肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、巩固水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
、实验原理芳香醛与具有a -H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的 a , B -不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。
反 应式如下:O O+ 」H 3CO CH 3 150 〜170C副反应:[CH 一 CH]^_ PhPerkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔 胺代替。
反应时，可能是酸酐受碳酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和 醛发生亲核加成，生成中间物 -羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不 饱和酸。
反应机理如下:K 2CO 3CHO CHCHCOOH + CH 3COOHn>160 CCH = CH 一 COOH ---------------CO 2CH = CH 2A仪器：150 mL 三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶，量筒，烧杯, 氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱四、实验步骤在150m 三颈烧瓶中加入4.1g ()无水碳酸钾，3ml 苯甲醛(3.2g ,)和醋酸酐(6.0g ,),其一装上温度计，另一个用塞子塞上。
反应液始终保持在 150〜170C 加 热回流45mi n 。
反应混合物稍冷后，加入20m 热水，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。
待烧瓶冷却后，加入20mL10氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。
加 热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。
待滤液冷至室温后，在搅拌下慢慢滴加 浓盐酸至刚果红试纸变蓝。
冷O OU 11H 3COCH 3K 2CO 3O O _ H 3CO C C 6H 57 HCH 2H 3CC 6H 5H 2OO丄H 3COOH—H 2O水解C 6H 5三、仪器及试剂药品：苯甲醛，乙酸酐, C 6H 5+ CH 3CH 3COOH无水醋酸钾, 饱和碳酸钠溶液, O OH 3C O "C 6H 5浓盐酸，活性炭却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备课时数：5学时教学目标：了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。
教学内容：一、实验目的：⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法；⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作二、实验试剂【物理常数】二、反应原理肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。
催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。
反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加成，所以反应时间短，产率高。
三、实验步骤1.合成：①在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。
②加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。
（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min）。
③停止加热，待反应物冷却。
2.后处理：待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。
开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以图1. 产物制备装置保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。
制备肉桂酸的方法
制备肉桂酸的方法肉桂酸是一种常见的有机化合物，广泛用于食品、药物和化妆品等领域。
制备肉桂酸的方法主要有天然提取法和合成法两种。
天然提取法：1. 桂皮提取法：将干燥的桂皮加入到乙醚或无水乙醇中，经过浸提，得到桂皮提取液。
然后，通过蒸馏和结晶，得到含有肉桂酸的结晶体。
合成法：2. 醛酮缩合法：将苯乙醛和乙酮进行缩合反应，得到肉桂酸的前体——肉桂酸丙酮酸。
然后，将肉桂酸丙酮酸进行酸水解，得到肉桂酸。
下面将详细介绍天然提取法和合成法的步骤和原理。
天然提取法：1. 桂皮提取法：桂皮提取法是目前从桂皮中提取肉桂酸的主要方法。
桂皮中富含肉桂酸，将桂皮通过水提取或溶剂提取的方式，可以得到桂皮提取液。
具体步骤如下：a. 将干燥的桂皮切碎，加入到乙醚或无水乙醇中进行浸提，保持一定的时间（通常为数小时至数天），使肉桂酸溶解到溶剂中。
b. 将溶剂中的桂皮提取液加热至沸腾，进行蒸馏，蒸馏产生的蒸馏液中富含肉桂酸。
c. 将蒸馏液冷却至一定温度，通过结晶的方式，使肉桂酸从蒸馏液中结晶出来。
d. 将得到的肉桂酸进行洗涤、干燥和纯化，最终得到纯度较高的肉桂酸产物。
合成法：2. 醛酮缩合法：这是合成肉桂酸的常用方法，利用苯乙醛和乙酮进行缩合反应生成肉桂酸的前体——肉桂酸丙酮酸。
然后通过酸水解将肉桂酸丙酮酸转化为肉桂酸。
具体步骤如下：a. 将苯乙醛和乙酮按一定的摩尔比例加入到反应容器中，加入一定催化剂如醋酸等。
b. 经过加热及搅拌反应，使苯乙醛和乙酮发生缩合反应，生成肉桂酸丙酮酸。
c. 将得到的肉桂酸丙酮酸加入到酸性水溶液中，进行酸水解。
通过水解，肉桂酸丙酮酸中的丙酮酸基团被水分解，生成肉桂酸。
d. 将水溶液进行分离，得到含有肉桂酸的有机相。
e. 将有机相经过浓缩和纯化后，得到纯度较高的肉桂酸产物。
综上所述，肉桂酸的制备方法主要有天然提取法和合成法两种。
天然提取法主要是从桂皮中提取肉桂酸，而合成法则是通过合成反应将肉桂酸的前体转化为肉桂酸。
肉桂酸的制备
肉的构成及其特性
一、组织结构 （一）肌肉组织 肌肉组织可分为横纹肌、心肌、平滑肌三种。 胴体上的肌肉组织是横纹肌，也称为骨骼肌，俗称 “瘦肉”或“精肉”。骨骼肌占胴体50﹪～60﹪， 具有较高的食用价值和商品价值，是构成肉的主要 组成部分。
肉的构成及其特性
1.肌肉组织的宏观结构 肌肉是由许多肌纤维 和少量结缔组织、脂肪组织、腱、血管、神经、淋 巴等组成。从组织学看，肌肉组织是由丝状的肌纤 维集合而成，每50～150根肌纤维由一层薄膜所包 围形成初级肌束。再由数十个初级肌束集结并被稍 厚的膜所包围，形成次级肌束。由数个次级肌束集 结，外表包着较厚膜，构成了肌肉。
理化性质：肉桂酸又称桂皮酸，化学名称为β-苯丙烯酸。是白色针状
晶体，熔点133℃，不溶于冷水，可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。主 要用作制备紫丁香型香精和医药的中间体。
本实验用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下发生缩合反有少量未反应的苯甲醛，利用其易随水 蒸气挥发的特点，通过水蒸气蒸馏将其除去。其他杂质则 在分别用碱和酸处理产物时分离除去。
肉桂酸制备装置图
【实验步骤】
缩合
在干燥的250 ml三颈瓶中依次加入4.2 g研细的无水碳酸钾，3 ml新蒸 馏过的苯甲醛和8 ml乙酸酐，摇匀。三颈瓶的中口安装空气冷凝管，一侧 口插温度计，其汞球应插入液面下，另一侧口配上塞子。用电热套缓慢加 热至140 ℃，回流30 min。
水蒸气蒸馏
安装水蒸气蒸馏装置，将未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠。
【实验步骤】 中和、抽滤
肉的构成及其特性
(四) 骨组织
骨由骨膜、骨质及骨髓构成(如图2-2)。骨组织是肉的 次要成分，食用价值和商品价值较低。胴体因带骨又称为带 骨肉，剔骨后的肉称其为净肉。成年动物骨骼的含量比较稳 定，变动幅度较小。猪骨约占胴体的5﹪～9﹪，牛占15﹪～ 20﹪，羊占8﹪～17﹪，鸡占8﹪～17﹪，兔占12﹪～15﹪。 骨中水分约占40﹪～50﹪，胶原约20﹪～30﹪，无机质占 20﹪。将骨骼粉碎可以制成骨粉，作为饲料添加剂。此外， 还可熬出骨油和骨胶。利用超微粒粉碎机制成骨泥，是肉制 品的良好添加剂，也可用作其他食品钙和磷的强化。
化学实验报告——肉桂酸的合成
化学实验报告——肉桂酸的合成
肉桂酸是一种有机化合物，它的分子式为C8H8O3。
它可以通过以下步骤合成：
(1) 将甲醛（CH2O）和氢氧化钠（NaOH）混合在一起，用加热反应10分钟，使其发生甲醛分解反应，得到甲酸和氢氧化钠溶液；
(2) 将甲酸和二氧化碳（CO2）混合在一起，并加上少量的热，使其发生甲醛氧化反应，得到乙醛（CH3CHO）和水；
(3) 将乙醛和活性碳（activated carbon）混合在一起，并加热，使其发生乙醛加氢反应，得到乙酸
（CH3COOH）和活性碳；
(4) 将乙酸和氢氧化钾（KOH）混合在一起，并加热，使其发生乙酸氧化反应，得到肉桂酸（C8H8O3）和氢氧化钾溶液。
以上就是肉桂酸的合成实验流程，在实验中要注意安全措施，避免因化学反应而造成人员伤害。
肉桂酸的制备和熔点测定
肉桂酸的制备和熔点测定肉桂酸（Cinnamic acid）是一种常见的天然有机化合物，常见于植物的芳香油中。
肉桂酸分子中含有一个苯环和一个不饱和的侧链，化学性质活泼，易发生反应。
在实验室中，肉桂酸可以通过苯丙烯和苯乙酸的加成反应制备得到。
实验材料：苯丙烯、苯乙酸、冰乙酸、冷开水、无水乙醇、氢氧化钠。
实验步骤：1、制备苯乙酸钠溶液。
取苯乙酸10g，加入无水乙醇中，搅拌至溶解。
再将0.5g氢氧化钠粉末加入其中，搅拌至完全溶解。
2、制备苯丙酮和苯乙酰乙酸。
取苯丙烯8g和苯丙酸钠溶液8mL，加入三口瓶中，加入冰乙酸5mL。
在搅拌的同时，缓缓加入10%氢氧化钠溶液，加完后继续搅拌30min。
反应结束后，将反应液转移到分液漏斗中，加入冷开水100mL，振荡均匀。
3、分离产物。
分离大分子产物。
取分离底部的有机液，将其移至洗涤瓶中，用2%的盐酸溶液或冷水进行酸碱中和。
用无水氯化钠对其进行盐析，离心提取后在空气中晾干。
4、得到肉桂酸。
将得到的白色固体进行结晶，过滤，干燥得到肉桂酸。
实验注意事项：1、氢氧化钠具有腐蚀性，必须佩戴手套和眼镜。
2、操作过程中不能漏加、加多或加少氢氧化钠。
3、操作前应准备好分置漏斗。
4、对分离产物中无机盐的处理要干净彻底，避免对产物质量造成影响。
熔点是一个物质的固态转液态（或半固态状态）时的温度。
物质的纯度可以通过测量其熔点来评估，因为纯度高的物质熔点通常会比杂质较少的物质高。
肉桂酸是一种常见的化合物，其熔点为132℃。
以下是肉桂酸熔点测定的实验步骤：肉桂酸、石英玻璃毛细管、烧杯。
1、用火柴或蜡烛将玻璃毛细管稍微加热一下，然后将其放置在肉桂酸粉末上方吸取一些肉桂酸。
2、将肉桂酸末端留有1-2mm未封口，使肉桂酸自然塞在玻璃毛细管中。
3、将肉桂酸填入烧杯中，用玻璃棒压实。
4、用实验室台式熔点仪测量肉桂酸样品的熔点。
5、熔点仪加热，直到慢慢开始熔化。
在有深色物质（污染或杂质）出现之前记录下第一个熔化点。
肉桂酸的制备(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.09 1.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.17 1.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOH K2CO3学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
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四、试剂用量规格
药品名称药品用量
苯甲醛5mL
乙酸酐14mL
无水碳酸钾7.00g
10%氢氧化钠水溶液40mL
浓盐酸20mL
五、仪器装置
三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉
图1制备肉桂酸的反应装置图图2水蒸气蒸馏装置
空
气
冷
凝
管
温
度
计
三口瓶
图1.反应装置六、实验步骤及现象
（一）在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。
在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。
由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。
（二）冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。
用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。
将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。
调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。
为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。
当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。
（三）再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。
加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。
配制20mL 浓盐酸和20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。
用冷水
冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。
七、实验讨论
（一）本次实验出现误差较大，实际得到的肉桂酸产量比理论值高很多，出现这种误差的原因可能有以下几点：
1.实验过程中操作不够规范，实验装置比较简陋，导致实验中生成杂质，使最终得到的产物质量增加。
2.最后抽滤时抽得不充分，产物中还残留许多水分。
3.烘干时间较短，水分没有全部烘干，导致产物质量偏高。
八、实验注意事项
（一）苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。
（二）加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。
如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。
（三）反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。
反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。
反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。
等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。
（四）加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。
（五）本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副
反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。
九、有关说明及相关注释
（一）无水醋酸钾可用无水醋酸钠或无水碳酸钾代替。
（二）无水醋酸钾的粉未可吸收空气中水分，故每次称完药品后，应立刻盖上盛放醋酸钾的试剂瓶盖，并放回原干燥器中，以防吸水。
（三）若用未蒸馏过的苯甲醛试剂代替新蒸馏过的苯甲醛进行实验，产物中可能会含有苯甲酸等杂质，而后者不易从最后的产物中分离出去。
另外，反应体系的颜色也较深一些。
（四）操作中，应先通冷凝水，再进行加热。
（五）反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。
（六）加入热的蒸馏水后，体系分为两相，下层水相；上层油相，呈棕红色。
加
Na2CO3目的是中和反应中产生的副产品乙酸，使肉桂酸以盐的形式溶于水。
（七）水蒸气蒸馏的目的：除去未反应的苯甲醛。
油层消失后，体系呈匀相为浅棕黄色。
有时体系中会悬浮有少许水溶于水的棕红色固体颗粒。
（八）加活炭的目的：脱色。