人教版高中化学选修5课件-烷烃和烯烃

(2) 反 式 结 构 ： 两 个 相 同 的 原 子 或 原 子 团 排 列 在 双 键 的 两侧 。
3．性质特点 顺式结构和反式结构的物质 物理 性质有一定的差异。
化学 性质基本相同，
探究点一 烷烃与烯烃的结构和性质
一、烷烃和烯烃的结构特点 1．烷烃的结构特点 烷烃又叫饱和链烃，其结构特点是碳原子之间以单键结合 成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。 (1)烷烃概念的内涵有两点：一是分子里碳原子跟碳原子都 以单键结合成链状，二是碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合， 这是判断某烃是否为烷烃的标准，特别注意 CH4 是唯一一种不 含 C—C 的烷烃。
三、烯烃的化学性质 烯烃的化学性质：烯烃的特征性结构是 碳碳双键 ，它
决定了烯烃的主要化学特征。性质类似乙烯。 1．能使 KMnO4 酸性溶液 褪色 。 2．能燃烧，燃烧通式为： CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O 。
5．二烯烃的 1,2-加成与 1,4-加成。 1,3-丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加 成反应时，有两种产物：
2．分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越 低 。例
如沸点：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。 3．烷烃、烯烃的相对密度 小于 水的密度。 4．溶解性：都不溶于 水 ，易溶于 有机溶剂 。
二、烷烃的化学性质 1．常温下的稳定性： 烷烃分子中 C—C、C—H 键的键能较大，所以通常情况下， 烷烃化学性质稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生 化学反应。不能使 Br2 的 CCl4 溶液或酸性 KMnO4 溶液褪色。
下列关于烯烃和烷烃的说法中正确的是( A ) A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，烷烃则不能 B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的两 倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯可以形成一种分子
，而所有烷烃分子
之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应，而丙烯
(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不与氯气发生取代反应
3．烷烃发生取代反应需要什么条件吗？产物有什么特点？
提示：(1)烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反 应，而在强烈日光照射下却能发生反应。
(2)烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代， 得到不同氯代物的混合物。
(3)取代反应是“链式”反应。如乙烷与 Cl2 反应，生成的一 氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下发生取代反应，生成二氯乙 烷……直至生成六氯乙烷。各步反应同时发生，每步只取代一个 氢原子，难以得到纯净的有机物。
3．取代反应与置换反应的比较
四、加成反应——不饱和烃(如烯烃、炔烃)的特征反应 1．概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子 或原子团直接结合的反应。 2．乙烯和溴的四氯化碳溶液、溴化氢等反应：
在这个过程中，乙烯双键中的一个易断裂的键(π 键)断裂， 两个溴原子(或氢原子与溴原子)分别加到原碳碳双键的两个碳 原子上。
1,2-加成：1,3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分 别与 1 号碳原子和 2 号碳原子相连。化学方程式
为： CH2===CH—CH===CH2＋Cl2
。
1,4-加成：1,3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分 别与 1 号碳原子和 4 号碳原子相连，在
2 号碳原子和 3 号碳原子之间形成一个 新的双键 。化学方程式为：
不饱和烃 不属于烯烃，而属于环烯烃。 (2)单烯烃的通式是 CnH2n(n≥2)，它们具有相同的最简式
“CH2”。
二、烷烃、烯烃结构与化学性质的比较
三、烷烃的特征反应——取代反应 1．概念 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所 代替的反应。 2．取代反应的剖析 令分子 AB 由原子或原子团 A、B 组成，对其表示为 A—B； 分子 CD 由原子或原子团 C、D 组成，对其表示为 C—D。AB 与 CD 之间可发生取代反应生成新物质 AC 和 BD，取代反应的 特征为：
【例 1】 某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成，加
成后产物分子上的氢原子又可与 4 mol Cl2 发生取代反应，则此 气态烃可能是( C )
A．CH2===CH—CH3
B．CH2===CH2
C．CH2===CH—CH===CH2 D．CH2===C(CH3)2
【思路分析】 此题是一道考查取代反应和加成反应的题
CH2===CH—CH===CH2＋Cl2
。
1,3-丁二烯的 1,2-加成和 1,4-加成是竞争反应，到底哪一种
加成占优势，取决于
反应条件
。
四、烯烃的顺反异构
1．异构现象的产生
由于
碳碳双键
子团 在空间的排列方式
不能旋转而导致分子中原子或原 不同。
2．异构的分类 (1) 顺 式 结 构 ： 两 个 相 同 的 原 子 或 原 子 团 排 列 在 双 键 的 同一侧 。
烷烃是否也存在顺反异构现象？为什么？ 提示：不存在。因为碳碳单键能够自由旋转。
【例 2】 下列烯烃中存在顺反异构体的是( C )
A．丙烯
B．1-丁烯
C．2-正戊烯 D．2-甲基-2-丁烯
【思路分析】 解答本题的思路如下：
【解析】 A 项，丙烯的结构简式为 CH3CH===CH2，双键 碳原子一端连接的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构 体；B 项，1-丁烯的结构简式为 CH3CH2CH===CH2，双键碳原 子一端连接的也是两个相同的氢原子，所以也不存在顺反异构 体；C 项，2-正戊烯的结构简式为 CH3CH===CHCH2CH3，双键 碳原子一端连接的是甲基和氢原子，双键碳原子另一端连接的是 乙基和氢原子，所以存在顺反异构体；D 项，2-甲基-2-丁烯的结
3．从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应， 但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反 应不一定有不饱和键的断裂，因此，加成反应不能叫做化合反 应。
4．除了与 Br2 反应之外，烯烃还可以与 H2O、H2、HX、 Cl2、HCN 等在一定条件下发生加成反应，工业制酒精就是利用 乙烯与 H2O 的加成反应。该反应的化学方程式为：
CH4＋2O2―点―燃→CO2＋2H2O
烷烃的燃烧通式： CnH2n＋2＋3n2＋1O2―点―燃→nCO2＋(n＋1)H2O
4．受热分解：
碳原子数较多的烷烃在受热时会发生分解，发生裂化反应。
催化剂 如 C4H10 ―△―→
CH2===CH2＋CH3CH3
CH3CH===CH2＋CH4
催化剂 或 C4H10 ――△→
(2)烷烃分子里碳原子结合的结果并不一定是单纯的一条长 链，有的碳链处于长链的“枝杈”处，人们称之为支链。
(3)烷烃的通式为 CnH2n＋2(n≥1)。 2．烯烃的结构特点 分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。
(1)广义来说，烯烃分子里的 C===C 键数可以是一个，也可 以是多个；狭义来说，烯烃分子里的 C===C 键数仅是一个，这 样的烯烃又叫做单烯烃，简称烯烃，通常说的烯烃即指单烯烃，
解析：新戊烷的沸点是 9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃ 时是气体，则 A、B 均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐 渐升高；C5H12 的 3 种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐 降低。
2．下列反应中，属于取代反应的是( B )
A．①②
B．④
C．①③
D．②④
解析：①是加成反应，②是消去反应，③是酯化反应，④是 硝化反应。酯化反应和硝化反应为取代反应，B 正确。
拓展：①顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序 以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排 列方式不同。
②如果用 a、b、c 表示双键碳原子上的原子或原子团，那 么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式 结构，后两种为反式结构)。
2．性质特点 互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理 性质有一定的差异。如下表所示：
探究点二 烯烃的顺反异构
1．概念 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间 排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一 侧，称为顺式结构，如顺-2-丁烯。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧，称为反式结构，如反-2-丁烯。
目，解答此题首先要弄清取代反应的本质是烷烃中的氢原子(或
其他原子团)被另外的原子或原子团所代替的反应。
【解析】 0.5 mol 烃能与 1 mol HCl 完全加成，则每个分子 中多加了 2 个 H,2 个 Cl，加成后 0.5 mol 产物可与 4 mol Cl2 发生 取代反应，说明每个分子中有 8 个氢，那么与 HCl 加成前分子 中应有 6 个氢原子，所以原来的烃是 CH2===CH—CH===CH2。 故选 C。
－0.5 36.1
异戊烷 CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷 C(CH3)4
9.5
正己烷 CH3(CH2)4CH3
69.0
A.在标准状况下，新戊烷是气体 B．在 1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12 都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12 随着支链数的增加，沸点降低
提示：(1)从结构上看，当不对称烯烃与氢化物发生加成反 应时，有两种不同结构的产物，通常是氢原子加到连接氢原子 较多的碳原子上所生成的产物为主要产物，即遵循马氏规则。 如丙烯与溴化氢加成反应的主要产物是 2-溴丙烷。
(2)如果选取合适的反应条件，也可能生成反马氏规则的产 物。如在过氧化物存在的条件下，丙烯与溴化氢加成反应的主 要产物是 1-溴丙烷。
CH3CH===CH—Cl(存在顺反异构体)、 异构体)，C3H5Cl 的同分异构体共有 4 种。