有机化学04 第四章习题及其答案
有机化学第四章结构的表征习题答案
第四章 结构的表征4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。
（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近； （2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷； （4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）； （5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛； （6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。
4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰； （2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。
4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。
（1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。
4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。
（2）→（1）→（3）。
4-5将下列化合物按C=O 健伸缩振动吸收波数由大到小排列成序。
（1）→（2）→（3）。
4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。
(1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。
4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。
C CH 3CH 3H 3CBrCH 2OHCH 3CH BrCH 3(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2CHCH 3BrBr4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。
试写出该化合物的构造式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第四章
2H 2, Pt
Ag(NH 3)2+
CAg
∴
该炔烃为：
12、 某二烯烃和一分子 Br2 加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯， 该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 OCH-CHO。 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：
Br
(2) 在两个试样中加入硝酸银的氨溶液，有白色炔化银沉淀形成的为 1-戊炔；否则为 2-戊炔。 10、1.0 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4 溶液(每 1000 mL 含 Br2 160 g)褪色，求此混合物中戊烯
5
的质量分数。 解：设 10 g 戊烷中所含烯的量为 x g ,则：
H2, Lindlar cat.
H3C H
CH3 H
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 (8) 乙醛
7
CH CH
15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： 解： （1） ：
HgSO4 -H2SO4 CH3 -CH=O H2 O
HCl, HgCl2 120-1800C
(2) 1,1-二溴乙烷
CH2=CH-Cl
2HBr
(3) 1,2-二氯乙烷
CH3CHBr2
Cl2
(4) 1-戊炔
Cl-CH=CH-Cl
H2 , Ni
Cl-CH2-CH2-Cl
CH CH
NaNH2
CH C- Na+
CH3Cl
CH C-CH3 Na + NH3 (l ) CH-CH3
有机化学第四章习题答案
p941.解释下列名词。
共轭效应互变异构1,4-加成亲核加成乙烯基化反应氢化热离域能(共轭能)超共轭效应双烯合成亲双烯体红外活性键的伸缩振动键的弯曲振动解：共轭效应：由于结构的原因，双键π电子云不再只定域在双键上，也有部分离域到分子的其它部分，即发生了键的离域。
这种离域效应叫共轭效应。
互变异构：在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。
1,4-加成：一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。
亲核加成：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。
乙烯基化反应：反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应。
氢化热：每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。
离域能(共轭能)：共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能，称为离域能。
超共轭效应：σ轨道与π轨道相互作用而引起的离域效应。
双烯合成：共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应。
亲双烯体：在双烯合成中能和共轭二烯反应的重键化合物叫做亲双烯体。
红外活性：能吸收红外辐射的性质。
键的伸缩振动：只改变键长，而不改变键角的振动。
键的弯曲振动：只改变键角，而不改变键长的振动。
2．用系统命名法命名下列化合物：(1) (CH3)3CC≡CCH2CH3(2) HC≡CCH2Br (3) CH2=CHC≡CH (4)CH2=CHCH2CH2C≡CH (5) CH3CHClC≡CCH2CH3(6) CH3C≡CC(CH=CH2)=CHCH2CH3(7)解：(1) 2,2-二甲基-3-己炔(2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6) 4 –乙烯基-4 –庚烯-2-炔(7) 1,3,5-己三烯3．写出下列化合物的构造式。
(1) 4 –甲基-1-戊炔(2) 3 –甲基-3-戊烯-1-炔(3) 二异丙基乙炔(4) 1,5 –己二炔(5) 异戊二烯(6) 丁苯橡胶(7) 乙基叔丁基乙炔解：(1) CH≡CCH2CH(CH3)CH3(2) CH≡CC(CH3)=CHCH3(3) (CH3)2CHC≡CCH(CH3)2(4) CH≡CCH2CH2C≡CH (5) CH2=C(CH3)CH=CH2(6) -[-CH2CH=CHCH2CH(C6H5)CH2-〕n- （7）CH3CH2C≡CC(CH3)34．写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学 第四章课后题答案分析
P46 参考1,3-丁二烯的加成反应
P37
烯烃与硫酸加成反应
P72 一元取代萘在进行亲电取代反应时，第二个基团进入环的 位置同样取决于原有基团的性质。 I. 如果环上有一个邻对位定位基时，由于邻对位定位基的致活 作用，所以取代发生在同环。如果第一定位基团在 1 位，那么 第二定位集团优先进入4位；如果第一定位基团在2位，则第二 基团优先进入1位。 II. 如果一个环上有一个间位定位基时，由于间位定位基的致钝 作用，亲代反应主要发生在环的5或8位。
第四章 课后作业
4.7 答案
取代和加成反应的区别 1.烯烃的加成反应。活性次序为 F2>Cl2>Br2>I2.课本P34烯烃与溴的加成， 反应条件是溴的四氯化碳溶液中。由此 类推，如果是烯烃与氯加成，那么反应 条件应该更加简单。
CCl4
不用写上HBr.在有机化 学中大多用箭头，可逆 反应则用可逆符号。而 且多数反应复杂，方程 式不配平，只写出主要 产物即可 2.α-H的取代反应。P40 C=C与卤素的加成一般是按离子（亲 电加成）历程进行的反应，在常温 下，不需要光照即可进行，而烷烃 的卤代反应是按游离基历程（自由 基），需要高温或光照才能进行。 所以烯烃的α-H卤代反应必须在用Br2/CCl4溶液， 后用银氨溶液也 可以。
不能用溴水。原因：环丙烷可以 和溴室温条件下发生开环加成反 应，与高锰酸钾一般不反应P56。
P72 一元取代萘在进行亲电取代反应时，第二个基团进入环的位置同样取决于原有 基团的性质。 I. 如果环上有一个邻对位定位基时，由于邻对位定位基的致活作用，所以取代发生 在同环。如果第一定位基团在1位，那么第二定位集团优先进入4位；如果第一定位 基团在2位，则第二基团优先进入1位。 II. 如果一个环上有一个间位定位基时，由于间位定位基的致钝作用，亲代反应主
有机化学习题与答案
有机化学习题与答案有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强？为什么？答案 <请点击>二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？(b) 哪些是极性分子？答案 <请点击>三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。
答案 <请点击>四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击>五、写出下列化合物的路易斯电子式。
答案 <请点击>六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。
(1) C：%，H：%，相对分子质量 110(2) C：%，H：%，相对分子质量 188(3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230(4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131(5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量(6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击>八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
答案 <请点击>第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。
点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。
点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名：1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。
有机化学第四章习题解答
有机化学第四章习题解答第四章习题解答2、(1) (CH 3)3CC ≡CCH 2C(CH 3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC ≡C-C ≡C-CH=CH 2 1-⼰烯-3,5-⼆炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-⼰⼆烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并⽤系统命名法命名。
（1）丙烯基⼄炔 CH 3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔（4）异丙基仲丁基⼄炔 C-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-C CH 32，5-⼆甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并⽤系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne C-CH-CH 2-CH 3CH 2CH 3CH 3-CH-C 32-甲基-5-⼄基-3-庚炔（3）（2E,4E ）-hexadiene C=CHC=CH 3C HH CH 3H（2E,4E ）-⼰⼆烯8、写出下列反应的产物。
（1）（2）（7）9、⽤化学⽅法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从⼄炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1）氯⼄烯HC CH+ HClHgCl2120-180CCH2=CHCl（4）1-戊炔HC CH+ NaNH2CNa322CH3CH2CH2C CH（6）顺-2-丁烯HC CH+2 NaNH NaC CNa2CH3Br CH3C CCH32Pd-CaCO3,喹啉C=CHCH3 HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OH CH3C CH2Pd-CaCO3,喹啉CH3CH=CH22622CH3CH2CH2OH（4）正⼰烷CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CHCH2CH2C CCH332CH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式（2）（3）（炔烃的酸性⽐⽔弱）（5）（6）。
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1.判断下列哪个化合物具有手性：
Cl CH3
Cl
CH3
3
Cl
H3C
Cl
3
(a)(b)(c)(d)
1.解：化合物（c）具有手性。
2.画出1,2-二溴乙烷极限构象的Newman投影式。
解：
3.画出下列化合物最稳定的构象。
（1）顺-3-溴环己醇；（2）顺-2-叔丁基环己腈
解：
Br OH CN
H
C(CH3)3
（1）顺-3-溴环己醇（2）顺-2-叔丁基环己腈4.命名下列化合物：
C C
2
Cl CH3
ClH2CH2C H3CClHC
C C
H
C
H3C
Cl C
H
CH(CH3)2
2
OH
(1)(2)
解：（1）(E)-2-甲基-3-(2-氯乙基)-1,4-二氯-2-戊烯；（2）(2E,4Z)-2-异丙基-5-氯-2,4-己二烯-1-醇。
5.写出下列化合物的结构式：
（1）(R)-2-甲基-1-丁醇；（2）(S)-乙基-仲丁基醚；（3）(S)-2-氨基-3-羟基丙酸[(L)-丝氨酸]；（4）(2S,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇[(D)-山梨醇]。
6.标出下列分子中所有手性碳原子的R/S构型，并用系统命名法命名。
CHO
HO H
HO H
H OH
H OH
2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
（1）D-(+)-甘露糖（2）D-(+)-半乳糖
解：（1）(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛；（2）(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。
7.标出下列分子中的手性碳，并推测它们各有几个手性异构体。
O
HO
（1）樟脑（2）薄荷醇
解（1）樟脑有2个手性碳，理论上应该有4个光学活性异构体。
实际上由于桥键的制约，只能得到2个光学活性异构体。
（2）薄荷醇有3个手性碳，有2 3 = 8个光学活性异构体。
8. 用R/S标度法标出下列反应式中各化合物的构型。
Cl
H3CH2C CH3Cl2 , h v
Cl
CH3
H
H
H3CH2C CH3
H
2
C CH3
(a)
(b)
(c)
(d)
(1)
3
HBr
C6H13
Br H
3
EtONa
C6H13
H OEt
3
(2)
(a)(b)(c)
解：（1）（a）S型；（b）S型；（c）R型；（d）R型。
（2）（a）R型；（b）S型；（c）S型。
9. 3,4-二溴环戊烷-1,1-二甲酸的两种异构体A和B都能加热脱羧，A脱羧生成一种一元羧酸，而B脱羧生成两种一元羧酸。
试写出A和B的构型式。
解：
Br
H
Br
H
COOH
COOH
H
Br
Br
H
COOH
COOH
A. B.。