生活中的手性
植物的手性
● 在药品当中，药品名称相同但手性构型
不同时，药性也不同。如四米唑的左旋体是驱 蠕虫药，而右旋体是抗抑郁药；甲状腺素钠的 左旋体是甲状腺激素，而右旋体是降血脂药； 如氯霉素分子向右旋有药性，向左旋则无药性； 构成味精的谷氨酸钠分子左旋起调味作用，右 旋则无调味作用等等（据苑可、戴立信，《科 技术语研究》2002年2期）。
● 美国马萨诸塞州立大学的几位天文学家花
了五年时间利用分别位于美国和智利的两台天 文望远镜拍摄到的红外图像组成了从银河系外 部观看到的这一星系的景观图。天文学家表示， 这一景观图类似宇航员飞行到银河系之外后观 看到的银河系的结构和景况。上述两台望远镜 将天空划分成大约5万条天带，然后利用不同 的红外波对5亿多颗星体进行了观测。到目前 为止，这两台望远镜已经为科学家提供了大量 有关组成银河系的星体结构和形状的新信息。
▪ 植物缠绕方向之谜
▪ （1）牵牛花、金银花等攀援植物有一套非凡的本领， 这就是能够依附支架，利用茎尖的“运动”不断向 上爬攀。就拿牵牛花来说，它茎的项端10－15厘米 一段，由于各个方向的表面生长速度不一致，能在 空中不断改变自己的位置，而且始终以一定的方向 旋转着，并以此为半径，在一圆周内遇到依附物后， 就会把依附物缠绕起来，以此攀向高处去争取阳光 和雨露。
▪ （5）分清作物的左旋、右旋在实践中具 有重要意义。若错把左旋植物以右旋方式 缠绕在支架上，则很快就会自行脱落；若 缠绕的方向与其习性相同，则会缠得更紧， 顺利向上攀援，生长发育良好。
第一组：了解了植物的手性
藤本植物在生长的过程中，它们的缠绕方向和生长方向有
左手性和右手性的规律，也有的是无手性的。达尔文还写
● “黑洞”并不是一种实体星球，而是宇宙 天体运动时产生的各种“磁场旋涡”现象，它 的能量、射线辐射主要都是由磁场力作用产生 的，因为它的构成物质密度非常稀薄，光线发 射极其微弱，所以根本无法在远距离用光学仪 器观察到它的形状，按其形态和性质说来它倒 真是一个名副其实的“黑暗磁场旋涡洞”。
手性和光存储器材料的研究和应用
手性和光存储器材料的研究和应用手性是指一些分子或物质的镜像对称性。
那么什么是镜像对称性呢？简单地说，就是当一个物体翻转180度之后，它和它的镜像是一样的。
但是，有些物质的镜像之间是不同的。
这就是手性。
如果一个物质的左右手镜像是不同的，我们就说这个物质是手性的。
手性分子广泛存在于生物体系中，对于生物学来说，手性是非常重要的。
生命的起源和演化都与手性分子有着密切关系。
在医学、化学、药学等领域，手性也有很多应用。
光存储器是指利用光的特性制作的存储器材料。
光存储器是一种快速、高密度、非接触式的存储介质，具有很好的应用前景。
目前，光存储器广泛应用于数字化影像、视频点播、档案电子化、电子政务等领域。
手性和光存储器材料的研究和应用在近年来备受关注。
下面我们分别来看一下手性和光存储器材料的研究和应用。
一、手性材料研究和应用手性材料除了在生物学领域有广泛应用之外，还有其他领域中的应用。
比如，手性液晶材料是制造显示屏幕的重要材料。
手性液晶显示技术可以制作成高分辨率、低功耗、高对比度的屏幕。
此外，手性材料还可以用于制作药物和催化剂。
一种叫做手性药物的药物是指由手性分子组成的药物。
手性药物的右手和左手镜像可能具有不同作用或不同毒性。
比如，左旋多巴（Levodopa）是一种治疗帕金森病的药物，而右旋多巴（Dextrodopa）则可以用于治疗心律失常。
因此，手性药物的研究和开发对于医学来说是非常重要的。
手性催化剂可以用于有机合成反应。
手性催化剂能够选择性地催化同分异构体之间的反应，从而实现对手性合成产物的控制。
手性催化剂在制备药物、精细化工品和材料中有广泛应用。
手性材料的研究和应用是一个复杂、广泛的领域。
未来，随着生物和化学的进一步深入，手性材料的研究和应用也将更加广泛和深入。
二、光存储器材料研究和应用光存储器的研究和应用已经具有非常广泛的应用价值。
光存储器材料的研究和应用主要是基于光敏性材料的特性。
光敏性材料可以在受到光照射之后，发生物理、化学或电学变化，从而实现信息的存储和读取。
手性的基本概念—有机反应机理系列29
手性的基本概念—有机反应机理系列29
生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。
宇宙是不对称的，生命受不对称作用支配。
——Louis Pasteur（近代微生物学之父），1859
“手性”，这个词听起来陌生，却是自然界的常见现象：大到宇宙星云，小到分子、原子等微观粒子，自然界的很多物质都是单一手性的。
若一物体或分子与其镜像不能重叠，则称该物体或分子具有手性。
生命大分子的组成单元绝大部分都是单一手性，众所周知DNA 分子链是右旋的，绝大部分的天然糖、核糖是D构型，天然氨基酸是L 构型，但构成蛋白质的氨基酸是L 构型。
具有手性的有机分子会有两种以上的立体异构产物，因此了解手性的基本概念是研究手性分子立体化学的基础。
1 分子的手性来源
(1) 碳原子和一些杂原子的四面体结构
(2) 因单键旋转受限产生手性
(3) 刚性环状结构产生手性
2 对映体和非对映体
在存在多个手性碳的分子中，两个异构体镜像重合，为对映体（enantiomers)（在只有一个手性碳的分子中，两个异构体一定是对映体）；反之为非对映体（Diastereomer）。
3 消旋体
手性化合物的左旋和右旋对映体等摩尔混合物。
分子间叫外消旋，分子内叫内消旋。
（i）化合物1-4中哪几个是对映体，哪几个是非对映体？
1和2、1和3、2和4、3和4都是非对映体；1和4、2和3都是对映体。
（ii）化合物1-4中哪几个分子能形成外消旋体？
2和3、1和4能形成外消旋体。
05-立体化学基础：手性分子2
旋光投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式(立体 结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
(一) 三维模型
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(二) 立体结构式
透视式是书写立体结构式常见的方法之一。 应注意它的书写方法，通常实线 “” 代表位 于纸平面上的键；虚线 “ ” (或“ ”) 代表 伸向纸平面后方的键，楔形线 “ ” 代表伸 向纸平面前方的键。
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H
CH3
CH3
H
CH3
H
H
存在对称面的分子
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四、判断对映体的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模 型。如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映 异构现象；如果两者不能重合，则为手性分子，有 对映异构 现象，存在对映体。
2. 考察分子有无对称面。如果分子有对称面， 则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。
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能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右 旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称 左旋体。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋 光度，以“”表示。
顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 其旋光方向 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示。
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为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大 小，一般用比旋光度(specific rotation)来表示。
相同？
OH H H Cl CO2H CO2H HO Cl
CO2H H H CO2H
H
C C
CO2H OH H HO
CO2H H Cl CO2H
H
Cl CO2H
(1)
(2)
(3)
(4)
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第四节
外消旋体
05-立体化学基础：手性分子
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有 与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透 过棱晶的光就只能在一个方向上振动。
平面偏振光
只在一个平面上振动的光，称为平面偏振 光，简称偏振光或偏光。
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亮
乙 醇
α
暗 亮
乳 酸
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结论： 物质有两类： （1）旋光性物质 ——能使偏振光振动面 旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物 质，叫做旋光性物质。 （2）非旋光性物质 ——不具有旋光性的 物质，叫做 非旋光性物质。
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旋光仪(polarimeter)
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第二节
费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式(立 体结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
(一) 三维模型
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(二) 立体结构式
透视式是书写立体结构式常见的方法之一。 应注意它的书写方法，通常实线 “” 代表位 于纸平面上的键；虚线 “ ” (或 “ ”) 代表 伸向纸平面后方的键，楔形线 “ ” 代表伸 向纸平面前方的键。
一对对映体有相同的物理性质
除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同
两者还有十分重要的不同性质：
对偏振光的作用不同; 生理作用上有着显著的不同
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对映异构体的性质
COOH CH 3 C OH
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []15D = +3.82 pKa=3.76
COOH H HO
COOH H OH HO H CH2OH CHO H HO C C OH H HO H H OH HOH
H OH
CH2OH
CHO CH2OH
神奇的手性现象与不对称催化
神奇的手性现象与不对称催化不知道大家有没有注意到生活中的一个有趣现象，就是无论你怎么摆姿势，都无法将自己的左手和右手重合。
而当你拿一面镜子时就会发现，左手在镜子里的像刚好跟你的右手重合。
我们把这种有趣的现象就叫做手性，即一个物体不能跟自己的镜像重合，我们就说这个物体具有手性。
在自然界中手性现象广泛存在。
例如喇叭花的缠绕方向是手性的，把右旋的喇叭花强行左旋缠绕，它也会自动恢复右旋；动物中的海螺同样是右旋世家，出现左旋海螺的概率是百万分之一；同样，组成我们生命体基本单位的氨基酸同样具有手性，除了极少数生物体内存在右旋氨基酸外，组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸；另外供给人体能量的葡萄糖都是右旋的，绝大多数生物遗传的物质基础DNA也是以右旋方式相互缠绕成的双螺旋结构等等许多例子，由此可见手性是许多物体的一项重要特点。
在化学领域中，手性现象同样广泛存在，而有机分子的手性通常是由不对称碳引起的。
在一个有机分子中，碳原子通过共价键能与四个其它原子或基团相连。
当相连的四个原子或基团互不相同时，就会产生手性，我们称该有机分子为手性分子。
两个互为镜像的手性分子构成一对对映异构体。
互为对映异构体两个手性分子在原子组成上完全一致，许多宏观物理性质如熔点、沸点、溶解性等，甚至许多微观化学反应性能也完全相同。
我们通常是通过手性分子的光学特征对其识别。
例如，如果手性分子所配成的溶液能使平面偏振光按顺时针方向旋转，我们称这个对映体为右旋体，记作（+）或者D；相反能使平面偏振光按逆时针方向旋转的对映体，称之为左旋体，记作（-）或者L。
当等量的对映体分子混合在一起时，不会引起平面偏振光的旋转，我们称之为外消旋体。
手性分子的右旋体和左旋体在生物体内的生理生化性质有时差不多，有时却差别极大。
上世纪60年代前后，很多妊娠妇女通过服用沙利度胺（Thalidomide，反应停）来镇痛和止咳，治疗效果很好。
但是随即而来的是，不少妇女生下的婴儿都是短肢畸形的怪胎。
《Science》125个最具挑战性的科学问题：为什么生命需要手性？
《Science》125个最具挑战性的科学问题：为什么生命需要手性？何为“手性”？双手是我们身体上再熟悉不过的部分，但是你足够了解吗？伸出我们的双手，仔细观察，你发现了什么？可能很多人会回答：双手一模一样。
是的，一样，但是又不一样。
左手和右手互为镜像，也就是左手照镜子的话，出现的影像跟右手完全一样，反之亦然，但是我们永远无法将双手重合，也就是说双手并不对称。
这，就是手性，chirality。
互为镜像，却无法重合的双手手性是自然界的本质属性，大到宇宙星云，小到路边植物，都能发现手性物质的踪迹。
根据不同的命名规则（命名规则较为复杂，本文不做详解）可以分为L构型和D构型或者R构型和S构型，用来区别左手性（左旋）或者右手性（右旋），而这两种构型不同的物质互为对映异构体。
当把相同量的对映异构体混在一起，就成了外消旋体。
自然界中的手性现象“手性”从何而来？一直以来都有科学家在研究手性的起源，并且提出了诸多假设，主流说法有两种：生命学说和非生命学说。
--- 假设：生命学说和非生命学说生命学说认为手性源于生命，不对称分子必须且完全是通过生物体内有立体选择性的酶促反应产生的，没有生命体，手性物质也就无从谈起。
而非生命学说则认为手性分子产生于生命起源之前，由于“手性性质的力”作用于消旋或具有潜在手性的有机底物时，通过绝对的不对称合成或降解过程产生手性分子。
--- 实验的角度直到1953年英国化学家F. C. Frank提出了不对称自催化的概念，科学家们才真正开始从实验的角度去探索手性的起源。
该理论认为：生成的手性产物也是该反应的手性催化剂，使得这一对映体进行自我增殖。
1995年，日本化学家Kenso Soai 在《Nature》杂志上报道了一个令人震惊的反应：在嘧啶-3-醛与异丙基锌反应生成产物醇的过程中，如果加入少量低手性值的产物，生成的产物的两种对映异构体将出现明显的不对称过量，甚至远高于加入的产物的手性值。
这也就是后来著名的Soai 反应。
手性是自然界的普遍现象
手性是自然界的普遍现象当您在自我欣赏着自己的左右手时，您是否由衷地感叹上帝赋予人类如此绝伦的对称之美。
但是，您能使自已的左右手重合吗？不可能！这就是手性。
手性所描述的事物多姿多彩。
大至星系旋臂、行星自转、大气气旋，小到矿物晶体、有机分子、弱相互作用的宇称不守恒。
从无生命的物体，到生命现象，都有手性的倩影。
在植物学中，手性是一个重要形态特征，左右对称的形态及攀缓和缠绕植物的茎蔓旋向，都涉及手性。
植物的手性很明显，存在着奇奇怪怪的左撇子。
植物的叶、花、果实、根和茎可生长成左旋或右旋。
如同右撇子人的右手发育更强壮有力一样，右撇子植物的右边叶子生长更强壮，左边则差一些。
植物对自己的撇劲还真够倔犟。
当你把右旋的喇叭花蔓强行左旋缠绕，它会自动恢复右旋。
不少植物所结豆荚成熟爆裂后豆荚皮呈螺旋形，同样有左旋，有右旋。
攀缓的蛇，有的左旋运动，有的右旋运动。
蜗牛多是右撇子，左旋的十分稀少。
海螺却是右撇子世家，出现左旋螺壳概率是百万分之一。
能收集到左旋螺壳，则为稀世珍品。
蟹钳左右是不对称的，一边大，一边小，绝大多数左边的蟹钳大。
龙虾的两只钳子通常也不对称，“左撇子”龙虾的左钳子大些，更有力，“右撇子”龙虾的右钳子大些，更强劲。
微生物中的许多细菌是螺旋状的，同样有左旋右旋之分。
手性作为生物的一种基本性质，对生物的生存具有重要的意义。
巴斯德说：“生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。
宇宙是不对称的，生命受不对称作用支配。
”生物表现的手性特征是生物的整体特征，必然受制于生物内部的微观结构。
探索生物左撇子现象的奥秘，也许是揭开生命之谜的钥匙。
DNA螺旋的解旋与复制，演奏着世界上最美妙的生命乐章。
在粒子世界中，微观粒子的自旋也有左旋和右旋之分。
神奇的超导现象正是由于电子与振动晶格的相互作用，使具有相反方向自旋和角动量的电子结成“超导态”而产生的，是电子“左撇子”和“右撇子”合作的造化，成就了超导现象。
即使是最基本的物理学定律，也有不循规蹈矩的左撇子。
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比目鱼小时候眼睛是对称分布的， 比目鱼小时候眼睛是对称分布的， 长大后就逐渐移向某一侧， 长大后就逐渐移向某一侧， 有的成为双眼同在左边的“左撇子” 有的成为双眼同在左边的“左撇子”， 有的则变为同在右侧的“右撇子” 有的则变为同在右侧的“右撇子”。 比目鱼左右撇子的比例， 比目鱼左右撇子的比例， 与其具体是哪一个种类， 与其具体是哪一个种类， 在什么海域生活有关， 在什么海域生活有关， 分布很有规律。 分布很有规律。 这又成为鱼类学家很感兴趣的一个课题。 这又成为鱼类学家很感兴趣的一个课题。
右旋与左旋图示
植物界中的手性——葎草 葎 植物界中的手性
• 葎草的茎为左螺旋 • 属于桑科，俗名“拉 属于桑科，俗名“ 拉秧” 拉秧”， • 主治肠炎、痢疾、蛇 主治肠炎、痢疾、 伤等
植物界中的手性——牵牛 牵牛 植物界中的手性
• 牵牛的茎是右螺旋 • 属于旋花科，俗名“ 属于旋花科，俗名“ 喇叭花” 喇叭花” • 主治水肿、喘满、脚 主治水肿、喘满、 气等
宇宙中的手性
• 星系的运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动，更 星系的运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动， 是多多“左撇子” 以太阳系为例， 是多多“左撇子”。以太阳系为例，我们处于北 半球，若以北极方向为正建立三维坐标系， 半球，若以北极方向为正建立三维坐标系，则九 大行星围绕太阳是左旋的。 大行星围绕太阳是左旋的。太阳的自转是左旋的 除金星这个“右撇子” ，除金星这个“右撇子”外，太阳系的其他行星 的自转都是左旋的。同样， 的自转都是左旋的。同样，月球围绕地球旋转是 左旋的。 左旋的。不过鼎鼎大名的哈雷慧星围绕太阳是右 旋的，是为数不多的“右撇子”之一。 旋的，是为数不多的“右撇子”之一。 • 在更广阔的空间，已发现的宇宙中威力无比的大 在更广阔的空间， 黑洞是左旋的。 黑洞是左旋的。星系图也呈标准的左旋旋转图
部 分 左 手 性 植 物 列 表
宏观世界的手性
• 破坏力极大的飓风和龙卷风都是旋转的气流，有 破坏力极大的飓风和龙卷风都是旋转的气流， 的左旋有的右旋。在北半球， 的左旋有的右旋。在北半球，低压区形成左旋的 气旋，高压区形成右旋的气旋。 气旋，高压区形成右旋的气旋。南半球则正好相 这是受地球自转影响。 反。这是受地球自转影响。 • 有一个和大气旋流无关却很相近的现象，就是每 有一个和大气旋流无关却很相近的现象， 个人头顶上都有一个风暴中心，你头上的“ 个人头顶上都有一个风暴中心，你头上的“旋” 这个旋同样分左旋和右旋， 。这个旋同样分左旋和右旋，不管你留什么发型 ，都应顺着旋的方向打理，否则不管怎么疏理， 都应顺着旋的方向打理，否则不管怎么疏理， 都难免不是一个呛毛刺猬。 都难免不是一个呛毛刺猬。
葎草和牵牛识别方法
• 1）手性不同，拉拉秧比起牵牛来较少缠绕，但经 ）手性不同，拉拉秧比起牵牛来较少缠绕， 常自我左旋缠绕， 常自我左旋缠绕，偶尔也以左螺旋缠绕在榆树等 植物上。牵牛都是右旋的，且极易缠绕。 植物上。牵牛都是右旋的，且极易缠绕。 • 2）拉拉秧叶缘与茎上皆有锋利小刺，而牵牛叶面 2）拉拉秧叶缘与茎上皆有锋利小刺， 光滑、茎披绒毛。 光滑、茎披绒毛。 • 3）花、果差别较大。拉拉秧雌雄异株，雄花长达 果差别较大。拉拉秧雌雄异株， ） 20－30厘米，绿色小花，雌花数朵集成短穗状花 厘米， － 厘米 绿色小花， 瘦果球形。而牵牛花呈喇叭形， 序；瘦果球形。而牵牛花呈喇叭形，红、白、紫 各色，蒴果球形。 各色，蒴果球形。
药品中的手性
• 四米唑的左旋体 驱蠕虫 左旋体是驱蠕虫 左旋体 驱蠕虫的药，而右旋体 右旋体 则是抗抑郁 抗抑郁的药 抗抑郁 • 甲状腺素钠的左旋体 甲状腺激素 左旋体是甲状腺激素 左旋体 甲状腺激素，而右 右 旋体则是降血脂 降血脂的药 旋体 降血脂
植物手性的定义
• 在生长或运动的一端，从垂直轴向观看， 在生长或运动的一端，从垂直轴向观看， 若螺旋为顺时针，则为左手性， 若螺旋为顺时针，则为左手性，若螺旋为 反时针的， 反时针的，则为右手性 • 伸出一只手，让大拇指竖起指向螺旋的轴 伸出一只手， 另外4个指头握拳， 向，另外4个指头握拳，于是由手掌到四指 有一“前进”的方向。 有一“前进”的方向。如果前进的方向正 好与伸出的左手相符，则为左手性， 好与伸出的左手相符，则为左手性，不符 就是右手性了。（ 。（类同物理中的安培定则 就是右手性了。（类同物理中的安培定则 ）
生活中的手性
科学与艺术中的对称美
生物中的手性
• 微观层次上，构成蛋白质的20种氨基酸中只有甘 微观层次上，构成蛋白质的 种氨基酸中只有甘 氨酸没有手性， 种都为左型， 氨酸没有手性，另19种都为左型，即L型。 种都为左型 型 • 核糖和脱氧核糖分子是 型 。 核糖和脱氧核糖分子是D型 • 宏观层次上，蜗牛壳多是右旋的，左旋的十分稀 宏观层次上，蜗牛壳多是右旋的， 少。 • 海螺的螺壳都是右旋的， 海螺的螺壳都是右旋的， 出现左旋螺旋的概率为百 万分之一。 万分之一。
埃舍尔的画
夫妻相思
宋·李禺
（夫思妻） 夫思妻） 枯眼望遥山隔水， 枯眼望遥山隔水， 往来曾见几心知。 往来曾见几心知。 壶空怕酌一杯酒， 壶空怕酌一杯酒， 笔下难成和韵诗。 笔下难成和韵诗。 途路阻人离别久， 途路阻人离别久， 讯音无雁寄回迟。 讯音无雁寄回迟。 孤灯夜守长寥寂， 孤灯夜守长寥寂， 夫忆妻兮父忆儿。 夫忆妻兮父忆儿。 （妻想夫） 妻想夫） 儿忆父兮妻忆夫， 儿忆父兮妻忆夫， 寂寥长守夜灯孤。 寂寥长守夜灯孤。 迟回寄雁无音讯， 迟回寄雁无音讯， 久别离人阻路途。 久别离人阻路途。 诗韵和成难下笔， 诗韵和成难下笔， 酒杯一酌怕空壶。 酒杯一酌怕空壶。 知心几见曾来往， 知心几见曾来往， 水隔山遥望眼枯。 水隔山遥望眼枯。
艺术中的手性
• 巴赫的作品《音乐的奉献》采用了“卡农”技巧 巴赫的作品《音乐的奉献》采用了“卡农” 重复地演奏同一主题。 ：重复地演奏同一主题。最简单的一种就是用不 同的音部重复演奏， 同的音部重复演奏，每个音部都比前一个音部延 迟一段时间。 音乐的奉献》 迟一段时间。在《音乐的奉献》中，当最高音部 演奏主题时，其余两个音部提供卡农式的协奏。 演奏主题时，其余两个音部提供卡农式的协奏。 这种卡农不知不觉地进行着变奏， 这种卡农不知不觉地进行着变奏，最后能够奇迹 般地平滑过渡到开头。 般地平滑过渡到开头。听众会感觉音乐不断在增 转了几轮后音乐已经离开原来的调很远， 调，转了几轮后音乐已经离开原来的调很远，但 通过变调，最后又能回到原来的调上。 通过变调，最后又能回到原来的调上。