医学八-高等有机化学作业题-2011
医用有机化学测试题带答案
医用有机化学测试题带答案综合练习题(一)一选择题(一)A型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是( )CHCHCH3+ C1BrA CHCHCH B CH C C33 2CH CHCHOH22 DE2 氨基(-NH)既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是( ) 2A +I效应B -I效应C 供电子p-π共轭(+C效应)D π-π共轭效应E 吸电子p-π共轭(-C效应)OHCOOHOCOCH 3 化合物 NO32?????发生硝化反应易难顺序为( )A ? ? ? ? ?B ? ? ? ? ?C ? ? ? ? ?D ? ? ? ? ?E ? ? ? ? ?4 下列化合物中最易与 HSO反应的是( ) 24CHCH33CCHCH3 CHCCHCHCHCABCHCCH(CH)C3232332CH3CHC(CH)CHCHCH232DE CH3CH3CH3? 5 HC??52CH CHCH25253HC?52 稳定性大小顺序为( ) CH3A ? ? ? ?B ? ? ? ?C ? ? ? ?D ? ? ? ?E ? ? ? ?6 下列卤烃在室温下与AgNO醇溶液作用产生白色沉淀的是( ) 3A 溴化苄B 异丙基氯C 3-氯环己烯D 烯丙基碘E 丙烯基氯7 ? 吡咯 ? 吡啶 ? 苯胺 ? 苄胺 ? 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为( )A ? ? ? ? ?B ? ? ? ? ?C ? ? ? ? ?D ? ? ? ? ?E ? ? ? ? ?8 下列化合物即可与NaHSO作用，又可发生碘仿反应的是( ) 31A (CH)CHCHOB CHCOCHC (CH)CHOH 323332COCH3D EBrBr9 化合物与NaOH醇溶液共热的主要产物是( ) CHCHCHCCH33 OHBrBrOHBrCHCHCCHCHCCHCHCHCHCCHCHCHABCC333333BrBr DCH CHCHCCHCHCHCHCECH232310 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是( )11 化合物的酸性强到弱顺序为( )A ? ? ? ? ?B ? ? ? ? ?C ? ? ? ? ?D ? ? ? ? ?E ? ? ? ? ?12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是( )A 2，3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3，4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是( )CHCHCH333 CHCHCHCHOCHCHCHABCHCHCHCCHOCHCHCHOC3332CH3CHCHDCCHCHOCHCH3CHECHCHCHO232214 下列物质最易发生酰化反应的是( )A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)OE RCONH2215 在酸性或碱性条件下均易水解的是( )A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉16 溶于纯水后，溶液PH=5.5的氨基酸，估计其等电点( )2A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是( )A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是( )19 下列化合物烯醇化趋势最大的是( )20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应，并有明显现象的试剂是( )A Fehling试剂B Br/HOC FeClD Schiff试剂E Tollens试剂 223(二)X型题21 化合物CHCH = C(CH)与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有( ) 33222 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是( )A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是( )A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是( )325 下列物质受热即可脱羧的是( )26 下列Fischer式表示同一物质的有( ) CHCHOHBr32 ABCBrHHBrHCHOH2CHOHCHCH 233HOHCH2 CHOHBrDCHECH233BrH化合物OHEHOOCCHCHCOOHCH327 受热可发生脱水反应的是( )28 与浓HSO共热可放出CO气体的是( ) 2429 下列物质能与HNO作用并放出N的是( ) 2230 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为( ) AHNCHCONHCHCOOH(H(HNCHCO)ONCHCO)OBC22222222 CH3 HNCHCONHCHCOOHNCHCONHCHCOOHHDE2222 CHCH33二判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。
医用有机化学测试题带答案
第1章绪论1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。
仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。
有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。
1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。
1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。
σ键和π键主要的特点σ键π键存在可以单独存在不能单独存在，只与σ键同时存在生成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小性质①键能较大，较稳定；②电子云受核约束大，不易极化；③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。
①键能小，不稳定；②电子云核约束小，易被极化；③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。
但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。
键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。
多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。
键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。
1.5.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。
解：(1) CH3Br (2) CH3CH2OH CH3OCH2CH3C||O(3)(1) CH3-Brδ-δ+(2) CH3CH2-O-Hδδ-+δ+CH3OCH2CH3C||O(3)δ+δ-δ-δ+1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。
医用化学基础练习题
医用化学基础练习题医用化学基础练习题化学在医学领域中扮演着重要的角色，不仅仅用于药物的研发和制造，还用于疾病的诊断和治疗。
医用化学基础练习题是帮助医学生巩固化学知识，提高解决实际问题能力的重要工具。
下面将给出一些医用化学基础练习题，帮助读者更好地理解和应用化学知识。
1. 蛋白质是生命体中重要的有机分子，它们由氨基酸组成。
请问以下哪种氨基酸是人体无法自行合成的？a) 赖氨酸b) 苯丙氨酸c) 丙氨酸d) 天冬氨酸答案：a) 赖氨酸解析：赖氨酸是人体无法自行合成的必需氨基酸，需要通过食物摄入。
苯丙氨酸和丙氨酸是非必需氨基酸，人体可以自行合成。
天冬氨酸是一种非极性氨基酸，也是非必需氨基酸。
2. 某种药物的pH值为3，它是酸性药物还是碱性药物？答案：酸性药物解析：pH值为3的药物属于酸性药物。
pH值越小，溶液越酸性；pH值越大，溶液越碱性。
在医学中，药物的pH值对于其溶解性和稳定性具有重要影响。
3. 某种药物的化学式为C8H9NO2，它的分子量是多少？答案：179 g/mol解析：根据化学式，该药物的分子量可以通过各个原子的相对原子质量相加得到。
C的相对原子质量为12 g/mol，H的相对原子质量为1 g/mol，N的相对原子质量为14 g/mol，O的相对原子质量为16 g/mol。
因此，C8H9NO2的分子量为8×12 + 9×1 + 14 + 2×16 = 179 g/mol。
4. 某种药物的化学式为C6H12O6，它是一种什么类型的有机物？答案：糖类解析：C6H12O6是葡萄糖的化学式，属于糖类。
糖类是一类重要的有机化合物，在人体中起着能量供应和结构支持的作用。
5. 某种药物的药代动力学参数如下：半衰期为4小时，生物利用度为80%，最大浓度出现时间为2小时。
请问该药物的剂量给药频率应为多久一次？答案：8小时一次解析：半衰期是药物从体内消失一半所需要的时间。
根据半衰期为4小时，可以推断出该药物在体内的浓度在8小时内会降至原来的1/4。
2011生化习题及答案(成教)
绪论一、选择题A型题1. 有关生物化学的叙述,正确的是：A.生物化学是18世纪初从生物学中分离出的一门独立学科B.生物化学是19世纪初从化学中分离出的一门独立学科C.生物化学是20世纪初从化学中分离出的一门独立学科D.生物化学是20世纪初从生理化学中分离出的一门独立学科2.下列物质中，不是生物大分子的是：A.胰岛素B. DNAC.维生素D.乳酸脱氢酶3.下列有关生物化学的论述，不正确的是：A它是研究人体的正常形态结构的一门科学B. 它是研究活细胞和生物体内的各种化学分子及其化学反应的一门科学C.它是从分子水平和化学变化的深度揭示生命奥秘，探讨生命现象的本质的一门科学D生物化学即生命的化学4.近代生物化学的发展人为划分为：A.一个阶段B.二个阶段C.三个阶段D.四个阶段5.下列有关当代生物化学研究的主要内容，例外的是：A.生物分子的结构与功能B.人体的形态结构C.物质代谢及其调节D.遗传信息的传递与调控二填空题1.生物化学发展简史人为地分为________、________、________三个阶段。
2.生物化学研究的内容，大致归纳为________、________及________等3个主要方面。
3.生物大分子的种类很多，但最重要、人们研究最活跃的是________和________两大类三名词解释1.生物化学2.分子生物学3.生物大分子四简答题1.简述近代生物化学的发展简史2.简述生物化学与医学的关系绪论习题答案一、选择题A型题1.D，2.C，3 A，4 C，5 B二、填空题1 初期(叙述生化)、蓬勃发展期(动态生化)、分子生物学期(机能生化)2 生物分子的结构与功能、物质代谢及其调节、遗传信息传递与调控。
3 蛋白质、核酸三、名词解释1.生物化学:即生命的化学，它是分子水平上研究生物体的化学组成和生命过程中化学变化规律的一门科学。
2.分子生物学:它是生物化学的重要组成部分，它主要是研究生物大分子的结构与功能，代谢及其调控的一门学科。
医学化学基础试题及答案
医学化学基础试题及答案一、单项选择题（每题2分，共20分）1. 细胞内含量最多的有机化合物是：A. 蛋白质B. 核酸C. 脂质D. 糖类答案：A2. 以下哪种物质不是氨基酸的组成部分？A. 羧基B. 氨基C. 甲基D. 氢原子答案：C3. 维生素B1缺乏会导致哪种疾病？A. 坏血病B. 脚气病C. 佝偻病D. 夜盲症答案：B4. 胆固醇在人体中的主要功能是什么？A. 构成细胞膜B. 储存能量C. 作为神经递质D. 作为激素前体答案：D5. 以下哪种物质不属于类固醇？A. 胆固醇B. 维生素DC. 睾酮D. 胰岛素答案：D6. 核酸的基本组成单位是：A. 氨基酸B. 核苷酸C. 脂肪酸D. 单糖答案：B7. 以下哪种物质是DNA的组成部分？A. 鸟嘌呤B. 胸腺嘧啶C. 尿嘧啶D. 鸟嘌呤和胸腺嘧啶答案：D8. 以下哪种物质不是酶的组成部分？A. 蛋白质B. 核酸C. 金属离子D. 脂质答案：D9. 细胞呼吸的主要场所是：A. 细胞核B. 线粒体C. 内质网D. 高尔基体答案：B10. 以下哪种物质是细胞膜的主要成分？A. 蛋白质B. 糖类C. 脂质D. 核酸答案：C二、填空题（每题2分，共20分）1. 蛋白质的基本组成单位是________。
答案：氨基酸2. 细胞内能量的主要储存形式是________。
答案：ATP3. 核酸根据所含五碳糖的不同，可以分为________和________。
答案：DNA，RNA4. 胆固醇是细胞膜的________成分，同时也是________的前体。
答案：重要，激素5. 维生素C的缺乏会导致________。
答案：坏血病6. 酶的催化作用需要________的参与。
答案：辅酶或辅基7. 细胞呼吸过程中，葡萄糖被分解成________和________。
答案：二氧化碳，水8. 细胞膜的主要功能是________和________。
答案：物质交换，信息传递9. 核酸的双螺旋结构是由________两条链组成的。
人卫版有机化学第八版测考试试题
测试题1.下列描述正确的就是A自由基反应就是按共价键的异裂进行的B醛酮的加成主要就是亲核加成C 叔丁基溴在NaOH的水溶液主要按S N2机制进行水解D溴甲烷在NaOH的水溶液主要按S N1机制进行水解2.仲丁基的结构为A(CH3)3C B CH3CH2CH2CH2C CH3CHCH2CH3D(CH3)2CH3.在室温下能使Br2的CCl4溶液褪色的就是A 环己烷B 苯C 环戊烷D 环丙烷4.能与FeCl3溶液显色的就是A苯B苯酚C甲苯D硝基苯5.下列卤代烃与硝酸银的醇溶液反应活性最强的就是A CH2ClBClCCH2CH2ClDCl6.下列化合物酸性最强的就是A乙醇 B 丙醇C异丙醇D叔丁醇7.下列化合物中,没有手性碳原子的就是A 1,2-二溴丁烷B 2-溴丁烷C 2-溴-2-甲基丁烷D 1-溴-2-甲基丁烷8.CH2=CHCH2OH与沙瑞特试剂(三氧化铬的吡啶溶液)反应生成A CH2=CHCHOB CH2=CHCOOHC CO2+HOOCCOOHD CH2(OH)CH(OH)CHO9.不能与饱与亚硫酸氢钠反应的化合物就是A乙醛B 2-戊酮C苯乙酮D环己酮10.下列酸性由大到小排列正确的就是A 丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 2,2-二氯丙酸B 2,2-二氯丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 丙酸C 2,2-二氯丙酸> 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 丙酸D 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 2,2-二氯丙酸> 丙酸11.下列化合物碱性最强的就是A 甲胺B氢氧化四甲铵C二甲胺 D 三甲胺12.下列化合物醇解反应速率由快到慢的顺序就是A乙酰氯> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰胺B乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯> 乙酰胺C乙酰胺> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯D乙酸乙酯> 乙酸酐> 乙酰氯> 乙酰胺13.磺酰化反应可以鉴别A伯、仲、叔醇B伯、仲、叔卤代烃 C 伯、仲、叔胺 D 叔醇与叔胺14.鉴别苯甲醛与苯乙醛可用的试剂为A饱与亚硫酸氢钠B2,4-二硝基苯肼 C Tollens试剂 D Fehling试剂15.按次序规则,基团最大的就是A –CH2OHB –COOHC -CHOD -OH16.CH3CH3与HBr反应的主要产物是H3CACH3CHC(CH3)3Br BCH3CH2CH2C(CH3)2BrC BrCH2CH(CH3)CH(CH3)2D Br(CH3)2CHC(CH3)217.CH=CH2H OHCH2CH3的对映体就是A CH=CH2HCH2CH3HOBCH=CH2HCH2CH3HOCOHCH=CH2HCH2CH3DHCH2CH3CH2=CH18.下列化合物没有还原性的就是A葡萄糖B麦芽糖C蔗糖D果糖19.两种物质混合后的熔点比相应纯品的熔点A 低B高 C 两种纯品熔点的算术平均值D无法确定20.不能与Cu(OH)2反应生成深蓝色溶液的就是A 甘油B 1,2-丙二醇C 1,3-丙二醇D 乙二醇21.自由基反应的三个阶段就是 , , 。
高等有机化学试卷
中南大学考试试卷（A）2007-2008 学年第一学期期末考试试题时间110分钟高等有机化学课程48学时3学分考试形式：开卷专业年级：临床医学（八）0601班总分100分，占总评成绩70 %题号一二三四五合计得分评卷人一、选择题（每小题2分，共20分）1．下列卤代烃发生S N1亲核取代反应的活性顺序由大到小排列为：（）A．②＞③＞① B. ①＞③＞② C. ③＞②＞① D. ①＞②＞③2．下列化合物的碱性由高到低排列为：（）A．①＞②＞③＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ④＞①＞②＞③ D. ②＞①＞③＞④3．下列化合物与NaHSO3加成时平衡常数K值由大到小排列为：（）①C6H5CHO ②CH3COCH3③CH3CHO ④C6H5COCH3A．③＞①＞②＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ①＞②＞③＞④D. ②＞①＞③＞④4．下列化合物的亲电加成活性由高到低排列为：（）A．①＞②＞③ B. ③＞②＞① C. ①＞③＞② D. ②＞①＞③5．下列负离子的亲核性由高到低的顺序为：（）A．④＞③＞①＞② B. ②＞①＞③＞④ C. ③＞①＞②＞④ D. ①＞③＞②＞④6．下列化合物的酸性由强到弱排列为：（）A．④＞③＞①＞② B. ②＞③＞①＞④ C. ②＞①＞④＞③ D. ①＞③＞②＞④7．下列碳正离子，其稳定性由高到低排列为：（）A．④＞③＞②＞① B. ①＞③＞④＞② C. ①＞③＞②＞④ D. ①＞②＞③＞④8．下列化合物具有芳香性的是：（）9．下列化合物不具有旋光性的是：（）10．下列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象：（）二、改正下列反应的错误并说明理由（每小题4分，共16分）三、完成下列反应主要产物（每小题3分，共18分）四、写出下列反应历程（每小题5分，20分）五、简要回答问题（共26分）哪个反应速度更快？为什么？(5分)2. 排列下列负离子的碱性和亲核性强弱顺序，并说明理由。
医学八-高等有机化学作业题-2011
Ⅱ《高等有机化学》典型问答题1、关于酸碱性1-1．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释3)3COOH COOHC(CH 3)3A:B:答：B 的酸性比A 强。
当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出了与苯环所在平面，苯基的+C 效应消失，从而一方面增大了O-H 键的极性，另一方面又增强了氧负离子的稳定性。
1-2．丙二酸的pKa1值（2.8）明显小于乙酸的pKa(4.76)；而它的pKa2值(5.85) 明显大于pKa1，试解释之。
答：由图可知丙二酸一级电离后，产物稳定性较高，主要原因有两点。
第一，羧基的-I 效应，分散了氧负离子的负电荷；第二，可以形成分子内氢键。
而二级电离后，生成的产物空间上排斥力较大，不稳定，故pKa2的值明显偏小。
OHHOOC COOH+1-3．顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1Z=1.17×10-2和K2Z=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1E=9.3×10-4和K2E=2.9×10-5，试说明其原因。
答：顺式丁烯二酸电离：CCCOO -OHCCCOO-OO -C CHOOCCOOHHH H H HA A1 A2 反式丁烯二酸电离：CCCHHCOOO -C CHOOCHHCOOHCCCHHCOOO -HOB B1 B2K1Z>K1E 的原因：A 的空间效应比B 大，故A 比B 不稳定，易发生电离；其次由于生成的产物A1比B1更加稳定（形成了分子内氢键）。
K2Z<K2E 的原因：A1比B1稳定，不易发生反应；生成的A2稳定性比B2差（A2的两个负电集团位于同一侧，空间斥力较大）。
O C3CH 331-4．比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？OH 3C O OHHO1-5．由①到②，碱性只增大3倍，而由③到④碱性增大40000倍，试解释之。
NH 2NH 3CCH 3①②③④NH 2NO 2O 2N2N NO 2O 2NNO 2H 3C CH 3（1）由①到② ， 氨基连了两个甲基，甲基为斥电子基团，+I 效应使氨基上的电子云密度增大，更容易结合质子，故碱性增大。
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Ⅱ《高等有机化学》典型问答题1、关于酸碱性1-1．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释3)3COOH COOHC(CH 3)3A:B:答：B 的酸性比A 强。
当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出了与苯环所在平面，苯基的+C 效应消失，从而一方面增大了O-H 键的极性，另一方面又增强了氧负离子的稳定性。
1-2．丙二酸的pKa1值（2.8）明显小于乙酸的pKa(4.76)；而它的pKa2值(5.85) 明显大于pKa1，试解释之。
答：由图可知丙二酸一级电离后，产物稳定性较高，主要原因有两点。
第一，羧基的-I 效应，分散了氧负离子的负电荷；第二，可以形成分子内氢键。
而二级电离后，生成的产物空间上排斥力较大，不稳定，故pKa2的值明显偏小。
OHHOOC COOH+1-3．顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1Z=1.17×10-2和K2Z=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1E=9.3×10-4和K2E=2.9×10-5，试说明其原因。
答：顺式丁烯二酸电离：CCCOO -OHCCCOO-OO -C CHOOCCOOHHH H H HA A1 A2 反式丁烯二酸电离：CCCHHCOOO -C CHOOCHHCOOHCCCHHCOOO -HOB B1 B2K1Z>K1E 的原因：A 的空间效应比B 大，故A 比B 不稳定，易发生电离；其次由于生成的产物A1比B1更加稳定（形成了分子内氢键）。
K2Z<K2E 的原因：A1比B1稳定，不易发生反应；生成的A2稳定性比B2差（A2的两个负电集团位于同一侧，空间斥力较大）。
O C3CH 331-4．比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？OH 3C O OHHO1-5．由①到②，碱性只增大3倍，而由③到④碱性增大40000倍，试解释之。
NH 2NH 3CCH 3①②③④NH 2NO 2O 2N2N NO 2O 2NNO 2H 3C CH 3（1）由①到② ， 氨基连了两个甲基，甲基为斥电子基团，+I 效应使氨基上的电子云密度增大，更容易结合质子，故碱性增大。
但同时， ①和②中，氨基均与苯环共面，+C 效应对化合物的碱性起削弱作用。
（2） ③和④中，苯环上的邻对位上连有三个硝基，硝基为吸电子基团。
化合物c 的结构中,氨基与苯环共面，由于苯环的-C 和硝基的-I 效应，使N 原子的电子密度降低。
而氨基上取代了两个甲基，增加+I 效应的同时，也增大了基团的体积，在临位两个硝基的空间效应下，N 原子不再与苯环共面， -C 和-I 效应被极大削弱， N 原子的电子密度激增。
故由③到④，碱性增加的幅度要大得多。
1-6. 排列下列负离子的碱性和亲核性强弱顺序，并说明理由。
CH 3O CH 3CH 2O(CH 3)2CHO (CH 3)3CO ①②③④(1)从酸性上看，甲醇>伯醇>仲醇>叔醇,而不同结构的醇所形成的烷氧负离子的碱性强度与其共轭酸的强度成反比，所以就碱性而言①<②<③<④。
同时，烃基为推电子基团，与a 碳上相连烃基越多，氧原子上的负电荷越集中，碱性越强。
所以氧原子上的电子云密度大小顺序为①<②<③<④，故碱性强弱顺序为①<②<③<④(2)其亲核性强弱顺序为①>②>③>④虽然氧原子上电荷越集中，亲核性越越 好，但此时空间效应的影响更大。
A 碳上相连的烷基越多，整个负离子的体积也越大，影响负离子对中心原子的进攻，是亲核性下降。
1-7. 一个思考不周的研究生想利用乙酰乙酸乙酯与乙基溴化镁反应制取化合物A （结构式如下），当他把乙基溴化镁的乙醚溶液在低温下加入乙酰乙酸乙酯中时，发生了剧烈的反应并放出大量气体。
但是经过处理，他只回收得到了原料乙酰乙酸乙酯，而没有得到产品。
反应放出的气体是什么？为什么不能采用乙酰乙酸乙酯与乙基溴化镁反应来制取目标产物A ？CH 3CCH 2COOC 2H 5OH2H 5A ：由于乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构，可以发生酮-烯醇互变异构，而且乙基溴化镁是一种Grignard 试剂。
因此，乙基溴化镁遇到烯醇中的醇羟基便会分解，从而只回收得到原料乙酰乙酸乙酯。
反应放出的气体应该是乙烷。
1-8.下列化合物表现为一个酰胺（无碱性，无羰基一般反应）CH 32①化合物中，氮原子，氧原子，羰基碳原子，双建两边的碳原子共面，形成p- 共轭。
同理， ② 化合物中，中心碳原子为sp3杂化，氮原子，氧原子，羰基碳原子共面，形成p-π 共轭。
其效果使体系的电子云分散。
所以氮原子上的电子云密度下降，无法体现碱性。
同时，羰基碳原子的正电荷下降，无法发生亲核等反应，无羰基一般反应。
1-9. 比较酸性强弱，并说明理由OH(1)NO 2OHOCH 3OHNO 2OHOCH 3(2)COOHNO 2COOHOCH 3COOHNO 2COOHOCH 31）硝基是吸电子基团，甲氧基是供电子基。
故有—NO2 则使环上电子云密度降低， 有—OCH3使其电子云密度升高。
电子云密度越大，会使O 的负电性增强，使得O —H 键极性降低，碱性减弱。
故和 酸性强于 和1-10.嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个SEAr （亲电取代）反应活性大？哪一个SNAr （亲核取代）反应活性大？为什么？NNN碱性：吡啶>嘧啶吡啶只含有一个N ，此N 原子上有一对未共用电子对，使得吡啶表现出碱性和亲核性。
嘧啶是六原子六电子闭合共轭体系，虽有碱性，但由于有两个N 的强烈的-I 作用远大于其共轭作用，使得其环上电子云密度小于吡啶，因而其碱性更弱。
故 吡啶的亲电取代活性>嘧啶的亲电取代活性 吡啶的亲核取代活性<嘧啶的亲核取代活性1-11.有机化合物中的碳原子有几种杂化状态？各杂化态中的S 成分、轨道夹角以及碳的电负性有何规律？根据氮原子的杂化状态说明下列化合物的碱性强弱：乙胺、吡啶和乙腈。
OH NO 2OH NO 2OCH3OH OHOCH 3中N 采取不等性sp3杂化，有一对未共用电子对，S 成分小，其电负性小，N 原子核对电子束缚不是很强，较易给出电子与质子结合，因而碱性比较强。
采取sp2杂化，一对未共用电子对在sp2杂化轨道上与参与成键且未参与共轭有一 定碱性。
但sp2杂化中，S 成分相对于来说较多，电负性增大，N 原子核对电子的束缚也相对增强，给电子倾向降低，因而与质子结合比要难，碱性比要弱。
采取sp 杂化，其S 成分更多，电负性更大，N 原子核对电子束缚更强，给电子倾 向比 低，与质子结合比 要难，其碱性比 要弱。
综上知碱性：2、关于立体化学2-1．写出1，3-二甲基环己烷所有的构型异构体（用平面式表示）并标记构型，指出它们的相互关系（顺反、对映、非对映、内消旋），并写出各自的优势构象。
平面构型：Ⅰ是一个内消旋体； Ⅱ和Ⅲ是一对对映体;Ⅰ和Ⅱ ，Ⅰ和Ⅲ 都是非对映体； Ⅰ和Ⅱ ，Ⅰ和Ⅲ都属于顺反异构。
优势构象：2-2．R-2-甲基丁酮酸乙酯用NaBH4进行还原，产物经柱色谱分离得到两种产物。
（1）写出两个产物的Fischer 投影式；（2）判断哪种产物为主要产物；（3）此两种异构体互为什么异构体关系。
R-2-甲基丁酮酸乙酯的Fischer 投影式：H 3CCH 2NH 2NH3C C N N N NNaBH4还原羰基的机理： 相当于以氢负离子（）作亲核试剂进攻羰基碳原子，生成氧负离子，生成的氧负离子经水解生成醇，反应不可逆。
产物的 Fischer 投影式：两种异构体互为非对映体反应首先由氢负离子（）作亲核试剂进攻羰基碳原子，从羰基平面的后侧进攻时空阻较大，所以从正面进攻占据优势。
所以优势构象为：2-3．用构象分析说明下列反应的立体化学特征：CH 3CH 2CHCH 3IC C H33C H C CH 3H H 3C H +（主）这个反应与2-碘丁烷的构象有关，较稳定的构象消除得到较多的产物。
2-碘丁烷构的主要构象及消除所得产物：2-碘丁烷的构象中Ⅰ和Ⅱ相对Ⅲ 和Ⅳ比较稳定，因此消除时得到了较多的反式2-丁烯。
2-4．（1）简述立体选择性反应、立体专一性反应和不对称合成的概念。
（2）用什么参数来衡量不对称合成的效率？（3）用氯化氢处理具有100%光学纯度的S-2-甲基-1-丁醇得到的1-氯-2-甲基丁烷也应是100%光学纯度的，为什么？答: (1)立体选择性反应同一反应物能够生成两种以上的立体异构体时，其中一异构体或对映体生成较多的反应。
立体专一性反应一定立体异构的原料在某种条件下只取得一定构型产物的反应。
不对称合成利用立体选择反应可有效地合成某一光学异构体。
（2）用什么参数来衡量不对称合成的效率？答: 其有效程度用对映体过量百分数（e.e enantiomeric excess）来衡量。
（3）用氯化氢处理具有100%光学纯度的S-2-甲基-1-丁醇得到的1-氯-2-甲基丁烷也应是100%光学纯度的，为什么？答: 不产生新的手性碳，产物与反应物相比，产物的旋光纯度也与反应物相同。
2-5．有人曾提出cordycepic acid 比旋光度等于右旋40.3℃，但这个结构式是不可能的，为什么？答：该结构是存在对称镜面，不旋光。
2-6 构象分析：（1）当环己烷中只存在一个取代基时，该取代基时占据a键还是e键？（2）当环己烷中存在两个邻位取代基时，该分子最稳定的构象是什么？用构象式表示。
（提示：连接极性基团和非极性基团构象稳定性有差别）当环己烷中只存在一个取代基时，该取代基时占据a键还是e键？答：e键，取代基形成a键的构像能较大，构象不稳定，而易于通过环的翻转变成e取代基的构象。
（2）当环己烷中存在两个邻位取代基时，该分子最稳定的构象是什么？用构象式表示。
（提示：连接极性基团和非极性基团构象稳定性有差别）答：二个非极性取代的环己烷，以ee式较稳定，但大多数1，2-二卤环己烷（极性基团）主要以aa构象存在。
3、关于芳香性和芳香取代3-1．判断下列化合物有无芳香性，并说明理由。
NNH（1）（2）（3）（4）（5）1.无芳香性。
根据休克尔规则，具有芳香性的化合物首先要具备4n+2个离域π电子。
该化合物很明显不符合要求。
2.有芳香性。
满足4n+2个π电子的条件，同时所有原子处于同一平面。
3.无芳香性。
体系内的电子具有流动性，其中一个环内有六个π电子，此环有芳香性，但另一个环只有四个π电子，没有芳香性，故化合物整体无芳香性。
4.有芳香性。
体系内电子有流动性达到稳定时，上面的环内有六个π电子，下面的环内有两个π电子，两个环都有芳香性，故化合物有芳香性。