有机化学阶段性训练三

有机化学阶段性训练三
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构（10分）
CCIHHCCCH3(CH3)2CHC CHCOOHCH3OCOOCH2OH1.2.3.
C2H
5

COOH
HOH

HOCl
O2NNHCOCH

3
5.

6.

CH
3

4.

7. α-D-(+)-甲基葡萄糖苷 8. 3-丁酮酸乙酯 9. -(3’-吡啶基)丙烯酸
10. (R)-2-羟基丙酸乙酯
二、选择题（15分）
1．分子式为C5H10的烯烃化合物，其构造异构体数为： [ ]
A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个
2．下列化合物最稳定性的是： [ ]

A.B.
C.
D.
3．下列有机物按SN1反应的活性从高到低排列： [ ]

ClClCH3CH2ClA. (CH3)2CHClB.
D.
C.

A．C>A>D>B B．A>B>C>D C．A> C>B>D D. C>D> A>B
4．下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是： [ ]

C.D.
CHCH3BrClCH(CH3)2A.B.ClCH(CH3)2CH3CH2CHCl

CH
3

5．下列负离子亲核能力最最大的是： [ ]

A.B.D.C.
OCl
OCH3OOCH

3
ONO

2

6．下列化合物优势构象中最稳定的是：
[ ]
A. 顺-1,2-二氯环己烷； B. 顺-1,3-二氯环己烷；
C. 反-1,4-二氯环己烷 D. 反-1,3-二氯环己烷；
7．下列化合物中，具有芳香性的有： [ ]

A.B.C.
D.
8．下列二烯烃中，氢化热最小的为： [ ]
CH3CH=C=CHCH
3
CH3CH=CHCH=CH

2

CH2=CHCH2CH=CH

2
A.B.C.

9．下列酯类化合物在碱性条件下水解速度最大的是： [ ]

A.
B.
C.D.

COOC2H
5

NO
2

COOC2H5OCH3COOC2H5ClCOOC2H
5

10．2,4-戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为： [ ]
CH2=CCH2CCH2CH3OOHCH3C=CHCCH2CH
3

OOHCH3CCH=CCH2CH3OHO
CH3CCH2C=CHCH
3

OH
O

(A)(B)
(C)

(D)

11．下列化合物碱性最强的是： [ ]

A.
B.
C.D.
NH

2
NO2NH2NH2CH3NH

2
12．下列化合物酸性最强的是： [ ]
A. CH3CH2COOH
B. CH2=CHCOOH C. CH CCOOH

13．下列含氮化合物中，熔点最高的是： [ ]

A. CH2COOH B. CH3C—NHCH2COOH C. CH2COOCH
3
D. (CH3)2N—CH2COOCH

3

NH
2
O
NH

2

14．下列物质中，哪个具有三羧酸甘油酯结构。 [ ]
A. 石油 B. 汽油 C. 松节油 D. 花生油
15．下列化合物，哪个属偶氮类化合物？ [ ]

N
2
N2Cl
NHNH

2
NCH

3

NO

A.
B.

C.D.

三、完成下列反应（25分）
N
K2Cr2O7/H
+
( )
( )

CO
2
1.

2.
( )

NaNO2/HClCu2Cl2HNO3/H2SO4( )( )Fe/HCl
1.

2.

3.
O
CH2COOH
COOH
( )

4.
O

O

CH2CH
3

CH3MgBr(过量)
( )

干醚

H2O

( )

5.
Cl
*
KNH

2
( )NaNO2/HCl( )

1.

2.
H3PO
2

1.
2.
3.

N
K2Cr2O7 / H
-CO

2

HNO3 / H2SO4NH4HS2
NaNO2/HCl
(1)

(2)
Cu2Cl

2

O
CH2COOH
COOH

4.

5.
6.
7.

9.

O
O
CH2CH
3

CH3MgBr
过量+

干醚
H2O

Cl
*
KNH

2

NCH
3

CH3I
过量
Ag2O

H2O

O
BrCH2COOC2H5 / Zn(1)(2)H2OLiAlH4CH3COCH
3

H

N
CHO
8.
+ CH3COOC2H
5

C2H5ONa

HONH
2

N2Cl

pH=9

,

1.
2.
3.

N
K2Cr2O7 / H
-CO

2

HNO3 / H2SO4NH4HS2
NaNO2/HCl
(1)

(2)
Cu2Cl

2

O
CH2COOH
COOH

4.

5.
6.
7.

9.

O
O
2CH3
CH3MgBr
过量+

干醚
H2O

Cl
*
KNH

2

NCH
3

CH3I
过量
Ag2O

H
2

O
BrCH2COOC2H5 / Zn(1)(2)H2OLiAlH4CH3COCH
3

H

N
CHO
8.
+ CH3COOC2H
5

C2H5ONa

HONH
2

N2Cl

pH=9

,

10.
HO

O

OH
HO
HOCH
2

OH
2
NHNH

2

1.
AlCl
3

2.3.4. CH2=CHCH2C CH + H25.6.7.8.9.10.+ CH3CClCCH2OO+
CHO

CH3+ Br
2

高温

Pd-BaSO
4

喹啉

CH
3

CH
3

H3C
+ HCl

CH
3

(1)O
3

(2)Zn/H2O

CH3CH=CH2 + HBr
NaCN

ClCl
NO
2

NaOH + H2O

CH2CHCH2CH
3

Br
NaOH + C2H5OH

CH2OH
PBr
3

CH3C(CH3)
3

11.

KMnO4/H2SO
4

12.
13.
CHO + CH3CHO

稀NaOH

O + HOCH2CH2OH
14.
干HCl

CH3CH=CHCHO
(1)LiAlH
4

(2)H2O

15.
1.O
3

2.Zn/H2O

CH
3
Ag(NH3)

2
+

( )
( )

四、鉴别题（12分）
1．用化学方法鉴定下列化合物。
a．丁醇 b.丁醛 c.1-丁烯 d.1,3-丁二烯。
2．用化学方法鉴定下列化合物。
a. 3-戊醇 b. 苯乙酮 c. 1-苯基乙醇
3．用化学方法鉴别下列化合物：
C6H5CH2NH2C6H5CH2NHCH3C6H5CH2N(CH3)2ab
c

五．写出下列反应的机理（8分）
1. CH3CHO稀OH-CH3CH=CHCHO

OCH3CH3OHCH3CHCH2OHOCH3CH3CHCH2OCH
3

OH

H
OH
2.

六、合成题（20分）
1.以四个碳以下的有机化合物为原料合成
CHC(CH3)

3

OH

2.以苯为原料合成
OO2NCH

3

3.以乙炔为原料合成
C=C
H

C2H
5
H5C

2

H

4.以CH3COCH2Br为原料合成CH3COCH2COOH
七、推导结构（10分）
1．某化合物A（C5H10O）不溶于水，与Br2/CCl4或Na都不反应。A与稀
酸及稀碱反应都得到化合物B（C5H12O2），B经等量的HIO4水溶液氧化得到
甲醛和化合物C（C4H8O），C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构。
2. 有一化合物（A），分子式为C6H12O，能与羟胺反应，但不与托伦（Tollens）试剂
作用，也不能与亚硫酸氢钠饱和溶液作用。（A）经催化加氢得化合物（B）分子式C6H14O，（B）
与浓硫酸作用脱水生成（C），分子式为C6H12 。（C）经臭氧氧化和还原水解（O3,Zn/H2O）生
成分子式为（D）和（E）的两种化合物。（D）可发生碘仿反应，（E）可与托伦试剂作用而无
碘仿反应。 写出A、B、C、D和E的结构式。
3.某化合物A（C7H15N），与CH3I反应得到B（C8H18NI）。B溶于水，与
Ag2O/H2O反应得到C（C8H17N），C再分别经CH3I处理后与Ag2O/H2O反应
得到D（C6H10）和三甲胺，D能吸收2mol的氢得到E（C6H14）。E的1H NMR
谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。
试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。

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