芳烃习题答案word版
《芳烃 芳香性》习题及答案
《芳烃 芳香性》习题及答案一、写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
【解答】二、命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)(8)(7)CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2C HCH CH 3CH 3Cl 2CH 33Cl COOHCH 3CH 3NH 2ClOHCH 33(9)OHSO 3H3H Br【解答】（1）3-（4-甲基苯基）戊烷（2）顺-或（Z ）-1-苯基-2-丁烯（3）4-硝基-2-氯甲苯（4）1，4-二甲基萘（5）8-氯-1-萘甲酸 （6）1-甲基蒽（7）2-甲基-4-氯苯胺（8） 3-甲基-4-羟基苯乙酮 （9）4-羟基-5-溴-1，3-苯二黄酸三、完成下列各反应式(1)(2)(3)(4)(5)+ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3AlCl3(过量)+CH 2Cl 2AlCl3HNO 3H 2SO4HNO 3 ,H 2SO 4.+OHBF 3(6)(8)(7)②(9)+H 2C2OAlCl 3CH 2CH2CH 2O, HCl ZnCl 2CH 2CH 2CH 2CH 33(CH 3)2C CH 2(A)C 2H 5Br 3(B)(C)(10)CH CH 2O 3(A)Zn 3+(B)(11)(12)(13)(14)(15)(16)32H2CH3COCl(B)CH2CH2CCl AlCl3CH2CH2C(CH3)2OHHF+OOAlCl3(A)Zn-Hg(B)F+CH2Cl AlCl3CH2CH3NBS , 光4(A)Br24(C)【解答】C(CH 3)2CH 2CH 3（1）（4）（5）（7）（8）（9）（10）O 2NCH 2CH 2CH 2ClCHO C(CH 3)3(A)(B )CH 2CH 3(H 3C)3C(C )COOH(H 3C)3C(A)(B )HCHOCH CH 2OOO (A)CHCH 3Br(B )CH 2C H(C )CH 2H CBr BrCOOH（16）（2）（3）（6）（11）（A ）（B ） （12）（13）（14）（A ）（B ）（15）（四）用化学方法区别下列各组化合物：（1）环己烷、环己烯和苯 （2）苯和1，3，5-己三烯【解答】（1）加溴水褪色者为环己烯，加Br 2(Fe)褪色者为苯，剩下的是环己烷。
芳烃练习题答案教学文案
芳烃练习题答案仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2一、 命名2COOHNO 23-硝基-4-溴苯甲酸43HCH 32-甲基-1-萘磺酸8C 2H 5C 2H 52,2′-二乙基联苯6(CH 3)2CHCH3)22,4-二甲基-3-苯基戊烷83)2CH 3对异丙基甲苯4CH 2CHCH 3CH 23-对甲基苯基-丙烯二 名词解释苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森还原三、单项选择题1. 下列化合物不具有芳香性的是： （ C ）A. B. C.OO D.仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢31. 下列化合物具有芳香性的是： （ C ）A. B.NC. D.5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:A 1C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: B (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 1 硝化反应的主要产物是: D(D)(C)(B)(A)II HO 2CCO 2HBr Br IClI Br I IHO 2CCO 2HIINO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? C 1C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl 主要得到什么产物? B (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 31傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: C (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 1用KMnO 4氧化的产物是: A四、按照要求完成反应式(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢5CH 3CH 2CH CH 2H 2SO4AlCl OCOOHO O(CH 3)2CHCH 2ClAlCl 3COClAlCl ONO 2COOHHNO3H 2SO 4NO 2COOH O 2NNO 2OCH 2CH3FeBr2BrNO 2OCH 2CH 3NO 2OCH 2CH3BrC OOFeBr 3Br 2COOBr仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6CH 3KMnOCOOHCOOHCH 2CH3BrBrBrNO 2COOH COOHKMnO COOH COOH2AlCl 3O12CH 3NO 2五、推结构O 2N HNO 3/H 2SO 4O 2NNO 2CH 332414．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。
有机化学第七章芳香烃习题答案
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
芳烃 习题与解答
( 3 ) P-CH3OC6H4CH=CHC6H5
Br + HBr
H
P-CH3OC6H4-CH-CH-C6H5
Br H
13. (1)立体异构的1,2-二苯基乙烯的氢化热是:顺式为 110KJ/mol, 反式为86.2 KJ/mol,哪个异构体稳定?
(2)顺式1,2-二苯基乙烯可借下列两种方法变为反式(但 反过来不行);可在光照下和少量Br2作用,也可在过氧 化物存在下和少量HBr作用(但HCl不行).导致转变 的可能因素是什么?你能提出一个发生转变的过程吗?
CH3
甲
CH2CH2CH3
or
HC CH3
CH3
CH3
丙 乙
CH2CH3
CH3
CH3
6.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序：
(1)苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯.
1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯
(2) 苯；溴苯；硝基苯；甲苯 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
COOH
-H
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH=C CH3
H3C
C6H5
8.当甲苯和 CBrCl3 的混合物在紫外线照射下， 反应生成适量的溴苄和氯仿。
(1) 写出这个反应的历程。
(引发) CBrCl3 hv
CCl3 + Br
CH3
CH2
（传递） CCl3 +
CHCl3 +
CH2 + CBrCl3
(终止略)
四氢萘
十氢萘
NO2 α-硝基萘
( 7 ) Br2
Br2 CCl4
( 8 ) 浓H2SO4 ，80℃
H2SO4 80℃
高中化学芳香烃测试练习题（含答案和解释）
高中化学芳香烃测试练习题（含答案和解释）高中化学芳香烃测试练习题(含答案和解释)1．下列关于苯的说法中，正确的是( )A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同．答案：D2．下列物质一定属于苯的同系物的是( )解析：分子结构中只有一个苯环，且侧链均为饱和烃烃基的属于苯的同系物．答案：B3．下列反应不属于取代反应的是( )A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应解析：乙烯与溴水的反应属于加成反应，不属于取代反应．答案：B4．下列说法中，正确的是( )A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥6)，A、B项错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色．答案：D5．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________．(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ) 、 .①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能．a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种．(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)．(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________．解析：(1)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻，也可以间隔．(2)①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 双键，故需2 mol H2.②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置，故二氯代物有3种．(3)根据分子式可推断出其结构简式．(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同．答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于单键和双键之间独特的键一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯燃烧能够产生黑烟解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别．答案：AB2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析：苯的'同系物能使KMnO4酸性溶液退色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH.答案：C3．(2011南京市第五中学期中)能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单键与双键交替的事实是( )A．苯的二元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：苯的二元取代物有邻、间、对三种结构；若苯是单、双键交替的结构，则苯的邻位二元取代物有2种结构，而苯的邻位二元取代物只有一种，则说明苯不是单、双键交替结构．答案：B4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( )A．硫酸溶液 B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液解析：本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开.CCl4 苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色 KMnO4酸性溶液紫色褪去答案：D5．(2011南京五中期中)在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A．①② B．②③C．③④ D．②④解析：根据甲烷的正四面体结构可知含—CH3的烃分子中，所有原子一定不在同一平面上；而乙烯和苯分子中所有原子共平面．答案：B6．(2011嘉兴一中质检)已知C—C键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为下图所示的烃，下列说法中正确的是( )A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．该烃苯环上的一氯取代物最多有四种D．该烃是苯的同系物解析：该烃的分子中含有两个苯环结构，不属于苯的同系物，该烃是对称结构，苯环上的一氯代物有四种；根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上．答案：BC二、非选择题(本题包括4小题，共30分)7．(6分)某烃含碳的质量分数为90.6%，其蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其分子式为________．(1)若该烃硝化时，一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为________．(2)若该烃硝化时，一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为________．(3)若该烃硝化时，一硝基取代物有三种，则这三种一硝基取代物的结构简式为________、________、________.解析：有机物的相对分子质量为29×3.66＝106，烃分子中n(C)∶n(H)＝90.6%12∶9.4%1＝4∶5，设其分子式为(C4H5)n，则53n＝106，n＝2.则烃的分子式为C8H10.其同分异构体有四种，分别是苯环上一硝基取代物种数分别为3、2、3、1.8．(10分)(2011徐州师大附中月考)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示．回答下列问题：(1)反应需在50℃～60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是________和________；(2)在配制混合酸时应将__________加入到________中去；(3)该反应的化学方程式是___________________________________________；(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是________．解析：苯的硝化反应的化学方程式是＋HNO3(浓)――→浓硫酸50～60℃ ＋H2O，用水浴加热的优点是便于控制温度，使试管受热均匀；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发、有毒的物质，设计实验时应考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低．答案：(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染9．(8分)(2011山东东明一中质检)卤代烃R—X与金属钠作用，可增长碳链，如R—X＋2Na＋X—R1―→R—R1＋2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯．用反应式表示：(1)制溴苯__________________________________________________________．(2)制溴乙烯________________________________________________________．(3)合成聚苯乙烯_______________________________________________________．解析：(1)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成；(2)乙炔与HBr在催化剂的作用下发生加成反应生成CH2===CHBr；(3)根据题目信息可知：和与钠作用生成CHCH2，苯乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应生成．(2)HC≡CH＋HBr CH2===CHBr10．(6分)某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8 g，后者质量增加39.6 g(设均为完全吸收)．又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，根据上述条件：(1)推断该苯的同系物的分子式为____________；(2)写出该苯的同系物的结构简式为____________．解析：(1)设苯的同系物的分子式为CnH2n－6，则CnH2n－6＋32(n－1)O2 nCO2＋(n－3)H2O44n 18(n－3)39.6 10.8解得n＝9，故苯的同系物的分子式为C9H12.(2)因苯的同系物C9H12的苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为 .答案：(1)C9H12。
王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案 (6)芳烃
NO2
CH
NO2
2019/1/25
宁夏大学化学化工学院
33
(4)
AlCl3
+
hv Cl2
KOH
Cl
( 5 ) O2N Cl + Cl2
FeCl3
R-OH
+ HCl
Cl
Cl
Cl2 FeCl3
Cl H2SO4 Cl HNO3
O2N Cl
Cl
2019/1/25
宁夏大学化学化工学院
34
O ( 6 ) CH3-C
(7) Br
CH3
(8) H3C
CH(CH3)2 3
对溴甲苯 p-bromotoluene
2019/1/25
对异丙基甲苯 p-isoprophyltoluene
宁夏大学化学化工学院 6
3.试写出下列诸反应的主要产物：
(1)
KMnO4 △
COOH COOH
AlCl3
(2)
CH2CH2CHCH3 Cl
2019/1/25 宁夏大学化学化工学院 25
(4)
有芳香性。
分子共平面，并且具有6个π 电子符合4n+2 规则。
O
11、完成下列转化。
CH3 CH3 (1) C(CH3)3 COOH COOH
CH3 CH3
CH2=C(CH3)2 AlCl3
CH3 CH3
KMnO4
COOH COOH
C(CH3)3
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
Cl2 加热
CH2Cl O2N CH2
AlCl3
NO2
2019/1/25
NO2
宁夏大学化学化工学院 32
有机化学芳香烃习题与答案
有机化学芳香烃习题与答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质和合成方法。
其中，芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，其分子中含有苯环或苯环衍生物。
对于有机化学的学习者来说，掌握芳香烃的性质和反应是非常重要的。
下面，我们将介绍一些有机化学芳香烃的习题以及相应的答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 以下哪个化合物是芳香烃？A) 甲烷B) 乙烷C) 苯D) 乙醇答案：C) 苯。
苯是最简单的芳香烃，其分子结构由六个碳原子组成一个六角形环，每个碳原子上都有一个氢原子。
2. 以下哪个化合物不是芳香烃？A) 甲苯B) 苯酚C) 乙烯D) 苯答案：C) 乙烯。
乙烯是一个不饱和烃，它的结构中没有苯环。
3. 下列化合物中，哪一个是苯的同分异构体？A) 乙烯B) 丙烯C) 乙炔D) 环己烷答案：D) 环己烷。
环己烷是一个由六个碳原子组成的环状结构，它的分子结构与苯非常相似，因此是苯的同分异构体。
4. 以下哪个反应是芳香烃的典型反应？A) 羟基取代反应B) 氧化反应C) 加成反应D) 亲电取代反应答案：D) 亲电取代反应。
芳香烃的亲电取代反应是其最常见的反应类型，它通常发生在苯环上的氢原子被亲电试剂取代的过程中。
5. 以下哪个化合物是苯的衍生物？A) 甲醇B) 甲酸C) 甲苯D) 丙酮答案：C) 甲苯。
甲苯是苯的一个衍生物，它的分子结构中，一个氢原子被甲基基团取代。
通过以上习题和答案，我们可以加深对有机化学芳香烃的理解。
芳香烃是有机化学中的重要概念，掌握其性质和反应对于解题和实际应用具有重要意义。
希望大家通过不断学习和练习，能够更好地理解和应用有机化学芳香烃的知识。
第七章 芳香烃参考答案
第七章 芳香烃 （Aromatic Hydrocarbon ）参考答案或提示思考题7-1 （1）；（2）；（3）；（4）；思考题7-2-ClCl+-Cl+-Cl +思考题7-3 苯与等摩尔氢反应理论上应该生成环己二烯，用苯完全氢化的氢化热减去环己二烯完全氢化的氢化热即得该反应的氢化热为24KJ/mol （盖斯定律）。
氢化热为正值，表明反应物转化产物后能量升高，对反应不利；若反应生成环己烯或环己烷则氢化热为负值，对反应有利，所以苯催化氢化时，不能生成环己二烯。
思考题7-4C CH Ph PhHC CH Ph H C CPhPh H H ，第二个为固体。
思考题7-5BrBrBr BrBr ＞＞熔点：思考题7-6 能使溴水退色的为烯烃，在铁的存在下使溴水退色的为苯，剩下的是烷烃。
思考题7-7 a ＞b ＞c ．带电碳原子为sp 2杂化、未参与杂化的p 轨道与苯环共轭，正电荷分散在整个苯环上。
甲氧基有正的共轭效应和诱导效应，有利于正电荷的分散；硝基有负的共轭效应和诱导效应，不利于正电荷的分散。
习题1. 1为苯环的=C －H 伸缩振动特征峰， 2为苯环的骨架振动特征峰，4为甲基CH 3的面内弯曲振动峰；4为1,3二取代苯环的指纹区特征峰。
习题2.(1) (2)(3) (4)(5) (6)CH CH 3CH 3C CH 3CH 3ClCOOH（7）O 2+HNO 3H 2SO 4NO 2NO 2+NO 2NO 2BrC(CH 3)3COOHCOOH+H KMnO 4+C(CH 3)3CH 3CH(CH 3)2O O O O CCH 2CH 2COOHO5.(8) （9）CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3COOHCCH 2CH 3CH 3CH 3(10) (11)HClCH 2BrCH 3BrCH 3Br(12) (13)CH 2CH 2OHCH 2CH 2CH 2ClClH 2C(14)C C O O OH AC C O O B习题3. (1)CO CH 2CH 2CH 2AlCl 3CO CH 22H+O 2H O CH 3O+AlCl 4-(2)CH 2CH 3COOHCOOHNO 26.CH 2+AlCl 3+-H +-AlCl 4-H 3COO H 3COCH 2C O CH 3H 3HC CH 3+H 3COOCH 3H H 3COO3习题4. (1) 甲苯＞苯氯＞苯＞硝基苯(2) 苯胺＞乙酰苯胺＞苯＞苯乙酮(3) 对二甲苯＞对甲苯甲酸＞苯甲酸＞对苯二甲酸 (4) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 习题5.习题6.(1) (2) (3)(4) (5) (6)习题7. (1)H 3CFeCl 3H 3CClCl 2, 光ClH 2CCl(2)COOHClO 2NOCH 3CH 3C(CH 3)3CH 2H 3C OH CH 3BrOCH 3F COCH 3NH 2O 2NCF 3BrC(CH 3)3CH(CH 3)2NO 2CH 3CH 2Cl3CH 2CH 3Cl 2, 光CHCH 3C CH 3H（3）H 3CCH 2O, HCl 2H 3C CH 2ClAlCl 3H 3C CH 2CH 3(4)CH 3C 3H 3CCH 2HCH 3H 3CCH 3CH 3HNO 3/H 2SO 4CH 3H 3C3CH 3NO 2(5)CH H 3C 3CClCHH 3CCH 3H 3CCH 33NBS(6)CH 3CH 3NO 2324CH 3NO 2Br 2, FeBrCOOHNO2BrKMnO 4(7)3CH 2CH CH 2(8)CH 3CH 3I 3CH 33CH 3COOH乙酸酐CH 3CH 3(9)CH3CH3NO3HNO3CH3COOHNO2COOH 24KMnO4习题8.(2)33(3)(4)习题9. (1)SO3H SO3HO2NNO2+(2) （3）OCH3NO2CNNO2+CN2（4）SO3H SO3HNO2SO3HNO2;（5）（6）NO2OOCCOOOCCO习题10．CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33H3C习题11．有关反应式：DBrClBrCl BrCl 3Br Br+CBC习题12．A 、D 、F 。
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第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
答案：解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝-3，5-二溴基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸（11）8－氯－萘甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯答案：CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)（11）Cl COOH（12）CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。
（o,m,p）代表邻,间,对。
（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）NO2COOH（2）CH3Br（3）BrBr（4）NO2NO2（5）OHO2N NO2（6）OC2H5Cl（7）CHCHCH2OHCH3CH3（8）SO3HCl（9）CH2Br（10）NH2NO2（11）CH3CH3（12）C(CH3)3（13）OHCH3（14）HO（15）C CHCH3CH3（16）4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案：解:这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边的结构式互变异构关系。
双箭头是表示共振的符号，两边的结构是共振杂化体。
因此，以上结构的关系应表示为：两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5. 写出下列反应物的构造式。
(1)(2)(3)(4)答案：解:(2)CH3CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2(3)或6、完成下列反应。
（1）+ ClCH2CH(CH3)CH2CH33（2）(过量)CH2Cl2AlCl3（3）HNO3,H2SO40。
C（4）32C CH2C H Br3K2Cr2O724(A)(B)(C)（5）CH 2CH 2COClAlCl 3（6）2H 2Pt(A)CH 3COCl AlCl 3(B)（7）C 2H 5KMnO 4+（8）CH3HNO 3H 2SO 4答案：（1）重排成稳定的三级正离子再与苯环发生亲电取代。
（2）AlCl 3CH 2Cl 2(过量)CH 2（3）苯环上的硝化反应。
0。
CHNO 3,H 2SO 4NO 2（4）C(CH3)3C(CH 3)3C2H5C(CH3)3COOH(A)(B)(C)（5）分子内傅-克烷基化反应。
CH2CH2COCl AlCl3O（6）首先萘环上部分氢，然后苯环酰基化。
(A)BCOCH3（7）（8）CH3HNO3H2SO4CH3NO27、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
（1）（2）（3）答案：解:CHCH2CH3CH 3(1)(仲丁基苯)(2)CH3(CH3)3C CH3(1,3-二甲基-5-叔丁基苯)8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）CH3CH2CH2Cl3CH2CH2CH3HCl产率极差（2）苯与RX在存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
答案：⑴CH3CH2CH2...Cl...AlCl3易重排为更稳定的(CH3)2CH2...Cl...AlCl3。
所以异丙基正离子进攻苯环的机会大大高于丙基正离子进攻苯环的机会，因此所得产物中正丙基苯很少。
⑵因为烃基是活化苯环的邻对位基，一取代发生后，还可以继续发生多元取代，生成多元取代物，但烷基化反应式可逆反应，本过量时，苯分子又可以与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。
9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。
:解10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。
OCH2CH2NO2NO2答案：10.解:2O2CH 2NO 211．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。
（1） 苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 （2） 苯、 硝基苯、 甲苯（3）CH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOH（4） CH 2CH 3CH 2NO 2NO 2答案：⑴ 1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 ⑵ 甲苯>苯>硝基苯 ＞（3）CH3CH3COOH COOH COOHCOOHCH2CH3CH2NO2NO2（4）12．以甲苯为原料合成下列各化合物。
请你提供合理的合成路线。
答案：12.解:13．某芳烃其分子式为，用硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。
答案：解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元酸。
K2Cr2O7 H 2SO4CO2CH3C2H514．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。
但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。
答案：14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。
因此是或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。
能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是三种邻,间,对乙基甲苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯。
能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称分部,故丙为1,3,5-三甲苯,即。
CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3Et EtCH3CH3CH3CH3或甲乙或丙15．比较下列碳正离子的稳定性。
R3C+ ArCH2+ Ar3C+ Ar2CH+ CH3+答案： Ar3C+ > Ar2CH+> ArCH2+≈R3C+>CH3+16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？CH3CH3Cl AlCl30。
CAlCl3CH3Cl80。
CCH3CH3CH3CH3CH3CH380。
C CH3Cl AlCl3答案：解:在较低温下生成邻对位产物是速率控制产物：在80℃下生成间位产物是平衡控制：17．解释下列事实：（1）以硝化可得到50%邻位产物，而将硝化则得16%的邻位产物。
（2）用做氧化剂，使氧化成产率差，而将氧化成的产率较好。
答案：解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少。
⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的C←H键极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高。
18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？（1）O（2）OO（3）NHO答案：（1）OBrBrO或（2）BrOO（3）Br NHOBr或NHO19、下列化合物或离子有无芳香性，为什么？(1)(2) (3)(4)(5) (6)答案：解：具有芳香性的有(2)、(3)、(5)、(6)。
因为(2)、(3)、(5)、(6)为平面分子或离子，p电子数分别是6或2，符合符合休克尔规则。
(1)、(4)的电子数分别是4和12，不符合休克尔规则，不具有芳香性。
20、完成下列反应式。
CH 2CH 2HF 2hv66AlCl 3(1)243CH 3（2）2Fe2hvCH 3CCNaLindlar243CH 3（3）Br 22hvH 3O +H 2SO 4227(4)AlCl 3HF CH 2CH 2CH 3CH 3(CH 3)3CCl;100。
C;0。
C间二甲苯;0。
C(5)AlCl 3CH 3(CH 3)3CCl ;100。
CC H COCl 66AlCl 3AlCl 3解：CH 2CH 33ClC CH 3H(1)；；Br BrBrBrCH 3NO 2CH 3NO 2CH 2Cl2CH 2CCCH 3NO 2C2CCH H H 2CH 3(2)；；；；BrBrCH 3SO 3HCH 3SO 3HCH 3COOHBrBrBrBr(3)；；；（4）第一步苯环上引入叔丁基的傅—克烷基化反应，在较高温的反应温度下进行，以生成热力学控制产物为主，即（CH 3）3C —占据空间位阻较小的间位。
CH 3(CH 3)3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(CH 3)3C CH 3CH 2CH 3CH3CH 3(CH 3)3C CH 3；；CH 3C(CH 3)3CH 3COC 6H 5C(CH 3)3CH 3COC 6H 5C(CH)3；；(5)21、以苯、甲苯及其他适当试剂为原料合成下列化合物。
（1）C CH（2）CH 2OH（3）CH 2OHNO 2（4）CH 2CNNO 2（5）H 3COO（6）COOHCH 2CH 2CH 2CH3Br解：22HFCH 2CH 3Br 2CBr 2CH 3(1)EtOH CCHCH 3Cl 2CH 2Cl(2)NaOHCH 2OH243CH 3Cl 2CH 2ClNO 2(3)CH 2OHNO 2CH 3NO 22Br CH 3Cl 2CH 2ClBrNO 2(4)NaCNCH 2CNBrNO 2CH 3BrHNO 324CH 3NO 2BrAlCl 3CH 3(4)H 3CCOOH OH SO OO OOOH 3C(6)CH 3322AlCl 3CH 3COCH 2CH 2CH 32FeCH 3BrCOCH 2CH 2CH 3COOHCOCH2CH2CH3BrZn,HgHClCOOHCH2CH2CH2CH3Br（注：本资料素材和资料部分来自网络，仅供参考。