中性体系中鲁米诺电化学发光行为
鲁米诺与化学发光ppt课件
陕西师范大学化学化工学1院
实验目的
➢ 掌握鲁米诺制备所涉及的酰胺化、硝基还原 基本实验操作。 ➢ 了解鲁米诺发光的原理。
2
实验原理
➢鲁米诺制备 ➢鲁米诺化学发光
3
鲁米诺的制备
1.3 g 3-硝基邻苯二甲酸和2 mL 10% 水合肼加入装有温度计和回流冷
凝管的100 mL三口烧瓶中，三口烧瓶的另一支口通过安全瓶与水泵相连。
电热帽加热至固体溶解后，加入4 mL二缩三乙二醇。开启循环水泵并快
速加热三口瓶，使反应体系温度维持在210-220oC约2 min，打开安全瓶旋
塞使体系与大气相通，停止加热并关闭水泵。反应液冷却至100oC，加入
约20 mL热水，进一步冷却至室温，过滤，收基-邻苯二甲酰肼中间体转移至100 mL烧杯，加入6.5 mL10%
将不同荧光染色剂（1-5 mg）分别溶于2-3 mL水中，并加入到鲁米诺的 二甲亚砜溶液就可观察到不同颜色的荧光。
无染料：蓝白色； 曙红：橙红色； 罗丹明B：绿色； 荧光素：黄绿色。
5
NaOH溶液，搅拌使固体溶解，加入4 g 水合连二硫酸钠，加热至沸腾并
不断搅拌，5 min后，稍微冷并加入2.6 mL冰醋酸，冰水浴冷却至室温，
析出黄色晶体，过滤、洗涤后收集产品。
4
鲁米诺的化学发光
在100 mL磨口锥形瓶中依次加入4 g KOH、20 mL DMSO和0.2 g未干 燥的鲁米诺，塞上瓶塞。剧烈摇荡使溶液与瓶内空气充分接触，此时，在暗 处就能观察到锥形瓶中发出微弱的蓝色荧光；继续摇振并不时打开塞子让新 鲜空气进入，瓶中荧光会越来越亮。
鲁米诺化学发光分析研究综述
鲁米诺化学发光分析研究综述化学发光是化学反应体系中的某些分子，如反应物、中间体或反应产物吸收了化学反应释放出的化学能，由基态跃迁至激发态，当其从激发态返回基态时所产生的光辐射[1]。
化学发光法则是根据化学反应的发光强度或发光总量确定相应组分含量的一种分析方法。
同荧光法相比，化学发光法不需要外来的光源，减少了拉曼散射和瑞利散射，降低了噪音信号的干扰，提高了检测的灵敏度[4]，扩大了线性范围。
鲁米诺（5-氨基-2，3-二氢-1，4-二杂氮萘二酮，也称3-氨基邻苯二甲酰肼）因其结构简单、易合成、水溶性好，以及发光量子效率高等特点，鲁米诺是最常用的液相化学发光试剂之一。
自从1928年albrecht首次报道了鲁米诺与氧化剂在碱性溶液中的化学发光反应以来，人们对该化学发光体系的研究就一直十分活跃，使得该化学发光体系被应用于许多领域之中。
white等通过比较鲁米诺体系的化学发光光谱和3-氨基邻苯二甲酸根离子的荧光光谱，提出鲁米诺化学发光反应的发光体。
在碱性条件下，鲁米诺首先被氧化为叠氮酮，然后形成桥式六元环过氧化物中间体，分解后以光子的形式释放出能量产生化学发光。
下面笔者简要介绍鲁米诺化学发光反应的机理，详细地总结近五年来鲁米诺化学发光体系的应用进展。
鲁米诺化学发光体系的分析应用主要基于以下几个方面。
鲁米诺-过氧化氢化学发光体系应用最为广泛。
许多过渡金属离子对鲁米诺-过氧化氢化学发光反应具有很好的催化作用。
李正平等发现铁蛋白催化，产生很强的化学发光信号，建立简便灵敏的检测铁蛋白的化学发光方法。
方法的线性范围为0.5～10μg/l，检出限为0.36μg/l，为铁蛋白作为纳米粒子标记物及直接检测提供一种新的途径。
戴路等报道了一种新的测定雌性激素的流动注射化学发光方法。
在碱性条件下，金银复合纳米粒子能显著地增强鲁米诺-过氧化氢化学发光，而雌性激素能明显地抑制该体系的化学发光强度，建立了测定天然雌激素（雌酮、雌二醇和雌三醇）的化学发光方法。
鲁米诺_过氧化氢_纳米银化学发光体系测定药物中的对乙酰氨基酚
2 结果与讨论
2． 1 流路参数的选择和化学发光动力学曲线
分别考 察 了 泵 速 对 化 学 发 光 强 度 的 影 响。发 现 当 泵 P1 的 泵 速 增 大 时，ΔI 亦 增 大，当 泵 速 为 3. 6 mL / min时，ΔI 最大，为了节省试剂，实验选择 P1 的泵速为 3. 6 mL / min。当泵 P2 的泵速增大时，ΔI 亦增大，当泵速大于 2. 3 mL / min 时，ΔI 基本不发生变化，本实验选择 P2 的泵速为 2. 3 mL / min。
应用化学 CHINESE JOUＲNAL OF APPLIED CHEMISTＲY
Vol． 31 Iss． 1 Jan． 2014
鲁米诺-过氧化氢-纳米银化学发光体系 测定药物中的对乙酰氨基酚
樊雪梅a，b* 王书民a 崔效伟a
（ a 商洛学院化学与化学工程系 商洛 726000； b 商洛市材料科学工程研究院 商洛 726000）
图 4 luminol 浓度对发光强度的影响 Fig． 4 Effect of luminol concentration on the CL intensity
NaOH： 0． 05 mol / L； H2 O2 ： 2. 5 × 10 － 3 mol / L； Ag NPs： 7． 5 × 10 － 6 mol / L； acetaminophen： 8． 0 × 10 － 6 mol / L
图 6 纳米银浓度对发光强度的影响 Fig． 6 Effect of Ag NPs concentration on the CL intensity
Luminol： 1． 0 × 10 － 6 mol / L； NaOH： 0. 05 mol / L； H2 O2 ： 2. 5 × 10 － 3 mol / L； acetaminophen： 8． 0 × 10 － 6 mol / L
药物化学 鲁米诺化学发光体系
鲁米诺的衍生物主要有异鲁米诺、4-氨基已基-N-乙基异鲁诺及AHEI和ABEI等。
鲁米诺在碱性条件下可被一些氧化剂氧化，发生化学发光反应，辐射出最大发射波长为425nm的化学发光。
在通常情况下鲁米诺与过氧化氢的化学发光反应相当缓慢，但当有某些催化剂存在时反应非常迅速。
最常用催化剂是金属离子，在很大浓度范围内，金属离子浓度与发光强度成正比，从而可进行某些金属离子的化学发光分析，利用这一反应可以分析那些含有金属离子的有机化合物，达到很高的灵敏度。
其次是利用有机化合物对鲁米诺化学发光反应的抑制作用，测定对化学发光反应具有猝灭作用的有机化合物。
其三是通过偶合反应间接测定无机或有机化合物。
其四是将鲁米诺的衍生物如异鲁米诺（ABEI）标记到羧酸和氨类化合物上，经过高效液相色谱（HPLC）或液相色谱（LC）分离后，再在碱性条件下与过氧化氢－铁氰化钾反应进行化学发光检测。
也可以采用其它分离方法，如将新合成的化学发光试剂异硫氰酸异鲁米诺标记到酵母RNA后，通过离心和透析分离，然后进行化学发光检测。
此外应用的还有N2（B2羧基丙酰基）异鲁米诺，并对其性能进行了研究。
鲁米诺电化学发光关键中间体的质谱在线表征
生成中间产物 A8#继续发 生 脱 水 反 应 生 成 高 能 态的 1IY *然 而#上 述 工 作 对 于 关 键 中 间 体
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体系的设计与开发*
质 谱 的 高 灵 敏 度 ,快 速 响 应 ,可 解 析 结 构 等
鲁米诺因较低的氧化电位和较高的电化学 发光$$.$*!(%*0$2+.&2+#$'*$#*$#B3A%量 子 产 率而被广 泛 应 用 于 免 疫 分 析!8>6",食 品 安 全!?>:"
和电化学发光显微镜 等 !<" 领域#然而#对于 鲁 米
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第:<卷 第8期
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质谱学报
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鲁米诺-铁氰化钾化学发光体系快速分析生物样品中莱克多巴胺
收 稿 Ｅ期 ２ １ ４２ ， 订 日期 ：２ １—８１ ｔ ０ 卜Ｏ—２ 修 ０ １０ ８
如图 １ 所示 ， 分别 将铁氰 化钾及 鲁米 诺溶 液和载 流 （ 水 或样 品） 通过相应 的管道 以 １４ｍＬ・ ｎ１ ． ｍｉ＿ 的流速输 入流通
第３卷， １ ２ 第 期 ２０ｌ２ 年 １月
光
谱
学
与
光
谱
分
析
Ｖｏ． ２ Ｎｏ １ ｐ ７ — １３ ． ． ， ｐ ４ ７ ７
Ｓ ｅ ｔｏ ｃ ｐ ｎ ｐ ｃ ｒ ｌＡｎ ｌ ｓｓ ｐ ｃ ｒ ｓ ｏ ｙ ａ ｄ Ｓ ｅ ｔａ ａｙ ｉ
Ｊｎ ａｙ ０ ２ ａ ｕ ｒ ，２ １
文 献 标 识 码 ：Ａ Ｄ Ｉ ｔ ． ９ ４ｊｉｓ． ０ ００ ９ （０ ２０ ０ ４０ Ｏ ． ０ ３ ６ ／．ｓｎ １０ ５３ ２ １ ）１０ ７—４
中图 分 类 号 ： ８ ． ０４ ２ ５
对发 光强度在 ４ ０ ０ ～８ ０ ０ ｇ・ 范 围 内呈 良 ． ×１ ． ×１ ｍＬ
１ １ 仪 器 与 试 剂 ．
１ 实验部分
严重 的危及生命［ｌ ０ ２年起 ， 。２ ０ 我 已严禁在饲料 中添加使
用莱 克多 巴胺 。鉴于莱克多巴胺 的危 害性 ， 检测方法 的研 其 究 引起广 泛的关 注。
Ｂ Ｃ， －Ｚ型近紫外灵 敏光 谱测 型微 弱发 光测 量仪 ； Ｐ Ｉ ２Ｊ
Ｂ ０ ～Ｊ Ｔ１０１ 型蠕动泵 （ 定兰 格恒 流泵有 限公 司） 保 ；ＭＡＳＩ 微 波萃取反应仪 （ 海新仪微波化学科技有 限公 司） Ｅ 。
莱克 多巴胺分析方 法包括 高效 液相 色谱法［ 、气 相色 ３ 谱 质谱联用 技术 【 、液相 色谱一 质谱联用 技术［ 】 ７ 、同位素
鲁米诺化学发光体系的应用
鲁米诺化学发光体系的应用鲁米诺（5-氨基-2，3-二氢-1，4-二杂氮萘二酮，也称3-氨基邻苯二甲酰肼）俗名发光氨luminol，因其结构简单、易合成、水溶性好，以及发光量子效率高等特点，常温下是一种黄色晶体或者米黄色粉末，是一种比较稳定的化学试剂,化学式C8H7N3O2 。
鲁米诺是最常用的液相化学发光试剂之一。
自从1928年albrecht首次报道了鲁米诺与氧化剂在碱性溶液中的化学发光反应以来，人们对该化学发光体系的研究就一直十分活跃，使得该化学发光体系被应用于许多领域之中。
通常用于酶促化学发光实验以及刑侦上的微量血迹检测。
由于其结构简单、易合成、发光量子效率高的特点，现也被用于蛋白质印迹试验western blot 中。
鲁米诺化学发光体系的分析应用主要基于以下几个方面。
一、鲁米诺-过氧化氢化学发光体系应用最为广泛。
许多过渡金属离子对鲁米诺-过氧化氢化学发光反应具有很好的催化作用。
李正平等发现铁蛋白催化，产生很强的化学发光信号，建立简便灵敏的检测铁蛋白的化学发光方法。
方法的线性范围为0.5～10μg/l，检出限为0.36μg/l，为铁蛋白作为纳米粒子标记物及直接检测提供一种新的途径。
戴路等报道了一种新的测定雌性激素的流动注射化学发光方法。
在碱性条件下，金银复合纳米粒子能显著地增强鲁米诺-过氧化氢化学发光，而雌性激素能明显地抑制该体系的化学发光强度，建立了测定天然雌激素（雌酮、雌二醇和雌三醇）的化学发光方法。
该方法已用于孕妇尿样中雌激素总量的测定。
刘振波等基于人的血清白蛋白对鲁米诺-过氧化氢-叶绿素铜钠化学发光体系的抑制作用，采用流动注射技术建立了一种简单、快速、可连续测定人的血清白蛋白的新方法。
二、鲁米诺-高碘酸钾化学发光体系。
王瑞琪等发现在碱性介质中，镧（iii）对鲁米诺-高碘酸钾体系的化学发光反应有显著的增敏作用。
据此，建立了测定镧（iii）的反相流动注射化学发光新方法，并将此法用于合成样品的测定。
鲁米诺化学发光底物液使用说明书
【产品名称】
通用名称：鲁米诺化学发光底物液 英文名称：Luminol substrate solution
【包装规格】
组分
规格
发光液A
10mL/瓶，1瓶/盒
发光液B
10mL/瓶，1瓶/盒
【预期用途】
适用于化学发光实验的发光底物液。
【检验原理】
原理是应用酶联免疫学基本原理——抗原-抗体反应的高度特异性与 酶催化的高度灵敏性结合起来，利用酶催化底物的化学发光反应以对组
织或细胞内特定物质进行定性或定量。
【主要组成成份】
底物发光液A液（避光保存）：鲁米诺、对碘苯酚、Tris-缓冲液等 底物发光液B液：双氧水、Tris-缓冲液 【储存条件及有效期】
储存条件：2到8℃保存，避光。 有效期：12个月。 【自备仪器】
移液器，光子计数仪或发光免疫分析仪。
【使用方法】
1、在加入HRP酶标记物洗涤后，准备加入发光底物液。 2、使用底物时将化学发光底物液A和化学发光底物液B等体积加入。 3、根据具体的实验体系的体积，加入相应的量的混合底物液，然后
置于暗处室温放置5分钟。 4、检测测量得结果（发光值RLU）。
【检验结果的分析】
1．空白对照不加HRP标记的抗体/抗原和阴性对照结果应无色。阳性 对照及加HRP标记的抗体/抗原发出蓝色光。
2. 通过绘制标准曲线，检测未知浓度的发光值，对应标准曲线找欲测 目标物浓度。
【产品性能指标】
1、外观与结构：发光液A液、B液均为无色透明液体，无沉淀、颗粒
邮政编 ： 215123 码
电话号 ： 0512-62950056 码
传真号 ： 0512-69250163 码
号】 【产品标准编号】 【说明书批准及修改日期】
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中性体系中鲁米诺电化学发光行为屠一锋3 黄炳强 郭文英 陈 瑾(苏州大学化学化工系,苏州215006)摘 要 研究了中性体系中鲁米诺的电化学发光行为。
通过对Pt 电极的预处理,以Br -为增强剂,在硼酸中性缓冲溶液中,0.75V (vs .Ag )的正矩形脉冲激励下,得到鲁米诺良好的电化学发光信号。
其强度在2.0×10-8～3.6×10-5m ol/L 之间与浓度存在定量关系;检出限可达8.0×10-9m ol/L 。
关键词 鲁米诺,电化学发光,中性体系 2001207229收稿;2001212212接受1 引 言电化学发光(EC L )既有化学发光分析灵敏度高、线性范围宽、检测方便及仪器简单等特点,又有重现性好、试剂稳定、易于控制及一些试剂可以重复使用等优点1。
鲁米诺是使用最广泛的电化学发光试剂之一,可应用于痕量检测、免疫分析和生化分析等2。
但迄今为止报道的鲁米诺电化学发光均在碱性体系(pH =10～13)中完成3。
为解决其与生命物质活性范围(pH =4～8)的矛盾而采用的流动注射4及沉淀分离5等方法步骤复杂,稳定性及重现性较差且不能进行原位(in situ )或活体(in viv o )分析。
本文报道了在中性体系中鲁米诺的电化学发光,讨论了影响其电化学发光的有关因素,确定了最佳发光条件,达到低至8.0×10-9m ol/L 的检出限,从而为在中性体系应用鲁米诺的电化学发光进行生化物质的定量测定,酶催化体系及电化学发光免疫分析,以及新型EC L 修饰电极和传感器的研制提供了良好的基础。
2 实验部分2.1 仪器装置与试剂见参考文献6。
2.2 实验方法按前文6方法配置仪器和研究用电极系统,根据所需浓度用缓冲溶液稀释储备液。
移取2.0m L 至反应池,再用微量注射器加入卤素离子溶液,施加电解电压,记录光信号。
3 结果与讨论3.1 电化学发光体系的选择3.1.1 缓冲体系的选择 研究了几种常用的中性缓冲溶液如磷酸缓冲溶液(KH 2PO 42K 2HPO 4,pH =6194),硼酸缓冲溶液(Na 2B 4O 72H 3BO 3,pH =7.09),柠檬酸三钠2硼酸缓冲溶液(pH =8.01)和硼酸2磷酸氢二钾缓冲溶液(pH =7.00)等,在硼酸缓冲溶液中电化学发光信号最强,且强度也很稳定。
3.1.2 卤素离子及其浓度的选择 I -、Br -、Cl -均可增强鲁米诺在硼酸缓冲体系中的发光强度。
同浓度时,Br -比I -、Cl -有更明显的增强作用,同时,光强随浓度升高而增强。
当Br -离子浓度达到0.3m ol/L 以上时,发光强度基本保持稳定。
故选择0.3m ol/L 的K Br 溶液。
3.2 电化学参数的影响3.2.1 脉冲波形 不同波形的激励信号对上述体系中鲁米诺的电化学发光行为和强度有显著的影响(见图1)。
在正矩形脉冲激励下,产生的EC L 信号最强,且峰形稳定。
3.2.2 幅值 脉冲幅值(vs .Ag )大于0.3V 时开始有微弱光产生,随着幅值的增大,光强也随之增强。
第30卷2002年6月 分析化学(FE NXI H UAX UE ) 研究简报Chinese Journal of Analytical Chemistry 第6期729～731 图1 不同激励方式时鲁米诺的电化学发光信号 Fig.1 The eletrochemiluminescence (EC L )signals of luminolfrom different exciting methodsa.正弦波(sine wave );b.三角波(triangular wave );c.方波(squarewave );d.正矩形脉冲(positive rectangular pulse ); e.负矩形脉冲(negative rectangular pulse );f.前锯齿波(preceding peak sawtooth wave );g.后锯齿波(final peak sawtooth wave )。
当脉冲幅值达到0.9V 左右,会伴随出现以基线形式存在的化学发光信号。
故选择脉冲电压为0.75V 。
3.2.3 半周期 在半周期为毫秒级时,发光连续但光强衰减很快,可能是由于在短周期时扩散速度不足于弥补电解反应的消耗造成的;半周期为秒级时光强随脉冲电压而呈脉冲式变化,发光信号周期和脉冲周期一致,光强较强且稳定,故选择半周期为115s 。
3.3 电极预处理的影响电极预处理7对于提高发光强度及稳定性有重要的作用。
本研究结果表明,在中性体系中,未经预处理的铂电极上产生的电化学发光信号明显弱于碱性体系,然而经适当的电极预处理可显著地提高光强。
将电极经超声波清洗10min 后,在0.5m ol/L NaOH 溶液中-0.6V 下电解4min ,再在3m ol/L K Br 溶液中浸泡15min ,在连续施加正矩形脉冲电压激励电化学发光的过程中,电化学发光强度较未经预处理的电极有非常明显的增强且基本上保持稳定。
虽然开始会伴随有基线形式的化学发光信号,但其在10s 左右迅速衰减消失,不影响电化学发光强度的测定。
作者认为这是由于预处理使电极表面有效地吸附Br -而导致对鲁米诺电化学发光的增强作用。
3.4 发光强度与鲁米诺浓度的关系在以上选定的条件下,光强三次幂与鲁米诺浓度成正比,线性范围为2.0×10-8～3.6×10-5m ol/L (图2);其回归方程分别为I 1/3=1.30+0.217C (r =0.9996)和I 1/3=1.07+0.953C (r =0.9997)。
检测限为8.0×10-9m ol/L ,与碱性体系接近。
图2 鲁米诺电化学发光强度与浓度关系 Fig.2 The correlation between the EC L intensity and the concentration 由上述讨论可知,在选定的条件下并在对电极进行专门的预处理后,实现了鲁米诺在中性水溶液中的良好的电化学发光,为开展生物催化体系的电化学发光研究奠定了良好的基础。
R eferences1 Xu G uobao (徐国宝),D ong Shaojun (董绍俊).Chinese J.Anal.Chem.(分析化学),2001,29(1):103～1082 T anaka M ,K amiya S ,Shibue A ,Namba K,Ikariyama Y,Aizawa M.Sensor s &Actuator s B ,1993,13(1/3):184～1873 Chih Sheng ,Ou Y ang ,Chong M ou Wang.J.Electrochem.Soc.,1998,145(8):2654～2659037 分析化学第30卷4 Marquette C A ,Blum L J.Anal.Chim.Acta ,1999,381:1～105 An Jingru (安镜如),Lin Jianguo (林建国).Acta Chimica Sinica (化学学报),1992,50(6):594～6006 Tu Y ifeng (屠一锋),G uo Wenying (郭文英),Huang Bingqiang (黄炳强),Zhu Y ayi (朱亚一).Chinese b.(光谱实验室),2001,18(2):185～1887 Sun Y ugang (孙玉刚),Cui Hua (崔 华),Lin X iangqin (林祥钦).Acta Chimica Sinica (化学学报),2000,58(9):1151～1155E lectrochemiluminescence of Luminol in N eutral MediumTu Y ifeng 3,Huang Bingqiang ,G uo Wenying ,Chen Jin(Department o f Chemistry and Chemical Engineering ,Suzhou Univer sity ,Suzhou 215006)Abstract The electrochemiluminescence (EC L )behavior of luminol in neutral medium is studied.By the pretreatment of platinum electrode and using the Br 2as enhancement agent ,the EC L signal of luminol was obtainedin the 0.3m ol/L K Br 2boric acid bu ffer (Na 2B 4O 72H 3BO 3,pH =7.09),which was excited by the positive rectangular pulse with the am plitude of 0.75V (vs .Ag ).The linear concentration range of luminol relative to the third power of luminous intensity is from 2.0×10-8to 3.6×10-5m ol/L ,and the detection limit is 8.0×10-9m ol/L.K eyw ords Luminol ,electrochemiluminescence ,neutral medium(Received 29July 2001;accepted 12December 2001)国家自然科学基金委员会重点学术期刊专项基金2001年度批准资助期刊名单刊 名刊 期资助金额刊 名刊 期资助金额1数学学报(英)季刊8万13中华外科杂志月刊12万2力学学报(英)季刊8万14作物学报双月刊10万3物理学报月刊12万15中国农业科学双月刊10万4中国物理快报(英)月刊12万16遗传学报双月刊10万5化学学报月刊12万17大气科学进展(英)季刊8万6中国化学快报月刊12万18地球物理学报双月刊10万7分析化学月刊12万19材料科学技术学报(英)双月刊10万8高等学校化学学报月刊12万20稀有金属材料与工程双月刊10万9生物化学与生物物理学报双月刊10万21金属学报月刊12万10植物学报月刊12万22硅酸盐学报双月刊10万11中国药理学报(英)月刊12万23光学学报月刊12万12中华医学杂志(英)月刊12万24电子学报月刊12万137第6期屠一锋等:中性体系中鲁米诺电化学发光行为 。