高三一轮复习 第二节 烃和卤代烃

1．掌握3类烃使2种试剂褪色的实质。 ①烯烃、炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色的 实质都是氧化。 ②烯烃和炔烃、苯和苯的同系物使溴水褪色的实质前者
是加成后者是萃取。
2．牢记卤代烃2个典型反应发生的条件： ①水解反应是NaOH水溶液，加热， ②消去反应是NaOH乙醇溶液，加热。
3．必记 7 个化学反应方程式： ①CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br； 加热、加压 ②CH2===CH2＋H2O ――――→ CH3CH2OH； 催化剂 催化剂 ③CH≡CH＋HCl ―――――→ CH2===CHCl； 150℃～160℃
(3)物理性质： ①均 难 溶于水且密度比水 小 。 ②随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高 ，密度逐
渐 增大 。
③碳原子数小于5的烷烃，常温下呈 气态 。
(4)化学性质：
烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，
可发生取代反应和分解反应。 ①烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为
3n＋1 点燃 CnH2n＋2＋ 2 O2――→nCO2＋(n＋1)H2O ,
如CH3—CH===CH—C≡CH可改写为
这样可以使共面问题一目了然。
(2)若分子结构中含有—CH===CH2(乙烯基)、
—C≡CH(乙炔基)、
的原子一定共平面。
(苯基)则它们与其相连
(1)凡分子结构中含有甲基 归 纳 的分子中所有原子一定不能处于同一平面
拓 内。
展 (2)当 CH2===CH—与其他原子相连时，
C2H2
直线形
(2)乙炔的化学性质
反应方程式：
a．
,
b．
，
c．
，
d．
。
(3)乙炔的实验室制法：
实验室制乙炔的化学方程式：
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ 。
[思考]
2．制备一氯乙烷有以下两种方案：
(1)乙烷和氯气光照取代，(2)乙烯和HCl发生加成反应。 采用哪种方案更好？ 为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不 宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产 物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代 烷的混合物。
特点以及它们与其他有机物的相互联系 (4)了解加成反应、取代反应和消去反应
(3)结合有机合成推断判
断有机反应类型 (4)卤代烃在有机合成中
(5)举例说明烃类物质在有机合
1．甲烷 (1)组成与结构： 俗称 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 正四面体
式
C2H4
构型
平面 形
(2)乙烯的化学性质：
反应方程式： a．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ，
b．
催化剂 CH2===CH2＋H2 ――→ CH3CH3 △
，
催化剂 c．CH2===CH2＋HCl ――→ CH3—CH2Cl，
d．
催化剂 CH2===CH2＋H2O ―――→ CH3—CH2OH 加热，加压
2．苯的同系物
(1)结构特点：只有一个苯环、侧链是 烷 烃基。
(2)组成通式： CnH2n－6(n≥6) 。
(3)化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变 活泼了。 ①苯环上的取代反应 如制取TNT的化学方程式为：
②能使酸性KMnO4溶液褪色。
【思考】
3．哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的 结构？ ①苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪 色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中碳 碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构； ③苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。
水 ⑥CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr； △ 乙醇 ⑦CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △
1．几种简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷 ，正四面体结构，C原子居于正四面
体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。
其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一 直线上。
(2)乙烯
，平面形结构，分子中的6个原子处于
同一平面内，键角约为120°。
(3)乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于 同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
所有原子一定处于同一平面内。
1．卤代烃取代反应和消去反应的比较
名称
取代
反应物和反应条件
卤代烃、强碱的水 溶液，加热 卤代烃、强碱的醇
断键方式
反应产物
结论
(水解)
反应 消去
引入—OH， 卤代烃在不同溶 生成醇 消去HX， 剂中发生不同类 型的反应，生成 不同的产物
反应
溶液，加热
生成烯
2．卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如
(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应
可得到不同的产物。如
的消去产
物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如 CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH。
三、苯及苯的同系物
1．苯的分子结构与性质
(1)组成与结构：
(2)物理性质： 颜色 无色 状态 液体 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 低
有特殊 有毒 不溶于水 比水小 气味
(3)苯的化学性质：
①卤代反应：
②硝化反应：
苯与HNO3发生取代反应的化学方程式为：
③加成反应： 苯与H2发生加成反应的化学方程式为：
[特别提醒]
(1)卤代烃发生消去反应的结构条件是 (2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用 AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (3)卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反
应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条
件是浓H2SO4、加热。
探 规
寻
律
二、本节关键点数字记忆
。
，
催化剂 e．nCH2===CH2 ――→
(3)乙烯的实验室制法： 实验室制乙烯的化学方程式为： 浓H2SO4 CH3CH2OH ―――→ CH2===CH2↑＋H2O 170℃ ， 属于 消去 反应。
2．炔烃 分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为 CnHzn－2(n≥2)，代表物为乙炔。 (1)乙炔的分子结构： 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
天然
气、 沼气 CH4 CH4
(2)物理性质：
(3)化学性质：
[思考]
1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？ 不能；因为CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，且四步 反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲 烷的混合物。
2．烷烃
(1)通式： CnH2n＋2 (n≥1)。 (2)结构特点： 烃分子中碳原子之间以 单键 结合，剩余价键全部与 氢原子 结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又 叫饱和链烃。
②烷烃都能与Cl2在光照条件下发生取代反应； 如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为：
光 CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl 。
二、烯烃与炔烃
1．烯烃 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为 CnHzn(n≥2)，代表物为乙烯。 (1)乙烯的分子结构： 分子 电子式 结构式 结构简式 CH2===CH2 空间
[特别提醒]
(1)酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷 和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳， 不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4溶液能将 乙烯氧化成CO2，引入新的杂质。
(2)根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。
(3)取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产 物产生，原子利用率达100%。
四、卤代烃 1．物理性质
溴乙烷是 无 色 液 体，密度比水 大 。除去溴乙烷中少
量乙醇的方法是 加水充分振荡，静置分液(或多次水 洗分液) 。
2．化学性质
注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：
(1)与乙醇溶液共热发生的是 消去 反应，化学方程式：
乙醇 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △ 。
第二节 烃和卤代烃
考纲展示 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例， 比较它们在组成、结构、性质上的差异 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要 成分及应用
考点关注 (1)以甲烷、乙烯、乙炔、 苯为母体考查简单有机 分子的空间结构
(2)烷烃、不饱和烃、苯
的同系物的化学性质差 异与鉴别
(3)了解卤代烃的典型代表物的组成和结构
(1) 判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的 特点：取代反应是“一上一下”，而加成反应 是“只上不下”。
探规 (2) 根据有机物的结构特点进行判断：
寻律 ①烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。 ②烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应(与酸 性KMnO4溶液或燃烧)。 ③苯能发生取代、加成反应和氧化反应(燃烧)。
[提示] 由1溴丙烷制取1,2丙二醇的过程为：
反应方程式：
反应类型 氧 化 反 应
实例
现象：CH4淡蓝色火焰，C2H4明亮
剧烈氧化燃烧 火焰，冒黑烟，C2H2、C6H6明亮火 焰，产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外) 氧化 能使酸性KMnO4溶液褪色
反应类型 烷烃卤代 苯及苯的同 取代 反应 硝化 如： 系物的卤代
(4)苯
，平面形结构，分子中的12个原子都处
于同一平面内。
2．注意事项 (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、 Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。