王镜岩生物化学课件第1章-糖类
王镜岩 生物化学 经典课件 1糖1的生物化学1 考研必备 学生物化学必备
（三） 糖类的元素组成和化学本质
糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P 糖类 等。 单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通式上并不 单糖 能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖， 如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）；是糖 的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠 李糖）。 糖类可以定义为 多羟基醛； 多羟基酮； 糖类可以 定义为 ： 多羟基醛 ； 多羟基酮 ； 多羟基醛或 定义 多羟基酮的衍生物； 多羟基酮的衍生物 ； 可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它 们的衍生物的物质。 们的衍生物的物质。
（四） 糖的命名与分类
单糖（monosaccharides） 不能水解为其他糖的糖，按碳原子数分为： 丙糖（甘油醛）；丁糖（赤藓糖）；戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核 糖等）； 己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等。 寡糖（oligosaccharides） 可以水解为几个至十几个单糖的糖，一般包 括： 二糖（disaccharides） 蔗糖、麦芽糖、乳糖；三糖（trisaccharides） 棉 籽糖和其他寡糖。 多糖（polysaccharides）可水解为多个单糖或其衍生物的糖，包括：同 多糖（homoglycans, homopolysaccharides）水解为同一单糖的高分子聚合 物，淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。异多糖（heteroglycans, heteropolysaccharides）水解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、 肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等。 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等， 如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等； 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白等共价相连组成 蛋白多糖（protein polysaccharides）、糖蛋白（glycanproteins）、糖脂 （glycanlipids）。
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，
每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
四、单糖的性质
（一）单糖的物理性质
一切糖类都有不对称C，都具旋光性,旋光用于单糖的鉴 定；各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有关；溶解度 与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度，热水中更 大，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
（二）单糖的化学性质
单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的 化学结构特征上，具有一切羟基及多羟基的反应，如氧化、 酯化、缩醛反应；也有醛基或羰基的反应；同时还有基团 间相互影响而产生的一些特殊的反应。
8.在碱性条件下，糖的所有羟基可被酰氯或酸酐酯化，可 用于糖的结构坚定；
9.糖的甲基化反应可用于糖的结构分析； 10.糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷 ，糖苷的种类繁多，有一些有生理活性； 11.单糖的脱水:戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛，己糖则生成羟甲基糠 醛，羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间苯二酚生成朱红色 物质，糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽酮生成蓝 绿色物质，这些反应可用于糖的定性和定量测定； 12.糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α羟基醛等的碳-碳键，生成相应的羰基化合物，顺式邻二羟基化合物比反式 的氧化速度快，高碘酸的消耗量或甲酸的生成量可确定糖苷是呋喃型还是 吡喃型，还可测定多糖的聚合度和分支数目； 13.单糖链的延长和缩短:醛糖的醛可与HCN反映生成氰醇腈基，再转化 为两种亚胺，最后形成多一个碳原子的醛糖（两种手性糖的混合物）。这 一反应的逆反应可缩短糖连。
王镜岩 生物化学 经典课件 糖代谢1(共97张PPT)
果糖-1，6-二磷酸转变为甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸的反应机制
(五) 二羟丙酮磷酸转变 为甘油醛-3-磷酸
丙糖磷酸异构酶为四聚体，图中所示为单体 的结构，红色为二羟丙酮磷酸。
反应机制
五、酵解第二阶段放能 阶段的反应机制
(一 ) 甘油醛-3磷酸氧化成1， 3-二磷酸甘油 酸
脱氢酶的 作用
脱氢酶的 活性中心
乙酰-CoA 碳原子在 柠檬酸循 环中的命 运
四、柠檬酸循环的化学总结算
柠檬酸循环有4个脱氢步骤,其中3对电子经NADHATP,一对电子经FADH2ATP,柠檬酸循环 本身产生1个ATP,每次循环产生
7.5+1.5+1=10个ATP. 过去的计算是9+2+1=12个ATP.
琥珀酸脱氢 的抑制剂
琥珀酸脱氢酶为αβ二聚体，活
性部位有铁硫串。
(七) 延胡索酸水合 形成L-苹果酸
延胡索酸酶为四聚体， 有两种可能的反应机 制。反应的 G大约为0，
反应可逆。
(八) L-苹果 酸脱氢形成 草酰乙酸
苹果酸脱氢酶为二聚体，反应 的 G大约为0，反应可逆。
L-苹果酸脱氢 酶的结构苹果 酸为红色， NAD+为蓝色。
磷酸果糖激酶亚基的结构（四个亚基）
白色为ATP，红色为果糖-6-磷酸
磷酸果糖激酶是关键的调控酶，有4 个亚基，3种同工酶，同工酶A存在于骨骼 肌和心肌，对磷酸肌酸、柠檬酸、无机磷 酸的抑制作用最敏感；同工酶B存在于肝脏 和红细胞，对2,3-二磷酸甘油酸 (BPG) 的抑 制作用最敏感；同工酶C存在于脑中，对 腺嘌呤核苷酸的作用最敏感。
甘油分解的途径
基本要求
1.熟悉糖酵解作用的研究历史。 2.掌握糖酵解过程的概况。（重点）
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学-(带)
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学糖类是生物体中重要的营养物质，同时也是生命活动中不可或缺的分子。
糖类不仅为生物体提供能量，还参与细胞信号传导、细胞黏附、免疫识别等多种生物过程。
本文将结合王镜岩教授的生物化学经典课件，对糖的生物化学进行详细阐述。
一、糖的分类及结构特点根据分子结构的不同，糖类可分为单糖、双糖和多糖三大类。
其中，单糖是糖类的基本单位，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，如蔗糖、乳糖等。
多糖则由大量单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。
糖类分子的结构特点如下：1.多羟基：糖类分子中含有多个羟基（-OH），羟基的位置和数量不同，导致不同糖类分子的性质和功能各异。
2.羰基：糖类分子中含有一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O），分别形成醛糖和酮糖。
3.立体异构：糖类分子中的碳原子连接的四个基团不同，导致糖类分子存在多种立体异构体。
例如，葡萄糖存在α和β两种异构体。
二、糖的代谢途径糖类在生物体内的代谢途径主要包括糖酵解、三羧酸循环、氧化磷酸化等过程。
1.糖酵解：糖酵解是指将葡萄糖等糖类分解为丙酮酸的过程。
糖酵解分为两个阶段：第一阶段为糖解作用，将葡萄糖分解为两分子的丙酮酸；第二阶段为乳酸发酵或酒精发酵，将丙酮酸进一步转化为乳酸或乙醇。
2.三羧酸循环：丙酮酸进入线粒体后，通过三羧酸循环（TCA 循环）彻底氧化分解。
在此过程中，丙酮酸被转化为柠檬酸，经过一系列反应，最终二氧化碳（CO2）和水（H2O）。
3.氧化磷酸化：在糖酵解和三羧酸循环过程中，产生的还原型辅酶NADH和FADH2通过电子传递链传递电子，最终与氧气结合水。
此过程伴随能量释放，用于合成ATP。
三、糖类的生理功能1.能量供应：糖类是生物体最主要的能量来源。
在氧化分解过程中，糖类可产生大量ATP，为生命活动提供能量。
2.结构支持：多糖如纤维素是植物细胞壁的主要成分，具有支持和保护细胞的作用。
3.细胞信号传导：糖蛋白和糖脂是细胞表面的重要组分，参与细胞识别、黏附、免疫应答等生物过程。
生物化学王镜岩课件第1章 糖类
D（+）—甘油醛
二羟丙酮
（二）D系单糖
D系醛糖的立体结构
D(+)-甘油醛
(glyceraldehyde)
P7
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿桌糖
第一章 糖类
• 提要： 本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖、 寡糖和多糖的化学结构和性质； 应首先重点掌握典型单糖 ( 葡萄糖和果糖 ) 的 结构和性质，再从单糖的基础上去理解寡糖和 多糖的结构和性质。
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 • 是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻 类光合作用可转换 1000 亿吨 CO2 和 H2O 成为纤维素 和其他植物产物。
Fischer 氧桥环式结构
• 过长氧桥不合理，Haworth 提出透视式表示糖的环式结 构，即Haworth式结构。 P10 图1-8
P10 图1-7
注意：糖的构型（ D/L ）与旋光方向（ +/- ）并无 直接联系。
D/L构型（编号最大的手性碳与甘油醛比较） 糖的构型 R/S构型（手性碳取代基优先性旋转） 球棍模型
透视式 糖的立体结构表示
Fischer投影式（链状） 呋喃型 Haworth式（环状） 吡喃型
四、单糖的构象
P11
• 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅靠单 键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布 位置，而产生不同的排列方式。 • 葡萄糖的构象：葡萄糖六元环上的碳原子不在一 个平面上，因此有船式和椅式两种三维构象。 X衍射、红外光谱、旋光性数据表明 椅式构象比船 式稳定。
王镜岩生物化学课件糖类
王镜岩生物化学课件糖类一、教学内容本节课的教学内容选自王镜岩生物化学课件中的糖类章节。
具体内容包括：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径以及糖类在生命活动中的作用。
二、教学目标1. 让学生了解糖类的分类、分布和功能，掌握糖类的代谢途径。
2. 培养学生运用糖类知识解决实际问题的能力。
3. 引导学生关注糖类在生命活动中的重要作用，提高学生的生命科学素养。
三、教学难点与重点1. 教学难点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。
2. 教学重点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。
四、教具与学具准备1. 教具：多媒体课件、黑板、粉笔。
2. 学具：笔记本、彩色笔、教材。
五、教学过程1. 实践情景引入：以食物中的糖类为例，引导学生思考糖类在生活中的应用。
2. 知识讲解：a. 讲解糖类的分类：单糖、二糖、多糖。
b. 讲解糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布。
c. 讲解糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
d. 讲解糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
3. 例题讲解：以教材中的典型题目为例，讲解糖类的分类、分布和功能。
4. 随堂练习：设计有关糖类的题目，让学生巩固所学知识。
5. 知识拓展：介绍糖类在医学、农业等领域的应用。
六、板书设计1. 糖类分类：单糖、二糖、多糖。
2. 糖类分布：动植物细胞中的糖类分布。
3. 糖类功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
4. 糖类代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
七、作业设计1. 题目：请列出糖类的分类、分布和功能。
答案：糖类的分类：单糖、二糖、多糖；糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布；糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
2. 题目：请简述糖类的代谢途径。
答案：糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
八、课后反思及拓展延伸1. 课后反思：本节课通过实践情景引入，让学生了解糖类在生活中的应用，提高了学生的学习兴趣。
在知识讲解环节，通过例题讲解和随堂练习，帮助学生巩固所学知识。
王镜岩生物化学全套讲义第一章糖类
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多疑基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose) □还可根据碳层子数分为丙糖(triose), 丁糖(terose),戊糖(pentose)＞己糖(hexose)o最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二疑丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：(1)单糖：不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
(3)多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、儿丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)(4)结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核昔酸等(5)糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖昔三、糖类的生物学功能(1)提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3)细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4)细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
2红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节单糖一、单糖的结构1、单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖)：a.与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b.与乙酸酊反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c.用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
图2最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes),它有两种立体异构形式(Stereoismeric form),图7.3o这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot) 的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary),或D型异构体。
王镜岩生物化学课件007糖类
伯醇基氧化：糖醛酸(uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化：糖二酸(2O) 和强氧化剂(浓HNO3 )的氧化
COOH (CHOH)n CH 2OH
糖酸 Br2－H2O
CHO (CHOH)n CH 2OH
醛糖 （生物体内） 浓HNO3
H
H C OH HO C H H C OH H C OH
H C OH
O
+
HO C H H C OH H C CH 2OH
β-D-葡萄糖(64%) [α]20D=+18.7°
O
CH 2OH
D-葡萄糖(<0.024%)
H H C OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH
CH 2OH C HO C H OH OH OH
葡萄糖的构象
左边的β-D-吡喃葡萄构象占优势。
α异头物比β异头物更稳定。
（三）、几种重要的单糖
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮
(2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖
(3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖
(4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型)
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
D-果糖
对映体结构的示意图
2.旋光性(optical activity)
•旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使编振光振动 平面旋转的角度，用“α”表示。 •比旋光度(specific rotation) 在一定温度和波长(通常为 钠光灯,波长为589nm)条件下，样品管长度为1dm，样 品浓度为1g/ml时测得的旋光度。是一物理常数。
D-Fructose,
an aldohexose
a ketohexose
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第1章 糖类
2021/2/7
1
一、 引言
（一）糖类的存在与来源
2021/2/7
2
肌糖原－能源 动物干重2％
2021/2/7
结缔组织－结构糖 韧带－结构糖
3
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
2021/2/7
4
（二）糖的生物学作用
1、结构成分 2、能源 3、碳源 4、信息识别
HC 0
HC 0
HC 0
HC OH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—葡萄糖
HO CH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—甘露糖
HC OH
HC OH HO CH HO CH
H 2C O H
L－甘?露糖
C2原021子/2/7数相同的单糖异构体,除对映体外以不同名称加以区分。22
多糖 （polysaccharide ）
•不能被水解成更小分子的糖类
•水解产生20个以上单糖分子的糖
2021/2/7
类
7
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念 1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2021/2/7
8
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
OH
H 2C
CH
O
H
0
HO HC
CH
CH HC
HO
OH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
2021/2/7
28
2、环状分子的αβ构型（异头碳）
2021/2/7
吡喃环
OH OH
α
＝?
新手性碳 新异构型
O OH H
β
29
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30
葡萄糖的构象
2021/2/7
船式
OH OH
CH2OHO
OH
OH
椅式
HO
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH
OH
31
椅式构象与糖命名
空间 构象
命名时为 α（β）—D（L）—糖名
2021/2/7
平面结构
名?
α—D— 葡萄糖
名?
β—D— 葡萄糖
32
• 戊糖,多为五元环呋喃糖
如
o
o
2021/2/7
核糖
脱氧核糖
33
2021/2/7
34
2021/2/7
2021/2/7
17
2021/2/7
18
2021/2/7
19
L-葡萄糖 L-甘油醛
2021/2/7
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
20
L-（-）葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - （+）葡萄糖
2021/2/7
21
讨论一种单糖的构型次序为: 确定D、L型 确定归属(醛/酮） 确定名称 确定对映体
c×L
2021/2/7
11
4、构型和构象
构型: 原子或基团在空间的相对分布或排列。 涉及共价键的断裂。
构象：
当单键旋转时,取代基团可能形成不同的立
体结构。
2021/不2/7 涉及共价键的断裂。
12
船式
OH OH
CH2OHO
葡萄糖的构象
2021/2/7
OH
OH
HO
CH2OH O
椅式
HO
OH
OH
HO
2021/2/7
5
（三）糖类的元素组成和化学本质
俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面）
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
化学定义:
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
2021/2/7
6
（ 四）糖的命名与分类
单糖 （monosaccharide ） 根据聚合度 寡糖 （oligosaccharide ）
HC OH HC OH
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖
H 2C O H
如 葡萄糖(G)
2021/2/7
41
还原反应
2021/2/7
42
• 聚合反应
糖苷键
1
4
CC O
H2O α—葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α（1→4）葡萄糖苷】
2021/2/7
43
五、寡糖（低聚糖）
2021/2/7
9
与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去 对称性的四面体碳。
2021/2/7
10
3、旋光性（optical activity）
尼克尔棱镜 平面偏振光 左/右旋 旋光度（旋光性、光学活性）
旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。
[α]
Dt=
αDt —————×100
CH2OH O
HO OH
OH
13
（二）Fischer 投影式
COOH H OH
CH3
2021/2/7
14
（三）构型的RS表示法
2021/2/7
15
三、单糖的结构
（一）链状结构
结构通式 醛糖 酮糖
•碳原子是不对称 的
•有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型
2021/2/7
16
（二）D系单糖和L系单糖
2021/2/7
26
1、戊糖、己糖的环状结构与构象
• 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 • 天然情况以环状占绝大多数。
以葡萄糖为例
开链 H C 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H 2C O H
2021/2/7
吡喃环
O
27
吡喃环
O
开链 H C 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H 2C O H
命名原则: ①非还原端与还原端 ② α,β ③ 吡喃、呋喃 ④ （1 4/1 2…）
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44
自然界最常见的寡糖是二糖
麦芽糖
CH2OH O
1
CH2OH
O
4
1
O
3
2
OH
α-型
α-型
[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷]
2021/2/7
45
蔗糖
1
1
2
[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷]
2021/2/7
23
HC 0
HC 0
HC OH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—葡萄糖
HC OH HO CH HO CH
HC OH
H 2C O H
D-半乳糖
差向异构体（epimer）
——仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构
体 2021/2/7
24
2021/2/7
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
HO CH
构 HC OH
HO CH
HC OH
HC OH HO CH
H 2C O H
D-半乳糖
H 2C O H
L-半乳糖
单糖中以醛糖种类分布居多,且其天然构型多为D型
35
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36
2021/2/7
37
2021/2/7
38
2021/2/7
39
四、单糖的性质
1、单糖的物理性质
（1）旋光性及变旋现象 （2）甜度（以蔗糖为参考）（表1－2） （3）溶解度
2021/2/7
40
2、单糖的化学性质
• 单糖可发生哪些化学反应?
HC 0
HC OH HO CH