糖的概念和分类课件
合集下载
糖代谢ppt医学课件
（三）糖原合成的特点
1、糖原合成需要引物 2、糖原合酶是糖原合成的关键酶 3、糖原支链结构的形成需要分支酶的作
用 4、糖原合成是消耗能量的过程
12~18G
糖原合酶
分枝酶
糖原引物
糖原合成的限速酶
二、糖原分解
（一） 概念 肝糖原分解为葡萄糖的过程。
(二）糖原分解反应过程
1. 糖原分解为1-磷酸葡萄糖
二、糖代谢概况
体内糖的来源 主要来自植物，从动物性食物中摄入的糖
量很少。 糖的消化
经消化道水解酶的作用分解为单糖（主要 是G）。 糖的吸收
经小肠黏膜吸收入血成为血糖。
糖代谢概况
第二节 糖原的合成与分解
糖原
糖原是由若干葡萄糖 单位组成的具有多分支 结构的大分子化合物。
支链末端为非还原端， 分支越多，非还原端越多， 糖原的溶解度越高。
丙酮酸激酶为第三个限速酶
3. 乳酸的生成
缺氧情况下，乳酸脱氢酶催化丙酮酸还原成乳酸。 所需的NADH+H+提供来自3-磷酸甘油醛的脱氢反 应。
糖酵解反应全过程
ATP ADP
葡萄糖
6-磷酸葡萄糖
2×乳酸
ATP 6-磷酸果糖
ADP 1,6-二磷酸果糖
磷酸二羟丙酮 3-磷酸甘油醛
2×丙酮酸 2×NADH+ 2H+ 2×NAD+
糖原
……O
非还原端
CH2OH O
OH
O
OH
CH2OOH
OH
O
OH
CH2OOH OH
OH O
……O
CH2OOH
OH
O
OH
CH2OOH
OH
O
糖类 课件(共54张PPT)
葡萄糖五乙酸酯
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
第01章糖化学-2015
第一章
糖类化学
Saccharide,Carbohydrate
教学内容
概述
第一节 第二节
糖类的概念、分类
单糖的结构与化学性质 寡糖—重要的双糖
第三节
多糖
2
糖的概念及分类 (saccharide,carbohydrates)
一、糖的定义
一类多羟基醛、多羟基酮 及其缩聚物或衍生物，习 惯称碳水化合物
CHO H C OH CH2OH
2
：C5，参照甘油醛
D/L构型
HO
C1 *C
H距羰基最远的手性碳原子所连 O *C3 H H * 距羰基碳最 CHO H C4 OH CHO HO 的羟基在费歇尔投影式中的位置 远的手性碳 *C H OH H HO 原子上的 H - HO 5 OH 右侧记为 D 、左侧记为 L 。 OH 位置 CH OH CH OH CH OH
52
直链淀粉（amylose），由葡萄糖以α-1，4-糖苷键 连接而成，没有分支.
有两端 还原端 （reducing end） 非还原端
G半缩醛羟基游离，能被碱性弱 氧化剂氧化
半缩醛羟基已经形成糖苷键， （nonreducing end） 能被碱性弱氧化剂氧化
53
支链淀粉（amylopectin）也由以α-1，4-糖苷键 连接而成，不过每隔20-30个葡萄糖就出现一个分支， 分支点的G以α-1，6-糖苷键连接。
葡萄糖
果糖
42
（五）异构反应
在细胞内，醛-酮异构反应是由酶催化进行的。
例如：
糖酵解的中间步骤之一。
43
（五）异构反应
2、差向异构反应：
仅一个手性碳原子构型不同的手性分子称为差 向异构体（epimer）。
糖类化学
Saccharide,Carbohydrate
教学内容
概述
第一节 第二节
糖类的概念、分类
单糖的结构与化学性质 寡糖—重要的双糖
第三节
多糖
2
糖的概念及分类 (saccharide,carbohydrates)
一、糖的定义
一类多羟基醛、多羟基酮 及其缩聚物或衍生物，习 惯称碳水化合物
CHO H C OH CH2OH
2
：C5，参照甘油醛
D/L构型
HO
C1 *C
H距羰基最远的手性碳原子所连 O *C3 H H * 距羰基碳最 CHO H C4 OH CHO HO 的羟基在费歇尔投影式中的位置 远的手性碳 *C H OH H HO 原子上的 H - HO 5 OH 右侧记为 D 、左侧记为 L 。 OH 位置 CH OH CH OH CH OH
52
直链淀粉（amylose），由葡萄糖以α-1，4-糖苷键 连接而成，没有分支.
有两端 还原端 （reducing end） 非还原端
G半缩醛羟基游离，能被碱性弱 氧化剂氧化
半缩醛羟基已经形成糖苷键， （nonreducing end） 能被碱性弱氧化剂氧化
53
支链淀粉（amylopectin）也由以α-1，4-糖苷键 连接而成，不过每隔20-30个葡萄糖就出现一个分支， 分支点的G以α-1，6-糖苷键连接。
葡萄糖
果糖
42
（五）异构反应
在细胞内，醛-酮异构反应是由酶催化进行的。
例如：
糖酵解的中间步骤之一。
43
（五）异构反应
2、差向异构反应：
仅一个手性碳原子构型不同的手性分子称为差 向异构体（epimer）。
第1章 糖类
（二）Fischer 投影式 1891年德国化学家Fischer提出 透视式中手性碳原子和实线键处于纸面内， 虚线伸向纸面背后，楔形键凸出纸面，伸向读 者。 书写投影式规定：碳键处于垂直方向，羰基 写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟 基位于链的两侧。
（三）构型的RS表示法 第一步：指定与每个手性碳原子直接相连的 4个取代基的优先性。 第二步：旋转手性四面体碳，使那个优先性 最小的取代基，离开观察者最远，另三个取代 基面向观察者。 第三步：面向观察者的三个取代基按优先性 大小的顺序是顺时针方向还是逆时针方向，如 果是顺时针方向（右手），则为R构型，如果是 反时针方向，则为S构型。 SR与DL构型并不是相互对应的。
（1）单糖的α －型和β －型
凡糖分子的半缩醛羟基（即C—1上的OH）和最末的不对 称碳原子的OH基在碳链同侧的称α 一型，在异侧的称β －型。 C－1称异头碳原子，所以α 一和β －两种不同形式的差向异 构体称异头物。
（2）吡喃糖和呋喃糖
开链的单糖形成环状半缩醛时，容易出现1—5氧桥型（氧
桥是第1和第5碳原子连接）和1—4氧桥型（氧桥是第1和第4 碳原子连接）。
（二）糖类的生物学作用
作为生物体的结构成分 作为生物体内的主要能源物质 作为其它生物分子如氨基酸、核苷 酸、脂等合成的前体 作为细胞识别的信息分子
广泛分布于生物界，特别是植物界。
（三）分布
（四）糖的分类
糖类可根据其水解情况分为单糖、寡糖和多糖三大类： 1、单糖 单糖是不能水解的最简单糖类，是多羟的醛 或酮的衍生物。根据所含碳原子数目又分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。每种单糖又可分为醛糖（含醛基）和酮糖 （含酮基）。 2、寡糖 由多个单糖分子通过糖苷键连接而成水解后 产生单糖。包括的类别很多，二糖、三糖、四糖等。
糖类 课件
果糖分子中含有酮基，为多羟基酮，属于酮糖，其结构简式为： CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH。
【例2】 葡萄糖在水中存在如下平衡：
(1)上述平衡中的环状结构乙的分子是通过链状结构 甲分子中的________基和________基之间发生________ 反应而生成的。
(2)欲制备 烯为原料的有关化学方程式。
2．麦芽糖 ( 1 ) 分 子 结 构 ： 分 子 式 C 1 2 H 2 2 O 11 ， 与 蔗 糖 互 为 同 分 异 构 体。
(2)物理性质：白色晶体(常见的麦芽糖是糖膏)，有甜味， 易溶于水。
(3)化学性质。 ①水解反应：C12H22O麦1芽1糖＋H2O稀―H―2S→O42C6H1葡2萄O糖6
③葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个C原子的葡 萄糖酸：说明葡萄糖分子中含有一个—CHO，综上所述，葡萄糖的 结构简式为：
4．葡萄糖的物理性质 通常是无色晶体，有甜味，易溶于水。 5．葡萄糖的化学性质 综合葡萄糖的分子结构可知与醇、醛的化学性质相似。葡萄糖可发 生氧化反应、还原反应和酯化反应等。 (1)葡萄糖在人体组织中进行氧化反应，并放出热量： C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) 1mol 葡萄糖按上式完全氧化，放出约2804kJ的热量。
(3)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。蔗糖是无色晶体，麦芽糖是白 色晶体。麦芽糖不如蔗糖甜。
【例3】 有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是( ) A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味 B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖 C．1mol 麦芽糖水解得到1mol 葡萄糖和1mol 果糖 D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
4．糖的来源 糖类是绿色植物光合作用的产物，例如： 6CO2＋12H2O叶―光绿 ―能→素C6H12O6(葡萄糖)＋6H2O＋6O2 葡萄糖在植物体内于一定条件下进一步转化，最终生成 淀粉或纤维素(多糖)。
糖类化学
D-果糖
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
生物化学王镜岩课件第1章 糖类
D（+）—甘油醛
二羟丙酮
（二）D系单糖
D系醛糖的立体结构
D(+)-甘油醛
(glyceraldehyde)
P7
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖
第一章 糖类
• 提要： 本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、 寡糖和多糖的化学结构和性质； 应首先重点掌握典型单糖 ( 葡萄糖和果糖 ) 的 结构和性质，再从单糖的基础上去理解寡糖和 多糖的结构和性质。
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 • 是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻 类光合作用可转换 1000 亿吨 CO2 和 H2O 成为纤维素 和其他植物产物。
Fischer 氧桥环式结构
• 过长氧桥不合理，Haworth 提出透视式表示糖的环式结 构，即Haworth式结构。 P10 图1-8
P10 图1-7
注意：糖的构型（ D/L ）与旋光方向（ +/- ）并无 直接联系。
D/L构型（编号最大的手性碳与甘油醛比较） 糖的构型 R/S构型（手性碳取代基优先性旋转） 球棍模型
透视式 糖的立体结构表示
Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
四、单糖的构象
P11
• 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单 键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布 位置，而产生不同的排列方式。 • 葡萄糖的构象：葡萄糖六元环上的碳原子不在一 个平面上，因此有船式和椅式两种三维构象。 X衍射、红外光谱、旋光性数据表明 椅式构象比船 式稳定。
糖类的组成和分类 单糖(教学课件)高二化学(沪科版2020选择性必修3)
同分异构体
同分异构体 没有关系，n值不同。
02
单糖
学习任务二:认识单糖 1. 葡萄糖
➢ 存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜，以及 植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
➢ 物理性质： 葡萄糖是易溶于水的无色晶体， 熔点为146 ℃， 有甜味，但甜度不如蔗糖。
葡萄糖是种重要的营养物质，易于被人体吸收，经酶的催化发生 氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。人生病 不能正常饮食或低血糖时，医生一般会静脉注射葡萄糖水溶液。
酶
C6H12O6 + 6O2
6CO2 + 6H2O
02
单糖
应用2：工业上制镜。
镀银工业
应用3：制酒工业。
制酒工业
酒化酶
C6H12O6
糖类
碳水化合物
01
糖类的组成和分类
2.糖类的定义
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们 的脱水缩合物。
缩合一般指两个或更多 反应物生成一个主要产 物，并伴随着失去H2O
等小分子的反应。
01
糖类的组成和分类
深度思考
依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是_②__③___(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO ②CH3—CH(OH)—CHO ③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH ④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C6H12O6 【答案】B
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形