新人教版选择性必修3第2章第3节芳香烃课件(73张)
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第2章第3节 芳香烃 课件【新教材】人教版(新教材)高中化学选择性必修3
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(3)加成反应
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键 能
在一定条件下甲苯与 H2 发生加成反应，生成甲基环己烷，化学 测
力
核 反应方程式为
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识ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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微点拨：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶 测
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一、苯
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1．芳香烃
心
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在烃类化合物中，含有一个或多个苯环 的化合物。最简单的芳 时 分
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香烃为苯。
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2．苯的物理性质与应用
基 达 标
高中化学选修三课件2-3芳香烃含解析
间二甲苯和对二甲苯。
(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最
小位次号给另一甲基编号。如
名称为1,2-二甲苯；
名称
为1,4-二甲基-2-乙基苯。
巩固练习
1．下列说法中正确的是( D ) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
产品处理 (精制溴苯)
(2)苯的硝化反应
实验装置
实验原理 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(
实验现象 溶有NO2)，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油 状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
( B) ①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水 褪色
A．①②③④ C．③④⑤⑥
B．②③④⑥ D．全部
【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说 明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的
4．纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色， 其原因是什么？如何除去褐色？
提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
2.3芳香烃 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
关键：以“苯”为母体
含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团，关键是选母体，母 体官能团确定后，其余基团均为取代基
官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基） > -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
√D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加
入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
第二章 第三节
芳香烃 第2课时 苯的同系物
任务一 苯的同系物组成
知识回顾： 结构相似、分子组成相差一个或若干个
1、同系物的概念 “CH2”原子团的有机物。 2、苯的分子式 C6H6 思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的结构特点？ 一、苯的同系物
1、分子通式CnH2n-6(n>6) 2、结构特点“苯环 + 烷基”
向两支分别盛有2 mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴溴水，静置
苯 甲苯
实验2-2
向两支分别盛有2 mL苯和甲 苯的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯
甲
苯
任务三 苯的同系物性质
苯的同系物和KMnO4(H+)反应 思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？ 苯环使侧链活化 思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢？
剂是( D)
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团，关键是选母体，母 体官能团确定后，其余基团均为取代基
官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基） > -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
√D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加
入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
第二章 第三节
芳香烃 第2课时 苯的同系物
任务一 苯的同系物组成
知识回顾： 结构相似、分子组成相差一个或若干个
1、同系物的概念 “CH2”原子团的有机物。 2、苯的分子式 C6H6 思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的结构特点？ 一、苯的同系物
1、分子通式CnH2n-6(n>6) 2、结构特点“苯环 + 烷基”
向两支分别盛有2 mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴溴水，静置
苯 甲苯
实验2-2
向两支分别盛有2 mL苯和甲 苯的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯
甲
苯
任务三 苯的同系物性质
苯的同系物和KMnO4(H+)反应 思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？ 苯环使侧链活化 思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢？
剂是( D)
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
新人教版选择性必修3：2.3芳香烃课件(99张)
2.(2019·临沂高二检测)下列分子中所有碳原子不可 能在同一平面上的是 ( )
【解析】选C。由于饱和碳原子上连接4个共价键,构 成四面体,所以凡是含有饱和碳原子的化合物,分子中 的所有原子就不可能共面。C中有3个饱和碳原子,C中 所有碳原子不可能在同一平面上,故选C。
3.下列关于苯的叙述正确的是 ( )
C.乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没 有与乙烯分子中类似的碳碳双键
【解析】选D。 A项,丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色, 属于氧化反应,A项错误;B项,C8H10含有苯环的同分异 构体有4种,分别为邻、间、对二甲苯和乙苯,B项错 误;C项,乙烷分子中的所有原子不可能共平面,C项错 误;D项,碳碳双键可以与溴发生加成反应从而使溴的 四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 说明苯分子中不含有与乙烯分子中类似的碳碳双键,D 项正确。
证明Ⅰ或Ⅱ正确 _Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确 苯分子中不存在_碳__碳__双__ _键__,_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(3)苯的邻二氯代物只 有一种
_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
(4)苯的核磁共振氢谱 图中只有一个峰
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
(5)苯的碳碳键的键长 分子中不存在单、双键交替
探究1 苯的结构和性质 【问题探究】 1.根据下列事实,探究苯分子的结构: Ⅰ.苯分子中碳原子之间存在单、双键交替结构,即存 在三个碳碳单键和三个碳碳双键。
Ⅱ.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
事实
(1)苯在一定条件下能发生加 成反应,且1 mol C6H6最多可 与3 mol H2发生加成反应 (2)苯不能使溴的四氯化碳溶 液及酸性高锰酸钾溶液褪色
芳香烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
在催化剂作用下，芳香烃可以发生加氢还原反应，生成相应的环烷烃。该反应是一种重要 的工业过程，用于生产高辛烷值汽油组分和合成其他化学品。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
VS
高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
感谢观看
在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
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高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
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在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。
芳香烃课件-高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
CH3
甲苯
C2H5
乙苯
CH3
邻二甲苯
CH3
CH3
（1,2-二甲苯） 间二甲苯
（1,3-二甲苯）
CH3
对二甲苯
CH3
CH3 （1,4-二甲苯）
－95 －95 －25
－48
13
111 136 144
139
138
0.867 0.867 0.880
苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质
② 取代反应
光照
a、卤代反应 液溴
(FeBr3)
甲基使苯环的邻对 位活化，产物以邻 对位一取代为主
苯及其同系物
2、性质
问1：混合浓硫酸和浓硝酸的操作
（2）化学性质
步骤是什么？
② 取代反应
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，
b、硝化反应
并振荡冷却。
问2：写出生成硝基苯的化学方程式。
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不 溶于水。烈性炸药， 应用于国防、采矿、 筑路、水利建设等
苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质
② 取代反应 c、磺化反应 方程式：
制备合成
洗涤剂
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，
生成苯磺酸。苯磺酸易溶于水，是一种强酸
苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 c、磺化反应
苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ③ 加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生 加成反应，生成环己烷。
H2、X2、HX、H2O
2024春新教材高中化学第2章烃第3节芳香烃课件新人教版选择性必修3
〈2〉2,4,6-三硝基甲苯是一种__烈__性__炸__药___，广泛用于国防、采矿、 筑路、水利建设等。
③加成反应
。
正误判断 在括号内打“√”或“×”。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是
官能团。( × )
(2)
、
都是苯的同系物。( × )
(3) 甲 苯 与 溴 蒸 气 反 应 时 条 件 不 同 ， 取 代 氢 原 子 的 位 置 就 不 同 。
2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有 的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归 纳、总结，得出实验结论。
3．证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环 有机物分子中原子之间的空间位置关系。
一、苯
分子里含有一个或多个__苯__环___的烃类化合物属于芳香烃，__苯___是 最简单的芳香烃。
2．溴苯和硝基苯都可用于合成医药、农药。下列关于溴苯和硝基 苯的实验操作正确的是( B )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分 液漏斗分液 C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热， 温度计应放在混合液中 D ． 制 取 硝 基 苯 时 ， 应 先 加 2 mL 浓 H2SO4 ， 再 加 入 1.5 mL 浓 HNO3，再滴入约1 mL苯，然后放在水浴中加热
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(2)稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：
随堂演练·知识落实
1．下列事实能说明苯环对甲基有影响的是( C ) A．甲苯与氢气加成 B．甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能 D．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可 解析：A项体现的是苯环的性质，不合题意；B项体现甲基对苯环的 影响，不合题意；C项体现苯环对甲基的影响，符合题意；D项体现甲基 对苯环的影响，不合题意。
第二章第3节芳香烃第一课时苯课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
（3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色
二：苯的性质 ②苯的硝化反应
长导管的作用： 冷凝回流。
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
① 反应温度控制在50-60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
注意事项： ① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底； ② 长导管的作用—冷凝回流； ③ 浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。
二：苯的性质
实验现象：
①苯与液溴制取溴苯
① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸
长导管的作用：导气、冷凝回流。气形成） ② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。 ③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。
溴苯的制取实验装置
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
（1）为什么两支试管溶液都发生了分层？ 苯不溶于水，密度比水小。
（2）右侧试管中上层溶液显黄色，说明苯对Br2溶解有什么规律？ 溴能在苯中溶解且溶解度大于水溶液中，苯能萃取溴水中的溴。
一、苯
1、苯的分子结构
思考3：根据已学知识，你认为下列结构是否为同一物质？
1、苯的分子结构
证明苯分子中不是单键和双键交替的结构依据：
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
二：苯的性质
思考与讨论：根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
溴苯的实验改进
创新装置的优点: ①有分液漏斗,可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体
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体，不溶于水，是一种烈性炸药。
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三、稠环芳香烃
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1．定义
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由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃 是稠 课
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破 环芳香烃。
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③磺化反应：
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(3)加成反应(与 H2 加成)
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Hale Waihona Puke 学 科作素业
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能 力
萃取溴水中的溴。
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(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟 ，化学
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方程式为 2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O 。
科
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(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)
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第二章 烃
第三节 芳香烃
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发展目标
基 达 标
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习 1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应
随 堂
关
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测
能 用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
力
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核
心 突
2．了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性
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分
学 质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。
二、苯的同系物
基 达
标
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被 烷基 取代所得到的一系列
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随 堂
关 键 能
产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基 ，通式为 CnH2n－6(n≥7)
检
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力
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核 心
2．苯的同系物的物理性质
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突
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(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度
分 层
学
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比水的小。
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(3)加成反应
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在一定条件下甲苯与 H2 发生加成反应，生成甲基环己烷，化学 测
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核 反应方程式为
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微点拨：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶 测
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①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比
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水的大。
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②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度 课
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③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。
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一、苯
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1．芳香烃
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在烃类化合物中，含有一个或多个苯环 的化合物。最简单的芳 时 分
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香烃为苯。
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2．苯的物理性质与应用
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(1)物理性质
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键
测
能 力
苯是一种无色、有特殊气味的液 体，有毒，不溶于水。苯易挥
碳碳单键
和 碳碳双键
核
心 突
的键长之间。每个碳原子余下的 p
轨道垂直于碳、氢原子构成的
课 时
破
分
·
·
学 平面，相互平行重叠形成大 π
科 素
养 面的上下两侧。
应 用 养 成
键，均匀地对称分布在苯环平
层 作
业
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9
·
必
备
知
识
双
自 主
4．苯的化学性质
预
基 达 标
·
习
随
关
苯的结构稳定，苯不与酸性 KMnO4 溶液、溴水反应。但苯可以
科
层 作
素
业
养
·
应
用
养
返
成
首
页
3
·
必
备
知
识
双
自 主 预
体系构建
基 达 标
·
习
随
堂
关
检
键
测
能
力
·
核
心
课
突
时
破
分
层
学 科
作
素
业
养
·
应
用
养
返
成
首
页
·
·
·
必 备 知 识
自 主 预 习
关 键 能 力
必
备
核
心
突
破
学 科 素 养
应 用 养 成
知识
4
自主
预
双 基 达 标
随 堂 检 测
习 课
时
分
层
作
业
·
返 首 页
作 业
养
·
应
用
养
返
成
首
页
14
·
必
备
知
识
双
自 主 预
基 达 标
·
习
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
随 堂
关 键 能
①熔点： 对二甲苯＞邻二甲基＞ 间二甲苯。
检 测
力
核 心
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
课
突
时
破
③密度： 邻二甲苯＞间二甲苯 ＞ 对二甲苯。
分 层
学 科
作
素
业
养
·
·
应
用
养
返
成
首
页
15
时 分 层
。作
素
业
养
·
·
应
用
养
返
成
首
页
16
·
必
备
知
识
自 主 预 习
(2)取代反应
双 基
达
标
·
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成 随
堂
关 键
2,4,6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
检 测
能
力
·
核
心
课
突
时
破
分
层
学 科
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