高中化学 专题3 常见的烃 3_2_1 苯的结构与性质课件 苏教版选修5

知识点二
苯的化学性质
1．苯的溴化反应 在三卤化铁作催化剂时，苯与 氯单质、溴单质 可发生 取代反 应，生成 一卤代苯 、 二卤代苯 等。生成的二卤代苯主要是 邻位 和 对位 取代产物。
2．苯的硝化反应
苯与 浓硝酸 、 浓硫酸 的混合物在 60 ℃ 时生成一取代产物
硝基苯 ，当温度升高至100～110 ℃时则生成
【例1】
某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗

中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞 关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：________。
(2)观察到A中的现象是_________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振 荡，目的是______。 (4)C中盛放CCl4的作用是________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向 试管 D 中加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另
②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起 催化作用的是 FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验现象中加入 NaOH，即可验证有 Fe3＋的存在。 ③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出 HBr 和少量 溴蒸气。 ④导管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是 HBr 遇水蒸气所形成的。 ⑤纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中 生成的溴苯因溶入溴而显褐色， 其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒 入盛有 NaOH 溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层， 用分液漏斗分离出溴苯。化学方程式为：Br2＋2NaOH===NaBr＋ NaBrO＋H2O。
第二单元 芳香烃
第1课时 苯的结构与性质
【考试标准】 知识条目 1．苯的结构特点和化学性质 2．苯的用途 加试要求 b a
自 主 预 习 知识点一 苯的结构
苯分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都处于同一平面上，为平 面正六边形结构。大量的实验事实表明，在苯分子中并不存在 独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C)，也就是说，苯的凯 库勒式结构不能全面反映苯的结构，但习惯上人们仍普遍采用 凯库勒式表示苯以及苯环的结构。
(2)注意事项：
①加入药品顺序，不可以颠倒，因为相当于浓 H2SO4 的稀释，
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色
【训练1】
实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④
用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是 ( A．①②③④② C．④②③①② B．②④②③① D．②④①②③ )
即时自测
判断正误：
1．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 2．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 3．苯分子中6个碳碳键完全相同 4．苯的核磁共振氢谱图中有两个峰
5．苯在催化剂的作用下能与溴发生取代反应
6．在苯中加入溴水，振荡后静置，上层液体为橙红色
7．在苯中加入少量高锰酸钾溶液，振荡后静置，液体变为无色
一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是________。
解析
苯与液溴的反应为放热反应，会使混合液沸腾，液溴挥发
有红棕色气体充满 A 容器，若没有 CCl4，挥发出来的 Br2 溶于水 也会产生浅黄色沉淀， 无法验证， CCl4 目的是除去 HBr 气体中混 有的溴。 答案 FeBr3 (1)C6H6＋Br2 ― ― → C6H5Br＋HBr↑
(1)实验现象：
①向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎 “沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。 ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。 ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色
沉淀。
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。 (2)注意事项： ①此处反应物为液溴 ( 纯溴 ) 而不是溴水。液溴的浓度大，可增 大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生 萃取，分层后，水在下层，溶有溴的苯在上层。
8．一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 答案 8． √ 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√ 6.√ 7.×
探究一
苯的溴化反应
如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个
滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL 液溴的混合物，另一个滴液漏 斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水， 干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三 颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出 现的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中混入氢氧化钠溶液，观 察三颈烧瓶中生成物的状态。
解析
用溴和苯反应制取溴苯，得到的粗溴苯中必定会溶解
有溴单质。要除去溴，必须经过水洗、碱洗、水洗、干燥、 蒸馏这几个步骤。 答案 B
探究二
苯的硝化反应
(1)实验步骤：
①先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入 2 mL 浓硫 酸，并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条件下约10 min，实验装置如 下图。
二取代产物间二硝基苯 。
3．苯的加氢反应
在催化剂镍作用下，苯与氢气能在温度为 180 ～ 250 ℃、压 强为 18 MPa的条件下发生加成反应，这是工业上得到环己 烷的主要方法。
4．其他
(1)苯的一取代产物只有 一 种，二取代产物共有 三 种。
(2) 苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化 碳溶液褪色。
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有
黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水 洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基 苯。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大。 有毒，易溶于酒精和乙醚。