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有机化学 第9章 醛、酮、醌
对于脂肪醛、酮来说，α-H的活泼性表现在可以H+的 形式解离，并转移到羰基的氧上，形成所谓烯醇式异构体。
O CH3-C-CH3
酮式
OH CH3-C=CH2
烯醇式
碱和酸都可以促使烯醇化，原因如下： 碱促进烯醇化的理由：碱可以夺取α-H，而产生碳负离子
O B: + H-CH2-C-CH3
O 碳负离子 -CH2-C-CH3
3、氧化
醛和酮最主要的区别是对氧化剂的敏感性。因为醛中羰 基的碳上连有氢，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。而酮 则不易被氧化。因此用此性质可区别醛酮，常用弱的氧化剂 如托伦试剂（硝酸银的氨溶液），Ag+即可将醛氧化为羧酸, 本身被还原为金属银Ag。P：164页
OH-
RCHO + Ag+ 托伦试剂
Ag + RCOO- 银镜反应
由于生成复杂的氧化产物，酮氧化一般没有合成意义。 但环己酮氧化是工业上生产己二酸的方法。
O KCrO4 + H2SO4 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环己酮
己二酸
4、烃基上的反应
（1）α-H的活性 与羰基相邻的碳（α-C）上的氢叫α-H，由于羰基中氧
原子的电负性较强，使得α-C上电子密度有所降低，从而 使α-H与分子中其它碳原子上的氢相比，酸性有所增强， 即具有一定的活性。
6、酮还有一种命名法：根据羰基所连的两个烃基而命名， 简单在前，复杂在后，最后加一酮字。如：
O C-CH3
苯乙酮 甲基苯基酮
O CH3-C-CH2CH3
丁酮 甲基乙基酮
物理性质
醛、酮分子间不能形成氢键，没有缔 合作用，但由于极性较强， 因此沸点比相 应（或分子量相近的）醇低，比相应的烷 烃和醚高。
O CH3-C-CH3
酮式
OH CH3-C=CH2
烯醇式
碱和酸都可以促使烯醇化，原因如下： 碱促进烯醇化的理由：碱可以夺取α-H，而产生碳负离子
O B: + H-CH2-C-CH3
O 碳负离子 -CH2-C-CH3
3、氧化
醛和酮最主要的区别是对氧化剂的敏感性。因为醛中羰 基的碳上连有氢，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。而酮 则不易被氧化。因此用此性质可区别醛酮，常用弱的氧化剂 如托伦试剂（硝酸银的氨溶液），Ag+即可将醛氧化为羧酸, 本身被还原为金属银Ag。P：164页
OH-
RCHO + Ag+ 托伦试剂
Ag + RCOO- 银镜反应
由于生成复杂的氧化产物，酮氧化一般没有合成意义。 但环己酮氧化是工业上生产己二酸的方法。
O KCrO4 + H2SO4 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环己酮
己二酸
4、烃基上的反应
（1）α-H的活性 与羰基相邻的碳（α-C）上的氢叫α-H，由于羰基中氧
原子的电负性较强，使得α-C上电子密度有所降低，从而 使α-H与分子中其它碳原子上的氢相比，酸性有所增强， 即具有一定的活性。
6、酮还有一种命名法：根据羰基所连的两个烃基而命名， 简单在前，复杂在后，最后加一酮字。如：
O C-CH3
苯乙酮 甲基苯基酮
O CH3-C-CH2CH3
丁酮 甲基乙基酮
物理性质
醛、酮分子间不能形成氢键，没有缔 合作用，但由于极性较强， 因此沸点比相 应（或分子量相近的）醇低，比相应的烷 烃和醚高。
有机化学课件第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
第九章
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
有机化学 第9章 醛和酮(2)
2020/8/3
11
2. 炔烃和胞二卤代物的水解
3. 烯烃的臭氧化
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12
4.烯烃的羰基化法 烯烃的羰基化法是制备醛的重要方法。反应一般需要高压和过渡金属催化，最常用的 催化剂为羰基钴
5. 傅-克酰基化
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13
6. 瑞默-梯曼（Reimer-Tiemann）反应
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2.酮也能与醇生成半缩酮或缩酮，反应相对困难；常用原甲酸酯在酸催化下与酮反 应来制备缩酮，例如：
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20
3. 环状缩醛或酮——有机合成中的保护基团
缩醛或酮结构特征，醚，对碱性条件、亲核 试剂稳定；将醛/酮羰基转换为缩醛或酮， 对碱性条件、亲核试剂稳定
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21
4. 亲核试剂的亲核能力，例如：氢氧根代替水做亲核试剂
第9章 醛和酮
2020/8/3
1
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2
1. 醛和酮的结构及命名 2. 羰基的结构、亲核加成反应概述，底物对亲核加成反应的影响 3. 羰基与含碳亲核试剂的加成，包括：与氢氰酸、格式试剂、炔负离子的反应
4. 羰基与含氧亲核试剂的加成，包括半缩醛（酮）、缩醛（酮），有机合成中的 保护和去保护
最常用的氧化剂: (1) 高锰酸钾 (2) 铬氧化剂
铬酸(适合于将仲醇氧化为酮 ) Collins试剂 [C5H5N] 2CrO3 in CH2Cl2 氯铬酸吡啶盐（PCC） 重铬酸吡啶盐（PDC） [C5H5NH] 2[Cr2O7]
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Swern氧化 Swern氧化的反应活性高，特别适合于有立体位阻的醇的氧化，但通常都需要在低 温下进行。 二甲基亚砜-二环己基碳二亚胺(DMSO-DCC)；二甲基亚砜-乙酸酐 (DMSO-Ac2O)； 二甲基亚砜-三氟乙酸酐[DMSO-(CF3CO)2O]； 二甲基亚砜-草酰氯
第九章 醛和酮
2 卤化-水解 4 加特曼-科赫反应
烯烃
炔烃
芳烃
醇
1 氧化 2 频哪醇重排
醛 酮
氧化
羧酸
取代
羧酸衍生物
还原
乙醛和丙酮的工业制备
一、羰基的亲核加成反应
1. 与氢氰酸加成（碱催化下）
R C (CH3)H O + H CN
OH-
R C (CH3)H
OH
H+
R C
OH COOH
CN
(CH3)H
α-羟基腈（氰醇）
RCH2OH
甲醛 伯醇
R
CH OH R1
R1
醛 仲醇
R1 RMgX +
H2O H
+
R
C OH 酮
叔醇
R2
该反应在有机合成中是增长碳链的方法。
5．与氨的衍生物加成—缩合反应
上式也可直接写成：
C O + H2 N Y C N Y + H2O
反应一般控制在弱酸性溶液（醋酸）中进行
Y: OH NH2 NH NH NO2 NO2
1、还原成醇
O H __ __ R C H( R ) OH R CH H( R )
__ __
（1）用金属氢化物还原 金属氢化物（NaBH4、 LiAlH4等）还原剂，具有选 择性，只还原羰基，不还原 C=C双键
CH3CH CHCHO
NaBH4
CH3CH CHCH2OH
（2）催化加氢 常用的催化剂是镍、钯、铂 产率高，选择性不强，不饱和基团同时被还原， 此法常用来制备饱和醇。
O O __ __ H R C__ H Ar C__ H
单酮 酮 混酮
酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO。
第九章 醛和酮
4．加醇
醇是含氧的亲核试剂，在干燥的氯化氢的催化下， 一分子醛与一分子醇发生加成，生成半缩醛。
O R C H R' OH
干燥HCl
OH R C H OR'
半缩 醛羟 基
半缩醛分子中的羟基称为半缩醛羟基。半缩醛不 稳定，再与另一分子醇反应，脱水生成稳定的缩醛。
OH R C H R' OH OR' OR'
第九章
教学目标：
醛和酮
1、了解醛和酮的分类,物理性质 2、熟悉醛和酮的命名,制备方法 3、掌握醛和酮的结构特点,化学性质
碳原子以双键和氧原子相连的官能团称羰基
O C
羰基
O R C H
醛基
O R C R'
酮基
通 式：
O (Ar)R C H
O (Ar)R C R'(Ar)
一、结构和命名
（一）结构
δ+ δ-
除了具有活泼甲基的醛、酮可以发生碘仿反应 外，具有
CH3 CH R(H) 结构的醇也能发生碘仿反应， OH
这是因为具有这种结构的醇能被次碘酸钠氧化为 相应的具有活泼甲基的羰基化合物。
碘仿是黄色结晶，不溶于水，具有特殊气味，易识 别。所以可用于以上各类化合物的鉴别。
2．羟醛缩合 在稀酸或稀碱的催化下（最常用的是稀碱），一分
2．加NaHSO3
亚硫酸氢钠饱和水溶液能与醛、脂肪甲基酮和八个碳以下 的低级环酮生成结晶性物质而析出。
O R C H ( CH3) SO3H Na
+
SO3H R C ONa H ( CH3)
SO3Na R C OH H ( CH3)
1．由于加成物能溶于水而难溶于亚硫酸氢钠饱和水溶
有机化学-第09章 醛与酮-PPT课件
O CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3 C=CH2 CH3 4-甲基-3-丙基- 4-戊烯-2-酮
O 4-甲基-1,3-环己二酮
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8
O
第九章 醛和酮
第二节 结构和物理性质 (一、结构)
第二节 结构和物理性质
一、羰基的结构
O
121.7 o 121pm
C
比较
H
116.6 o
H
羰基碳为sp2杂化，碳原子的3 个sp2杂化轨道分别与氧及其它2 个原子形成 3个σ 键，这 3个σ 键 处于一个平面，羰基碳余下的1 个未杂化的 p 轨道与氧的 2p 轨 道彼此平行重叠，形成π键。
1,4-环己二酮
1,4-cyclohexanedione
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7
第九章 醛和酮
第一节 分类和命名 (二、命名)
天然的醛酮都有俗名:
茴香醛
肉桂醛(3-苯丙烯醛)
课堂练习: 命名
C H C H C H C H C H C H O 2-甲基-5-氯己醛 3 2 2 C l C H 3 C H 3
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11
第九章 醛和酮
第二节 化学性质
第二节 醛、酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基/醛基, 可以发生多种化学反应.
还原反应
亲核加成
O C C+
R (H)
氧化反应
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12
H
α-C及α-H的反应
第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
亲核试剂: NuH与羰基C=O发生亲核加成反应的机制如下：
O O HCHRCH
O R － C － R ’
O －C－ Carbonyl group
O 4-甲基-1,3-环己二酮
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8
O
第九章 醛和酮
第二节 结构和物理性质 (一、结构)
第二节 结构和物理性质
一、羰基的结构
O
121.7 o 121pm
C
比较
H
116.6 o
H
羰基碳为sp2杂化，碳原子的3 个sp2杂化轨道分别与氧及其它2 个原子形成 3个σ 键，这 3个σ 键 处于一个平面，羰基碳余下的1 个未杂化的 p 轨道与氧的 2p 轨 道彼此平行重叠，形成π键。
1,4-环己二酮
1,4-cyclohexanedione
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7
第九章 醛和酮
第一节 分类和命名 (二、命名)
天然的醛酮都有俗名:
茴香醛
肉桂醛(3-苯丙烯醛)
课堂练习: 命名
C H C H C H C H C H C H O 2-甲基-5-氯己醛 3 2 2 C l C H 3 C H 3
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11
第九章 醛和酮
第二节 化学性质
第二节 醛、酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基/醛基, 可以发生多种化学反应.
还原反应
亲核加成
O C C+
R (H)
氧化反应
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12
H
α-C及α-H的反应
第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
亲核试剂: NuH与羰基C=O发生亲核加成反应的机制如下：
O O HCHRCH
O R － C － R ’
O －C－ Carbonyl group
有机化学——醛、酮、醌ppt课件
醛、酮对氢氰酸的加成反应活性次序
H H
O
O C O > CH3 C H> R
O C H>
O C
H
> CH3CCH3
O
O
>
> CH3
O C
R
>
O R C
R' &g;
C
适用范围：只有醛、脂肪族甲基酮、八 个碳原子以下的环酮才能与氢氰酸反应。
练习题
将下列化合物与HCN反应的活性按由大到
小顺序排列：
OH
慢
C
+
C N
快
-
OH C-CN
哪种占优，主要取决于各自中间体的相对稳定性 。
实验事实
（1） 丙酮和氢氰酸反应3-4小时，仅有一半原 料起作用。 （2）若在反应体系中加入一滴氢氧化钾溶液， 则反应可在几分钟内完成。 （3）若加入大量酸，则放置几周也不起反应 。
HCN
H +C N
+
-
实验事实说明羰基与氢氰酸的加成反应是亲核加成。
RC H S O N a 3 O H
（3）与格氏试剂加成
格氏试剂是较强的亲核试剂，非常容易与醛、酮 进行加成反应，加成的产物不必分离便可直接水解生 成相应的醇，是制备醇的最重要的方法之一。
M g X R C O
R H O 2 C O M g X+ + M g ( O H ) C X O H H
R
格氏试剂与甲醛作用，可得到比格氏试剂多一个碳 原子的伯醇；与其它醛作用，可得到仲醇；与酮作用， 可得到叔醇。
反应是可逆的，必须加入过量的饱和亚硫酸氢钠 溶液，以促使平衡向右移动。 适用范围：只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子 以下的环酮才能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
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苯甲醛 Benzaldehyde
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课堂练习:
第九章 醛和酮
命名
第一节 分类和命名 (二、命名)
CH3CHCH2CH2CHCHO
Cl
CH3
O CH3-C-CH-CH2-CH2-CH3
C=CH2
CH3 4-甲基-3-丙基- 4-戊烯-2-酮
2-甲基-5-氯己醛 3-penten-2-one
第二节 化学性质 (一、亲核加成)
— C = O 与 烯 键 — C = C — 在 结 构 上 有 相 似 之 处 ， 能 发 生 一 系 列 加 成 反 应 。 但 烯 烃 的 加 成 属 于 亲 电 加 成 ； 羰 基 的 加 成 属 于 亲 核 加 成 。 亲 核 加 成 是 醛 酮 最 为 特 征 的 反 应 。
有机化学第九章醛和酮
第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类)
第一节 分类和命名
一、分类
O
脂肪醛
RC H
O
脂肪酮
R C R’
O
Ar C H
芳香醛
O
O
Ar C R Ar C Ar’
芳香酮
芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。
O R C CH 3
CH 2COC 3 H甲基酮
邓健 制作 陆阳 审校 上页 下页 首页 2
邓健 制作 陆阳 审校 上页 下页 首页 14
第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
1. 加HCN —— a-羟腈（又叫氰醇 cyanohydrins）
H+-C N+R CR' O
CN
RCR' + H+
O-
CN R C R' 氰醇
OH
O CH3 CH+HCN
OH C H 3 C H α-羟基丙腈
O C +
H ： CN
:NHHu(-： ：) SOOHR3+Na
H ： O( EH+ )
O —- H C
Nu
H ： NH-G
XMg： R
邓健 制作 陆阳 审校 上页 下页 首页 12
第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
亲核试剂:NuA与羰基C=O发生亲核加成反应的机制如下：
Nu(：—）
[H ]
CH3 CCH3
CH3 CCN
反应 活性
HR
C = O >C = O> (
HH
> )
C H 3 C = O
R
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第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
HCN与醛酮的加成反应为接长碳链的方法之一。 -CN经水解可形成羧酸,经还原又可生成胺类化合物。
-H 2O
O HCN CH3
邓健 制作 陆阳 审校 上页 下页 首页 8
第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构)
羰基平面
C=O极性较大，醛、酮是强极性分子(μ=2.3~2.8D).
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上页 下页 首页 9
第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、物理性质)
醛、酮沸点比相对分子质量相同的烃类高, 比 相应的醇低。除甲醛是气体外, 12C 以下的脂肪 醛、酮是液体, 高级醛、酮是固体。
邓健 制作 陆阳 审校 上页 下页 首页 10
第九章 醛和酮 第二节 化学性质
第二节 醛、酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。
氧化反应 还原反应
亲核加成
O -
C C R (H) +
H
α-C及α-H的反应
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第九章 醛和酮
一、亲核加成反应
slow
Nu
H+
H
fast Nu
动画模拟：亲核加成反应的机制
亲核加成的难易程度除了与Nu的亲核 能力有关之外,尚与羰基碳的正电性以及空 间位阻有关。酮通常比醛难加成。
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第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
R :N u -,慢 R O - A + ,快
CH3 O
O 4-甲基-1,3-环己二酮
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第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构)
第二节 结构和物理性质
O
121.7o
121pm
C
H 116.6o H 平面分子
比较 109o
143pm
CH3
羰基碳为sp2杂化，碳原子的3 个sp2杂化轨道分别与氧及其它2 个原子形成 3个σ 键，这 3个σ 键 处于一个平面，羰基碳余下的1 个未杂化的 p 轨道与氧的 2p 轨 道彼此平行重叠，形成π键。
CN
p H 9~ 10
C H 3
C H 3— C = O+H C N77-78% C H 3— C — C N
C H 3
O H
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R
第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
H C N H ++C N -
s lo w
+ :CN-
O C
R
CN +NC
O C
R
H+ Fast
HO HC
R
CN +NC
外消旋体
OH CH
R
邓健 制作 陆阳 审校 上页 下页 首页 16
第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
亲核加成的难易与亲核试剂的亲核能力、羰基 碳的正电性以及空间位阻有关，后者影响更大。
立体效应：取代基的体积将影响反应速率和平 衡。醛、脂肪族甲基酮及8C以下环酮可与HCN加 成，其它酮特别是芳香酮实际上不反应。
CO
C
R '
R ' N u
负 氧 离 子 中 间 体
R O A C
R ' N u
OH
H CN
RR'C CN OH
O
R C R' +
H SO3Na H OR
H OH
RR'C SO3Na OH
RR'C OR OH
RR'C OH
OH
H NH-NH2 XMg R''
RR'C NHNH2 OMgX
RR'C R''
二、命名
第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)
(一) 习惯命名法
醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含 支链的醛, 支链的位次用希腊字母α,β,γ…表明。
CH3
O
CHO
CH3CHCH2CH2CHO CH3CH CHCH
γ-甲基戊醛 γ-methylpentanal
2-丁烯醛 2-butenal
n-C4H10 CH3OC2H5 C2H5CHO CH3COCH3 n-C3H7OH
mw: 58 60
58
58
60
bp：-0.5℃ 7.7℃
49℃
56℃
97.2℃
醛、酮的水溶度比相应的烃或醚大。低级醛 酮如甲醛、乙子质量增加而下降。
某些中级醛和一些芳香醛具有愉快的香味。