苯甲酸乙酯的制备
苯甲酸乙酯的制备（5学时）
实验目的：
1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。
2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。
3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。
一、实验原理
羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物。可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备,或采用酰氯,酸酐和腈的醇解,有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应.酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法,常用的催化剂有硫酸,氯化氢和对甲苯磺酸等。
反应式：
反应机理：
实验装置图如下：
反应装置
蒸馏装置
二、实验仪器及药品
仪器：圆底烧瓶温度计球形冷凝管分水器蒸馏头直形冷凝管空气冷凝管接引管和锥形瓶。
药品：苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、Na2CO3、环己烷、甲基叔丁醚、无水MgSO4
三、实验步骤
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器，分水器上端接一回流冷凝管），从分水器上端小心加水至分水器支管处，然后再放去3mL。
2、分水回流：将烧瓶在水浴上加热回流，开始时回流速度要慢,随着回流的进行，分水器中出现了上，中，下三层液体。当中、下层接近分水器支管时将中、下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无液滴状（约2h），停止加热。
3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。
4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，将下层溶液用25mL甲基叔丁醚萃取，然后合并至有机层。用无水MgSO4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，直接接收210~213℃的馏分。
5、检验鉴定：
物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。
化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。
色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。
四、实验关键及注意事项
1、下层为原来加入的水，由反应瓶中蒸出的馏液为三元共沸物。它从冷凝管流入水分离器后分为两层，此
下层即为水分离器中的中层。
2、加碳酸钠的目的是除去硫酸及未作用的苯甲酸，要研细后分批加入，否则会产生大量泡沫而使液体溢出。
3、若粗产物中含有絮状物难以分层，则可直接用25mL甲基叔丁醚萃取。
4、可用盐酸小心酸化用碳酸钠中和后分出的水溶液，至溶液对pH试纸呈酸性，抽滤析出的苯甲酸沉淀，并用少量冷水洗涤后干燥。
五、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
六、思考题
1、本实验采用何种措施提高酯的产率？
2、为什么采用分水器除水？
3、何种原料过量？为什么？为什么要加苯？
4、浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？
5、为什么用水浴加热回流？
6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决？
实验苯甲酸乙酯的制备 作者李裕龙 摘要： 苯甲酸乙酯无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。 实验原理： 直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。 实验仪器及试剂： 苯甲酸4g(0.033mol)、无水乙醇10ml(0.17mol)、浓硫酸3ml 、 Na2CO3 、无水CaCl2、环己烷、石油醚、分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等
实验步骤 1、制备样品： ①于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；7.5ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。 ②水浴上回流约2h，至分水器中层液体约3ml停止。记录体积，继续蒸出多余的苯和乙醇（从分水器中放出）。 ③移去火源,加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。(除2种酸,即硫酸、苯甲酸)。 ④分液，水层用10ml乙醚萃取。合并有机层，用无水氯化钙干燥。⑤回收乙醚，加热精馏，收集210-213 ℃馏分。 2、鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5％HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。 色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。 注意事项： 1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。 2、由于苯的毒性较大，实验中可以采用环己烷代替苯作为带水剂，需要特别注意的是：加入环己烷之前，回流反应的时间应足够长，待反应混合物温度低于80℃方可加入环己
有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日 第一部分：实验预习部分 一、实验目的（要求） 1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。 2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。 3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。 二、实验原理（概要） 1、反应方程式 主反应：C 6H 5COOH ＋C 2H 5 OH C 6H 5 COOC 2H 5＋H 2 O 可能发生的副反应：2C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5＋H 2O C 2H 5OH CH 2=CH 2 ＋H 2O 2、粗产品纯化过程及原理 烧瓶 C 6H 52H 5OH 、H 2O 、C 6H 6 C 6H 52O 、H 2SO 4、C 2H 5OH C 6H 5COOC 2H 5、Na 2SO 4、Na 2CO 3、 C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、C 6H 5COONa C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、H 2O H 2O 、NaCl 、Na 2SO 4、Na 2CO 3、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5 无水MgSO 4 干燥、过滤 C 6 H 5 COOC 2 H 5 、C 6 H 6 、C 2 H 5 OH 、C 2 H 5 OC 2 H 5 旋转蒸发 C 6 H 5 COOC 2 H 5 、微量杂质 减压蒸馏 纯C 6H 5COOC 2H 5 三、装置图： 回流分水装置 分液装置 过滤装置 旋转蒸发装置 减压蒸馏装置 固定烧瓶、装分水器（注水至距支管下沿5mm ，记录加水量） ①8g 苯甲酸 、20ml 乙醇、15ml 苯冷凝管回流液无水珠挂壁 ②摇动下滴入3ml 浓硫酸、加2或分水器水面不再上升时 饱和Na 2CO 3溶液洗涤，至pH=7静置、分去下层水相 记录沸程和真空度、 称质量、测折光率。 140℃ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 △ 浓硫酸
实验四十六 苯甲酸乙酯的制备 化工10-4 谭锡森 33 一、摘要： 苯甲酸乙酯（2109O H C ）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。 关键词：苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定 二、前言： 苯甲酸乙酯（2 109O H C ）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！ 实验原理： 直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡: COOH C 2H 5OH COOC 2H 5H 2O 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇 （价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强 酸催化剂，水转化成它的共轭酸H 3O +, 没有亲核性，也可 抑制逆反应的发生。 三、实验仪器及试剂：
苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁15.0ml环己烷乙醚分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等装置图： 分水回流装置蒸馏装置 四、实验步骤： 1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g 苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml 石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。 2、鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH
对氨基苯甲酸乙酯的制备 【摘要】 本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。 纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。 【引言】 对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2.非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。 以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下：在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。 本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应：
对氨基苯甲酸乙酯的制备[资料] 对氨基苯甲酸乙酯的制备 对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因)，白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92?。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下: 在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。 本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。 【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应: (1) 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步
高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在 所用氧化条件下是稳定的。 (2) 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过 程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液 中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液 碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经 酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 (3) 使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很 容易进行。 (4) 用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸 乙酯。 反应式如下: 【实验试剂】 对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液 【实验器械】 数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶(100mL、50mL)、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒(50mL、10mL)、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿 【实验装置】
苯甲酸乙酯的制备 高分子11-3 (09) 苯甲酸乙酯（2109O H C ）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！ 一、实验原理： 直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡 : COOH C 2H 5OH COOC 2H 5H 2O 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H 3O +, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。 二、实验仪器及试剂： 苯甲酸4.0g 过量无水乙醇10.0ml 浓硫酸 3.0ml Na 2CO 3 无水硫酸镁 8.0ml 环 己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等 装置图： 分水回流装置 蒸馏装置
三、实验步骤： 1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213摄氏度馏分。 2、鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5％HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。 色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。 五、结果与分析 苯甲酸乙酯理论值 5.15ml 苯甲酸乙酯实际产量2.1ml 产率40.8% 分析、实验产率不高是因为在刚开始回流时，没有很好控制温度，造成很快就有恒沸物出来了。后来通过慢慢调整实验温度，最后产率还算理想。 建议、在实验刚开始时，要小火加热，使蒸汽不超过弯曲部位回流半小时后，再升温回流大概两个小时。 参考文献 1.古风才，肖衍繁，张明杰，刘炳泗《基础化学实验教程》（第二版）科学出版社 2000年 2.茂名学院，《化学实验技能讲义》 3.罗一鸣，唐瑞仁，《有机化学实验与指导》中南大学出版社 2005年
实验 苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 二、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 反应机理： 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出， 所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。 三、实验仪器及试剂： 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷 试剂 d 4 20 ./℃ n D 20 乙醇 苯甲酸 249 环己烷 80 乙醚 苯甲酸乙 酯 211～213
凝管、分水器。 试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na 2CO 3 、环己烷8ml、乙醚、 无水MgSO 4 、沸石。 装置图： 反应装置蒸馏装置 四、实验步骤： 1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取， 然后合并至有几层。用无水MgSO 4 干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 5、检验鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。
苯甲酸乙酯的制备 Synthesis of Ethyl benzoate 11307110279 高涵 在本次实验中，我们用苯甲酸（Benzoic acid）和乙醇（Ethyl alcohol）作为反应试剂，以浓硫酸作为反应催化剂，通过酯化反应制作苯甲酸乙酯（Ethyl benzoate）。在实验中，我们利用了水分离器装置和带水剂环己烷，通过不断将反应生成物水分离出来，达到使反应充分之目的。最后我们用分液、萃取和蒸馏的方法提纯了粗产物苯甲酸乙酯。 In this experiment, we took benzoic acid and ethyl alcohol as reactants while concentrated sulfuric acid being the catalytic centre, then can we made ethyl benzoate based on esterification reaction. During this experiment, we used water separator and water-carrying agent hexahydrobenzene to keep water separated from the reaction, so that the reaction can go well. In the end we purified impure product using separating funnel by extraction and distillation. 关键词：酯化反应；苯甲酸乙酯；水分离器；带水剂；分液漏斗；萃取；esterification reaction；Ethyl benzoate；water separator；water-carrying agent；separating funnel；extraction 一、实验简介 在酸催化下，羧酸与醇或酚发生脱水反应生成酯的过程称为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等。酯是一类羧酸衍生物，一般难溶于水，有香味，广泛存在于水果或人造食品如酒等中。本实验通过应用苯甲酸和乙醇制得苯甲酸乙酯，反应式如下： 由于酯化反应是可逆反应，生成物生成后极有可能按照逆反应再次生成反应物，致使反应无法充分进行。未解决此问题，可有两种办法：持续加入反应物，一般适用于化工厂等可持续生产的反应环境；持续将生成物从反应体系中分离开来，即是本实验用的方法。通过在反应装置内加入油水分离器和在反应物中加入带水剂环己烷，可将生成物水从反应体系中带走至油水分离器内，从而使反应持续向右进行。
苯甲酸乙酯的制备 摘要：苯甲酸乙酯C9H10O2为无色透明液体，其能与乙醇乙醚环己烷混溶，不溶于水，用于配置香水香精和人造精油等。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯，再取适量样品做鉴定试验。 关键词：苯甲酸苯甲酸乙酯酯化反应样品鉴定 一、前言： 苯甲酸乙酯（C 6H 5 COOCH 2 CH 3 ）稍有水果气味，密度1.068g/ml,用于配制香水香精和人 造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯。实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:既然反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去都可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用大大过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。反应的化学方程式如下： C 6H 5 COOH+CH 3 CH 2 OH [H 2 SO 4 ]→C 6 H 5 COOCH 2 CH 3 +H 2 O 二、实验目的： 1掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。2复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法 3进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作 三、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸与水 C 6H 5 COOH+CH 3 CH 2 OH [H 2 SO 4 ]→C 6 H 5 COOCH 2 CH 3 +H 2 O[ 反应机理： 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、
有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日 课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成 专业班级：化工08-1 实验者姓名： 学号： 同组人姓名： 第一部分：实验预习部分 一、实验目的（要求） 1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。 2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。 3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。 二、实验原理（概要） 1、反应方程式 主反应：C 6H 5COOH ＋C 2H 5OH C 6H 5COOC 2H 5＋H 2O 可能发生的副反应：2C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5＋H 2O C 2H 5OH CH 2=CH 2＋H 2O 2、粗产品纯化过程及原理 C 6H 5COOH 、C 2H 5OH 、C 6H 6、浓H 2SO 4 加热、分水 烧瓶 C 6H 52H 5OH 、H 2O 、C 6H 6 水洗 有机相（上层） 水相（下层） C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、C 6H 5COOH 、H 2O 、H 2SO 4 H 2O 、H 2SO 4、C 2H 5OH 饱和Na 2CO 3溶液洗 C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、H 2O 、Na 2SO 4、Na 2CO 3 H 2、Na 2SO 4、Na 2CO 3、 C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、C 6H 5COONa 饱和NaCl 溶液洗 有机相（上层） 水相（下层） C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、H 2O H 2O 、NaCl 、Na 2SO 4、Na 2CO 3、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5 无水MgSO 4 干燥、过滤 C 6 H 5 COOC 2 H 5 、C 6 H 6 、C 2 H 5 OH 、C 2 H 5 OC 2 H 5 旋转蒸发 C 6 H 5 COOC 2 H 5 、微量杂质 减压蒸馏 纯C 6H 5COOC 2H 5 三、装置图： 回流分水装置 分液装置 过滤装置 旋转蒸发装置 减压蒸馏装置 四、主要试剂及产物的物性 名称 摩尔质量g/mol 性状 折光率 n D 20 密度 g/cm 3 熔点 ℃ 沸点 ℃ 溶解度/ （g/100ml 溶剂） 水 醇 醚 苯甲酸 无色片状晶体 乙醇 无色液体 ∞ ∞ ∞ 苯 无色液体 ∞ ∞ 苯甲酸乙酯 无色液体 微溶 ∞ ∞ 乙醚 无色液体 ∞ ∞ 五、实验过程概述 5mm ，记录加水量） 装冷凝管，通冷却水 ①8g 苯甲酸 、20ml 乙醇、15ml 苯 分水、水层液面 冷凝管回流液无水珠挂壁 ②摇动下滴入3ml 浓硫酸、加2粒沸石 保持原高度 或分水器水面不再上升时 冷却后 分水器下层水全部放出上层液与烧瓶中液体 10ml 水洗 记录总水量 混合 静置、分去下层水相 第二部分：实验过程及结果记录部分 140 ℃ 浓硫酸 170 ℃ 浓硫酸 △ 浓硫酸 100ml 圆底烧瓶 停止 加热 分液 漏斗 干燥的锥形瓶 烧瓶 旋转蒸发仪 加热回流 （约2h ）
实验二 苯甲酸乙酯的制备 实验目的： 1．掌握苯甲酸乙酯制备的应原理和方法。 2．掌握分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3. 进一步练习蒸馏、分液、干燥等基本操作。 4. 学习空气冷凝管的使用。 基本原理： Ph-COOH + C 2H 5OH H 2SO 4/环己烷 PhCO 2C 2H 5 + H 2O 由羧酸和醇在酸（硫酸、对甲苯磺酸）催化剂下直接酯化是实验室制备羧酸酯的主要方法。 试剂： 苯甲酸 6.1g(0.05mol) 无水乙醇14mL(0.25mol) 浓硫酸 2.0mL Na 2CO 3 粉末 无水CaCl 2 环己烷15 mL 实验步骤： 1、加料：于100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入：6.1g 苯甲酸、14 mL 乙醇；10 mL 环己烷、2 mL 浓硫酸，摇匀，加沸石2-3。 2、安装分水回流装置：在电热套上先安好圆底烧瓶，然后再圆底烧瓶上装上分水器，并从分水器上端小心地加环己烷至分水器支管处。再在分水器上安上回流冷凝管（要用铁夹将回流冷凝管夹好）。 3、加热回流：在电热套上逐渐加热至回流。开始回流的速度要慢些（否则易形成液泛：在加热回流过程中，气体从下往上流动。当上升的气体的流速增大至某一数值，液体被气体阻拦不能向下流动，愈积愈多，最后从冷凝管上端溢出，称为液泛）。回流时间约2h ，随着回流的进行，在分水器中分为两层。逐渐分出下层液体的总体积约为10 mL （注: 根据水-乙醇-环己烷三元共沸物的组成，分出10mL 共沸液体，大致可分出1mL 水，即1g 水）。记录分2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O 24CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 + H 2O 24 170℃
实验 苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 二、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 反应机理： 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本 实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形 成三元共沸物，其沸点为℃。三元共沸物经过冷却形 成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。 三、实验仪器及试剂： 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。 试剂：苯甲酸 4g 、无水乙醇10ml 、浓硫酸 3ml 、Na 2CO 3、环己烷8ml 、乙醚、无水MgSO 4、沸石。 装置图： 反应装置 蒸馏装置 四、实验步骤： 1、加料：于50ml 圆底烧瓶中加入：4g 苯甲酸；10ml 乙醇；8ml 环己烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层 试剂 d 420 ./℃ n D 20 乙醇 苯甲酸 249 环己烷 80 乙醚 苯甲酸乙酯 211～213
接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h ），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL 水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH 试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL 乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO 4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 5、检验鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH 溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl 溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。 色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。 五、实验记录及处理： 所加试剂的量： 收集到产品的量： 参考：苯甲酸质量m 1=4g 摩尔质量 M 1=122g/mol 产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M 2=150g/mol 实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m 产物=4 x 150/122 g=4.918g ρ产物=1.046g/ml V 理论= m 产物÷ρ产物=÷= V 实际= 产率= V 实际÷V 理论=÷=% 误差分析：①开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。②萃取是不慎将试液流出，使产物减少。 六、思考与讨论： 1、本实验采用何种措施提高酯的产率 2、为什么采用分水器除水 3、何种原料过量为什么为什么要加苯 4、浓硫酸的作用是什么常用酯化反应的催化剂有哪些 5、为什么用水浴加热回流 6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决 七、注意事项： 1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。 2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。 3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处。 结果与讨论 1、实验数据记录及处理 苯甲酸质量m1=8g 摩尔质量 M1=122g/mol 产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol 实得产物苯甲酸乙酯 ml 产物为无色透明液体，有芳香气味。 实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m 产物=8 x 150/122 g= ρ产物=ml V 理论= m 产物÷ρ产物=÷= V 实际= 产率= V 实际÷V 理论=÷=% 结果分析:本次实验产率算比较高。 2、造成产率降低的原因分析： ①开始分流时温度没调节好，温度
新乡医学院有机化学实验课教案首页 授课教师姓名及职称： 新乡医学院化学教研室年月日
实验 苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的 1． 熟悉苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。 2． 掌握分水器的使用方法。 二、实验原理 COOH + C 2H 5OH COOC 2H 5+ H 2O 三、试剂 6.1 g （0.05 mol ）苯甲酸，20 mL 乙醇，30 mL 环己烷，2 mL 浓硫酸，乙醚，饱和氯化钠溶液，无水氯化钙 四、实验步骤 1、制备：在100 mL 圆底烧瓶中，放置6.1 g （0.05 mol ）苯甲酸和15 mL 乙醇，沿瓶壁小心加入2 mL 浓硫酸，摇动烧瓶，充分混合。加2粒沸石，装上回流冷凝管，调节电压50 V 小火加热回流0.5 h ，将反应物冷却至室温，加2粒沸石和5 mL 乙醇与30 mL 环己烷的混合液，并在回流冷凝管之间加装一分水器，从分水器上端小心加水至分水器支管处，然后再放去约5 mL ，分水器的上端接回流冷凝管。 控制电压75 V 小火加热回流，三元共沸物被蒸出，冷凝后滴入分水器中，分为上、中、下三层液体。回流时允许上层液体回到反应瓶中，中层将越来越多，当中层液体已达5~6 mL 左右时，放出下层液体，继续回流，使多余的环已烷和乙醇蒸出。将瓶中残液冷却，倒入盛有50 mL 冷水的烧杯中，反应瓶可用少量乙醇荡洗，荡洗液一并倒入烧杯。在搅拌下分批加入碳酸钠粉末至无二氧化碳气体产生（可用pH 试纸检验至呈弱碱性）。 2、提纯：用分液漏斗分去粗产物，用15 mL×2乙醚萃取水层。合并粗产物和醚萃取液，用无水氯化钙干燥。液体滤入干燥蒸馏瓶，控制电压75 V 蒸去乙醚，当不再有溶剂蒸出时，可调压至200 V 加热，并更换冷凝管为空气冷凝管，收集210~213 ℃的馏分，计算产率。 五、思考题 1. 本实验中是应用什么原理和措施来提高该平衡反应的产率的？ 2. 在实验中，你是如何运用化合物的物理常数分析现象及指导操作的？ 3. 为什么要加入过量的乙醇？
苯甲酸乙酯的合成 一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 二、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。 三、实验仪器及试剂： 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。 试剂：苯甲酸4g、无水乙醇10ml、浓硫酸3ml、Na2CO3、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO4、沸石。 四、实验步骤： 1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 五、实验装置： 六、注意事项： 1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。 2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。 3、分水回流开始要控制温度，
一、实验目的（要求） 1. 学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。 2. 了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。 3. 掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。 二、实验原理（概要） 1、反应方程式 主反应：GH5C00K GH50H 浓硫酸 a GWCOOC t + HHO △ 可能发生的副反应：2C2H5OH 浓硫酸a C2H5OGH5+ H20 140 °C C2H5OH 浓硫酸 a CH=CH+ H2O 170 C 2、粗产品纯化过程及原理 C 6HCOOH GH5OH GH6、浓HbSQ 加热、分水 烧瓶+上层液下层液 CHCOOC t、CH、C2H5OH GHOCK、GH s COOH HLSO、H2O C 2H5OH H2O CH *水洗 ------------------------- 1-------------------------------------- 有机相（上层）水相（下层） GHCOOCb、CH、GHOH GHOCH、GHCOOHIfO "SO H 2O fSO、GHOH 饱和NaCO溶液洗 有机相（上层）水相（下层） GHCOOC i、GH、GHOH 屮0釦5、fO NaSO、NaCO H 2O NaSO、NaCO、C2H3OH GHOCH、CHCOONa 饱和NaCI溶液洗 有机相（上层）水相（下层） QHCOOCt、CH、CH5OH CHOCH、HO H 2O NaCI、N Q SQ、NaCQ、GHOH CHOCK I无水MgSO干燥、过滤 CelHCOOCU Gf、GHOH C2HOGH3 旋转蒸发 GHCOOH、微量杂质 .减压蒸馏 纯GHCOO2C t 三、装置图： 名称 摩尔质 性状 折光率密度熔点沸点溶解度/（g/100ml溶剂） 量g/mol20 n D3 g/cm C C水醇醚苯甲酸122.12无色片状晶体 1.5397 1.2659121.7249.20.2900.27 18 2.275乙醇46.07无色液体 1.36140.789-114.378.4OO CO 苯78.11无色液体 1.50120.8786 5.5180.10.18CO 苯甲酸乙酯150.17无色液体 1.5001 1.0509-34.6212.6微溶CO 乙醚74.12无色液体 1.35260.7315-116.234.517.4CO 台、减压蒸馏装置（克氏蒸馏头、毛细管、温度计、冷凝管、多尾接液管、安全瓶、冷却阱、吸收塔、油泵、水银压力计等）、分液漏斗、玻璃漏斗、量筒、胶头滴管、玻璃棒、天平、阿贝折光仪等。 课程名称：化学实验IV指导教师：成绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成专业班级：化工08-1 实验者姓名：学号：同组人姓名： 有机化学实验报告2010 年11月8 日 回流分水装置分液装置过滤装置旋转蒸发装置减压蒸馏装置 固定烧瓶、装分水器（注水至距支管下沿5mr p记录加水量） 、实验仪器、试剂和材料 1.仪器：圆底烧瓶（100ml）、烧杯、锥形瓶、分水器、回流冷凝管、旋转蒸发仪、电热套、升降
实验十 苯甲酸乙酯的制备（6）（综合） 一、实验目的 1．掌握苯甲酸乙酯的制备方法。 2．进一步练习液体有机化合物的精制方法。 二、实验原理 COOH C 2H 5OH H 2SO 4 COOC 2H 5++ H 2O 60℃ 三、仪器与药品 仪器：半微量磨口仪器蒸馏一套、分液漏斗、电热套、温度计、分水器。 药品：苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、Na 2CO 3 、无水CaCl 2、苯、乙醚、pH 试纸、环己烷、95%乙醇。 四、实验步骤 （一） 方法一 1.加料：于50mL 圆底烧瓶中加入3g 苯甲酸；9mL 无水乙醇；1mL 浓硫酸，摇匀，加沸石。 2.回流：水浴加热回流1 h ，改为蒸馏装置，蒸出乙醇，控制温度在77-79℃，当温度突然下降时即结束。 3.中和：将瓶中残液倒入盛有10mL 冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入固体Na 2CO 3粉未中和无二氧化碳气体产生，用pH 试纸检验呈中性（除去硫酸和苯甲酸）。 4.分离萃取、干燥：分出粗产物（上层），水层用5mL 乙醚萃取。合并醚层和粗产物，用无水氯化钙干燥。 5.精馏：先用水浴蒸去乙醚(33-36℃)，然后换空气冷凝管加热精馏，收集210-213 o C 馏分。 6.称重（产量约2.5－3g ），计算产率，测折光率。
纯苯甲酸乙酯的bp为211－213℃，n201.5001。d20 ＝1.0648 4 （二）方法二 1.加料：于50mL圆底烧瓶中加入：6.1g（0.05 mol）苯甲酸，13（0.22 mol）95%乙醇，10mL环己烷，2mL浓硫酸，摇匀，加沸石，再装上分水器。从分水器上端加环己烷至分水器支管处，再在分水器上端接一回流冷凝管。 2.分水回流：水浴上加热至回流，开始时回流速度要慢些，随着回流的进行，分水器中分为两层。逐渐分出下层液体至总体积约15 mL左右，即可停止加热。记录体积和时间，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出），不能有明火。 3.中和：将瓶中残液倒入盛有20mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入固体 Na2CO3粉未中和无二氧化碳气体产生，用pH试纸检验呈中性（除去硫酸、苯甲酸）。 4.分离萃取、干燥：分出粗产物，水层用10mL乙醚萃取。合并醚层和粗产物，用无水氯化钙干燥。 5.精馏：先用水浴蒸去乙醚，然后换空气冷凝管加热精馏，收集210-213o C馏分。称重，计算产率（产量约6g，产率约80%）。 五、注意事项 方法一： 1.此法关键操作是反应后蒸出的乙醇不可过多，因为过多地蒸出乙醇会使反应平衡向左移动，苯甲酸大量析出，同时产生游离态硫酸，会使反应液迅速变黑，几乎得不到产物。此种情况通常发生在85－90℃之间，故应控制蒸气温度不超过82℃。 2.苯甲酸乙酯的密度与水的密度相近，两者难于分离，加入适当有机溶剂如四氯化碳、乙醚或苯，则易于分层，便于分离。 3.加碳酸钠粉末除去硫酸和苯甲酸时，要分批加入，否则反应过于剧烈，产生大量的泡沫而使液体溢出。碱不要过量，否则产生混浊，影响萃取分离。 4.回收乙醇、乙醚。
有机化学实验报告 2010 年 11 月 8 日 课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩： 实验名称：苯甲酸乙酯的合成 专业班级：化工08-1 实验者姓名： 学号： 同组人姓名： 第一部分：实验预习部分 一、实验目的（要求） 1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。 2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。 3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。 二、实验原理（概要） 1、反应方程式 主反应：C 6H 5COOH ＋C 2H 5OH C 6H 5COOC 2H 5＋H 2O 可能发生的副反应：2C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5＋H 2O C 2H 5OH CH 2=CH 2＋H 2O 2、粗产品纯化过程及原理 C 6H 5COOH 、C 2H 5OH 、C 6H 6、浓H 2SO 4 加热、分水 烧瓶+上层液 下层液 C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、C 6H 5COOH 、H 2SO 4、H 2O C 2H 5OH 、H 2O 、C 6H 6 水洗 有机相（上层） 水相（下层） C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、C 6H 5COOH 、H 2O 、H 2SO 4 H 2O 、H 2SO 4、C 2H 5OH 饱和Na 2CO 3溶液洗 有机相（上层） 水相（下层） C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、H 2O 、Na 2SO 4、Na 2CO 3 H 2O 、Na 2SO 4、Na 2CO 3、 C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、C 6H 5COONa 有机相（上层） 水相（下层） C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5、H 2O H 2O 、NaCl 、Na 2SO 4、Na 2CO 3、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5 无水MgSO 4干燥、过滤 C 6H 5COOC 2H 5、C 6H 6、C 2H 5OH 、C 2H 5OC 2H 5 旋转蒸发 C 6H 5COOC 2H 5、微量杂质 减压蒸馏 纯C 6H 5COOC 2H 5 三、装置图： 回流分水装置 分液装置 过滤装置 旋转蒸发装置 减压蒸馏装置 170℃ 浓硫酸 140℃ 浓硫酸 △ 浓硫酸