高中化学人教版选修五课件 第1章-第4节-研究有机化合物的一般步骤和方法
【解析】
液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶
解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。乙酸乙 酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分 开。乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。 NaBr和单质溴，可利 用有机溶剂萃取其中的 Br2，与 NaBr分离。故正确答案为 C。
【答案】 C
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理：用 高能电子流 等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成 带正电荷 的分子离子和碎片离子。分子离子、 碎片离子各自具有不同的 相对质量 ，它们在磁场的作用下 到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被 记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷 的比值。
3．有机物分离、提纯的常用方法：
第 3 步 例证——典例印证，思维深化 实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：
已知苯甲酸易被空气氧化，苯甲醇的沸点为 205.3 ℃，苯甲 酸的熔点为 121.7 ℃，沸点为 249 ℃，溶解度为 0.34 g；乙醚的 沸点为 34.8 ℃， 难溶于水。 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下 所示：
三、元素分析与相对分子质量的测定 1．元素分析
分类
定性分析
用化学方法鉴定有 含义 机物分子的元素组 成 燃烧后，一般碳元 2 举例 素变成 CO，氢元 素变成 H2O
定量分析 将一定量的有机物燃烧并测定各 产物的质量，从而推算出各组成 元素的 质量分数 ，然后计算 有机物分子中所含各元素原子最 简单的整数比，即确定实验式 。 根据CO2的质量确定有机物中C 的质量，根据H2O的质量确定有 机物中H的质量。
且汽油与溴苯互溶；B项，乙醇与 NaOH溶液互溶，无法分液； C项，乙酸乙酯和乙酸均与 NaOH溶液反应； D项， CH3COOH ＋ NaOH===CH3COONa＋ H2O， CH3COONa溶于水形成盐溶 液，与苯互不相溶。
【答案】 D
3．下列有关实验原理或操作正确的是
(
)
A．①分离 CCl4和水 B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干 C．③液体分层，下层呈无色 D．④除去氯气中的氯化氢
(3)操作要求 加萃取剂后充分 振荡 ，静置分层后，打开分液漏斗活 塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体 从 上口倒出 。
1．萃取剂的选择应符合什么条件？能用酒精萃取溴水中的 溴吗？
【提示】 选择条件：(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于 原溶剂；(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反 应。 不能用酒精作溴水的萃取剂，因为酒精与水互溶。
2．下列除杂质的方法正确的是(
)
A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取 B．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液 后再过滤 C．乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏 D．苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液
【解析】
A项，Br2＋ 2KI===2KBr＋ I2， I2易溶于溴苯，
【提示】 (1)质谱法；(2)利用气体的密度求算：M＝ 22.4ρ；(3)相对密度法：M＝DMr；(4)利用各组分的质量分数求 算：M＝M1a1%＋M2a2%＋„„。
3．确定有机物分子结构式的方法有哪些？
【提示】 (化学方法)。
红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法，实验法
第 2步 阐述 ——要点归纳，深化知识 1．有机物分子式的确定 (1)直接法： 有机物的密度(或相对密度 )→摩尔质量→ 1 原子的物质的量→分子式。 mol有机物中各
【解析】
硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而
NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将 其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离； CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于 30 ℃，可用蒸馏法分 离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂 中物的基本步骤
分离、提纯 → 元素定量分析 → 测定相对分子质量 → 波谱分析 ↓ 纯净物 ↓ 确定实验式 ↓ 确定 分子式 ↓ 确定 结构式
二、分离、提纯 1．蒸馏
2．重结晶 (1)适用条件 ①重结晶是提纯 固 态有机物的常用方法。 ②杂质在所选溶剂中溶解度 很大或很小 ，易于除去。 ③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 温度 的影响较 大；该有机物在热溶液中的溶解度 较大 度 较小 ，冷却后易于结晶析出。 ，冷溶液中的溶解
(3)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。 (
【答案】 (1)× (2)× (3)√
2．下图实验装置一般不用于分离物质的是(
)
【解析】 用于分离物质。
【答案】
D项主要用于配制一定物质的量浓度的溶液，不
D
3．在有机物的研究过程中，能测出有机物相对分子质量的 仪器是( ) B．元素分析仪 D．核磁共振仪
(4)化学方程式法： 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子 式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧方程式对分子式 进行求解。常用的化学方程式有： y y 点燃 CxHy＋(x＋ )O2――→xCO2＋ H2O 4 2 y z y 点燃 CxHyOz＋(x＋ － )O2――→xCO2＋ H2O 4 2 2
2．物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混 合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体 混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中的溶解度的差异，用萃取的方法 把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节 pH、加入 适当的试剂等方法， 使某种成分转化， 再用物理方法分离而除去。 (5)混合物的分离与提纯，重在理解物质的性质，并根据性质 考虑所采取的方法。一般应注意： ①先考虑是否能用物理方法分离与提纯， 再考虑用化学方法 分离与提纯。 ②认真分析被提纯物质的性质，选择的试剂应只和杂质反 应，而不与主要物质反应。
(2)实验装置与操作步骤
加热溶解 ―→ 趁热过滤
―→
冷却结晶
3．萃取 (1)萃取原理 ①液—液萃取 利用有机物在两种互不相溶 的溶剂中的 溶解性 不同，将 有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用 有机溶剂 从固体物质中溶解出有机物的过程。
分液漏斗 (2)仪器： 、铁架台、 烧杯 。
4．乙酸(CH3COOH)在核磁共振氢谱中有几个吸收峰？其 强度之比是多少？
【提示】 有2个吸收峰，其强度之比是1∶3。
1．易误诊断(正确的划“√”，错误的划“×” ) (1)验证某有机物属于烃时只需测定产物中 H2O和CO2的物 质的量之比。( )
(2)分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学 性质。 ( ) )
学生分组探究一 有机物分离和提纯 第1步 探究——问题引入，自主探究 1．利用蒸馏操作分离液体混合物时，对物质的沸点有何要 求？ 【提示】 要求被分离的物质沸点相差一般大于30 ℃。
2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越 好？ 【提示】 不是。温度过低，杂质的溶解度也会下降，部
分杂质也会析出，达不到提纯的目的。
(4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶 34．8 ℃
第 4步 运用 ——精选习题，落实强化 1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和 丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确 方法依次是 ( ) B．萃取、蒸馏、分液 D．蒸馏、萃取、分液
A．分液、萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏、萃取
A．分子中 C、 H、 O个数之比为 1∶ 2∶ 3 B．分子中 C、 H个数之比为 1∶ 4 C．分子中一定含有氧原子 D．此有机物的最简式为 CH4
【解析】 根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能确 定该有机物中C、H个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原 子。 【答案】 B
预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中 问题 1 问题 2 问题 3 问题 4
试根据上述信息回答下列问题： (1)操作Ⅰ的名称是 ________， 乙醚溶液中所溶解的主要成分 是 ________。 (2)操作Ⅱ的名称是 ________，产品甲是 ________。 (3)操作Ⅲ的名称是 ________，产品乙是 ________。
(4) 如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球在蒸馏烧瓶中放置的 位置应是 ________(填 “a”、 “b”、 “c”或 “d”)，该操作中，除需蒸 馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是 ______，收集产品甲的 适宜温度为 ______。
2．核磁共振氢谱
氢原子的类型 和 数目 。 (1)作用：测定有机物分子中
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现 的 位置不同 ，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。
3．某有机物的核磁共振氢谱图如下图所示：
该有机物有几种类型的氢原子？其原子个数比是多少？
【提示】 1∶2∶3。 有3种类型的氢原子，其原子个数比为
【解析】 洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错。 C中下层为碘的CCl4溶液，为紫色，C错。D中洗气时应是长管 进，短管出，D错。
【答案】 A
4．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序 号填在横线上。 A．萃取分液 C．重结晶 E．蒸馏 G．洗气 B．升华 D．分液 F．过滤
(1)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (2)________分离水和汽油的混合物。 (3)________分离 CCl4(沸点为 76.75 ℃ )的混合物。 (4)________除去混在乙烷中的乙烯。 (5)________提取碘水中的碘。 ℃)和甲苯 (沸点为 110.6
2．某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物 中是否含有氧元素？
【提示】 首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元 素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较， 若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有 机物的组成里含有氧元素。
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
2018-2019学年人教版选修5 第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(57张)
返
首
页
自
当
主
堂
预 习
(3)实验装置与操作步骤
达 标
•
•
探
固
新
双
知
基
合
作
课
探
时
究
分
•
层
攻
作
重
业
难
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3．萃取
自
(1)萃取的分类和原理
当
主
堂
预 习
萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
达 标
• 探
①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的_溶__解__性__不同，将
• 固
新
双
知 有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
探
时
究 吸收峰。( )
•
分 层
攻 重
(5)从乙酸乙酯和乙酸的混合物中提纯乙酸乙酯，采用蒸馏法。( )
作 业
难
【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
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自
当
主
堂
预
2．下列有关实验原理或操作正确的是( )
达
习
标
•
•
探
固
新
双
知
基
合
作
课
探
时
究
分
•
层
攻
作
重
业
难
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自
当
主
堂
预
三、元素分析与相对分子质量的测定
自
当
主
1．元素分析
堂
预
达
习 •
(1)定性分析：确定有机物分子的元素组成。
人教版高中化学选修五课件第一章_第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法(第1课时)
小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中 的溶解度受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶
提纯 产品
2020/3/23
8
分离、提纯——重结晶 实验仪器与操作步骤
仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、 铁架台等
2020/3/23
9
分离、提纯——重结晶
实验步骤：
冷水
2020/3/23
6
分离、提纯——蒸馏
操作步骤：
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙 醇④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
2020/3/23
7
分离、提纯
二、分离、提纯
2利、用重被结提晶纯：物质与杂质在同一溶剂中的溶解度 不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸 馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后 再加入少量蒸馏水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠) 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 4、滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃）
单击输入您的封面副标题
选修5有机化学基础பைடு நூலகம்第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
(第1课时)
2020/3/23
2
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质量 确定分子式
2020/3/23
3
例如：苯甲酸的重结晶 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶
提纯 产品
2020/3/23
8
分离、提纯——重结晶 实验仪器与操作步骤
仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、 铁架台等
2020/3/23
9
分离、提纯——重结晶
实验步骤：
冷水
2020/3/23
6
分离、提纯——蒸馏
操作步骤：
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙 醇④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
2020/3/23
7
分离、提纯
二、分离、提纯
2利、用重被结提晶纯：物质与杂质在同一溶剂中的溶解度 不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸 馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后 再加入少量蒸馏水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠) 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 4、滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃）
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选修5有机化学基础பைடு நூலகம்第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
(第1课时)
2020/3/23
2
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质量 确定分子式
2020/3/23
3
高中化学人教版选修五课件 第1章-第4节-研究有机化合物的一般步骤和方法
【答案】 (1)萃取分液 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过 滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶 34．8 ℃
2020/6/25
该
32
第4步 运用——精选习题，落实强化 1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和 丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确 方法依次是 ( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
2020/6/25
该
17
2．下图实验装置一般不用于分离物质的是( )
2020/6/25
该
18
【解析】 D项主要用于配制一定物质的量浓度的溶液，不 用于分离物质。
【答案】 D
2020/6/25
该
19
3．在有机物的研究过程中，能测出有机物相对分子质量的
仪器是( )
A．红外光谱仪
B．元素分析仪
C．质谱仪
好？ 【提示】 不是。温度过低，杂质的溶解度也会下降，部
分杂质也会析出，达不到提纯的目的。
2020/6/25
该
24
2．物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混 合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体 混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中的溶解度的差异，用萃取的方法 把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
不能用酒精作溴水的萃取剂，因为酒精与水互溶。
2020/6/25
该
9
三、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
分类
定性分析
用化学方法鉴定有 含义 机物分子的元素组
成
燃烧后，一般碳元 举例 素变成 CO，2 氢元
2020/6/25
该
32
第4步 运用——精选习题，落实强化 1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和 丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确 方法依次是 ( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
2020/6/25
该
17
2．下图实验装置一般不用于分离物质的是( )
2020/6/25
该
18
【解析】 D项主要用于配制一定物质的量浓度的溶液，不 用于分离物质。
【答案】 D
2020/6/25
该
19
3．在有机物的研究过程中，能测出有机物相对分子质量的
仪器是( )
A．红外光谱仪
B．元素分析仪
C．质谱仪
好？ 【提示】 不是。温度过低，杂质的溶解度也会下降，部
分杂质也会析出，达不到提纯的目的。
2020/6/25
该
24
2．物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混 合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体 混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中的溶解度的差异，用萃取的方法 把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
不能用酒精作溴水的萃取剂，因为酒精与水互溶。
2020/6/25
该
9
三、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
分类
定性分析
用化学方法鉴定有 含义 机物分子的元素组
成
燃烧后，一般碳元 举例 素变成 CO，2 氢元
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
高中化学人教版选修5课件：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
各组成元素的 质量分数 ，然后计算有机物分子中所含元素原子
最简整数比，确定 实验式 。
2．相对分子质量的测定方法——质谱法
在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即
是此有机物的 相对分子质量 。
四、分子结构的确定
1．红外光谱
(1)作用：判断有机物中含有何种 化学键 或 官能团 。 (2)原理：不同的官能团或化学键 吸收频率 不同， 在红外光谱中处于不同的位置。
答案：72
5．某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示：
你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗？ 解析：该有机物的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积之比 为1∶2∶3，所以有机物分子中有3种氢原子，且数目之比为
1∶2∶3。
答案：3种氢原子，数目之比为1∶2∶3。
1．物质的分离
物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开 以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。 (1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分 馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理 方法洗气等。 (2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时，应 容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法：
①杂转纯；②杂变沉；③杂转气；④溶剂分： 3．物质分离提纯方法的选择 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法 来进行物质的分离提纯。在分离和提纯时要注意以下几点：
①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质
设计1
第 一 章
第 四 节 研究 有机 化合 物的 一般 步骤 和方 法
课前预习·巧设计 名 师 课 堂 · 一 点 通 创 新 演 练 · 大 冲 关
高二化学人教版选修五 第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(46张)
（4）冷凝管中冷却水下进上出；
（5）实验开始前要检查装置气密性。
思考下列问题：
若 要 提 纯 KNO3 、 NaCl 混 合 物 中 的 KNO3 ；或要提纯 NaCl 、 KNO3 混合物中的 NaCl，如何进行实验？ ①简述上述实验的操作步骤； ②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
分馏。
含杂 蒸馏 工业 乙醇
95.6%工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上)
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
冷水
蒸馏操作应注意的问题：
（1）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸； （2）温度计水银球的位置应与支管口处相平； （3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/3，也不能少于1/3；
步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取
小 结
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
元素分析 质谱法
组 成
相 质对 量分 子 结 构
红外光谱 核磁共振氢谱
（1）质荷比是什么？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值 （2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到 检测器需要的时间越长，因此谱图中的 质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
未 知 化 合 物 的 质 谱 图
A
结论：A的相对分子质量为46
【例题】某有机物样品的质荷比如右图所示 （假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
一、有机物的分离提纯
【工业酒精】主要含约10~15 %的水、甲醇。【沸点】 甲醇(沸点65℃）； 95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物 （沸点 78.15℃）； 纯水沸点（100 ℃） 【无水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
作业：
（1）某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 （1）试求该有机化合物的分子式。 （2）若该有机化合物的核磁共振氢谱图如 下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。
（2）已知某烃A含碳85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为2， 求该烃的分子式。
1、蒸馏
注意事项： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
2、核磁共振氢谱（HNMR） ①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机 物里有多少种 氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给 出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两 个峰面积为3:1的化合物的结构简式______。 （2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液 体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个 峰的面积比为3∶2，结构简式________；
其同分异构体的两个峰的面种比为 _________，结构简式为_________。
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
人教版高中化学选修五1-4化学研究有机化合物的一般步骤和方法(共45张PPT)
相对丰度
乙乙醇的醇质的谱质图谱图
CH2=OH+ 31 乙醇
100%
质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+ 45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50
m/e
[练习6]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷 比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
三、分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团， 以确定有机物的结构。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
[方法二]由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算
[练习4]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中
人教新课标版化学选修五：1-4研究有机化合物的一般步骤和方向 课件.ppt
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
第15页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
第3页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(3)实验装置
第7页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
第8页
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第一章 认识有机化合物
量)。
第31页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
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目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
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4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
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(3)实验装置
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(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
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(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。