高考化学复习艺体生冲刺基础练测：专题2.12简单的有机化合物(必修).docx

高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）专题12 简单的有机化合物1、了解甲烷的主要性质。

2、了解有机化合物中碳的成键特征。

3、了解有机化合物的同分异构现象。

4、了解天然气的综合利用及意义。

5、认识煤、石油等化石燃料综合利用的意义。

6、了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

7、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

8、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

9、了解乙醇、乙酸发生化学反应的类型。

10、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

预计在2014年高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。

另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大，应引起注意！一、有机物1、概念：通常把含有碳元素的化合物称为有机物。

2、碳原子的成键特点：碳原子最外层有4个电子，不易得到或失去电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键，既可结合成链状，也可结合成环状。

3、烃（1）概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。

最简单的烃是甲烷。

（2）分类：按碳骨架分⎩⎪⎨⎪⎧①链烃：如烷烃、烯烃等；②环烃：如芳香烃等。

注意：含碳元素的化合物不一定是有机物，有些化合物如CO 、CO 2、CaCO 3、H 2CO 3等，尽管含有碳元素，但其结构与性质和无机物非常类似，属于无机化合物。

故有机物一定含有碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物。

二、甲烷的结构与性质 1、组成和结构：俗称分子式 结构式结构简式 分子模型天然气、沼气 CH 4CH 4正四面体2、物理性质：颜色：无色，状态：气态，溶解性：不溶于水，密度：比空气小。

3、化学性质：。

4、天然气的综合利用（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H 2， 原理：CH 4＋H 2O ————→高温催化剂CO ＋3H 25、烷烃的组成、结构与性质（1）通式：C n H 2n ＋2(n ≥1)。

（2）结构特点：烃分子中碳原子之间以单键相结合，剩余价键全部与氢原子合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和链烃。

（3）物理性质：①均不溶于水且密度比水小；②随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐逐渐升高，密度逐渐增大；③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为液态或固态。

三、同系物与同分异构体1、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。

2、同分异构现象：具有相同分子式，但具有不同结构的现象。

3、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如C 4H 10的两种同分异构体为：CH 3CH 2CH 2CH 3、CH (CH 3)2。

四同比较：对于同位素、同素异形体、同系物和同分异构体这四组概念，学习时应着重从其定义、对象、化学式、结构和性质等方面进行比较，抓住各自的不同点，注意从本质上理解和掌握。

这四组概念都表明了事物之间的关系，下表列出了比较了它们的异同： 同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素互为同位素由同一种因素组成的性质和结构不同的几种单质，叫做该元素的同素异形体 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个具有相同分子式而结构不同的几种化合物CH2原子团的有机物互称为同系物互为同分异构体研究对象核素单质化合物化合物化学式用元素符号表示，例如氢元素的三种同位素11H、21H、31H用元素符号表示，化学式可以相同也可以不同，例如金刚石和石墨的化学式相同，都用C表示，但氧气和臭氧的化学式就不同，分别是O2和O3不同相同结构核外电子层结构相同，但原子核结构不同单质的组成或结构不同相似结构不同性质物理性质不同，化学基本性质相同物理性质不同，化学性质有的相似（例如金刚石和石墨），而有的差别很大（例如氧气和臭氧）物理性质不同，化学性质有的相似物理性质不同，化学性质有的相似，而有的差别很大四、石油的炼制、乙烯1、石油的炼制：2、乙烯（1）分子组成与结构：电子式：，结构式：，结构简式：CH2＝CH2，空间构型：六个原子共平面。

（2）物理性质：色、味、态：无色稍有气味的气体；水溶性：难溶于水。

（3）化学性质：（4）用途：①化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。

②用作植物生长调节剂。

五、煤的干馏、苯1、煤的干馏（1）原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

（2）煤的干馏产物：a.焦炉气，b.煤焦油，c．焦炭，d.粗氨水。

注意：分馏、蒸馏、干馏的区别：分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是化学变化。

分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围，使它们逐步分开的方法。

2、苯（1）组成与结构：结构简式：。

空间构型：所有原子共平面，6个碳原子形成正六边形。

成键特点：碳原子之间形成的键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的共价键。

（2）苯的物理性质：颜色 状态 气味密度水溶性熔、沸点 毒性无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低有毒（3）苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。

①取代反应：卤代反应：。

硝化反应：②加成反应：③氧化反应：C 6H 6＋152O 2——→点燃6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。

苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能从溴水中萃取溴。

（4）苯的用途:①重要的有机化工原料。

②常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br 2、I 2等。

（5）苯的危害：油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。

六、乙醇1、结构：分子式 结构简式 官能团C 2H 6OCH 3CH 2OH 或C 2H 5OH －OH2、性质：（1）物理性质俗名 颜色 状态 密度气味溶解性酒精 无色 液态 比水小 特殊气味 与水以任意比互溶（2）化学性质：①与活泼金属钠：2CH 3CH 2OH+2Na →2CH 3CH 2ONa + H 2↑。

②燃烧：CH 3CH 2OH+ 3O 2——→点燃2CO 2＋3H 2O 。

③催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2——→Cu Δ2CH 3CHO + 2H 2O 。

④酯化反应：CH 3COOH+CH 3CH 2OH浓硫酸ΔCH 3COOCH 2CH 3 +H 2O 。

3、重要用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂、化工原料等。

注意：可用无水CuSO 4检验乙醇中是否含水；可用加入新制生石灰后蒸馏的方法除去乙醇中含有的水。

七、乙酸 1、组成与结构：分子式 结构简式官能团C 2H 4O 2 CH 3COOH －COOH2、性质：（1）物理性质：俗名 颜色 状态溶解性 醋酸 无色 液态 ，温度过低为固态与水、乙醇互溶（2）化学性质： ①一元弱酸：CH 3CHOOHCH 3COO －＋H ＋(能使指示剂变色)。

②与金属反应：Mg ＋2CH 3COOH ＝(CH 3COO )2Mg ＋H 2↑。

③与金属氧化物的反应：2CH 3COOH +CaO =H 2O +(CH 3COO )2Ca 。

④与碱反应：CH 3COOH ＋NaOH ＝CH 3COONa ＋H 2O 。

⑤与盐：2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

⑥酯化反应：CH 3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸ΔCH3COOCH2CH3 +H2O。

乙酸乙酯制备实验中的注意事项：（1）试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。

（2）浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。

（3）要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。

（4）防暴沸的方法：盛反应液的试管要与桌面倾斜约45°，试管内加入少量碎瓷片。

（5）长导管的作用：导气兼起冷凝作用。

（6）饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。

（7）防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。

（8）不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

（9）提高产率采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。

②加热将酯蒸出。

③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。

3、用途：（1）食醋的主要成分；（2）重要的化工原料。

八、酯和油脂1、酯（1）概念：酯是羧酸分子中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。

（2）性质：（1）物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。

（3）化学性质——水解反应：注意：①酯水解时断裂上式中虚线所标的键；②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。

②CH 3COOC 2H 5在稀H 2SO 4或NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：CH 3COOC 2H 5＋H 2O稀硫酸ΔCH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 、CH 3COOC 2H 5＋NaOH →CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。

2、油脂的结构和性质（1）概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。

常见的形成油脂的高级脂肪酸有：⎩⎨⎧饱和脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：C 17H 35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH 不饱和脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧油酸：C 15H 31COOH 亚油酸：C 17H 31COOH 。

（2）结构：结构简式：，官能团：，有的可能含有，若R 、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R 、R′、R″不同，称为混合甘油酯。

（3）物理性质：（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。

（2）天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

（3）含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态；含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。

（4）化学性质：①油脂的氢化(油脂的硬化)：经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

如油酸甘油酯与H 2发生加成反应的化学方程式为：②水解反应：例如硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为：、。