南京大学南大 2002年有机化学 考研真题及答案解析
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(卤代烃)【圣才出品】
2．写出符合下列 名称的结构式
（1）叔丁基氯
（2）烯丙基溴
答：
（3）苄基氯
（4）对氯苄基氯
3．写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 （1）4-choro-2-methylpentane （2）*cis-3-bromo-1-ethylcyclonexane （3）*（R）-2-bromootane （4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答：
二、简答题
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1．根据下列叙述，判断哪些反应属于 SNl 机理？哪些反应属于 SN2 机理？[厦门大学
2004 研]
（1）反应速度取决于离去基团的性质；
（2）反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性；
（3）中间体是碳正离子；
（4）亲核试剂浓度增加，反应速度加快。
答：SNl 反应为单分子亲核反应，反应分两步进行，第一步生成碳正离子中间体，为速
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互换，为对映体。
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3．下列化合物在水-乙醇（8:2）溶剂中，最难发生水解反应的是（ ）。[天津大学 2000 研]
【答案】（D） 【解析】（D）项分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生 SN1 取代反应，又不易发生 SN2 取代反应。
答：
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6．将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: （1）水解速率
（3）进行 SN2 反应速率： ① 1-溴丁烷、 2，2-二甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-1-溴丁烷、 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷、 1-环戊基-1-溴丙烷、 溴甲基环戊烷 （4）进行 SN1 反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-2-溴丁烷、 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴、 α-苯基乙基溴、 β-苯基乙基溴 ③
南昌大学有机化学05-12年真题(12回忆版)
目 录
2012年南昌大学865有机化学考研真题（回忆版）2011年南昌大学864有机化学考研真题（A卷）2010年南昌大学865有机化学考研真题（A卷）2009年南昌大学865有机化学考研真题（A卷）2008年南昌大学865有机化学考研真题（A卷）2007年南昌大学有机化学考研真题（A卷）
2006年南昌大学有机化学考研真题（A卷）
2005年南昌大学有机化学考研真题（A卷）
2012年南昌大学865有机化学考研真题（回
忆版）
第一大题是选择题，每空2分，共50分，考的都是很基础的东西。
第二大题是填空题，反应方程式，很难，题有点偏，建议多看小字部分的反应式。
共20分，一空2分。
第三大题是判断题，需要说明原因，其中有道是机理题，很简单。
共36分吧。
第四大题是推断题，3题，貌似第二题出错了，因为我们那几个都没做出来。
一题10分。
第五大题是鉴别题，很简单，一题7分，共2题，是关于氨基酸，醛，酮，酸的，很简单。
其中考了一个俗名，我当时没想起来。
总之，2012年的有机化学题并不难，大家都花了将近一个多小时做那个貌似出错的推断题。
分数大都是100到110吧
书很重要，书后的题更重要！。
李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[名校考研真题](周环反应)
](https://img.taocdn.com/s3/m/206211b9e009581b6bd9eb7c.png)
第17章周环反应一、选择题1．下述周环反应类型为（）。
[上海大学2004研]A．电环化反应B．分子内的D-A反应C．[1，3]σ迁移反应D．螯环反应【答案】B【解析】本题为环内共轭双烯与环外单烯的分子内的Diels—Alder反应，属于环加成反应。
2．[上海大学2003研]【答案】（A）【解析】本题发生的是顺旋的电环化反应，其参与反应的π电子数为6，根据电环化反应的选择性规则，反应条件应为光照。
3．下列各组化合物中，最易起Diels-Alder反应的是（）。
[武汉大学2004研]【答案】（B）【解析】Diels-Aider反应属于环加成反应．一般来说，连有给电子基的双烯体与连有吸电子基的亲双烯体反应速率较快。
4．下列反应的正确途径是（）。
[华中科技大学2001研]A．加热对旋B．光照对旋C．加热顺旋D．光照顺旋【答案】A【解析】本题发生的是对旋的电环化反应，其π电子数为6，根据电环化反应的选择性规则，反应条件应为加热。
二、填空题1．完成反应式。
[北京大学2000研]【答案】【解析】由于硝基和溴原子的吸电子作用，使对硝基溴苯中苯环上的电子云密度减小，尤其是2位和3位碳缺电子，在加热条件下，可与双烯体发生Diels—Alder反应。
2．完成反应式。
[中国科学院一中国科学技术大学，2003研]【答案】【解析】环加成反应，当参与反应的π电子数为4ｎ＋2时，加热条件下为同面-同面加成。
3．完成反应式。
[复旦大学2004研]【答案】【解析】连有给电子基的双烯体与连有吸电子基的亲双烯体一般较易发生Diels—Alder反应。
4．完成反应式。
[南京大学2002研]【答案】【解析】先发生[3，3]σ迁移反应生成，后者和维蒂希试剂反应，转变成。
5．完成反应式。
[南京大学2003研]【答案】【解析】本题发生的是[3，3]σ迁移反应。
三、解答题1．完成合成[南开大学2000研]答：先用呋喃与顺丁烯二酸二甲酯反应，再将所得产物用氢化铝锂还原，即得目标产物。
南昌大学有机化学考研试题
有机化学试卷班级姓名分数一、选择题( 共20题40分)1. 2 分(0007)0007范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么?(A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化(B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说(C) 确立了共价键的八隅体理论(D) 确立了碳的四面体学说2. 2 分(0030)0030煤油馏分的主要组成是什么？(A) C1～C4(B) C6～C12(C) C12～C16(D) C15～C183. 2 分(0053)0053CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF34. 2 分(0094)0094丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是:(A) CH3CH2CHO(B) CHCOCH33(C) CH3CHCH2OH(C) CHCHCHO35. 2 分 (0109)0109从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用:(A) Br 2 + CCl 4 (B) Pd + H 2(C) KMnO 4,H + (D) AgNO 3,NH 3溶液6. 2 分 (4056)4056下面四个化合物羰基吸收频率(IR 谱中)最高的是: (A) (B) (C) (D)7. 2 分 (0121)0121苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?8. 2 分 (0134) 0134由 ───→ 最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代(C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化9. 2 分 (0148)0148O O O (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHOCl O 2N NO 23H1,2-二溴环己烷有几种构型异构体?(A) 2 (B) 3 (C) 4 (D) 810. 2 分(0152)0152三种二氯代苯p-二氯苯(I),o-二氯苯(II),m-二氯苯(III)的偶极矩的大小如何?(A) II>III>I (B) III>II>I (C) II>I>III (D) I>II>III11. 2 分(0170)0170格氏试剂中的烷基与金属卤化物反应,生成有机金属化合物,此法不能用于哪种金属?(A) Al (B) Zn (C) Li (D) Cu12. 2 分(0186)0186若已知某化合物分子中有两个手性碳原子,由此可以预测该化合物:(A) 一定有手性(B) 一定没有手性(C) 一定存在外消旋体和内消旋体(D) 都不对13. 2 分(0230)0230下列反应应用何种试剂完成?(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH (C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HClO COOCH3HO CH2OH14. 2 分(0234)0234下列哪种化合物能形成分子内氢键?(A) 对硝基苯酚(B) 邻硝基苯酚(C) 邻甲苯酚(D) 对甲苯酚15. 2 分(0248)0248下列哪一种化合物能与NaHSO3起加成反应?O O O O(A) CH3CC2H5 (B) C2H5CC2H5 (C) C6H5CC2H5 (D) C6H5CC6H516. 2 分(0271)0271酰氯在什么条件下生成酮?(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂+ H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应17. 2 分(0262)0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: (A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II18. 2 分(0712)0712下列化合物中有芳香性的是:(A) 六氢吡啶(B) 四氢吡咯(C) 四氢呋喃(D) N-氧化吡啶19. 2 分(0296)0296化合物乙酰苯胺(I),乙酰甲胺(II),乙酰胺(III),邻苯二甲酰亚胺(IV)碱性强弱的次序是:(A) I>II>III>IV (B) II>III>I>IV(C) III>II>I>IV (D) IV>I>III>II20. 2 分(4064)40641,3-丁二烯在光反应条件下激发态的HOMO轨道的位相是:(A)(B)(C)(D)二、填空题 ( 共20题 40分 )21. 2 分 (1425)1425如下化合物的CCS 名称是：22. 2 分 (1301)1301写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
化学考研李景宁《有机化学》配套考研真题集
化学考研李景宁《有机化学》配套考研真题集一、真题一1、绪论一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D ~~【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2．下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009研]A．B．C．CH3OHD．CH3CN【答案】D ~~【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010研] a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A ~~【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010研]a b c dA．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C ~~【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
二、填空题1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。
[华中科技大学2004研]【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）~~【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。
2．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：。
[武汉大学2002研]【答案】碱性：（B）＞（A）＞（C）~~【解析】碳负离子越不稳定，则碱性越强。
双键碳为sp2杂化，叁键碳为sp杂化，而饱和碳为sp3杂化，杂化轨道中含s成分越多，则吸引电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
3．将下列化合物按沸点高低排序：。
[武汉理工大学2004研]A．乙烷B．乙二醇C．乙醚D．乙醇E．氯乙烷【答案】沸点：B＞D＞C＞E＞A ~~【解析】氢键＞偶极-偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)名校考研真题-脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应
【解析】先由甲氧负离子进攻酯键中的羰基碳原子，生成酚氧负离子，再由酚氧负离子 进攻与溴相连的碳原子发生分子内的亲核取代反应得产物。
9．给出下列反应的反应机理：______。[武汉理工大学 2003 研]
【答案】
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6．
。[北京大学 2001 研]
【答案】 【解析】氨先取代其中的一个溴原子生成溴代烷基胺，然后再进行分子内的亲核取代反 应得到产物。若二溴代烷过量，还可继续反应生成季铵盐。
7．写出下列转变的机理：______。[中国科学院-中国科学技术大学 2003 研]
【答案】
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答：要熟悉 SN2 反应和 SNl 反应机理。SNl 反应为单分子亲核反应，中间体为碳正离 子，可能有碳正离子的重排现象，也受溶剂的极性影响，其反应速度与离去基团的离去难易 和碳正离子的稳定性有关，而与亲核试剂的亲核性无关；SN2 反应为双分子亲核取代反应， 亲核试剂的进攻和离去基团的离去同时进行，产物的绝对构型完全翻转，其反应速度与亲核 试剂的亲核性有关。
【解析】烯丙基卤的亲核取代反应为 SN1 反应，中间体碳正离子会发生重排。 10．试为下面反应提出合理历程______。[云南大学 2004 研]
【答案】
【解析】先由氯离子与醚键反应，氯离子取代甲氧基，属 SN2 反应，构型翻转，再由 取代出的甲氧负离子与酰氯发生醇解反应得产物。
三、简答题 1．卤代烷与氢氧化钠在含水乙醇溶液中进行反应，指出下列情况哪些属于 SN2 机理？ 哪些属于 SNl 机理？ （1）产物的绝对构型完全转化；（2）有重排产物；（3）碱的浓度增加，反应速度加快； （4）三级卤代烷反应速度大于二级卤代烷；（5）增加溶剂的含水量，反应速度明显增加； （6）反应历程只有一步；（7）进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快。[上海大学 2004 研]
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
南京大学研究生有机化学考研真题分布
章节页码知识点备注年份15704安息香缩合16270β-消除反应对比278：E1cb反应12 19830Claisen重排成醚反应+427：Willianson反应1 19842Reimer-Tiemann反应对比337：烯烃的卡宾反应12 8331硼氢化氧化/还原氧化OH，H2O2/还原ROOH1 16731σ-迁移反应12 12525α,β-不饱和醛酮加成1 241066保护基团的选择12 20927喹啉的合成方法1 18816芳香亲核反应：苯炔机理12 12544叶立德反应1 12531羰基的还原Clemmsen法1 15681酮酯缩合1 15683碳负离子的亲核反应酯的酰基化12 19846酚的亲核反应12 20895吡啶侧链α-H的反应1 15661羟醛缩合&673：Ribinson缩合1 12542Favorski反应12 14610酯的醇解1 125271，4-共轭加成17301醇制备卤代烃&10：3931 19830成醚反应1 11478F-C反应12 8344D-A反应12 12519醛酮与醇的加成反应1 17777醛酮的还原胺化17287卤代烃的亲核取代2 7299有机金属化合物的亲核反应&10：415：制备醇2 12541卤仿反应2 16712周环反应D-A反应，σ-迁移反应，1,3偶极反应12 15675Claisen酯缩合2 19843Kolbe-Schmidt反应2 14627Reformtsky反应对比702：Darzen反应2 12549醛的氧化，银镜反应2 12512亚胺的水解：保护羰基2 15689不对称酮经烯胺的反应2 18800Sandmeyer反应2 13587脱羧反应自由基机理2 12523醛酮与含硫试剂加成2 11457Birch还原2 8325烯烃的氧化2 13590由腈制备羧酸2 17774由腈制备胺2 11483氯甲基化反应2 10395临基参与效应&10:4272 11493休克尔规则23107差向异构，内/外消旋ee%值，构象2 15394β-羰基酸脱羧15654互变异构 2 17758四级铵碱，Hofmann消除对比764：胺的氧化，Cope消除2 21944形成糖脎20882习题2020916喹啉的亲核取代反应17766胺与亚硝酸的反应12551Baeyer-Villiger反应8341烯烃的α-H卤代18803F代物的制备：重氮盐法14631酰卤的制备17771胺的制备10421醚的自动氧化21948糖苷5165紫外光谱的影响因素15699Perkin反应17778Hofmann降解反应制备胺12516Beckmann重排（肟）10424醚的开环反应15702Darzen反应对比627：Reformtsky反应12531Clemmsen还原法10401醇的氧化制备醛酮17764胺的氧化：Cope消除对比758：四级铵碱，Hofmann消除13574羧酸的α-H反应20892吡啶的亲核取代反应6262离去基团的能力ROH+TsCl=ROTs9383末端炔烃的反应21955重要单糖389环己烷的构象21946醛酮糖的鉴别12536醛酮异丙醇铝还原14312酰氯胺解18788芳香亲核取代15669胺甲基化：Mannich反应亚胺：512，669，776167171,3偶极环加成反应10414烯烃水和羟汞化19852酚的制备：重氮盐法10408频那醇重排12528Michael加成8326烯烃环氧化13583羧酸的还原10390醇的酸性435 3456645536 34536 356 33456436455436 3333453333434444444444544644555555565656555666。