有机胺分类
胺的分类与性质
胺的分类与性质胺是一类具有重要化学性质和广泛应用的有机化合物。
根据分子中氮原子周围的取代基不同，胺可以分为三个主要类别：一级胺、二级胺和三级胺。
本文将对这三类胺的分类、性质和应用进行详细介绍。
一、一级胺一级胺是指胺分子中氮原子周围只有一个碳原子的化合物。
一级胺通常具有较强的氨基性，可以与酸发生中和反应形成相应的盐。
此外，一级胺还具有亲核取代、缩合反应和氧化反应等多种化学性质。
1. 亲核取代反应：一级胺具有亲核性，可以与电荷正电的化合物如卤代烷、酰卤等发生亲核取代反应。
该反应可以生成新的有机化合物，具有重要的合成应用。
2. 缩合反应：一级胺可以与酸醛或酮类发生缩合反应，形成相应的亚胺或酰胺。
这种反应常用于合成具有生物活性的药物分子。
3. 氧化反应：一级胺可以通过氧化反应转化为相应的亚胺、亚胺氧化物或者酰胺。
这些产物在药物合成和有机合成领域具有重要的应用。
二、二级胺二级胺是指胺分子中氮原子周围有两个碳原子的化合物。
与一级胺相比，二级胺的氨基性较弱，但仍然可以进行许多重要的反应和应用。
1. 应用于药物合成：二级胺可以作为药物分子的结构骨架，具有调节生物活性的作用。
常见的药物分子中常含有二级胺结构。
2. 作为溶剂：由于二级胺在水中溶解度较高，因此常用作各类溶剂的组成部分，如有机合成反应中的溶剂。
三、三级胺三级胺是指胺分子中氮原子周围有三个碳原子的化合物。
与一级胺和二级胺相比，三级胺的氨基性最弱。
1. 缓冲剂：由于三级胺具有较弱的酸性或碱性，可以作为缓冲剂使用。
在许多生物学和化学实验中，三级胺常常用于调节溶液的pH值。
2. 催化剂：一些特殊的三级胺化合物可以作为催化剂参与有机合成反应，促进反应的进行。
3. 表面活性剂：一些具有特殊结构的三级胺化合物可以作为表面活性剂使用，用于调节液体表面张力和增加分散性。
结论：胺是一类重要的有机化合物，根据氮原子周围的取代基不同，可分为一级胺、二级胺和三级胺。
每类胺都具有不同的化学性质和应用。
本科五年制 基础 有机化学第12章 胺
N
N
N
N
OH
ONa
无偶联 能力
② 酚或胺：
OH
OH -
偶联慢
NH 2
H+
O-
偶联快
NH 3+
H+ OH-
能偶联
不能偶联
偶联的条件为：低温、弱酸或弱碱。
思考题
重氮盐稳定存在的条件是什么？为什么？ 为什么重氮盐被羟基取代要强酸条件，而偶 联反应要弱酸、弱碱？
生物碱 (Alkaloid) 一、生物碱的概念及临床应用
胺
脂肪胺 芳香胺 R-NH2 Ar-NH2
3、根据分子中氨基的数目分类
胺 一元胺 多元胺
CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2
注：芳香胺为N原子 直接连在芳香环上 的胺，如果不是直 接连在芳香环上， 即使有芳香环也不 属于芳香胺。
4、季铵盐和季铵碱
氢氧化铵或铵盐分子中四个氢原子完全被烃基取代而 成的化合物分别称为季铵碱或季铵盐。
MDMA
2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮 氯胺酮(K粉)
苯丙胺为中枢神经兴奋剂, 是国家严格管制的精神类药品。 甲基苯丙胺俗称“冰毒”, 属于联合国规定的苯丙胺类毒品。 MDMA 属于致幻剂类毒品，是“摇头丸”的主要成分。 氯胺酮俗称K粉。临床上用作麻醉剂或麻醉诱导剂, 有精神 依赖性，其致幻作用是导致被滥用的主要原因。
R R' N H OH2 "R
R R' H OH 2 H OH 2
< <
N
<
H OH 2 R N H OH 2 H OH 2
H OH2 H2O H N H OH2 H OH2
有机化学-胺
胺和酰胺
第一节 胺
一 二 三 四
胺的 定义
胺的 分类
胺的 命名
胺的 性质
一、胺的定义
氨分子中的氢原子被烃基
定义
所取代的化合物称为胺。 所取代的化合物称为胺。
N
H H H H
N
H CH3 H
N
CH3 CH3
二、胺的分类 胺
按烃基种类 脂肪胺 芳香胺 芳脂胺 按烃基数目 伯胺 仲胺 叔胺 按氨基数目 一元胺 二元胺 三元胺
归纳总结
1
什么是胺、芳香胺、伯胺？ 什么是胺、芳香胺、伯胺？ 命名胺类应注意什么？ 命名胺类应注意什么？ 伯胺、仲胺、叔胺的官能团 伯胺、仲胺、 是什么？在性质上有何不同？ 是什么？在性质上有何不同？ 比较氨、甲胺、 比较氨、甲胺、苯胺的碱性 大小，并用结构理论解释。 大小，并用结构理论解释。
2
3
四、胺的性质
（一）碱性
RNH2 + H2O
+ RNH 3 +
OH
脂肪胺 ﹥ 氨 ﹥ 芳香胺 CH3NH2 pKb
3.34
NH3
4.75 9. 40
NH2
四、胺的性质
苯胺是油状液体，不溶于水， 苯胺是油状液体，不溶于水，可溶于 盐酸中，加入NaOH重新游离出来。 重新游离出来。 盐酸中，加入 重新游离出来
哪些胺是简单胺？ 哪些胺是简单胺？
三、胺的命名
CH3 NH2
N H2
苯胺
甲胺
CH3
NH
二甲胺
CH3
NH
二苯胺
CH3
N CH3
三甲胺
CH3
N
三苯胺
三、胺的命名
2. 氮原子上连接脂肪烃基的芳香仲胺和 叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“ ” 叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”。
有机化学11酰胺
出现黄色 油状物
出现绿色 晶体
b.芳 香族 重氮 盐在 有机 合成 中有 广泛 应用
芳香3O胺
对位占据，则进邻位
绿色晶体
重氮盐是一个非常活泼的化合物，可发生多种 反应，生成多种化合物，在有机合成上基为活化苯环的邻对位定位基，苯胺与溴 水作用，立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。
（3）芳胺：phNH2 > ph2NH > ph3N
（ 4）取代胺：对取代芳胺，苯环上连供
电子基时，碱性略有增强；取代基 为吸电子基，碱性减弱，如 (F3C)3N 几乎无碱性。
2、烷基化反应
胺 + 卤代烃 RNH2 伯胺
R’X SN2 R’X
铵盐 RR’2N 叔胺
R’X
RNHR’ 仲胺
RR’3N+X季铵盐
§2.3 酰胺的化学性质
1、酰胺的酸碱性 •氨，胺显碱性 •酰胺中性
•酰亚胺显弱酸性
O NH O + NaOH
O N Na O + H2O
2、水解
3、与亚硝酸反应
酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并 放出氮气。
O R-C-NH2 + HONO O R-C-OH + N2↑ + H2O
难水解酰胺可用此法水解。N-取代酰胺无此反应。
NH3 HCl H2O H2O H2O H2O
RCOOH
RCOONH 4
RCONH
RCN
§2.4 碳酸的酰胺
尿素
尿素又称脲，是碳酸的二酰胺。有酰胺的 一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上， 所以它又表现出某些特殊的性质。
工业上生产尿素
1、水解反应
尿素在酸、碱或尿素酶的作用下易水解成氨。 —— 氮肥
有机化学胺类和酰胺的性质和反应
有机化学胺类和酰胺的性质和反应有机化学中，氨基基团（-NH2）是常见的官能团之一。
氨基基团可以连接到碳骨架上的不同位置，形成胺类和酰胺。
本文将详细描述胺类和酰胺的性质和反应。
一、胺类的性质和反应1. 胺类的命名与分类胺类按照氨基基团的数量和位置可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺指的是一个碳原子与一个氢原子通过一个键连接，二级胺指的是一个碳原子与两个氢原子通过一个或两个键连接，三级胺指的是一个碳原子与三个氢原子通过一个或两个键连接。
胺类的命名通常使用它们在有机分子中的名称，例如甲胺、乙胺等。
如果一个有机分子中含有多个氨基基团，将其位置和数量用前缀表示，如乙二胺表示乙醇胺。
2. 胺类的物理性质由于氨基基团的电子给予性质，胺类通常呈碱性。
一级胺和二级胺可形成氢键，使它们的沸点和溶解度较高。
与醇类相比，胺类的沸点和溶解度较低，主要是由于胺分子之间较弱的分子间作用力。
3. 胺类的化学性质和反应（1）胺的碱性反应由于氨基基团的弱碱性，胺类可以与酸反应，形成盐。
例如，乙胺与盐酸反应生成乙胺盐酸盐（C2H5NH3Cl）。
（2）胺的氧化反应一级胺在氧化剂的存在下可被氧化为亚硝胺。
例如，乙胺与亚硝酸反应生成亚硝基乙胺（C2H5NHOH）。
（3）胺的磷酸化反应胺类可与磷酰氯反应生成相应的磷酰胺。
例如，乙胺与磷酰氯反应生成乙基磷酰胺（C2H5NHP=OCl）。
（4）胺的取代反应胺类可发生取代反应，取代活泼氢原子的官能团可进一步反应。
例如，氯化乙酰与胺反应生成N-乙酰基乙胺（C2H5NHCOCH3）。
二、酰胺的性质和反应1. 酰胺的命名与分类酰胺是由酰基与胺基形成的化合物，通常按照胺基的数量和位置进行分类。
一级酰胺指的是一个碳原子与一个氨基基团通过一个键连接，二级酰胺指的是一个碳原子与两个氨基基团通过一个或两个键连接，三级酰胺指的是一个碳原子与三个氨基基团通过一个或两个键连接。
2. 酰胺的物理性质酰胺通常具有较高的沸点和溶解度，与醇类和胺类相比，酰胺分子之间的分子间作用力更强。
有机化学 第十七章 胺
邻苯二甲酰亚胺氮上的氢受到两个拉电子基团
影响呈现酸性（pKa8. 3)，用K0H处理很容易生成相 应的钾盐。
该法除合成伯胺外，还用于合成α-氨基酸(参
阅第二十一章）。
三、硝基化合物还原 通过硝基化合物还原制备胺类是极为重要的方
法，因芳香硝基化合物很容易由芳烃硝化得到，因 此该法主要用于合成芳香伯胺。还原主要有催化氢 化和化学还原两种方式。
二、盖布瑞尔（Gabriel)合成 由卤代烃直接氨解制备伯胺时常会有仲、叔胺
生成，盖布瑞尔[S. Gabriel(1851—1924)出生于 德国，在Berlin大学获博士学位，而后在该校任化 学教授，主要在胺及氨基酸合成方面作出了贡献。] 提供了一个由卤代烃制备纯伯胺的好方法。邻苯二 甲酰亚胺的钾盐与卤代烃发生亲核取代反应，生成 N-取代亚胺后水解或肼解可获得高产率伯胺。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
工业上由油脂水解得到高级脂肪酸（14.4节）， 把该酸转化为酰胺，进而脱水生成腈，催化氢化可 得到长链伯胺（参看15. 3节）
2.酰胺还原
酰胺在醚中用LiAlH4处理可把羰基还原为亚甲 基获得较高产率的胺。氮上无取代基的酰胺可得到
伯胺，N-取代酰胺可得到仲、叔胺。
3.肟的还原 醛、酮与羟氨反应生成肟，肟是不饱和含氮化
17.4 胺的化学反应 由于胺中氮上具有孤对电子，使得它能在化学反
应中提供电子，体现了胺的一系列化学性质，如碱性、 亲核反应及氨基致活芳环上的亲电取代反应等。 一、碱性与成盐
1.碱性 按路易斯(Lewis)酸碱概念讲，反应中接受质子 或提供电子对的化合物为碱。由于胺中孤对电子的存 在，能从水中接受质子，故呈碱性。
七、曼尼希（Mannich)反应 具有α氢的酮与甲醛（或其他简单脂肪醛）及
有机化学之胺类化合物
注意： 1、重氮化反应是胺先溶于过量的酸，再滴加亚硝酸钠溶液 2、酸常用盐酸或硫酸，酸要过量，通常胺：盐酸=1：2.5 3、 低温，0-5℃ 4、亚硝酸的量一般不超过芳胺的量
芳香重氮盐是一个非常活泼的化合物，可发生多种反应. 1）被卤素或氰基取代（桑德迈尔Sandmeyer反应）
N NX
+ -
CuX HCl
-
X + N2 （X=Cl 、Br）
CuCN N NX KCN
+
CN + N2
2）被氢原子取代
N2+ClH3PO2 H2O + N2
次磷酸水溶液、乙醇或甲醛。
N2+HSO4CH3CH2OH + N2
3）被羟基取代 （重氮盐的水解）
N2+HSO4 H+ H2O OH + N2
2 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应都得到N-亚硝基胺
•磺酰化：
磺酰基取代胺氮原子上氢的反应,反应在氢氧化钠或氢氧化
钾溶液中进行。
磺酰基：(Ar)R O S O
磺酰化剂：苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯
SO2Cl 苯磺酰氯
CH 3
SO2Cl
对甲基苯磺酰氯 ( T sCl )
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
兴斯堡(Hinsberg)反应 鉴别一级、二级、三级胺
NH 2 O
M nO2 H2SO4, 10 ℃
O 苯胺黑 O
7) 芳香胺芳环上的亲电取代反应 －NH2基是较强的邻、对位定位基，使芳环的亲电取代 反应高度活化 1.卤代
NH2 Br2,H2O Br NH2 Br
（白色）
Br
反应定量完成，可以用于苯胺的定量分析 氨基被钝化后，可停留在一取代阶段
《有机化合物的分类和命名》胺类命名方法
《有机化合物的分类和命名》胺类命名方法在有机化学的广阔领域中，胺类化合物是一类非常重要的有机化合物。
它们在生命活动、医药、化工等众多领域都有着广泛的应用。
而正确地对胺类化合物进行命名，是我们理解和研究它们性质、结构以及进行相关化学反应的重要基础。
胺可以看作是氨（NH₃）分子中的氢原子被烃基取代后的产物。
根据胺分子中氮原子上所连接的烃基种类和数目不同，胺可以分为不同的类型，常见的有伯胺（RNH₂）、仲胺（R₂NH）和叔胺（R₃N）。
这里的 R 代表烃基。
在对胺类化合物进行命名时，我们通常遵循一定的规则和方法。
对于简单的脂肪胺，我们通常以胺作为母体，烃基作为取代基来命名。
例如，甲胺（CH₃NH₂）、乙胺（CH₃CH₂NH₂）等。
当胺分子中含有两个或两个以上相同的烃基时，可以在烃基名称前面加上二、三等数字来表示其数目。
比如，二甲胺（（CH₃)₂NH）、二乙胺（（CH₃CH₂)₂NH）。
当胺分子中的烃基不同时，我们按照次序规则，将较优基团后列出，并在前面加上“N”，表示该基团连在氮原子上。
例如，甲乙胺（CH₃CH₂NHCH₃）。
对于比较复杂的脂肪胺，我们则将氨基作为取代基来命名。
比如，2-氨基戊烷（CH₃CH₂CH(NH₂)CH₂CH₃）。
对于芳香胺，当芳环上连有其他取代基时，通常以苯胺作为母体来命名。
例如，对硝基苯胺（pNO₂C₆H₄NH₂）、邻氯苯胺（oClC₆H₄NH₂）。
如果芳香胺的氮原子上同时连有脂肪烃基，命名时通常以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前面加上“N”。
比如，N甲基苯胺（C₆H₅NHCH₃）。
当胺分子中同时含有芳香烃基和脂肪烃基时，通常将芳香烃基作为母体，脂肪烃基作为取代基。
例如，苄胺（C₆H₅CH₂NH₂）。
除了上述常见的胺类化合物，还有一些特殊类型的胺，其命名方法也有一定的特殊性。
季铵盐和季铵碱是一类重要的含氮化合物。
季铵盐的命名是将其看作铵盐，负离子在前，正离子在后。
例如，氯化四甲基铵（（CH₃)₄N⁺Cl⁻）。
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有机胺一般是指有机类物质与氨发生化学反应生成的有机类物质。分为七大类，脂肪胺类、醇胺类、
酰胺类、脂环胺类、芳香胺类、萘系胺类、其它胺类等。具体如表中所述。
脂肪胺类
一甲胺
一丙胺
2-丙烯胺
叔丁胺
癸胺
二甲胺
二丙胺
环丙胺
二异丁胺
十二胺
三甲胺
三丙胺
正丁胺
己胺
十六胺
一乙胺
异丙胺
二正丁胺
2-乙基己胺
十八胺
二乙胺
二甲基甲酰胺（DMF）
二甲基乙酰胺(DMAC)
脂环胺类
三亚乙基二胺
二亚乙基三胺
六亚甲基四胺
六亚甲基亚胺
三亚乙基二胺
环乙烯亚胺
吗啉
哌嗪
环己胺
芳香胺类
苯胺
二苯胺
联苯胺
邻苯二胺
间苯二胺
对苯二胺
邻甲基苯胺
间甲基苯胺
对甲基苯胺
2,3-二甲基苯胺
2,4-二甲基苯胺
2,5-二甲基苯胺
2,6-二甲基苯胺
3,4-二甲基苯胺
N,N-二乙基苯胺
N,N-二甲基苯胺
邻溴苯胺
间溴苯胺
对溴苯胺
2,4,5-三氯苯胺
2,4,6-三氯苯胺
2,4-二溴苯胺
2,5-二溴苯胺
2,6-二溴苯胺
邻氟苯胺
间氟苯胺
对氟苯胺
2,4-二氟苯胺
3,4-二氟苯胺
2,3,4-三氟苯胺
邻硝基苯胺
间硝基苯胺
对硝基苯胺
2,4-二硝基苯胺
3-氯-4-氟苯胺
邻硝基对甲苯胺
二异丙胺
异丁胺
己胺
仲丁胺
三辛胺
1,5-二甲基己胺
乙二胺
1,2-丙二胺
1,4-丁二胺
1,10-癸二胺
醇胺类
一乙醇胺
二乙醇胺
三乙醇胺
3-丙醇胺
一异丙醇胺
二异丙醇胺
三异丙醇胺
N,N-二甲基乙醇胺
N,N-二乙基乙醇胺
酰胺类
甲酰胺
乙酰胺
丙酰胺
丁酰胺
异丁酰胺
丙烯酰胺
聚丙烯酰胺
己内酰胺
萘系胺类
1-萘胺
2-萘胺
S酸（劳伦酸）
克拉夫酸
周位酸
吐氏酸
J酸
R酸
H酸
K酸
邻苯二甲酰亚胺
牛磺酸
萘二胺
乙撑双硬脂酰胺（EBS）
其它胺类
聚乙烯亚胺
羟胺
3,5-二甲基苯胺
2,4,6-三甲基苯胺
邻乙基苯胺
N-丁基苯胺
2,6-二乙基苯胺
N-甲酰苯胺
对丁基苯胺
N-乙酰苯胺
3-甲氧基苯胺
邻氯苯胺
间氯苯胺
对氯苯胺
邻乙氧基苯胺
间乙氧基苯胺
对乙氧基苯胺
N-甲基苯胺
2,3-二氯苯胺
2,4-二氯苯胺
2,6-二氯苯胺
3,4-二氯苯胺
3,5-二氯苯胺
2,5-二氯苯胺
N-乙基苯胺