醇和酚 讲义doc
第二章第二节醇和酚
第二章第二节醇和酚醇酚的定义：醇：烃分子中饱和碳原子的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，如乙醇CH3CH2OH。
羟基是醇的官能团。
酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
如苯酚C6H5OH或C6H6O：醇和酚的官能团都是羟基，但性质有很大差别。
一醇根据羟基所连烃基的种类饱和一元醇：烷基+ 一个羟基（1）通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O（2）物理性质：n≤3，无色液体、与水任意比互溶4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。
溶解度: 碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。
沸点: 碳原子数越多，沸点越高甲醇是组成最简单的一元醇。
也称为木醇。
甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点65 ℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。
作为重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可以直接用作燃料。
乙二醇：无色、无臭、具有甜味的粘稠液体，熔点为-16 ℃，沸点197 ℃，能与水任意比例互溶。
目前作为市售汽车发动机防冻液的主要化学成分。
丙三醇：俗称甘油，无色、无臭、有甜味的粘稠液体，沸点290 ℃（分解），与水任意比例互溶，强吸水能力。
主要用于日用化妆品和三硝酸甘油酯。
三硝酸甘油酯用于炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
注意：如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇，如甲醇、乙醇等。
饱和一元醇可以看成烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式C n H2n+1OH（n≥1）表示。
练习：1.下列物质中属于醇的是（）2.写出分子式为C4H10O的化合物的所有同分异构体。
1什么是氢键？（F,N,O）2多元醇通式：CnH2n+2Om(n>=2,m>=2)二醇的化学性质1羟基的反应P58【取代反应】与浓的氢卤酸反应：乙醇反应生成乙醚和水：【消去反应】丙醇消去生成丙烯:2羟基中氢的反应1烃基对醇分子中羟基氢活泼性的影响P592）与羧酸反应（取代反应，也可以说是酯化反应）乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯CH3C-OH + H18OC2H5 CH3-C-18O-C2H5 + H2O利用同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标识，经过检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。
有机化学课件-醇和酚
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
9-醇和酚
四、醇和酚的物理性质
醇： (1) 沸点较高—醇分子间形成氢键而缔合起来
醇的物理性质多与此有关
(2) 溶解度：低级醇与水混溶，高级醇不溶于水
酚：
酚与醇相似，酚也能形成分子间氢键，影响其物理性质
五、醇和酚的波谱性质
醇的红外光谱和核磁共振的特点：
NMR谱中，羟基质子（O—H）由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，化 学位移（δ）值出现在 1~5.5 的范围内 酚的红外光谱和核磁共振的特点： 酚的O—H伸缩振动在3650-3200cm-1区域显示一强而宽的吸收峰，C—O 伸缩振动吸收峰出现在1200 cm-1处，为一宽而强的吸收峰。
醇和酚能与酸及其衍生物（如酰氯和酸酐等）反应生成酯 醇与无机酸作用：
CH3OH + HO SO3H CH3 O SO3H + H2O 硫酸氢甲酯 2 CH3 O SO3H 蒸馏 CH3 O SO2 O 硫酸二甲酯 CH3 + H2SO4
有机合成中常用的烷基化试剂
十二烷基硫酸钠是一种性能优良的阴离子表面活性剂，常用于乳化剂的配制
2. 醇和酚的构造异构
醇的构造异构是由碳架异构和羟基位次的异构造成的
OH CH3 CH CH2 CH3 CH3 OH C CH3 CH3
酚的构造异构是由羟基的异构和羟基与烃基在芳环上的相对位次不同引起的
OH OH CH3 CH3 CH3 OH
3. 醇和酚的命名
简单的一元醇用习惯命名法
结构比较复杂的醇用系统命名法 醇： (1) 选择包括与羟基相连的碳原子在内的最长碳链作为主链，从靠近羟基的一 端开始对主链编号
H+
CH3
2. 酚的工业合成
(1) 异丙苯法
CH(CH3)2 + CH3CH CH2 H2SO4 异丙苯 稀 H2SO4 CH3CH CH2 H H3C C H H3C CH3 O C CH3 + OH O2 cat. 110~120℃ CH3 H3C C OOH
第十章 醇、酚、醚(alcohols、phenols、ether)
第九章醇和酚（alcohols and phenols）第一节醇的分类和命名R-OH 醇,烃分子中一个（或几个）氢原子被羟基取代后所生成的化合物。
那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢？实际上并非如此。
在芳香化合物中，假如羟基连在支链烷基上，也叫做醇（芳香醇 Aromatic alcohol）如：苯甲醇C6H5CH2OH。
但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚（phenol）而不叫做醇。
一.醇的分类二.醇的命名简单的一元醇，根据和羟基相连的烃基名称来命名。
在“醇”字前面加上烃基的名称。
分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。
结构比较复杂的醇，采用系统命名法：即选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名方法，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明。
如果分子中除羟基外尚有其他官能团时，需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名。
其他官能团则作为取代基。
IUPAC规定的次序大体上为：正离子（如铵盐）、羧酸、磺酸、酸的衍生物（酯、酰卤、酰胺等）、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物第二节醇的物理性质从前面烃和卤代烃的结构和性质来看，一个有机化合物的性质是取决于它的结构。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
2.沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。
CH3CH2OH 78.5℃, CH3CH2Cl 12℃.这是因为液态时水分子和醇分子一样，在它们的分子间有缔合现象存在。
醇、酚 课件
现象
原因及结论
烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单 质
溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应
酸性高锰酸钾溶液褪 色Fra bibliotek乙烯被高锰酸钾氧化
3.实验的关键——严格控制温度: (1)无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生 成乙烯和水,而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水, 即分子间脱水,生成乙醚,故需迅速升温至170 ℃。 (2)温度计水银球要置于反应溶液中,因为需要测量的 是反应物的温度,而且不能与烧瓶接触。
条件
断键 反应 位置 类型
化学方程式
酸性 KMnO4
或 K2Cr2O7
燃烧
_①__②__③_ _④__⑤__
_氧__化__ CH3CH2OH _反__应__ CH3COOH
_氧__化__ _C_H_3_C_H_2O_H_+_3_O_2__点_燃____ _反__应__ _2_C_O_2+_3_H_2_O_
【解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)乙醇发生消去反应时发生副反应的原因。 (2)乙烯和SO2都具有还原性。
【解析】(1)乙醇在170℃时发生消去生成乙烯,温度必
须是170℃,反应方程式为C2H5OH
CH2＝CH2↑+H2O;
浓硫酸密度大于乙醇,且混合过程中放出大量热,所以应
该将浓硫酸加入乙醇中;为了防止副反应发生,加热F装置
_2_C_H_3_C_H_2O_H_+_O_2__C△u______ _2_C_H_3_C_H_O_+_2_H_2O_
条件
浓硫酸 170 ℃ 浓硫酸 140 ℃
断键 反应类型
位置 _②__④__ _消_去__反__应__ _①__②__ _取_代__反__应__
第八讲 醇和酚
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反 应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、苯酚的结构： OH
3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
OH CH3CHCH3 OH CH3 苯酚 邻甲基苯酚
CH3CH2OH
乙醇
OH
2—丙醇
（一）、醇
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
1．常见的醇
CH3CH2OH 或C2H5OH
CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率
结论
原因
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。 6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
4）加成反应——与H2加成
4 mol金属钠反应 5 mol NaOH反应 2.5 mol Na2CO3反应 1 mol NaHCO3反应 4 mol Br2 反应 7 mol H2 反应
CH3CH2OH
乙醇
氧化
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
有机化学第9章醇和酚
OH H H CH3
+ H HO
CH3 H
(顺加、反马)
CH3
(CH3)3C-CH=CH2
B2H6 H2O2/OH-
(CH3)3C-CH2-CH2OH （反马、不重排）
硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。
(2) 卤代烃水解
R£ £X £ £ (1 £ 2 )
例：
NaOH/H2O
£ ROH ¨3 RX£ £ ³£££ £ £ (1 £ 2 )
NaNO 2 稀H 2SO 4
N2HSO 4Br CH3
H+,H 2O
+
OH Br CH3
80%-92%
此法适用于实验室制备酚类化合物。
(六) 醇的化学性质
(1) 与金属反应 (2) 卤代烃的生成
(甲) 与氢卤酸的反应 (乙) 与氯化亚砜及卤化磷的反应
(3) 与无机酸反应
(甲) 与硫酸的反应 (乙) 与硝酸的反应 (丙) 与磷酸的反应
酚的命名，按照官能团优先次序规则，选择母体。
OH OH
OH
OH
苯酚
CH3 NO2 间甲苯酚 对硝基苯酚 m-甲苯酚 p-硝基苯酚
萘酚 萘酚
OH OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚
OH COOH 邻羟基苯ห้องสมุดไป่ตู้酸
CHO
萘酚 萘酚
OH 对羟基苯甲醛
(三) 醇和酚的制法
醇的制法
OH CH3CH2CHCH3 + HCl CH3(CH2)3OH + HCl
无水 ZnCl 2 20 C,10min 无水 ZnCl 2 20 C,1h不反应 加热才反应 ！
。
。
《醇和酚》酚的芳香羟基
《醇和酚》酚的芳香羟基醇和酚——酚的芳香羟基在有机化学的广阔领域中，醇和酚是两类重要的有机化合物，它们在结构和性质上既有相似之处，又存在显著的差异。
今天，让我们把目光聚焦在酚的芳香羟基上，深入探究其独特的化学特性和重要意义。
首先，我们来了解一下什么是酚。
酚是一类羟基（OH）直接连接在芳香环上的有机化合物。
与醇不同，醇的羟基是连接在饱和碳原子上的。
这个连接位置的差异，赋予了酚与醇截然不同的化学性质。
酚的芳香羟基具有一定的酸性。
这是由于芳香环的电子共轭作用，使得羟基上的氢原子更容易解离。
相比之下，醇的羟基酸性较弱。
我们可以通过一些实验来验证酚的酸性。
比如，将苯酚与氢氧化钠溶液混合，会发生酸碱中和反应，生成苯酚钠和水。
这种酸性使得酚能够与碱发生反应，生成相应的盐。
这一性质在许多化学过程和工业应用中都具有重要意义。
例如，在某些药物合成中，利用酚的酸性可以对其进行化学修饰，以改变药物的活性和性质。
酚的芳香羟基还影响着酚的氧化还原性质。
由于羟基与芳香环的相互作用，酚相对容易被氧化。
常见的氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等，都可以将酚氧化为醌类化合物。
这种氧化反应在生物体内也有发生，例如一些酶催化的氧化过程中，酚类物质作为底物参与反应，对生物体的代谢和生理功能产生影响。
在化学反应活性方面，酚的芳香羟基使其具有较高的亲电取代反应活性。
例如，在卤化、硝化、磺化等反应中，酚比苯更容易发生取代反应。
这是因为羟基是一个给电子基团，能够增加芳香环上电子云的密度，从而使得亲电试剂更容易进攻芳香环。
酚的芳香羟基还对酚的物理性质产生影响。
一般来说，酚的沸点比相对分子质量相近的芳香烃和醇要高。
这是因为酚分子之间可以形成氢键，增强了分子间的相互作用力。
酚在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
许多天然的酚类化合物，如茶多酚、生育酚（维生素 E）等，具有抗氧化、抗菌等生物活性，对人体健康有益。
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学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 4 次课 教师：王江稳课 题 醇和酚教学目标 了解醇与酚典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 重点、难点醇和苯酚的化学性质教学内容一、乙醇的组成和结构. 1、分子式 C 2H 6O2、 结构式 C C OHH H HHH结构简式 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH[提问]:有哪些证据表明乙醇具有I 的结构而不是II 的结构？C C OHH H HHHC C OHH H HHHI II①. 乙醇可以和钠反应放出氢气，而II 中碳原子上的氢原子是不能被置换出来的.（如金属钠可以保存在煤油中，而煤油是各种低级烃的混合物，也就是说，金属钠不能置换出碳原子上的氢原子.) ②.乙醇的1H 核磁共振谱中有三种峰，强度比为3：2：1. 二.乙醇的性质.1.物理性质:无色液体,易挥发,能与水以任意体积比互溶.2.化学性质.(1).乙醇与金属钠（活泼金属）反应. 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ (2).乙醇的氧化反应. CH 3CH 2OH + 3O 2点燃2CO 2 + 3H 2O[实验2]:乙醇的催化氧化.将铜丝在酒精灯上烧红后(表面氧化),插入试管中的乙醇溶液. 现象:铜丝表面变红,产生刺激性气味的气体. 2CH 3CH 2OH + O 2催化剂加热2CH 3CHO + 2H 2O(3).乙醇与氢卤酸的反应.[实验3]:乙醇与氢溴酸的反应.CH 3CH 2OH+NaBr+H 2SO 4—→CH 3CH 2Br+NaHSO 4+H 2O现象：试管II 中生成不溶于水的油状液体. (4).脱水反应.[实验4]: 乙醇的脱水反应.引导学生根据有机反应中键的断裂和生成规律分析乙醇脱水生成乙烯和乙醚的微观本质.①.分子内脱水（消去反应）.OH 2CH 3CH 2OHCH 2=CH2浓硫酸170℃+②.分子间脱水（取代反应）.浓硫酸140℃2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+OH 2乙醇的脱水反应随反应条件（温度）不同，脱水的方式不同，产物也不同，因此，可以根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使反应朝我们需要的方向进行. [小结]:分析乙醇在反应中化学键的断裂情况C C O H H HH HH ①②③④三.乙醇的制法:乙烯水化法和发酵法.CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳. 四．醇类. 1.定义和分类.(1).定义：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子相结合的羟基的化合物.饱和一元醇的通式：C n H 2n+1OH 或R —OH.(2).分类：①．按分子中羟基个数分：一元醇和多元醇.②．按烃基种类分:脂肪醇和芳香醇. ③．按烃基是否饱和分：饱和醇和不饱和醇.2.物理通性:(1).低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道. (2).甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶.(3).醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,水溶性逐渐降低直至不溶. 3.几种重要的醇.(1).甲醇:无色透明的液体，有剧毒. P70[拓展视野]，了解甲醇燃料电池的工作原理.(2).乙二醇:无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂.(3).丙三醇: 无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油.4.化学通性:与乙醇相似.(1).与活泼金属的反应.[课堂练习]:试写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式.(2).氧化反应.①. 燃烧.[课堂练习]:试写出饱和一元醇燃烧的通式.②.催化氧化.[课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇、乙二醇催化氧化的反应方程式. [提问]:所有的醇都能够发生催化氧化反应吗?请举例说明.(3). 脱水反应.①.分子内脱水（消去反应）.[课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇消去反应的方程式.[提问]:所有的醇都能够发生消去反应吗? 请举例说明.②.分子间脱水（取代反应）.[课堂练习]:a.试写出甲醇和乙醇分子间脱水可能发生的所有反应方程式.b.乙二醇可以发生分子间脱水反应形成环醚.[提问]:醇还可以发生哪些化学反应？ 与酸反应生成酯.如丙三醇与硝酸反应生成三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，是一种烈性炸药. 五、苯酚物理性质1 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味2 常温时苯酚在水中的溶解度不大 ，当温度高于65℃时能跟水以任意比混溶 。
苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。
3 苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
六、苯酚的化学性质 1、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 32、取代反应+ 3Br 2 + 3HBr3、显色反应：与FeCl 3 反应生成紫色物质Fe 3++6C 6H 5OH →[Fe(C 6H 5O)6]3-+6H +【典型例题】1、A 和B 两种物质的分子式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属反应放出氢气。
A 不溶于NaOH 溶液，而B 能溶于NaOH 溶液。
B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。
B 的一溴代物有两种结构。
写出有A 和B 的结构简式和名称。
【解析】从分子式C 7H 8O 看，只能知道A 和B 不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推断出A 和B 。
由于A 和B 都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。
A 不溶于NaOH 溶液，说明A 为醇，A 不能使溴水褪色，则A 中一定含有苯环，推测A 只能是一种芳香醇——苯甲醇。
B 能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。
但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。
【课内练习】：1.(2002年测试题)已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：CH 3CH 2CH 2CH 2OH 催化剂−−→−][O CH 3CH 2CH 2CHO 催化剂−−→−][O CH 3CH 2CH 2COOH(CH 3) 2CHCH 2OH 催化剂−−→−][O (CH 3) 2CHCHO 催化剂−−→−][O (CH 3) 2CHCOOHONa OHONa OH OHBr -Br ↓Br- OH羧酸醛(CH 3) 3COH催化剂−−→−][O 不反应（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。
（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。
（3）始终不反应的戊醇的结构简式是 。
【例1】下列说法中正确的是 [ ]A ．含有羟基的化合物一定属于醇类；B ．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基；C ．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质；D ．分子内有苯环和烃基的化合物一定是酚类。
【例2】下列有机化合物中，有的有多个官能团：请填空：(1)可以看作醇类的是____；(2)可以看作酚类的是____。
【例3】漆酚是我国特产漆的主要成分。
下列说法中不属漆酚性质是：A ．可以与三氯化铁溶液发生显色反应；B ．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；C ．可以与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳；D ．可以与溴水发生取代反应。
【例4】从煤焦油里得到苯酚和苯的同系物的混合物，用什么方法可以把它们分离？【例5】某有机物含碳76.6％、氢6.38％。
氧17.02％(均为质量分数)，它们的相对分子质量是乙烷的3.13倍，求它的分子式。
这种有机物的水溶液和三氯化铁溶液呈紫色。
写出它的结构式和名称。
不反应酮【例6】向下列溶液中通入过量的CO2，能产生白色浑浊的是[ ]A．Ca(OH)2B．C6H5—ONa C．CaCl2 D．Ba(NO3)2【例7】已知维素生A的结构简式如下，关于它的正确说法是[ ]A．维生素A是一种酚B．维生素A的一个分子中有三个双键C．维生素A的一个分子中有30个氢原子D．维生素A具有环己烷的结构单元【例8】下列有机物：①乙醇，②苯酚，③甲醚，④丙三醇的沸点由高到低的顺序是[ ] A．②＞④＞①＞③B．④＞③＞②＞①C．①＞②＞③＞④D．③＞④＞①＞②【例9】写出CH8O所有同分异构体的结构简式并命名，还要指出哪些同分异构体显酸性。
7【例10】下列说法正确的是[ ]A．苯酚的水溶液能与KMnO4酸性溶液发生化学反应B．乙醇和乙醚互为同分异构体C．向氯乙烷中加入AgNO3溶液会产生白色沉淀D．乙醇脱水生成乙烯和乙醚的反应都属于消去反应【例11】A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色．若投入金属钠，只有B没有变化．(1)写出A、B、C的结构简式：A____ B____ C____ (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①____ ②____．【例12】有A、B、C三种芳香族化合物，它们的分子式相同，已知A、B均可与金属钠反应放出H2，A还能和NaOH溶液中和，B不能，C既不能与Na反应也不能与NaOH反应，1molC在足量的O2中充分燃烧，与等物质的量苯完全燃烧相比较，耗氧量、生成CO2量、生成H2O量均各多1mol，试推断出A、B、C的结构简式．【例13】只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI 六种无色透明溶液，这种试剂是[ ]A．稀盐酸B．稀NaOH溶液C．FeCl3溶液D．酸性高锰酸钾溶液课外练习：一．选择题（每小题有1—2个选项符合题意）：1．下列关于醇的结构叙述中正确的是（）A．醇的官能团是羟基（－OH）B．含有羟基官能团的有机物一定是醇C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D．醇的通式是C n H2n+1OH2．下列物质中不存在氢键的是（）A．乙醇B．乙酸C．苯酚D．苯3．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（）A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇4．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（）A．酒精B．NaHCO3溶液C．65℃以上的水D．冷水5．下列物质属于酚类的是（）A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH36．下列纯净物不能和金属钠反应的是（）A．苯酚B．甘油C．酒精D．苯7．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）A．苯酚能和溴水迅速反应B．液态苯酚能与钠反应放出氢气C．室温时苯酚不易溶解于水D．苯酚具有极弱酸性8．下列物质在水中最难电离的是（）—OHA．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2CO3D．9.下列4种醇中，不能被催化氧化的是 ( )10.对于有机物下列说法中正确的是 ( )发生取代反应A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2D．1mol该机物能与2molNaOH反应C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生O.5molH211. 漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。