第一章糖的结构与功能
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生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
糖在动物体内的一般概况
第一章糖（carbohydrate sugar）代谢第一节糖在动物体内的一般概况一、糖的生理功能糖普遍存在于动物各组织中，它是构成组织细胞的成分。
例如，核糖和脱氧核糖是细胞中核酸的组成成分；粘多糖是结缔组织基质的组成物质；糖与脂类形成的糖脂是细胞膜与神经组织的成分等。
糖在动物体内主要作为能源和碳源。
在正常的情况下，糖是生物体主要的供能物质，体内能量的70％主要来自糖的分解。
有些器官(如大脑)必须直接利用葡萄糖供能。
此外，母畜妊娠时胎儿必须利用葡萄糖，泌乳时需大量的葡萄糖合成乳糖。
糖在分解过程中形成的中间产物又可以提供合成脂类和蛋白质等物质所需的碳架。
如葡萄糖分解代谢的中间产物丙酮酸可以转化为丙氨酸成为合成蛋白质的原料。
丙酮酸转化成的乙酰辅酶A，是合成高级脂肪酸的原料，也是合成胆固醇等脂类的原料。
二、糖代谢的概况(一) 动物体内糖的来源1．由消化道吸收主要是饲料中的淀粉及少量蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
在消化道转化为葡萄糖等单糖被吸收。
2．由非糖物质转化而来动物体可以由非糖物质合成糖，称为糖的异生作用。
在家畜饲料中淀粉和纤维素是主要的糖源。
但由于不同家畜的消化特点不同，获得糖的方式有所不同。
例如猪为单胃杂食动物，其饲料中淀粉含量丰富，所以猪体内糖的主要来源是由消化道吸收葡萄糖。
而反刍动物，饲料中以草为主，糖源是纤维素，它不能被消化成葡萄糖，而是被瘤胃中的微生物发酵，分解为乙酸、丙酸和丁酸等低级脂肪酸后被吸收。
由于反刍动物瘤胃的特点，饲料中的淀粉等也被发酵成低级脂肪酸吸收。
所以反刍动物由肠道吸收的糖很少，主要靠糖的异生作用将吸收的低级脂肪酸转变为糖供给需要。
马、骡、驴、兔等则介于猪、牛之间，即由消化道吸收一部分葡萄糖，另一部分是由发达的盲肠发酵纤维素等形成的低级脂肪酸经糖异生作用形成糖。
(二)动物体内糖的主要代谢途径由小肠吸收的葡萄糖，首先经门静脉进入肝12脏。
再通过肝静脉进入血液循环，将糖送到各组织细胞，供全身利用。
糖类的结构与功能1
淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长＜6个葡萄糖基，无色; 链长＝20个葡萄糖基，呈红色; 链长＞60个葡萄糖基，呈蓝色。
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
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(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
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六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
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D-塔格糖
(二)、单糖的结构
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
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(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
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六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
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D-塔格糖
(二)、单糖的结构
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
第一章糖类的结构与功能
第一章糖类的结构与功能一、糖的概念及分类（掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用理解旋光异构）1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物（包括其缩聚物及部分衍生物）。
主要由C、H、O组成，其分子式常用Cm(H2O)n来表示，所以又称碳水化合物。
2、功能：作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。
3、按其水解情况分类——单糖(monosacchride)凡不能被水解为更小分子的糖（核糖、葡萄糖）。
寡糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
如：蔗糖葡萄糖 + 果糖多糖(polysacchride) 凡能被水解成多个（>10个）单糖分子的糖。
如：淀粉 n葡萄糖4、旋光异构二、单糖、双糖及多糖（掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能）1、单糖：①根据羰基特点：醛糖、酮糖。
根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
②构型：根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左L；-OH 在右D天然单糖大多数是 D-型糖。
旋光性：右旋 + ；左－③结构：链式结构环状结构④性质：与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用2、寡糖：①概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
②分布：自然界分布的主要是双糖、三糖。
③结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。
④生物学功能：重要生物分子的组分；结构成分；信号分子。
⑤寡糖的一般性质还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖如：麦芽糖、乳糖。
非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖如：蔗糖。
3、具有特殊功能的低聚糖：①功能性食品a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素b)低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）②具有特殊保健功能的低聚糖c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点4、多糖：①概念：由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。
生物化学课件：糖类的结构与功能
1.貯藏和結構支持物質。 2.抗原性（莢膜多糖）。 3.抗凝血作用（肝素）。 4.為細胞間粘合劑（透明質酸）。 5.攜帶生物資訊（糖鏈）。
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
糖类的结构与功能
还原性原理：含有 醛基或酮基的糖类 具有还原性
还原反应类型：美 拉德反应、焦糖化 反应等
生物体内的还原反应 ：在生物体内，还原 糖参与多种生物合成 和代谢过程，如糖酵 解、三羧酸循环等
定义：糖类在酸或酶的作用下，水解生成单糖或寡糖的过程。
类型：包括淀粉的水解、纤维素的水解、蔗糖的水解等。
产物：如淀粉水解的产物是葡萄糖，蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖。
酸等
转化的途径： 如糖异生途径、 三羧酸循环和 脂肪酸合成等
高血糖会损伤血管和神经 长期高血糖会导致糖尿病
高血糖增加心血管疾病的风 险
高血糖影响肾脏功能
引起头晕、乏力、 心慌等症状
长期低血糖会导致 脑功能障碍
严重低血糖可能导 致昏迷甚至死亡
低血糖影响情绪和 认知功能
糖类摄入过多增加肥胖症风险
汇报人：XX
糖类在生物技术中 的应用：作为生物 材料的结构和功能 基础
食品工业：作为甜 味剂和保湿剂，用 于生产糖果、巧克 力、饮料等食品
制药工业：用于生 产药物，如抗生素、 疫苗和抗癌药物等
化妆品工业：作为 保湿剂和柔肤剂， 用于生产护肤品和 化妆品
生物技术：用于生 产生物燃料和生物 塑料等可持续能源 和材料
生物体通过摄取食物中的糖类，将其储存 于体内的肝糖原和肌糖原中，以备不时之 需。
当生物体需要能量时，糖类会被分解成 葡萄糖，通过氧化磷酸化过程释放出能 量，供给细胞代谢和维持生命活动。
糖类在生物体内还可以通过其他途径如糖 解、三羧酸循环等释放能量，维持生物体 的正常生理功能。
细胞识别是细胞对外来物质的识别过程，糖类作为细胞表面标志，参与细胞识别。 糖类通过与细胞表面的受体结合，传递信号，参与细胞间的相互作用和信息交流。 糖类在免疫系统中发挥重要作用，参与抗原识别和免疫应答过程。 糖类与细胞识别密切相关，对于维持细胞正常功能和生物体的稳态具有重要意义。
糖的结构与功能
五、结合糖
糖蛋白（蛋白聚糖、肽聚糖），糖脂，糖—核酸 一、糖蛋白 短的寡糖链与蛋白质共价相连 性质更接近蛋白质 寡糖链：具分支的杂糖链，2-10个单体(少于15)组成，未端
常唾液酸或L-岩藻糖
1、 糖链与蛋白的连接方式
①N-糖苷键型：寡糖链羟基与天冬氨酸的酰胺基 N-末端的-氨基
② O-糖苷键型：寡糖链羟基与苏氨酸、丝氨酸 羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连
构象式： 正确反映糖的环状结构——折叠形结构
3、重要的单糖的结构式
D-甘油醛
D-赤藓糖 D-核糖
D-苏阿糖
D-阿拉伯糖
D-木糖
D-来苏糖
D-葡萄糖
D-阿卓糖
D-甘露糖
D-艾杜糖 D-塔洛糖
D-阿洛糖
D-古洛糖
D-半乳糖
4、构型与构象
构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方 式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构
（三）糖的分类 1、单糖：不能被水解成更小分子的糖 2、寡糖：2-10个单糖分子脱水缩合而成 3、多糖：多个单糖分子缩合而成 均一性多糖（同多糖）：相同的单糖组成
淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖（杂多糖）：不同的单糖组成
糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 4、结合糖(复合糖)绕C-C单键自由旋转而 形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式
变旋光现象
糖苷化
（二）重要的单糖衍生物
1、糖醇：甘露醇、山梨醇 2、糖醛酸 单糖的伯醇基被氧化成-COOH。 -D-葡萄醛酸、半乳糖醛酸等
3、氨基糖(糖胺）amino sugar, glycosamine)
③ S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 ④ 酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点
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CH 2 OH D－葡萄醇
CH 2 OH HO CH
CH 2 OH D－甘露醇
单糖的成脎作用
氨基化
（NAG） （NAM）
（NAN）
脱氧
H CO H CH H C OH H C OH
CH 2 OH
2-脱氧-D-核糖
HCO H C OH
H C OH HO C H HO C H
CH 3
L-鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）
OH
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
C．Tollen’s test（土伦试验） 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 间苯三酚 红色 鉴定戊糖
脱水
D．Bial’s test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验） 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 甲基间苯二酚 绿色 鉴定戊糖
脱水
与碱的反应－－异构化
OH C
H C OH
Ba(OH)2
（一）同多糖（homopolysaccharide） 1．淀粉（starch）
天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占 80～90%；内层为直链淀粉，约占10～20%。
（1）直链淀粉（amylose）：
CH 2OH
O
4
1
O
CH 2OH
O
4
1
CH 2OH
O
4
1
On
OH
Nonreducing end (NRE)
结构: 结构与支链淀粉相似，由D-Glc以α-1,4和α-1， 6 糖苷键相连。
与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、 链短、结构紧密。
(3) 纤维素（Cellulose）
结构
纤维素的性质
纤维素的水解
纤维素 Cx(β-1,4葡聚糖酶) 较短链C1酶（β-1，4葡聚糖纤维二糖水解酶） 纤维二糖 纤维二糖酶（β-葡萄糖苷酶） 葡萄糖
－－讨论葡萄糖吡喃糖的构象
C1
1C
1.2.2 单糖的分类（classification）
单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 •碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。 •根据醛与酮：醛糖、酮糖。 •根据构型：D-；L-
表1-1 单糖分类及构型
糖类
醛糖 数目
D－系
L－系
酮糖 D－系
reducing end (RE)
直链淀粉的空间结构
(2)支链淀粉（amylopectin）
结构式
直链、支链淀粉的性质
溶解度 分子量 物理性质 化学性质
水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖
与碘的 呈色反应
还原性
蓝（紫） 红色
无
有
不显色
有
不显色
强
不显色
最强
2.糖原（glycogen）
变旋的原因：
－ G l c 链 式 － G l c － G l c
甜度（sweetness）与溶解度
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精
甜度
173.3 130 100 74.3 40 50000
糖
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 Aspartame(阿 斯巴甜)
甜度
32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000
1.2 单糖
单糖是不能再水解成更小分子的多羟基醛 或多羟基酮。有葡萄糖、果糖等。
1.2.1 葡萄糖（Glc）的分子结构
1.化学组成 （1）元素组成 （2）结合方式的测定和证明 2.分布 （1）游离形式 （2）结合形式
Glc的链状结构式
CHO H C OH OH C H H C OH H C OH
C4
软骨素-6-硫 葡萄糖醛酸
β-1，3 酸（C） N-乙酰半乳糖胺
C6
(4)硫酸皮肤素（硫酸软骨素B）
L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 (4-硫酸酯键)
α-1,3苷键(5)肝素（源自eparin）主要功能：抗凝，降血脂
(6)细菌多糖
细菌多糖
细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖 抗原性的多糖：肺炎菌多糖
化学性质：无还原性，不能成脎。 蔗糖的转化作用
C12H22O11 + H2O
蔗糖 [α]D +66.4º
C6H12O6 + C6H12O6
D-Glc
D-Fru
+52.5º
-92º
[α] -20º
右旋
左旋
（二）麦芽糖（maltose）
麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。
（三）异麦芽糖（isomaltose）
D型和L型以甘油醛作标准
Glc的环状结构
单糖的链状结构不能解释一些性质
葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff(希 夫)试剂反应。
R CHOCH3OH R
无水HCl
OH
CH
CH3OH 无水HCl
R
OCH 3
半缩醛
OCH 3 CH
OCH 3
缩醛
C6H12O6 + CH3OH
葡萄糖的变旋现象
C OH HO C H
H C OHO H C OH H2C
CH2OH
HO C HO C H
+ H C OHO H C OH H2C
Fru
Haworth式
1926年，W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解：
O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
肠道功能）
糖的化学概念
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。
碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久， 所以至今在西文中还广泛使用。
糖类是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生 物的总称。
糖类 saccharide
糖的分类
根据分子的构成，糖可以分成： 单糖 monosacchride 寡糖 oligosacchride 多糖 polysacchride 结合糖 comsacchride
L－系
丙糖
1
1
二羟丙酮
二羟丙酮
丁糖
2
2
1
1
戊糖
4
4
2
2
己糖
8
8
4
4
※环状结构有－、－异头体之分
单糖的物理性质与化学性质
1．物理性质
（1）旋光性（opticity）：比旋光度
t
Cl
T-温度
a-旋光度
2D0
10
Cl
0
λ-光源的波长
L-旋光管的长度(分米)
C-溶液浓度(g/ml)
（2）变旋现象（mutarotation） 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。
C H 2O H
差向异构体：Man，Gal
Glc构型
概念 1. 球棍模型 2. 投影式 3. 透视式 旋光异构现象和旋光度 单糖构型的确定
单糖的构型（ configuration ）
CHO
H
OH
CH2OH
D(+)－ 甘油 醛
以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排 布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排 布相比较而确定
H
CH3
n
Glc or 氨基糖
D-Ala
核糖醇磷壁酸
1.5 复合糖（结合糖）
复合糖 （结合糖）
糖类+脂类
糖脂 脂多糖
糖类+蛋白质
糖蛋白 蛋白聚糖
1.5.1 脂多糖和糖脂
（一）脂多糖（lipopolysaccharide）
（四）乳糖（lactose）
乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过 β-1，4糖苷键连接而成。
二糖总结
组成（均为D型） 苷键 旋光 变旋 还原性 成脎
Sucrose
1Glc,1Fru α，β-1，2
+ -
Maltose
2Glc α-1,4
+ + + +
Lactose
1Glc,1Gal β-1,4 + + + +
第一章 糖的结构与功能 carbohydrate
陕西科技大学
教学内容
1.1 概 述 1.2 单 糖 1.3 寡 糖 1.4 多 糖 1.5 复合糖
1.1 概述
糖类的主要生物学作用:
① 是生物体主要的能量来源。 ② 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白
质、核酸等生物合成的碳源。 ③ 可作为生物体的结构物质，如纤维素、甲壳素。 ④ 可作为细胞识别的信息分子。 ⑤ 其它功能。(解毒作用 、增加胃的充盈感、增强
H CO
H C OH OH C H
H C OH H C OH
CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
1.4.2 不均一多糖 (heterosaccharide)
(1)糖胺聚糖（粘多糖）
（X-Y）n n>50 X：糖醛酸 Y：已糖胺
(2)透明质酸（hyaluronic acid）
(3)硫酸软骨素（chondroitin salfate）
硫酸软骨素
组成
糖苷键 硫酸酯键
软骨素-4-硫 葡萄糖醛酸
β-1，3 酸（A） N-乙酰半乳糖胺