2021年中南民族大学药学院627化学综合考研核心题库之有机化学简答题精编

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1.判断和能否与发生反应,能反应的需要写出产物,并分别说明理由。

【答案】

通过键旋转后,由(S)—反翻转为(S)—顺,所以可以发生Diels—Alder反应。

而为(S)—反共轭二烯,不能翻转为(S)—顺,所以不能发生Diels—Alder反应。

2.按稳定性减小的顺序排列1-丁烯,顺-2-丁烯,反-2-丁烯,并简要说明理由。

【答案】

2-丁烯比1-丁烯稳定主要是双键受超共轭效应影响程度不同,它们双键分别与6个、2个碳-氢键超共轭。

反-2-丁烯比顺-2-丁烯稳定主要是空间效应影响,顺式两个甲基在同侧,空间效应较大。

3.开链的邻二卤代烷在碱性条件下脱两分子卤化氢可得炔烃,但1,2-二氯代环己烷脱氯化氢却只生成1,3-环己二烯,为什么?

【答案】炔烃中和叁键相连的原子都在一条直线上,,环己烷只多加两个碳成环,张力过大,不能形成环。一般说来能够稳定存在的是8个碳原子的炔环烃。

4.预计下列化合物将有几个质子核磁共振信号?

【答案】化合物A有两组吸收峰,在高场(值相对较小的)的三重峰为甲基氢的吸收峰,在低场(值相对较大的)的四重峰为亚甲基氢的吸收峰。

化合物B有三组吸收峰,各组吸收峰从低场至高场依次为次甲基、亚甲基和甲基的吸收峰,分别为多重、三重和二重峰。

化合物C有三组吸收峰,各组吸收峰从低场至高场依次为次甲基、亚甲基和甲基的吸收峰,分别为多重、四重和二重峰。

化合物D有两组峰,从低场至高场依次为双键上的氢原子和甲基上的氢原子,分别为四重峰(二级谱图)和二重峰。

5.对下列反应提出合理的反应机理:

(1)

(2)

(3)

【答案】(1)

(2)

(3)

6.写出4-氯吡啶与氨作用的中间体的共振结构式。

【答案】

7.薁的结构式为,试判断薁是否具有芳香性?如有,亲电取代反应发生在几元环上?

具体在哪个位置上发生取代?

【答案】薁有芳香性,并且亲电取代反应发生在五元环的1,3位上。

因为:两个环分别有6个电子,是典型的非苯芳烃,有芳香性。五元环

上显负电性,易受亲电试剂进攻。进攻发生在1,3位上时,可形成较稳定的中间体:

例如:

8.为什么Na与Cl反应时,能生成两类产物?

即:

【答案】产物A是与之间发生反应的结果。

在的共振结构中,氧原子邻位的苯环上有较多的负电荷,活泼的与之发生环上的亲电取代反应,结果生成了邻位的烯丙基酚。

9.写出制备下列醇可能用到的格氏试剂及羰基化合物的结构,并比较哪种最好。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】(1)(a)

(b)

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