大学有机方程式总结-有机反应总结
大学有机方程式总结_有机反应总结
基本有机反应：烷烃的化学反应：⒈卤代（F2，I2不可作卤化剂)CH4+Cl2CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HClCH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3（57％）+CH3CH2CH2Cl（43％）⒉硝化,磺化,氧化（略）烯烃的化学反应：⒈加卤素:CH3CH=CH2+Br2CH3CHBr－CH2Br⒉加氢卤酸:CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr－CH3 有区域选择，符合马氏规则⒊与无机酸:CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH（OSO3H）－CH3CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)－CH2Cl⒋与水加成:CH3CH=CH2CH3CH(OSO3H）－CH3CH3CH(OH)CH3⒌与硼烷加成:CH3CH=CH2（CH3CH2CH2）3BCH3CH2CH2OH顺式加成，反马氏取向生成1︒醇⒍过氧化物存在下,反马氏取向：CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH3BrHCl无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt，Pd,Ni等⒏高锰酸钾氧化：碱性:CH3CH=CH2+KMnO4CH3CH（OH)CH2OH+MnO2+KOH酸性：CH3CH=CH2+KMnO4CH3COOH+CO2↑⒐臭氧化: R ORRC=CHR’ C CHR’→可根据产物推断反应物结构R O－O 故多用于双键位置判定RCOR+R'COOHRCOR+R’CHORRCHOH+R’CH2OH⒑催化氧化：CH2=CH2+O2CH2－CH2OCH2=CH2+O2CH3CHO 多用于工业生产⒒α—取代反应:氯代:CH2=CHCH3CH2=CH－CH2Cl溴代：CH2=CHCH3CH2=CH－CH2Br两个反应均为自由基取代反应,NBS即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排：（CH3）3CCH=CH2（CH3）2CClCH（CH3)2（主)+(CH3）3CCHClCH3(次）这一重排是由于分步加成和第一步中，由H+对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3︒>2︒〉1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应
大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应酯化反应是有机化学中一种常见的酸碱中和反应，其产物为酯。
酯化反应的反应物一般是酸和醇，而酸酐酯化反应是以酸酐为酰基供体的酯化反应。
本文将从酯化反应和酸酐酯化反应的反应机理、常见的反应条件以及应用领域等方面进行总结。
一、酯化反应的反应机理酯化反应的机理一般分为两步：醇的质子化和质子化的醇与酸底物的酰基化。
具体反应如下所示：醇 + 酸 -> 酯 + 水二、酸酐酯化反应的反应机理酸酐酯化反应是在酯化反应的基础上引入酸酐这一特殊的底物，原理比酯化反应更为复杂。
反应可以分为三步：酸酐的质子化、酸酐的脱羧生成酸中间体、酸中间体与醇的酰基化。
具体反应如下所示：酸酐 + 醇 -> 酯 + 酸三、酯化反应和酸酐酯化反应的常见反应条件1. 酯化反应的常见反应条件包括：- 温度：一般在醇的沸点以下进行反应，常见的反应温度为60-150摄氏度；- 催化剂：酸性催化剂如硫酸、氯化亚铁等可加速反应速率；- 水含量：反应体系中水的含量对反应速率有一定的影响。
2. 酸酐酯化反应的常见反应条件包括：- 温度：一般在醇的沸点以下进行反应，常见的反应温度为60-150摄氏度；- 催化剂：酸性催化剂如氯化亚铁、硫酸等能够提高反应速率；- 反应时间：一般较长，常需反应几小时至几天。
四、酯化反应与酸酐酯化反应的应用领域酯化反应在化学合成过程中具有广泛的应用，包括医药领域的药物合成、香料的合成、聚合物的合成等。
酸酐酯化反应相较于酯化反应，由于酸酐的特殊性质，可以在更温和的条件下进行反应，因此在一些对反应条件敏感的合成中具有更大的应用潜力。
总结：本文对大学有机化学中的酯化反应和酸酐酯化反应进行了总结。
酯化反应的反应机理包括醇的质子化和质子化的醇与酸底物的酰基化；酸酐酯化反应在酯化反应的基础上引入酸酐，反应机理更为复杂。
酯化反应和酸酐酯化反应的常见反应条件包括温度、催化剂和水含量等因素。
大学有机化学反应方程式总结重排反应
大学有机化学反应方程式总结重排反应反应方程式是有机化学中非常重要的一部分，它描述了化学反应中物质的转化过程。
在大学有机化学中，我们学习了各种各样的反应方程式，其中包括重排反应。
本文将对大学有机化学中的重排反应进行总结，介绍其机理和一些典型反应。
1. 环丙烷重排反应（C1C2速度放缓）在环丙烷分子中，碳原子1和碳原子2之间为一个甲基基团，环丙烷重排反应就是指这个甲基基团发生位移，形成其他异构体的过程。
环丙烷重排反应可以发生两种类型的重排：1,2-重排和1,3-重排。
1,2-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，形成丙烯和丙烯烷的异构体。
1,3-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，并且环丙烷的碳原子2和碳原子3之间的键断裂，形成丙烯和甲烯烷的异构体。
2.1-甲基移位反应1-甲基移位反应是指分子中一个碳原子上的甲基基团在反应中发生迁移，形成另一种异构体。
这种反应在很多有机化合物中都可以观察到，例如烷烃、烯烃等。
3. α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应Knoevenagel缩合反应是α,β-不饱和酮与活性甲基化合物（如甲醛、甲基丙烯酮等）在碱的催化下进行的加成反应。
这个反应的机理涉及羰基亲核加成和酸碱中和等步骤。
4. 列维架桥异构化反应列维架桥异构化反应发生在某些烯烃和孤立的单质金属之间的反应中。
该反应可以形成由金属和碳原子构成的稳定的配位化合物。
总结：大学有机化学中的反应方程式总结重排反应，包括环丙烷重排反应、1-甲基移位反应、α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应和列维架桥异构化反应等。
这些反应在有机合成中具有重要的地位，对于理解有机反应的机理和应用具有重要意义。
在学习和运用这些反应时，我们需要深入了解它们的机理，并且掌握相应的实验操作技巧。
大学有机化学方程式汇总
大学有机化学方程式汇总
有机化学是研究碳化合物及其衍生物的化学性质和反应机理的学科。
在大学有机化学课程中，学生需要掌握各种有机反应的方程式。
本文档汇总了一些常见的有机化学反应方程式，供大家参考和研究。
烷烃的燃烧反应
烷烃是一类只含有碳和氢的有机化合物。
它们在氧气存在下可以发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
例如，甲烷的燃烧反应方程式如下：
CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O
烷烃的卤代反应
烷烃可以与卤素（如氯、溴、碘）发生卤代反应，生成相应的烷基卤化物。
例如，甲烷与氯气发生卤代反应的方程式如下：
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
醇的脱水反应
醇是含有羟基（OH）的有机化合物。
它们可以通过脱水反应，去除一个或多个水分子，生成烯烃或烷烃。
例如，环戊醇的脱水反应方程式如下：
C5H11OH -> C5H10 + H2O
烯烃的加成反应
烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
它们可以发生加成反应，
通过加入其他物质，形成新的化学键。
例如，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷的方程式如下：
C2H4 + H2 -> C2H6
酮的氧化反应
酮是含有羰基（C=O）的有机化合物。
它们可以发生氧化反应，其中羰基上的氧原子被还原，生成醇。
例如，乙酮的氧化反应方程式如下：
CH3COCH3 + [O] -> CH3COCH2OH
以上是一些大学有机化学中常见的反应方程式。
希望本文档对
您的学习有所帮助。
大学有机化学方程式总结
大学有机化学方程式总结
1. 碳氢化合物的烷烃类反应
1.1 卤代烃和氢化钠的反应
碳氢化合物（卤代烃）与氢化钠反应生成相应的烷烃，并释放出相应的卤化钠。
反应方程式如下：
R-X + NaH -> R-H + NaX
1.2 卤代烃和氢化亚铜的反应
碳氢化合物（卤代烃）与氢化亚铜反应生成相应的烷烃，并释放出相应的卤化铜。
反应方程式如下：
R-X + 2Cu2O + 2Cu -> R-H + 3Cu2X2
2. 醇类的酯化反应
2.1 醇与羧酸的酯化反应
醇与羧酸反应生成相应的酯，并释放出相应的水。
反应方程式如下：
R-OH + R'-COOH -> R'-COOR + H2O
2.2 醇与酸酐的酯化反应
醇与酸酐反应生成相应的酯，并释放出相应的酸。
反应方程式如下：
R-OH + R'-COO-CO-R'' -> R'-COOR + R''-COOH
3. 烯烃的加成反应
3.1 烯烃与卤素的加成反应
烯烃与卤素反应生成相应的二卤代烃。
反应方程式如下：
R-CH=CH2 + X2 -> R-CH2-CHX-CH2-X
3.2 烯烃与负氧化剂的加成反应
烯烃与负氧化剂反应生成相应的环氧化合物。
反应方程式如下：
R-CH=CH2 + [O] -> R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-R
以上是一些大学有机化学方程式的总结，希望对您有帮助。
参考文献：
1. 有机化学方程式实验室手册，XX大学化学系，20XX年。
大学有机方程式总结_有机反应总结
化学竞赛有机方程式总结烷烃的化学反应：⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉氧化（略）烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 符合马氏规则⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH顺式加成，反马氏取向生成1︒醇 ⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 、 HI 无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等⒏高锰酸钾氧化：碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑⒐臭氧化： R O RRC=CHR ′−→−3OC CHR ′→ 可根据产物推断反应物结构R O －O 故多用于双键位置判定′COOH′CHO′CH 2OH⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−→︒C 300-CH 2－CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应： 氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C600-/400Cl 2CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBS CH 2=CH －CH 2Br ⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl (CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
有机化学常用反应方程式汇总
光照光照光照光照 高温CaO△ 催化剂 加热、加压催化剂 △催化剂有机化学方程式汇总1. CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl5. CH 4 C +2H 26. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 167. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 38. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br9. CH 2 = CH 2OH 10. CH 2 = CH 2—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2312. nCH 2 = CH 13. nCH 22] n 14. 2CH 2CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2CHBr 2－CHBr 217. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 +H 2O H+H 2ONaOHH 2O醇△催化剂 △浓硫酸 170℃浓硫酸140℃△ 催化剂 △24.+ 3H 2－NO 2O 26. 3CH ≡CH →27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O32. CH 3CH 2OH CH2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 2O 2O O 3O + 2O+CO 33738. CH 339. 2CH 340. CH 34+2Ag ↓+3NH 3+H 2O41CH 3CHO+2Cu(OH)2CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O42. 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑浓硫酸△催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂△催化剂加热、加压+ 浓硫酸△+ 2H2O O OC —CO OCH2－CH244. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑45. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH→ [ OCH2CH2C ] n +H2O50. C6H12O6 (s)+ 6O2 (g)6CO2 (g)+ 6H2O(l)51. C6H12O62CH3CH2OH + 2CO252. C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖53. C12H22O11+ H2O2C6H12O6麦芽唐葡萄糖54. (C6H10O5)n+ nH2O n C6H12O6淀粉葡萄糖55. (C6H10O5)n+ nH2O n C6H12O6纤维素葡萄糖56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH257. C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH3C17H35COONa+ CH-OHC17H35COO-CH2 CH2-OH58. CH2OH COOHCH2OH COOH1．HClClCHClCH+−→−+324光HClClCHClClCH+−→−+2223光2．3．4．5．6．7．8．222Br CH CH CH CH +=-=9．10．11．12． 13．14．15．16．17．OH NH Ag CHO CHOH HOCH 2342)(2)(+ O H NH Ag COONH CHOH HOCH 2344232)(++↓+−→−∆18．19．20．21．高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH CH 3RX 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH BrCH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】CH2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-B-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2OBOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH-CH 3HH OH 3、X 2加成C CBr/CCl CC BrBr 【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
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基本有机反应:烷烃的化学反应：⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%)⒉硝化，磺化，氧化 烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−OH 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62HB (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成，反马氏取向生成1︒醇⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化：酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化： R ORRC=CHR’−→−3OC CHR’→ 可根据产物推断反应物结构R O －O 故多用于双键位置判定−−−→−O璈O H 222RCOR+R’COOH−−→−O H -Zn 2RCOR+R’CHO−−→−4LiAlH RRCHOH+R’CH 2OH⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−−→−︒C300-Ag/200CH 2－CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应：氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C 600-/400Cl 2CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBSCH 2=CH －CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应，NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
⒔聚合反应：含二聚和多聚（略）共轭双烯的反应：⒈1,2-加成和1,4-加成:CH=CH －CH=CH −→−2BrBrCH 2CH=CHCH 2Br+BrCH 2－CHBr －CH=CH 2 1,4-产物 1,2-产物 不同反应条件下主要产物不同室温以上或极性溶剂: CH=CH －CH=CH+Br 2→BrCH 2CH=CHCH 2Br (1,4)0℃以下或非极性溶剂CH=CH －CH=CH+Br 2→BrCH 2－CHBr －CH=CH 2 (1,2) ⒉与等摩尔的H 2加成:CH=CH －CH=CH −−−→−+Na EfOH CH 3CH=CHCH 3 (1,4)CH=CH －CH=CH −−→−/PdH 2CH 3CH 2CH=CH 2 (1,2) ⒊双烯加成(Diels-Alder 反应): 合成六元环的良好反应 炔烃的反应：⒈加氢①催化加氢：CH 3C ≡CH −−→−/PdH 2CH 3CH 2CH 3 ②部分加氢：CH 3C ≡CCH 3−−−−→−-PdBaSO H 42/ CH 3CH=CHCH 3（顺式） CH 3C ≡CCH 3−−−→−-)(3l NH Na CH 3CH=CHCH 3（反式）⒉亲电加成：① 加卤素：CH 3C ≡CH −−→−2)(Br A CH 3CBr=CHBr −−→−)(2B Br CH 3CBr 2－CHBr 2 反应B 远难于A ，故可停留在第一步产物阶段②双键优先于叁键加成: CH 2=CH －CH 2－C ≡CH −→−2BrBrCH 2－CHBr －CH 2C ≡CH③加氢卤酸：CH 3C ≡CH + HBr →(A)CH 3CBr=CH 2+HBr →(B)CH 3CBr 2CH 3 反应亦可停留在A 阶段 ⒊与亲核试剂加成：①与水加成：CH 3C ≡CH+H 2O −−→−4HgSO [CH 3C(OH)=CH 2]−−→−重排CH 3COCH 3 中间步骤称为烯醇式重排②加HCN ：CH ≡CH+HCN −−−−−→−-ClNH Cl Cu 422CH 2=CH －CN 产物为制取聚丙烯腈的原料③与其他亲核试剂的加成：CH ≡CH+ROH →CH 2=CH －ORCH ≡CH+NH 3→CH 2=CH －NH 2 CH ≡CH+CH 3COOH →CH 2=CH －OOCCH 3 ⒋作为酸的反应：① 与碱金属反应：CH 3C ≡CH+Na[NH 3(l)]→CH 3C ≡C －Na② 与重金属（盐）反应：CH 3C ≡CH +Ag/NH 3-H 2O →CH 3C ≡C －Ag ↓ CH 3C ≡CH+Cu/NH 3-H 2O →CH 3C ≡C －Cu ↓ ⒌氧化反应：①高锰酸钾氧化：RC ≡CR’+KMnO 4/H +→RCOOH+R’COOH②臭氧化：RC ≡CR’−−−−−→−B A OH ./CCl O .243RCOOH+R’COOH⒍聚合反应：① 线型低聚：2CH ≡CH →Cu 2Cl 2-NH 4Cl/H +→CH 2=CH －C ≡CH 产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料② 环型低聚：3CH ≡CH −−−→−︒-C500400 ⒎制备高级炔：CH 3C ≡CNa +CH 3CH 2CH 2Br →CH 3C ≡C －CH 2CH 2CH 3卤代烷的反应：⒈亲核取代反应：RX + NaOH-H2O →ROHRX + NH3 →RNH2RX + R’O Na →ROR’RX + NaCN →RCNRX + H2S →RSHRX + NaC ≡CR’→RC≡CR’RX + CH3COONa →CH3COORRX + NaI-丙酮→RI+NaX↓(X:Cl,Br)RX + AgNO3-C2H5OH →RNO3 + AgX↓后一个反应常用于RX的鉴别⒉消除反应：CH3CH2CHClCH3 +KOH-ROH→CH3CH=CHCH3(主要)+ CH3CH2CH=CH2遵守查依采夫规则主要生成含取代基较多的双键产物⒊生成金属有机化合物：RCl+MgEt2O→RMgCl RCl+Li→RLi⒋被还原：RCl+LiAlH4,THF→RHRCl+Zn/HCl→RHRCl+Pt/H2→RH⒌卤素置换：RCl(Br)+NaI-丙酮→RI+NaCl醇的性质：⒈醇的酸性：与活泼金属反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑酸性ROH(3︒<2︒<1︒<CH3OH)<HOH<RCOOH碱性RO-(3︒>2︒>1︒>CH3O-)>OH->RCOO-⒉成酯反应：①与硫酸成酯：CH3OH+H2SO4→(CH3O)2SO2+H2O产物(CH3O)2SO2是常用的甲基化试剂②与硝酸成酯：−+H CH2ONO2CHONO2CH2ONO2CH2OHCHOHCH2OH+HNO3−→产物称硝酸甘油可作为炸药或用于医药−+H CH3COOCH2CH3③与有机酸成酯：CH3CH2OH+CH3COOH−→⒊卤代反应：①与氢卤酸反应：ROH+HX→RX+H2O产物亦可视为氢卤酸的酯HX:HI>HBr>HClCH3CH2OH+HCl/ZnCl2→CH3CH2Cl+H2O试剂HCl/ZnCl2称Lucas试剂，用于鉴别醇的级别ROH反应活性：烯醇式~3︒>2︒>1︒②重排反应：(CH3)3C－CH2OH+HCl→(CH3)2CClCH2CH3③与卤化磷反应：ROX+PX3→RX+H3PO4 (PBr3.PCl3)−P RIROH+I2−→⒋消除反应：与硫酸共热CH 3CH 2CHOHCH 3−−−→−∆/SO H 42CH 3CH=CHCH 3(主要)+CH 3CH 2CH=CH 2 ROH 的反应活性：3︒>2︒>1︒(CH 3)3C －OH −−−−→−︒C/87SO H 42(CH 3)2C=CH 2CH 3CH 2CHOHCH 3−−−−−→−︒C/100SO ?60%H 42CH 3CH=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH −−−−−→−︒C/140SO ?75%H 42CH 3CH 2CH=CH 2 ⒌氧化反应：① CrO 3-H 2SO 4氧化：RCHOH −−−−→−423SOH -CrO RCH=OROH 2︒ROH 氧化成酮 3︒ROH 不易氧化② HIO 4氧化：RRCOH －CHOHR’ −−→−4IOH RRC=O+R’CH=O ⒍醇制法①烯烃的硼氢化：CH 3CH=CH 2−−−−−−→−B A -2262OH -O .H H .B CH 3CH 2CH 2OH ③ 格氏试剂法：是合成指定结构的醇的最好方法RCH=O+CH 3CH 2MgBr →RCHOMgBrCH 2CH 3+H 2O(H +)→RCHOHCH 2CH 3 ④ 羰基化合物还原法：RCH=O →RCH 2OH 羰基化合物还可以是 醛 酮 酯 酰卤 羧酸 还原剂可以是LiAlH 4 √ √ √ √ √ NaBH 4 √ √ × √ × H 2/Ni √ √ √ √ × 羰基化合物的反应： 亲核加成反应：⒈NaHSO 3加成：RCH=O+NaHSO 3→RCHOH －SO 3Na ↓ 产物为结晶状，反应物不同结晶不同，可用于鉴别⒉HCN 加成：RCH=O+HCN/OH -→RCHOHCN +H 2O/H +→RCHOH －COOH ⒊格氏试剂加成：RCH=O+R’MgX →RCHOHR’ 使用不同的羰基化合物可分别得到1︒,2︒,3︒醇⒋胺的加成:RCH=O+NH 2R’→RCHOHNHR’→RCH=NR’产物可水解(H 2O-H +)复原,故可用于保护羰基,亦可经还原制取1︒,2︒胺 ⒌胲(羟胺)的加成:RCH=O+NH 2－OH →RCH=N －OH(肟)产物可发生重排,工业上用于尼龙-6单体生产 =O → =N －OH → =O ⒍肼的加成:RCH=O+H 2N －NH 2→RCH=NH 2(腙)⒎醇的加成:RCH=O+CH 3OH −−−−−→←OH HCl 2/)(无水RCH< −−−−→←OH OH CH 23/RCH< 生成半缩醛(酮)及缩醛(酮),可用于羰基保护⒏炔的加成:RCH=O+ CH ≡CH/Na-NH 3(l)→RCHOH －C ≡CH ⒐Wittig 加成:RCH=O+Ph 3P=CHR’→RCH=CHR’ ⒑Michael 加成:CH 2=CHCH=O+HCN →[CH 2CNCH=CH －O －H]→CH 2CNCH 2CH=O 羰基α-H 引起的反应: ⒈羰醛缩合反应:2RCH 2CH=O −−→−-OH RCH 2CHOH －CHRCH=O −−→−-OH 2RCH 2CH=CRCH=O 接长碳链的重要反应,用途广泛① Claisen-Sehmidt 反应:芳醛和含α-H 的醛缩合－CH=O+CH 3CH=O/OH -→ －CH=CHCH=O ② Perkin 反应:芳醛和酸酐缩合－CH=O+(CH 3CO)2O/AcONa → －CH=CHCOOH ③ Tollen’s 反应,可以制取一个有趣的化合物 3H 2C=O+CH 3CH=O →⒉碘仿反应:RCOCH 3+I 2-NaOH →[RCOCI 3]→RCOOH+CHI 3凡含有RCO －结构,或经氧化后可生成此结构的化合物均可发生此反应,它既可用于该结构的鉴定,也可在合成过程中作切断碳链用. 醛酮的氧化还原反应：⒈氧化反应：①银镜反应：RCH=O+2[Ag(NH 3)2]++2OH -→2Ag ↓+RCOO -NH 4++3NH 3+HOHTollen 也称反应，适用于醛，但α-羟基酮有时也给出正反应，类似的反应还有与新制氢氧化铜的反应。