发育和致甲状腺肿的毒素。不同的蔬菜，或同一种蔬菜的不同部位含芥子油苷含量差别也很大，如果处理不好，可能会使人们出现甲状腺肿大、代谢紊乱，出现中毒症状，甚至死亡。解毒方法：在烹制此类蔬菜时，可用沸水先焯一下再食用。 7、生豆浆致命毒素：皂素致使机理：由于生大豆中也含有毒成分，因此，如果豆浆未煮熟时就食用，也可引起食物中毒。特别是将豆浆加热至80℃左右时，皂素受热膨胀，泡沫上浮，形成“假沸”现象，其实此时存在于豆浆中的皂素等有毒害成分并没有完全破坏，如果饮用这种豆浆即会引起中毒，通常在食用0.5～1小时后即可发病，主要出现胃肠炎症状。 8、黄花菜致命毒素：秋水仙碱致命机理：黄花菜又被称为金针菜，是人们喜爱的菜肴之一。但黄花菜中含有秋水仙碱，如果人体摄入秋水仙碱后，会在人体组织内被氧化，生成二秋水仙碱。而二秋水仙碱是一种剧毒物质，可毒害人体胃肠道、泌尿系统，严重威胁健康。一个成年人如果一次食入鲜黄花菜50～100克即可引起中毒。 9、发芽马铃薯致命毒素：茄碱致命机理：马铃薯是家庭餐桌上经常食用的蔬菜之一，但它含有毒成分茄碱(马铃薯毒素、龙葵苷)，马铃薯全株都含有这种毒素，不过，各部位含量不同，成熟马铃薯含量较少，一般不引起中毒，而马铃薯的芽、花、叶及块茎的外层皮中却含有较高的茄碱，马铃薯嫩芽部位的毒素甚至比肉质部分高几十倍至几百倍。未成熟的绿色马铃薯或因贮存不当而出现黑斑的马铃薯块茎中，都含有极高的毒性物质。解毒方法：为了防止马铃薯中毒，我们可将马铃薯贮藏在干燥阴凉的地方，防止发芽。吃时，如果发现发芽或皮肉呈黑绿色时，最好不要食用。 4种蔬菜和水果的皮千万不能吃 红薯皮 红薯长期生长在地下，表皮与土壤直接接触，许多有害物质就吸附在红薯皮中。而且红薯皮含碱多，食用过多会引起胃肠不适。此外，街边一些经营烤红薯的摊主为节约成本多选用焦炭作为燃料，产生的二氧化硫等有害物质很容易积在红薯皮中，所以烤红薯连皮吃有致癌风险。
芥子油苷测定方法
高效液相色谱对芥子油苷的提取和分离 I 准备阶段： 1. 水浴锅设置80℃ 2.配制两瓶70%的甲醇，其中一瓶置于水浴锅中温浴。 3.5mM苄基芥子油苷.2.33mg/ml 4.0.5M醋酸盐（PH=5）[30mlHAC，960ml H2O，加10-20g NaOH 粉末，调至PH=5] 5.20mM的醋酸盐，PH=5：将4中的稀释25倍 6.DEAE sephadex A-25：称取3g 树脂，加90ml 0.5M 醋酸盐（PH=5）室温过夜溶解。 7.硫酸酯酶：15mg溶解于6ml 20mM 醋酸钠中，PH=5（16100uM/hour/g） II 芥子油提取 1. 取新鲜莲座叶，鲜重5-10mg 2. 放入1.5mlEP管中，迅速放入液氮。 3. 研磨成粉末后并加入1ml 预热的70%的甲醇。 4. 加入50ul 5mM 的苄基芥子油苷 5. 盖好盖子漩涡震荡置于冰上，剩下的样品重复步骤3-4。 6. 所有的样品置于80℃10min。 7. 4000rpm，10min。 8. 将上清液转移至1.5 的离心管。 9. 用预热的甲醇重新提取两次，收集所有的上清液至4ml，-20℃
保存。 III 芥子油苷的脱硫纯化 1. 搅拌DEAE sephadex A-25 树脂成溶液，用1ml的移液器取1ml 加入BioRad 管中，让其沉淀。 2. 用5ml 的灭菌水清洗（禁止干燥）。 3. 加入所有的芥子油苷提取液。 4. 用2ml的70%的甲醇清洗两次，2ml 的灭菌水清洗5次，2ml 20mM 醋酸盐PH=5清洗一次。 5. 加入0.5ml 硫酸酯酶，直至上侧的橡胶管中剩余1-2mm的液相。IV 脱硫芥子油苷的洗脱 1. 用1ml 灭菌水洗脱3次。 2. 浓缩至EP 管中剩余0.5ml 液体 V HPLC分离脱硫芥子油苷 1. 取60ul 洗脱液于HPLC管中，吸入30ul 2. 检测：PDA 190nm-370nm （或者DV229nm和260nm） 3. 流速：1ml/min 4. 运行梯度：灭菌水（A）和甲醇（B），60min A100%,B0% 2min A to 60%B线性48min，60% B to 100% B 线性3min A 0%，B100% 3min B to 100% A 线性4min VI 芥子油苷的HPLC-MS
黄芥子和白芥子的功效和特征区别
黄芥子和白芥子的功效和特征区别 禁忌 肺虚咳嗽、阴虚火旺者忌服。 白芥子为十字花科植物白芥的种子。主产于安徽、河南、四川等地。夏末秋初，果实成熟时割取全株，晒干后打下种子。生用或炒用。 白芥子性味辛温，入肺经。功能温肺豁痰，消肿止痛。主治咳嗽痰多气急，胸胁痰涎停留，外疡流注阴疽。 白芥子泥可外敷能除肿毒，对寒痰哮喘、胸胁刺痛等症疗效亦好。有皮肤溃疡者勿用。 白芥子是什么 【别名】辣菜子（《中药志》） 【来源】为十字花科植物白芥的种子。夏末、秋初果实成熟时割取全株，晒干后，打下种子，除去杂质。 【原形态】植物形态详"白芥"条。 【生境分布】主产安徽、河南、山东、四川、河北、陕西、山西等地。以安徽、河南产量为大。 【性状】种子呈圆球形，直径1.1—2.5毫米，较黄芥子为大。表面类白色至淡黄色，光滑。在扩大镜下观察，可见细微的网纹及一暗色小点状的种脐。种皮脆薄易压碎，剥去后有薄 膜状的胚乳粘着于种皮内表面。胚黄白色，袖质，二子叶相叠，并于中脉处折起呈马鞍状，胚根亦折转而藏于其间。气无，味先觉油样而后微酸，继感辛辣。以个大、饱满、色白、纯净者为佳。 【化学成份】白芥子含白芥子甙、芥子碱、芥子酶、脂肪、蛋白质及粘液质。白芥子甙经 芥子酶水解，产生异硫氰酸对羟基苄酯（白芥子油），酸性硫酸芥子碱及葡萄糖。酸性硫 酸芥子碱经碱性水解可生成芥子酸和胆碱。 【采收】夏末秋初果实成熟时采割植株。 【加工】晒干，打下种子，除去杂质。 【炮制】炒白芥子：原药簸尽杂质，炒至深黄色，微有香气即得。 （一）功能主治
利气豁痰，温中散寒，通络止痛。治痰饮咳喘，胸胁胀满疼痛，反胃呕吐，中风不语，肢 体痹痛麻木，脚气，阴疽，肿毒，跌打肿痛。 《别录》："发汗，主胸膈痰冷上气，面口黄赤。又醋研敷射工毒。" 陶弘景："御恶气暴风，毒肿流四肢疼痛。" 孙思邀："治咳嗽胸胁支满，上气多唾者，每日温酒吞下七粒。" 《医学入门》："利胸膈痰，止翻胃吐食，痰嗽上气，中风不语，面目色黄，安五脏，止 夜多小便。又治扑损瘀血。" 《纲目》："利气豁痰，除寒暖中，散肿止痛。治喘嗽反胃，痹木脚气，筋骨腰节诸痛。" 《现代实用中药》："捣烂如泥，外用作皮肤刺激引赤药。" 《药材资料汇编》："功能暖胃，增进食欲，并可为中毒后之催吐剂。" 《东北药植志》："大量用可作麻醉剂。" 温肺祛痰：白芥子味辛性温，辛能入肺，温能发散，故能温肺祛痰。《本草衍义补遗》曰：“痰在胁下及皮里膜外，非白芥子莫能达”。 温化寒湿：白芥子辛温，辛能发散，温能散寒除湿，故有温化寒湿之功效，常用于反胃呕吐，脚气等证。 利气散结，本品辛温走散，专入肺经，功能利气机而散结。常用于阴疽肿毒等证。 通络止痛：本品辛散温通，《本草纲目》言：白芥子“散肿止痛，治筋骨腰节诸痛”。 （二）药理作用 抗菌作用。 本品所含的异硫氰酸苄酯具有广谱抗菌作用，对酵母菌、20种真菌及数十种其它菌株均 有抗菌作用，对革兰氏阴性或阳性细菌的有效抑菌浓度为1：10(2)-3×10(2)。白芥子水浸 液在试管内对堇色毛癣菌、许兰氏黄癣菌等有不同程度的抗真菌作用。黄芥子甙水解产生甙元芥子油亦具杀菌作用。 抑制炎性渗出。 白芥子苷能抑制毛细血管通透性，抑制炎性渗出，使浆膜滑膜肺泡壁血管之炎性渗出减少 和重吸收。白芥子尚有镇咳作用。 增加腺体分泌。 白芥子粉小量内服可使唾液分泌，胃液和胰液增加，大量可引起呕吐。
植物次生代谢物研究进展
植物次生代谢物研究进展 药用植物学廖凯 1植物次生代谢物 1.1植物次生代谢物定义 植物的代谢产物可分为两类，即初生代谢产物(Primary metabolites)和次生代谢产物( secondary metabolites)。初生代谢物是指维持植物体正常生命活动所必需的物质和能量代谢，包括合成代谢和分解代谢，初生代谢产生的代谢产物称为初生代谢产物(Primary etabolites)，如糖类、脂类、氨基酸、核酸以及它们的多聚体（淀粉、多糖、蛋白质、RNA 和DNA等），这些物质的分子量一般很大，又称为大分子化合物。而植物次生代谢的概念最早于1891年由Kossel明确提出，与初生代谢物（糖类、蛋白质和脂肪类）相比，次生代谢产物不是细胞生命活动或植物生长发育所必需的，其在已知的光合作用、呼吸、同化物运输以及生长分化等过程中没有明显的或直接的作用。因此多年来曾一直被认为是植物体内的废物。随着研究的不断深入，表明植物次生代谢物的形成多与植物的抗病、抗逆有关，在处理植物与生态环境关系上充当着重要的角色。并且通过对植物次生代谢的调控，改变次生代谢物的含量，可提高植物的防御能力，大量有益的次生代谢物还可用于医药生产和人类疾病的防治等方面。植物的次生代谢是植物体利用初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，进一步进行合成或分解代谢，产生的代谢产物称为次生代谢产物，如生物碱、糖苷、黄酮类、挥发油等，由于这些化合物分子量一般很小(2500以下)，又称为小分子化合物，习惯上称为天然产物(Natural Products)。次生代谢是一类特殊而且复杂的代谢类型，通常认为植物的次生代谢是通过渐变或突变获得的一种适应生存的方式，是植物体在长期的进化过和中对生态环境适应的结果。它们通过降解或合成产生，不再对代谢过程起作用。 1.2 植物次生代谢产物的分类 植物次生代谢产物种类繁多，在来源、结构和功能方面均有不同之处。目前己知的结构达3万余种。植物次生代谢产物根据结构异同可分为酚类(phenolic)、萜类(terpene)和含氮化合物(nitrogen—containing compound) 等三大类。各大类再根据其化学结构和性质又可分为黄酮类、简单酚类、醌类、挥发油类、萜类、生物碱类和胺类等，其中前三种属于酚类，生物碱类和胺类则包含在含氮化合物中。 广义的酚类化合物分为黄酮类、简单酚类和醌类。 黄酮类是一大类以苯色酮环为基础，具有C6—C3—C6结构的酚类化合物．其生物合成
糖 苷
第二章 糖和苷 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。) 1.最难被酸水解的是（ ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ ） A . 热乙醇 B . 氯仿 C . 乙醚 D . 冷水 E . 酸水 4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出色谱柱的是（ ） A . 四糖苷 B . 三糖苷 C . 双糖苷 D . 单糖苷 E . 苷元 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ ） 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ ） A ．molisch 试剂 B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C ．Keller-Kiliani 试剂 D ．醋酐-浓硫酸试剂 E ．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ ） A ．酸度增加 B ．水溶性增加 C ．脂溶性大大增加 D ．稳定性增加 E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ ） A ．去氧糖苷 B ．碳苷 C ．β-D-或α-L-苷 D ．α-D-或β-L-苷 E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ ） A ．1~2Hz B ．3~ 4Hz C ．6 ~8 Hz D ．9 ~10 Hz E ．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ ） O HO OH OH OR O HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR NH 2 a b c d
植物毒性
19.2植物毒性 植物广泛分布在自然界，是然不可缺少的一部分，提供给人类食物，同时有的也是重要的工业原料。它们与人们的生活息息相关。但是植物自身的化学成分复杂，其中有很多是有毒的物质，不慎接触到，可能会引起很多疾病甚至死亡。有毒植物食物中毒就是食用了有毒的或加工处理方法不当而引起的食物中毒，包括毒蕈、木薯、四季豆、发芽马铃薯、山大茴及鲜黄花菜等有毒植物或对它们烹调不当造成的中毒。因此，了解食品中天然有毒有害物质，对预防食物中毒，保护消费者健康具有重要作用。 19.2.1豆类毒素 1来源 豆类毒素食物中毒是植物食物中毒中最主要的类型。主要存在于豆类中的毒素有植物红细胞凝集素、胰蛋白酶抑制剂、皂素苷、肌醇六磷酸（植酸）、巢菜碱苷、甲状腺肿素等[1]。不同豆类中毒素的种类和含量均有较大差异，如大豆中主要含有胰蛋白酶抑制物、植物红细胞凝集素、皂素苷；菜豆中主要含皂素苷、植物红细胞凝集素、胰蛋白酶抑制物、亚硝酸盐等；蚕豆中则含有巢菜碱苷。 2中毒原因与症状 （1）植物红细胞凝集素大豆、豌豆、蚕豆、绿豆、莱豆、扁豆、刀豆等豆类中含有一种能使红细胞壁凝集的蛋白质，称为植物红细胞凝集素，简称凝集素或凝血素，尤其以大豆和菜豆中该物质含量最高。凝集素一般较耐热，80℃数小时不失活，但100℃1 h可完全破坏其活性。大豆凝集素是指对N-乙酰基D-半乳糖胺/D-半乳糖有结合特异性的一类糖蛋白，是大豆中的主要抗营养因子之一[2]。植物凝集素与糖分子特异结合位点对红细胞、淋巴细胞或小肠绒毛特定糖基加以识别结合，引起病变和发育异常，进而干扰消化吸收过程。小肠壁受其损伤后，引起糖、氨基酸、维生素吸收不良，且肠黏膜损伤使黏膜上皮通透性增加，植物凝集素、一些肽类和肠道有害微生物产生的毒素被吸入体内，对器官和机体免疫系统产生不同程度的损伤[1]。如果毒素进人血液中，与红血球发生凝集作用，破坏了红血球输氧能力，造成人体中毒。 （2）胰蛋白酶抑制剂胰蛋白酶抑制剂是能够抑制蛋白质水解酶活性的一类多肽和蛋白质，普遍存在于豆科、茄科、禾本科及十字花科等植物种子中[3]。大豆中的胰
苷类化合物
第三章苷类化合物 课次：8、9 课题：第三章苷类 一、目的要求： 1．说出苷的含义和结构特点、结构分类。 2．简述苷类的一般理化性状。 3．详述苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。 4．简述苷和苷元的提取原理和提取方法。 5．详述氰苷结构、水解产物的结构特点及与药效、毒性的关系。 6．了解氰苷、硫苷、吲哚苷类中药的研究情况。 二、内容摘要： 1．苷的含义、结构和分类。 2．苷的理化性质：一般形态、溶解性、旋光性、水解性、苷的非特征检识等。3．苷类的一般提取方法。 4．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构、性质和检识方法。 5．苦杏仁苷。 三、重点： 1．苷的含义、结构和分类。 2．苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。 3．苷类的一般提取方法。 四、难点：
1．苷的水解作用及水解前后物质结构、溶液性质的变化规律。 2．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构性质。 五、育人目标： 通过典型氰苷－苦杏仁苷的结构、性质的学习，进一步认识毒性和药性的辩证关系及其在中药炮制和临床应用中的意义。 六、教学内容分析及教法设计： （一）教学过程： 组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 课程引入：以甜叶菊苷为例，说明苷在植物体中的广泛存在，再以苦杏仁为例，说明苷的水解与药物炮制的关系。引出学习苷类的重要性。 展示目标：略 进行新课： 第三章苷类 苷类，又称配糖体。是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。1．单糖苷： 由于单糖有α及β两种端基异构体。因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷；多为β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多为α-苷（例如α-L-鼠李糖苷），但必须注意β-D-糖苷与a-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的，例如：β-D-葡萄糖苷α-L-鼠李糖苷苷中与苷元连接的单糖最常见的有D一葡萄糖，此外，还有D-芹糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖、D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸及D-半乳糖醛酸。
板蓝根化学成分及药理作用的研究进展
板蓝根化学成分及药理作用的研究进展 王敏1，万丽1，王丽琴2，周立1，王凌1，叶娉1 1 成都中医药大学，成都（611173） 2青海君吒药业有限公司，青海海东（810800） Email：wangmin8782@https://www.360docs.net/doc/e111649037.html, 摘要：本文综述了板蓝根在化学成分和药理作用方面的研究进展，为板蓝根的进一步开发利用提供一定的参考。 关键词：板蓝根，化学成分，药理作用 板蓝根为十字花科植物菘蓝(Isatis indigotica Fort.)的干燥根, 味苦,性寒，具有清热解毒,凉血利咽之功效,用于瘟毒发斑、高热头痛、大头瘟疫、烂喉丹痧、肝炎、流行性感冒等[1]，临床上多用于治疗流行性乙型脑炎、流行性感冒、流行性腮腺炎、小儿急性肝炎、单疱病毒性角膜炎、咽炎、扁平疣、红眼病、泪囊炎、水痘等。板蓝根广泛地分布在内蒙古、陕西、甘肃、河北、山东、江苏、浙江、安徽、贵州等地。板蓝根为临床常用中药,始载于《神农本草经》。现将板蓝根的化学成分及药理作用的研究综述如下。 1. 化学成分 板蓝根中含有多种成分，到目前为止，已经分离出近百个化合物，分别为有机酸及其酯类、生物碱、芥子苷类、黄酮类、蒽醌类、甾醇类、氨基酸类、含硫化合物等类化合物。 1.1有机酸及其酯类化合物 吡啶-3-羧酸(3-pyridinecarboxylic acid)、顺丁烯二酸(maleicacid)、2-羟基-1,4-苯二甲酸(2-hydroxy-1,4-benzenedi carboxylic acid)[2]、5-羟甲基糠酸(5-hydroxymethyl furoic acid)[3]、焦脱镁叶绿甲酯酸a(pyrophaeophorbide a)[4]、邻氨基苯甲酸(2-amino benzoic acid)、苯甲酸(benzoic acid)、丁香酸(syringic acid)和水杨酸(salicylic acid)[5]。3 (2-苯甲酸)-4(3)喹唑酮、棕榈酸、亚油烯酸、芥酸[6]。甲基-N-甲氨酞氨茴香酯(Me-N-carbamoylanthranilate)[7]。 1.2 生物碱类化合物 1.2.1 吲哚类生物碱 靛红(isatin)，靛苷(indican)[8]，靛蓝(indigotin),靛玉红(indirubin)[9]。2,5-二羟基吲哚(2,5-dihydroxy-indole)、2,3-二氢-4-羟基-2-氧-吲哚-3-吲哚-3-乙腈(2,3-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-indole-3-acetonitrile)[10]、羟基靛玉红(hydroxyindirubin)[11]、依靛蓝酮(isaindigotone)[12]、(E)-3-(3’,5’-二甲氧基-4’-羟亚苄基-2-吲哚酮[(E)-3-(3’,5’-dimethoxy-4’-hydroxybenzylidence)-2-indolinone][13]、deoxyvasicinone[4]和4-(4'-羟基-3',5'-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮[4-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxyphenyl)-3-buten-2-one][5]。 1.2.2 喹唑酮类生物碱 3-羟苯基喹唑酮3-(2-hydroxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone[12]、异吲哚二酮（isaindigotidione）[11]、2.4(1H，3H)喹唑二酮[5]和3-(2'-羧基苯基)-4(3H)-喹唑3-2(2'-car boxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone][4]。
植物化学物及其生物作用
植物化学物及其生物学作用 姓名：祝祖宾 班级：2010级计算机应用技术二班 学号：201015010232 指导老师：李鹏 摘要：植物化学物是一种重要的化学物，是植物中存在的一类不属于已知营养素的物质，它们有调节植物生长、代谢、防御病虫害等作用，对人体也有促进生长发育、调节代谢、抵御危害，改善保健功能等，存在、应用、影响都很广泛，深入了解植物化学物是营养学的重要部分，能让我们在生活、保健养生各种方面都有用武之地。本文通过主要详细介绍植物化学物及其在生物学上的作用，让大家了解植物化学物，掌握植物化学物的一些知识。 关键词：植物化学物、基本概念、分类、生
物学作用 一、植物化学物的基本概念 植物化学物是指植物的次级代谢产物，植物的次级代谢产物除了维生素以外都是非营养素成分，统称为植物化学物（phytochemicals)。从广义上讲，植物化学物是生物进化过程中植物维持其与周围环境（包括紫外线）相互作用的生物活性分子。植物次级代谢产物对植物本身而言具有多种功能，如保护其不受杂草、昆虫及微生物侵害，作为植物生长调节剂或形成植物色素，维系植物与其生长环境之间的相互作用等。从化学结构上讲，这些次级代谢产物种类众多；从数量上讲，与初级代谢产物相比又微乎其微。它是植物中含有的活跃且具有保健作用的物质。被誉为“植物给予人类的礼物”。植物次级代谢产物对健康具有有益和有害双重作用。在正常摄食条件下，几乎所有天然成分对机体都是无害的（除少数例外，如马铃薯中的龙葵素），而且许多过去认为对健康不利的植物化学物也可能存在各种促进健康的作用。例如过去一直认为各种卷心菜中存在的蛋白
酶抑制剂和芥子油甙是有害于健康的，然而现在却发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。在过去的二十几年中，人们对多吃富含蔬菜和水果的膳食有益于健康的认识逐渐加深。大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜和水果中含有一些生物活性物质，它们具有保护人体和预防诸如心血管病和癌症等慢性疾病的作用。在人类历史上，人们曾本能地通过食用水果、蔬菜、谷物、豆类等摄入植物化学物质。但现代工业化、城市化带来的人类生产方式、生活方式的巨大转变，使得人类远离了原本健康自然的生存状态，于是在热量摄入充足甚至过剩的同时，植物化学物质摄入量严重不足，成为威胁人类健康的重要因素。科学研究发现，一些植物提取物在保健方面有着不可替代的功能。 二、植物化学物的分类 （1）类胡萝卜素：广泛存在于水果和蔬菜中广泛存在，它们的主要功能之一是使植物显示出红色或黄色。通常根据存不存在极性基团将类胡萝卜素分成无氧和含氧两种类型。在自然界存在的700多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意
植物代谢作业
植物次生代谢作用及研究概述 1937年，德国科学家H．Molish提出植物相生相克的化感作用(Allelopathy)的概念之后，引起全球科学家的关注，其中植物生理学、植物生物化学、化学生态学、植物保护学等领域的科学家从不同角度对其进行研究，得出大致相似但又各有侧重的结论¨“1-15“。 就全球而言，化感作用的探索研究已历时几十年，其中最有名的成果是发现了植物中存在着一个重要的植物次生代谢途径——“异戊二烯焦磷酸酯代谢途径”，其发者已经获诺贝尔生理学和医学奖，这标志着人类认识植物次生代谢并将其产物用于解决农业生产和医药问题的时代开始了。几十年来，化学生态学家对植物化感作用的研究，其结论侧重于对环境的影响"1；而植物生理学家更看重植物化感作用及其产物化感物质对环境中生物和非生物胁迫因素间的相互影响，同时更看重次生代谢产物对植株本身的各种影响。 植物生理学认为植物在逆境和安全的人造胁迫环境中，能激活植物次生代谢，从而使植物产生化感物质和风味物质。化感物质又进一步对植物生理过程产生影响，表现在以下方面：膨压、水势、光合作用、呼吸作用、各种激素及生理活性物质形成过程，植物新陈代谢和酶活性、细胞的分裂、增殖、细胞及细胞器膜的完整性和渗透性、抗击自由基的破坏作用、抗击各种不利气象因素的破坏作用，抗早衰；促进根系生长和矿质营养的吸收利用率等植物生理学家一直重视植物自身防控病、虫、草害的能力，并努力探索减轻各种非生物因素所引起的各种不利影响的方法。可以认为，植物新陈代谢产物决定着植物的一切，决定植的主要生命活动的过程和结果——植物正常生活、形态建成、抗逆性、农产品产量、品质、味，同时也决定了农业生产的效率“16-19”。 1 植物次生代谢物的主要类型及分布 植物次生代谢产物种类繁多，结构迥异，根据其化学结构和性质，一般将其分为3大类：酚类(phenolic)、萜类(terpene)和含氮化合物(nitro—gen—containing compound)。而每一大类的化合物都有数千种甚至数万种以上。但其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性，因此往往局限在某一个或分类学上相近的几个植物种类。 1．1 酚类 酚类物质广泛地存在于高等植物、苔藓、地钱和微生物中，主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等，主要由磷酸烯醇式丙酮酸到分支酸的生物合成途径而来，称莽草酸途径。这也是芳族化合物的来源。黄酮类是以苯色酮环为基础具有C。、C，、CH。结构的酚类化合物。生物前体为苯氨酸和马龙基辅酶A(malonyl CoA)，根据B环的连接位置又分为2一苯基衍生物(黄酮醇、黄酮等)，3一苯基衍生物(异黄酮)和4一苯基衍生物(新黄酮)‘s1根据三碳结构的氧化程度又分为花色苷类、黄酮类、黄酮醇类及黄烷酮等。黄酮类成分有许多用于心血管疾病的治疗如芦丁。还有一些是植保素如异黄酮类。简单酚类是含有一个被羟基取代苯环化合物，分布于植物各种组织、器官中，许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要作用，某些成分还具有调节植物生长的作用。醌类是由苯式多环烃碳氢化合物(如萘、蒽等)衍生的芳香二氧化合物，根据其环系统可分为苯醌、萘醌和蒽醌。醌类是植物主要呈色因子之一。部分醌类具有抗菌、抗癌等功效，如胡桃醌和紫草宁等。 1．2萜类 萜类化合物(terpenoid)是由异戊二烯(五碳)单元组成的化合物及其衍生物，也称为异戊间二烯化合物(isoprenoid)或萜烯类化合物(terpenoid)、或萜烯(terpene)。目前在植物中已